Структурная теория органических соединений 10 класс конспект

Обновлено: 02.07.2024

Теория химического строения органических соединений раскрывает закономерности и порядок связи атомов друг с другом в молекулах. Разработана А.М. Бутлеровым в 1861г.

Основные положения теории.

Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой химическими связями в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

Вложение	Размер
Теория химического строения органических соединений раскрывает закономерности и порядок связи атомов друг с другом в молекулах.	45 КБ

Предварительный просмотр:

Основные положения теории .

Атомы в молекулах органических веществ соединены между собой химическими связями в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.

а) структурная формула - описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными).

Например, полная и сокращенная структурные формулы н-бутана C 4 H 10 имеют вид:

Н – С – С – С – С – Н СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3

полная структурная формула сокращенная структурная формула

б) молекулярная (брутто) формула C 4 H 10 , показывает только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и количественный элементный состав), но не отражает порядка связывания атомов.

Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка их расположения атомов в молекуле, т.е. от химического строения молекулы.

Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C 4 H 10, но разную последовательность связей

Н – С – С – С – С – Н Н – С – С – С – Н

н- бутан Н изо- бутан

2.1. Способность атомов углерода соединяться в различном порядке друг с другом и с атомами других элементов, обусловливает явление изомерии .

Вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав молекул, но различное химическое строение и свойства называются изомерами.
Существует два основных типа изомерии – структурная и пространственная .
Структурная изомерия определяется различным порядком соединения атомов в молекуле. Различают три вида структурной изомерии :

вид изомерии, связанный с изменение строения углеродной цепи, называется изомерией углеродного скелета (изомерией цепи). Например, пентан имеет следующие изомеры:

С – С – С – С – С С - С – С – С С - С – С

н-пентан, T кип. = +36°С 2-метилбутан, Т кип. = +27 °С 2,2 –диметилпропан, Т кип. = +5°С

вид изомерии, связанный с изменением места расположения кратной связи и /или атомов и групп атомов (галогенов, гидроксо-, нитрогрупп и др.), заместивших атомы водорода в углеродной цепи, называется изомерией положения . Например,

СН 3 - СН 2 – СН = СН 2 и СН 3 - СН = СН – СН

СН 3 - СН 2 – СН 2 -ОН и СН 3 - СН – СН 3

межклассовая изомерия . Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но относятся к разным классам органических соединений. Например, этиловый спирт и диметиловый эфир отвечают формуле С 2 Н 6 О:

СН 3 - СН 2 - ОН СН 3 - О - СН 3

Пространственная изомерия обусловливается различным расположением атомов и групп атомов в пространстве.

Пространственная изомерия подразделяется на: а)геометрическую ( цис- и транс- изомерию), она возможна при наличии двойной связи в корне молекулы:

СН 3 СН 3 СН 3 Н

б)Оптическая (зерккальная), она возможна при наличии ассиметричного атома углерода (при атоме углерода 4 разных заместителя)

Молекула каждого вещества обладает определенным химическим строением, которое может быть установлено химическими методами. Изучая свойства вещества можно определить химическое строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства вещества.
Атомы или группы атомов, образующие молекулу, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят и химические свойства соединения.

Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и

способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Теория строения органических соединений (контрольная работа)

Контрольная работа составлена по теме "Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова". Проводится в 10 классе при изучении углеводородов. Эту работу я использую также в 11 классе для под.

Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова

В данной работе рассмотрены: введение в органическую химию, органические вещества, схемы реакций, электронное строение атома углерода, основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.

Теория химического строения органических соединений А.М.Бутлерова (10 класс)

Презентация по теме: "Теория химического строения органических соединений" включает предпосылки создания теории химического строения, этапы становления теории и ее основные положения, причины многообр.

Урок 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова

Урок 4. Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Основные положения
теории химического строения

Ключевые слова конспекта: Теория химического строения органических соединений. Валентность. Структурная формула. Простые (одинарные) связи. Кратные (двойные и тройные) связи. Изомеры. Изомерия. Взаимное влияние атомов в молекуле.

Предпосылки создания теории химического строения

По мере накопления химических знаний учёные овладели умением не только выделять органические вещества из природных объектов, но и проводить реакции с участием таких соединений. Так накапливались знания о свойствах органических веществ, расширялись области их практического применения.

К середине XIX в. возникла необходимость осмысления, объяснения и обобщения накопившихся данных в области органической химии, т. е. создания научной теории, которая позволила бы систематизировать и объяснять строение и свойства органических веществ.

В первой половине XIX в. учёными разных стран были предприняты попытки создания подобной теории. Одни основывались на сходстве качественного и количественного состава родственных органических веществ, другие — на общности химических свойств. Однако подобно тому, как первые попытки классификации химических элементов не превратились в научную теорию, а стали лишь предтечей открытия Д. И. Менделеевым периодического закона, так и ранние попытки систематизации знаний об органических веществах явились предпосылками создания теории химического строения органических соединений.

Первое положение теории химического строения.
Структурные формулы

Основой теории Бутлерова является положение о химическом строении как определённой последовательности химических связей между атомами в молекулах в строгом соответствии с их валентностью. Рассмотрим основные положения теории химического строения.

Напомним, что валентность — это способность атомов химических элементов образовывать определённое число связей с другими атомами. Для соединений с ковалентными связями валентность равна числу общих электронных пар данного атома с соседними атомами.

Наглядно продемонстрировать валентность атомов в молекуле можно с помощью структурных формул. Структурная формула — это такое изображение молекулы, в котором каждая ковалентная химическая связь показана чёрточкой — валентным штрихом.

В органических соединениях углерод проявляет постоянную валентность, равную четырём. Например, структурная формула простейшего углеводорода метана СН₄ имеет вид

Атомы углерода обладают уникальной способностью образовывать связи не только с атомами других элементов, но и друг с другом; при этом возникают различные цепи — линейные, разветвлённые, замкнутые:

Атомы углерода во всех приведённых примерах четырёхвалентны и образуют между собой и с атомами водорода простые, или одинарные, связи.

Но этим уникальные особенности атомов углерода как химического элемента не исчерпываются. Два атома могут быть связаны между собой и с другими атомами не только простыми, но и кратными, т. е. двойными или даже тройными, связями, например:

Теперь вам становится понятна одна из причин многообразия органических соединений. Она заключается в том, что атомы углерода способны образовывать между собой ковалентные химические связи (простые и кратные), соединяясь в цепи (неразветвлённые, разветвлённые, циклические).

Второе положение теории
химического строения. Изомерия

Первое вещество — этиловый спирт и второе — диметиловый эфир имеют одинаковый состав, но их физические и химические свойства различны. Вы впервые встретились с очень распространённым в органической химии явлением — изомерией.

Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный элементный состав, но различное химическое строение, а следовательно, и различные свойства, называют изомерами. Явление существования изомеров называют изомерией.

А. М. Бутлеров не только впервые объяснил существование изомеров различием в химическом строении молекул, но и сумел предсказать существование изомеров для уже известных веществ, а затем и синтезировать их. В этом заключается выдающаяся предсказательная роль теории строения.

Таким образом, молекулярная формула отражает только качественный и количественный состав вещества. Информацию о химическом строении соединения несёт структурная формула, указывающая на порядок связи атомов в молекулах. Помимо полной структурной формулы наподобие тех, которые изображены выше, на практике чаще используют сокращённые структурные формулы, сворачивая близлежащие группы атомов, не записывая ненужные при этом валентные штрихи. Например, особенности строения этилового спирта и диметилового эфира вполне однозначно передают формулы:

Более детальную информацию о химическом строении вещества, в частности о взаимном расположении атомов в пространстве, дают объёмные модели молекул — модели Стюарта—Бриглеба.

Явление изомерии — ещё одна причина многообразия органических соединений.

Третье положение теории химического строения

В молекуле диметилового эфира все атомы водорода связаны только с атомами углерода. Становится понятно, почему, в отличие от этилового спирта, диметиловый эфир не способен реагировать с металлическим натрием.

Теория химического строения, предложенная А. М. Бутлеровым, сыграла в органической химии такую же огромную роль, как периодический закон и периодическая система элементов Д. И. Менделеева в неорганической химии. Она позволила систематизировать все накопленные сведения об органических веществах и объяснить причины их многообразия. Но самое главное — теория строения сделала осмысленным и целенаправленным синтез новых органических веществ и изучение их химических свойств. Она настолько многогранна и динамична, что и сегодня является основополагающим учением не только органической, но и всей современной химии.

Основные выводы по теме конспекта:

Научной основой органической химии является современная теория химического строения органических соединений. Некоторые положения этой теории:

атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентности, причём углерод в органических веществах всегда четырёхвалентен;
свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их строения (химического, электронного и пространственного);
атомы в молекулах влияют друг на друга.

Химическим строением называют порядок расположения атомов в молекуле согласно их валентности.
Химическое строение отображают с помощью химических формул: молекулярных и структурных (полных или сокращённых).
Материальные модели, отражающие состав и пространственное строение молекул органических соединений, бывают двух видов: шаростержневые и объёмные.
Причины многообразия органических веществ — это: способность атомов углерода соединяться друг с другом, образуя различные цепи (линейные, разветвлённые, циклические); способность атомов углерода образовывать связи различной кратности (одинарные, двойные, тройные); явление изомерии.

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

ТЕМА 1. ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ (4ч)

Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова

Цель : познакомить с теорией строения органических соединений, разобрать подробно ее основные положения

Основные понятия: строение органических соединений, валентность, гомологи, изомеры

Планируемые результаты обучения: знать основные положения теории строения органических соединений, различать гомологи и изомеры

Демонстрации: модели молекул органических веществ

Лабораторный опыт: -

Содержание урока:

I. Проверка домашнего задания.

Вопросы для экспресс-опроса :

1. Что изучает органическая химия? Дайте определение органической химии.

2. Какие принципы составляют основу витализма? Какие открытия способствовали его краху?

3. Перечислите особенности органических веществ.

4. Что такое гомологи? Дайте определение гомологическому ряду.

5. Какие вещества называют изомерами?

II. Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова

Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений.

Основы классической теории химического строения были впервые обнародованы А.М. Бутлеровым 19 сентября 1861 года в его докладе на Съезде немецких естествоиспытателей и врачей в Шпейере.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.)

А.М. Бутлеров сформулировал важнейшие идеи теории строения органических соединений в виде основных положений:

в молекулах атомы соединены друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Порядок связи атомов называется химическим строением;

свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав его молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой, т. е. от химического строения молекулы;

атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга.

Рассмотрим положения теории более подробно на примерах.

Рассмотрим несколько примеров структурных формул разных органических соединений.

Определим валентность каждого элемента в приведенных органических соединениях. Для водорода она равна 1, у кислорода — 2, у углерода — 4. Во всех органических соединениях углерод четырехвалентен .

Органические соединения можно расположить в ряды сходных по составу, строению и свойствам веществ — гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению, где каждый член отличается от предыдущего на гомологическую разность -СН ₂ -.

Вспомним гомологический ряд линейных алканов: СН ₃ – (СН ₂ ) _n – СН _3, где n = 0  

Метан СН ₄ , этан С ₂ Н ₆ , пропан С ₃ Н ₈ , бутан С ₄ Н ₁₀ , пентан С ₅ Н ₁₂ , гексан С ₆ Н ₁₄ , гептан С ₇ Н ₁₆ , октан С ₈ Н ₁₈ , нонан С ₉ Н ₂₀ , декан С ₁₀ Н ₂₂ и т.д.

Задание . Составьте полные и сокращенные структурные формулы первых пяти членов гомологического ряда линейных алканов. (работа у доски)

Согласно теории Бутлерова, на свойства органических веществ влияет качественный, количественный состав и химическое строение (порядок соединения атомов в молекуле). Покажу несколько примеров, которые подтверждают это.

1) влияние качественного состава ;

— Что значит качественный состав молекулы? (качественный состав означает какие атомы входят в состав молекулы)

аминоуксусная кислота С ₂ Н ₆ О ₂ N

Вывод : различные свойства соединений вызваны разным их качественным составом .

2) влияние количественного состава ;

Атомы углерода способны соединяться друг с другом, образуя цепи разной длины и формы (линейные, разветвленные, циклические), в них могут присутствовать как одинарные химические связи, так и кратные (двойные, тройные). Разное количество атомов углерода в молекулах объясняет большое многообразие органических соединений и их отличие в свойствах. Например, возьмем следующие углеводороды — метан, этилен, ацетилен, бензол — они отличаются друг от друга количеством углерода, водорода в составе их молекул, а также наличием или отсутствием кратных связей. Такое различие приводит к разным химическим свойствам этих соединений. Например, эти углеводороды по разному взаимодействуют с галогенами (Сl ₂ , Br ₂ ).

с галогенами (Сl ₂ , Br ₂ )

Вывод : различия в количественном составе веществ обуславливают их различия в химических свойствах .

3) влияние химического строения ;

Видно, что атомы в молекулах располагаются не беспорядочно, а в определенной последовательности. Изменение этой последовательности приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами.

Например, возьмем этиловый спирт и диметиловый эфир. Брутто-формула эти вещества С ₂ Н ₆ О. Составим структурную формулу этилового спирта: СН ₃ -СН ₂ -ОН. Теперь поменяем порядок соединения атомом в молекуле — кислород разместим между двумя атомами углерода: СН ₃ -О-СН ₃ . Это диметиловый эфир — совсем другое вещество, с другими свойствами.

В
ывод: различие в свойствах органических веществ обусловлено их разным строением.

На последнем примере мы легко можем заметить, что вещества (этиловый спирт и диметиловый эфир) имеют одинаковый качественный и количественный состав, одинаковую молекулярную массу, но отличаются своими свойствами.

— Как называют такие вещества? (изомеры)

Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение, и соответственно, разные химические свойства.

Теория строения органических соединений объяснила явление изомерии. Основная причина изомерии кроется в различном химическом строении органических веществ, т.е. в порядке соединения атомов в их молекулах.

Задание . Составьте структурные формулы возможных изомеров для первых четырех членов гомологического ряда метана. (первые три члена — метан, этан, пропан — изомеров не имеют, у бутана 2 изомера — нормальный бутан и изобутан)

Б
утлеров, изучая строение молекул углеводородов, тоже пришел к выводу о возможности различного соединения атомов углерода в молекулярные цепи, начиная с бутана. Интересно, что сначала он предсказал существование двух изомеров бутана, а впоследствии и синтезировал изобутан.

Если мы посмотрим на некоторые физические константы бутана и изобутана, то заметим что они различаются. Это подтверждает то, что это разные вещества.

—
Какой еще великий русский ученый использовал созданный им закон для предсказания новых фактов, которые затем блестяще подтвердились? (Д.И.Менделеев на основании периодического закона и созданной им таблицы предсказал существование трех элементов и описал их свойства, которые впоследствии были открыты другими учеными: галлий Ga (1875, Поль Эмиль Лекок де Буабодран), скандий Sc (1879, Л.Нильсон), германий Ge (1886, К.Винклер)).

Таким образом, явление изомерии во многом объясняет причину существования огромного многообразия органических веществ. Чем больше атомов углерода С в молекуле соединения, тем больше у него изомеров. Например, если для бутана С ₄ Н ₁₀ возможно существование только двух изомеров, то для декана С ₁₀ Н ₂₂ — уже 75, а для эйкозана С ₂₀ Н ₄₂ — свыше 300000 (!).

Еще одно положение теории строения органических молекул - атомы или группы атомов, образовавшие молекулу, взаимно влияют друг на друга .

Это положение теории мы будем разъяснять на протяжении всего курса изучения органической химии и вы убедитесь, что это действительно так.

С егодня же я кратко поясню вам в чем суть этого положения. Для примера рассмотрим молекулу хлорметана СН ₃ Сl. Согласно положению теории Бутлерова, и хлор -Сl, и метил СН ₃ - влияют друг на друга и на свойства хлорметана в целом.

1) влияние атома хлора Сl на радикал метил СН ₃ -

Реакции замещения атомов водорода атомами галогенов в молекуле хлорметана протекает легче, чем в метане:

СН ₃ Cl + Сl ₂ →CH ₂ Cl ₂ + HCl (легче)

СН ₄ + Сl ₂ →CH ₃ Cl + HCl (УФ-облучение, нагревание)

2) влияние метильной группы СН ₃ - на атом хлора Сl

Атом хлора в молекуле хлорметана из-за влияния метила не способен к диссоциации в виде хлорид-иона, как, например, в хлороводороде НСl. Поэтому при действии на хлорметан нитратом серебра реакция не протекает.

H Cl + AgNO ₃ = AgCl ↓ + HNO ₃

CH ₃ Cl + AgNO ₃ - реакция не идет

Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова имеет огромное значение для органической химии. Она:

является важнейшей частью теоретического фундамента органической химии;

по значимости ее можно сопоставить с Периодической системой элементов Д.И. Менделеева;

она дала возможность систематизировать огромный практический материал;

дала возможность заранее предсказать существование новых веществ, а также указать пути их получения.

Теория химического строения служит руководящей основой во всех исследованиях по органической химии.

Содержимое разработки

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.

Открытый урок в 10 классе

Задачи урока: 1. сформировать представления об основных положениях теории строения органических соединений А.М. Бутлерова 2. совершенствовать умения в мыслительной и исследовательской деятельности 3. способствовать развитию навыков самостоятельного поиска знаний, формированию и становлению коммуникативной культуры.

Целепологание: Вопрос: Прочитайте внимательно тему урока и скажите известно ли вам что-нибудь по данной теме? (ответы обучающихся)

Давайте поставим для себя цель на урок, что бы вы хотели узнать по данной теме?(ответы обучающихся)
(Проблемная ситуация)
Представьте себе ситуацию: перед вами в беспорядке лежит множество деталей детского конструктора. Сможете вы построить из них какую-либо модель?

Предполагаемый ответ:Построить из них что-либо сразу довольно трудно.

Вопрос: Какие действия вам необходимо совершить, чтобы упростить задачу?

Предполагаемый ответ: Если распределить детали по цвету, форме, размеру, то можно легко создать модель.

Учитель: Подобная ситуация сложилась в середине ХΙХ столетия. В органической химии был накоплен огромный экспериментальный материал, представляющий собой хаотичное нагромождение различных фактов, требующих объяснения и систематизации.

Найдите в тексте § 2 (Г) Стр.14 Что по этому поводу написал немецкий химик Фридрих Вёлер в 1835 г

Зачитывают из учебника " . органическая химия в настоящее время может кого хочешь свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть. "

Многие ученые не оставляли надежды навести порядок.

Вопрос: С какими же трудностями столкнулись учёные при создании своих теорий? Давайте их назовем. (Стр 13-14)

Учитель задает наводящие вопросы: 1. Сколько химических соединений было известно в то время (при ответе используйте табл 1 стр.13)

2. Какое явление ставило ученых 19 века в тупик?

Предполагаемый ответ:мало химических элементов, но много соединений; наличие изомеров, разная степень окисления углерода.

Разумное объяснение этих фактов должна была дать новая теория.

Вопрос: Существовали ли предпосылки для её возникновения? Для ответа на этот вопрос обратимся к учебнику стр.14-16.

Предполагаемый ответ: английский учёный Эдуард Франкланд ввёл понятие – валентность; немецкий ученый Фридрих Кекуле предположил, что атомы углерода в органических соединениях всегда образуют четыре связи, т.е. четырехвалентны, Август Купер отметил, что атомы углерода могут соединяться друг с другом и образовывать цепочки.

Учитель:Однако этим учёным не удалось подняться над установленными фактами и предложить научную теорию. Именно критический взгляд на господствовавшие в химии представления о многообразии органических веществ, позволил русскому учёному А.М. Бутлерову стать автором такой теории. Однако существуют данные о том, что он работал над ней не в одиночку, а с целой группой учёных.
ΙΙ. Исследовательский этап
Сегодня я предлагаю вам выступить в роли таких учёных-исследователей и самим попробовать создать теорию строения органических соединений. Создание теории – это поиск решения целого ряда проблем. Я предлагаю вам четыре основных. Каждая группа будет работать над своей собственной. Время вашей работы 15 минут. По истечении времени представитель от каждой группы доложит о результатах проведенных исследований. (Все задания предлагаются на карточках разного цвета)
Ι Группа.(желтые)
Задание 1. Рассчитайте степень окисления углерода в молекулах метана (СН₄),этана (С₂Н₆) и пропана (С₃Н₈).
Вопросы для обсуждения:
1. Какие значения степени окисления углерода у вас получились? (-4,-3,-8/3)
2. Какая должна быть степень окисления у углерода? (-4,0,+2,+4)
Задание 2: Используя набор для составления моделей молекул, составьте модели молекул метана, этана, пропана. Запишите структурные формулы этих веществ.
Вопросы для обсуждения:
1. Сколько связей у углерода в молекуле метана? а в молекулах этана,пропана? (четыре)
2. Как называется свойство атомов химических элементов,образовывать определенное количеств химических связей?(валентность)
3. Какова валентность углерода в этих соединениях? (углеродчетырехвалентен)
4. В каком порядке соединены атомы в молекулах? (атомысоединены последовательно)
Задание3: Для формулировки положения вставьте пропущенные слова в предложение.
1 положение:. . . в молекулах органических веществ . . . последовательно, согласно их . . . . Углерод в этих соединениях . . . .
ΙΙ Группа (красные)
Задание 1: Используя набор для составления моделей молекул, составьте модели молекул метана (СН₄), этана (С₂Н₆), пропана (С₃Н₈). Запишите структурные формулы этих веществ в тетрадь.
Вопросы для обсуждения:
1. Одинаков ли качественный состав предложенных вам веществ? (одинаков)
2. Одинаков ли количественный состав этих веществ?(неодинаков)
3. Существуют ли сходства в строении этих веществ? (существуют)
Задание 2: Сравните по таблице физические свойства метана, этана, пропана.

Тема урока: Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. Изомерия. Виды изомерии.

Цели и задачи урока:

Образовательные: сформировать представления об основных видах изомерии и о самом явлении;

Развивающие: продолжить формирование знаний об органических веществах; формировать у учащихся образное мышление; развивать у учащихся умение сравнивать, анализировать и применять информацию из других областей знаний, развивать коммуникативные способности.

Воспитательные: способствовать воспитанию у учащихся активной жизненной позиции.

Здоровьесберегающие технологии: следить за осанкой учащихся; проводить упражнения для снятия напряжения глаз; проветривание помещения.

Оборудование: ИКТ

Организационный момент.

Проверка знаний:

Основные положения теории строения органических веществ.

Основная часть. Виды изомерии.

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).

1. Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле С ₄ Н ₁₀ соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С ₅ Н ₁₂ возможны три изомера: н-пентан, изопентан и неопентан.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растёт. Для углеводорода С₁₀Н₂₂ их уже 75, а для углеводорода С₂₀Н₄₂ — 366 319.

2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы.

3. Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам.

А) Алкены и Циклоалканы

Б) Алкины и Диеновые

В) Простые эфиры и Спирты

Г) Альдегиды и Кетоны

Д) Карбоновые кислоты и Сложные эфиры

Е) Аминокислоты и Нитроалканы

Например, аминоуксусная кислота и нитроэтан, отвечающие молекулярной формуле C₂H₅NO₂.

Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.

Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.

1. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис и транс обычно относят к паре одинаковых заместителей.

Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.

2. Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале (рис. 7).

Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом углерода называют асимметрическим и обозначают звёздочкой:

Закрепление: Составить возможные изомеры с общей формулой С₆Н₁₄. Дать им названия.

Д/з § 2, записи в тетради, по типу упр. 8 стр.23 (С₆Н₁₄); упр.10 стр. 22

Читайте также: