Метан простейший представитель алканов 10 класс конспект

Обновлено: 02.07.2024

Метан CH₄ – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄, или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH₄ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

разложения,
замещения,
окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO₂.

2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

3. Окисление метана

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя.

2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия

Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана.

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан:

5. Получение метана в промышленности

В промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Наиболее важные элементы записываются на доске, делается акцент на них, и заносятся в справочник.

Урок №1

Тема урока : Метан

ознакомить учащихся с составом метана и углеводородов ряда метана, химическим, пространственным и электронным строением метана. Ознакомить с понятием гомологии, научить объяснять тетраэдрическое строение молекулы метана. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением и свойствами вещества.

Тип урока : изучение нового материала

Форма: лекция – беседа.

Ход урока

I . Организационный момент.

Актуализация знаний

Работа с опорными схемами (приложение 1)

а) Какие формы электронных облаков знаете?

(шарообразные - s , гантелеобразные - p , крестообразные - d , и f - электронные облака).

б) Какие расположения в пространстве имеют s , p , d , f - орбитали?

( s - орбитали – 1 расположение(1 орбиталь), p – орбитали – 3 расположения (3 орбитали), d – орбитали – 5 расположений (5 орбиталей), f – орбитали – 7 расположений (7 орбиталей).

в) Как происходит заполнение электронами орбиталей?

(Сначала по одному, затем происходит спаривание электронов).

г) Что такое σ (сигма) - связь, π (пи) – связь?

(Сигма связь – перекрывание электронных облаков по линии, соединяющей центры атомов, пи связь – перекрывание электронных облаков по обе стороны от линии, соединяющей центры атомов).

Изучение новой темы.

Для активизации внимания используется прием “Визитная карточка” - на столе учителя имеются карточки с фамилиями учащихся класса. Перед опросом все карточки перетасовываются, и владелец карточки, лежащей наверху, будет выступать с резюме после разбора новой темы.

а) предсказание А.М.Бутлерова о пространственном строении молекул;

б) гипотеза Я.Г.Вант - Гоффа и ее подтверждение наукой;

в) данные физических методов о строении молекулы метана;

г) теоретическое обоснование тетраэдрического строения молекулы метана (возбужденное состояние атома углерода, sp 3 -гибридизация).

3. Гомологический ряд метана.

Понятие об углеводородах.

Разбирают самостоятельно по учебнику “Химия 10” Г. Е. Рудзитиса, Ф. Г. Фельдмана, глава II , стр. 12.

Отвечают на вопрос1 (приложение 3).

Строение молекулы метана.

А.М.Бутлеров предсказывал возможность познания пространственного строения молекул.

В 1874 г. Я. Г. Вант - Гофф и независимо от него Ж. Ле Бель выдвинули гипотезу о тетраэдрической модели строения атома углерода, где четыре одинаковые связи направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Гипотеза была подтверждена экспериментально и стала основой стереохимии.

Строение атома метана, полученные с помощью физических методов исследования:

длина связи С-Н (0,109 нм).

Теоретическое обоснование строению метана и других органических соединений дал американский химик Л. Полинг , выдвинув идею гибридизации.

Качественный состав метана определен по продуктам его сгорания.

Строение атома углерода ₊₆ С 2,4

₊₆ С 1 s 2 2 s 2 2 p 2

c тационарное (основное) состояние атома углерода

1 s 2 2 s 1 2 p 3

ВОЗБУЖДЕННОЕ СОСТОЯНИЕ АТОМА УГЛЕРОДА, ГДЕ УГЛЕРОД – 4-ВАЛЕНТНЫЙ.

В молекуле метана атом углерода находится в возбужденном состоянии. Один s и три p -электрона последнего энергетического уровня принимают одинаковую ( равн ую) форму – форму вытянутых гантелей. Вы равн ивание электронных облаков называется гибридизацией (делаю ударение на корень равн ) В метане происходит гибридизация одного s -электрона и трех р-электронов, т.е sp 3 -гибридизация . Взаимно отталкиваясь, эти электронные облака располагаются в пространстве так, что их оси направлены к вершинам тетраэдра. Молекула метана имеет тетраэдрическую форму.

электронная формула метана Н

Н : С : Н

Демонстрация: показать, что модели молекул бывают масштабные и шаро – стержневые.

Гомологический ряд метана.

В природном газе, кроме метана (СН ₄ ), содержится много других углеводородов, сходных по строению и свойствам с метаном. Их называют предельными углеводородами или парафинами, или алканами. Почему? (Ищут ответ в учебнике. Алканы – название предельных углеводородов по международной номенклатуре. Парафины – исторически сохранившееся название предельных углеводородов (лат. р arrum affinis – малоактивный. Предельные – все валентные связи углерода и водорода полностью насыщены ). Эти углеводороды образуют один гомологический ряд (работа по таблице 1, стр. 14):

Обращаем внимание на суффиксы ан.

На сколько отличается этан от метана, пропан от этана и т.д.? (На СН ₂ )

СН ₂ – гомологическая разность (подобно разности арифметической прогрессии).

Гомологи – это вещества, сходные по строению и химическим свойствам, но отличающиеся друг от друга на группу атомов СН ₂ .

Задания и вопросы по ходу лекции:

Записать структурные формулы этана и пропана

Н – С – С – Н Н – С – С – С – Н

‌ | | ‌ ‌ ‌ | ‌ | ‌ | ‌ ‌ ‌

Сколько атомов углерода в молекуле этана? (2.)

По сколько атомов водорода сверху и снизу? (По два.)

Сколько атомов водорода по бокам? (Два.)

Всего сколько атомов водорода, как удобней вычислить ? (Два умножить на два и прибавить два).

Как вычислить число атомов водорода в молекуле пропана? (2*3 +2).

А если атомов углерода будет n , как вычислить число атомов водорода? (2*n+2)

Общая формула гомологов ряда метана С _n H ₂ _n ₊₂ , где n – число атомов углерода. (Дать определение предельных углеводородов).

Физические свойства предельных углеводородов.

а) первые вещества (С ₁ – С ₄ ) – газы, далее (С ₅ – С ₁₅ ) – жидкости, а начиная с С ₁₆ Н ₃₄ – твердые вещества. Таким образом, в гомологическом ряду с увеличением углеродных атомов изменяется агрегатное состояние веществ и тем самым подтверждается закон диалектики: переход количественных изменений в качественные;

б) также в гомологическом ряду с увеличением углеродных атомов температуры плавления и кипения возрастают, т.к. увеличиваются силы притяжения между молекулами.

Углеводороды с неразветвленной цепью кипят при более высокой температуре, чем углеводороды с разветвленной цепью, т.к. разветвление цепи приводит к ослаблению межмолекулярного взаимодействия.

Простейшие алканы (прежде всего метан – главная составная часть природного газа) известны с незапамятных времен. Римский историк и естествоиспытатель Плиний Старший в одном из своих сочинений описал горение природного газа, выделявшегося из разломов во время землетрясений. Однако интерес к природному газу как к объекту научного исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с “горючим воздухом” в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в 1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нем содержится углерод. Точный состав метана был определен Джоном Дальтоном в 1805 г. В последующие десятилетия ученым удалось выделить другие простейшие алканы – бутан (1838 г.), этан (1849 г.), пентан (1849 г.), пропан (1857 г.). В 1866 г. А. М. Бутлеров получил изобутан. Но, пожалуй, наиболее принципиальное значение имел разработанный в 1926 г. немецкими химиками Францем Фишером (1877 – 1947) и Гансом Тропшем (1889 – 1935) способ синтеза жидких алканов из оксида углерода ( II ) и водорода на кобальтовом или никелевом катализаторе при +200 о С:

Эта реакция используется для промышленного производства синтетического бензина.

Физкультпауза

Формирование умений, навыков.

Отвечает на вопросы тот, чья визитная карточка сверху, продолжает следующий и т.д. (такой способ помогает сконцентрироваться ребятам и мысленно формулировать свое понимание обсуждаемой темы).

Что такое углеводороды?

Кто выдвинул гипотезу о тетраэдрической модели строения атома углерода?

Чему равны длина связи С-Н и валентный угол НСН?

Как определили качественный состав метана?

Каково основное и возбужденное состояние атома углерода?

Что такое гибридизация электронных облаков?

Сколько электронов скрывается в формуле sp 3 ?

Какую форму имеет молекула метана?

Какие вещества называются гомологами? Назвать 5 гомологов метана.

Что такое гомологическая разность?

Какие углеводороды называются предельными?

Определите число атомов водорода, если число атомов углерода равно 7,15?

Чему равняется число атомов углерода, если число атомов водорода 50?

14.Физические свойства предельных углеводородов.

15.Назвать агрегатное состояние бутана, пентана, пентадекана.

Домашнее задание.

Прочитать страницы 12 – 14, 17 (глава II “Химия 10” Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман), ответить на вопросы 1 – 5, 12, стр. 22. Выучить формулы и названия первых десяти предельных углеводородов.

Сформировать представления об электронном строении атомов на примере 20 химических элементов периодической таблицы. Основываясь на теорию электронного строения атома, рассмотреть современную формулировку периодического закона.

Энергетический уровень (электронный слой), валентные электроны.

когнитивные: научить составлять электронные формулы атомов, определять элементы по их электронным формулам, определять состав атома, организовать работу по закреплению алгоритма решения задач на определение относительной молекулярной массы, массовой доли химического элемента в веществе, повторить и закрепить знание химических символов, записывать химические формулы, сформировать умение определять число частиц в атоме.

операциональные: развивать логическое мышление, умение оформлять расчетные задачи, умение использовать алгоритм при решении типовых задач, способствовать развитию творческого мышления, умений устанавливать причинно-следственные связи, развивать общеучебные и практические навыки

аксиологические: воспитывать у учеников чувство уважения друг к другу (умение выслушать друг друга, доказательно высказывать свою точку зрения, тактично исправлять чужие ошибки, оказывать помощь друг другу).

Предметные : изучение химических свойств алканов , опираясь на строение.

Метапредметные : продолжить формирование умения составлять уравнения химических

реакций, умений анализировать, сравнивать делать собственные выводы .

Личностные : воспитание патриотизма на прим ерах значительных вкладов в химическую

науку русских и советских ученых, показать использование алканов и их производных в

Задачи: Изучить важнейшие химические свойства алканов и показать их зависимость от

Читайте также: