Рибоза и дезоксирибоза кратко
Обновлено: 04.07.2024
Углеводы — особый класс природных органических соединений. Эти вещества содержатся во всех живых клетках и выполняют в них важные функции: строительную, знергетическую, запасающую и другие.
Углеводы различаются строением и свойствами. По способности подвергаться гидролизу все углеводы делят на три группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.
Моносахаридами (простыми сахарами) называют вещества, для которых невозможен гидролиз. Это глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.
В молекулах моносахаридов есть несколько гидроксильных групп и одна кетонная или альдегидная группа. Соответственно они бывают альдозы или кетозы.
Моносахариды различаются также числом углеродных атомов. Тетрозы содержат в молекуле четыре атома углерода, пентозы — пять атомов, а гексозы — шесть.
Глюкоза C 6 H 12 O 6 — это альдогексоза. В её молекуле пять гидроксильных групп и одна альдегидная: CH 2 OH ( CHOH ) 4 CHO . Глюкоза содержится во всех живых клетках, это важнейшее энергетическое вещество.
Фруктоза имеет такой же состав C 6 H 12 O 6 . Это изомер глюкозы, в её молекуле пять гидроксильных групп и одна кетонная, т. е. это кетогексоза: CH 2 OH ( CHOH ) 3 CO CH 2 OH . Фруктоза входит в состав мёда, фруктов и овощей.
Рибоза C 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза C 5 H 10 O 4 — альдопентозы. Структурная формула рибозы — CH 2 OH ( CHOH ) 3 CHO , а дезоксирибозы — CH 2 OH ( CHOH ) 2 CH 2 CHO . Рибоза является составной частью АТФ и РНК, а дезоксирибоза входит в состав ДНК.
Глюкоза является одним из наиболее распространённых в природе углеводов. Большое биологическое значение имеет углевод рибоза, так как этот углевод входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК). Рибоза, как и глюкоза, представляет собой белый хорошо растворимый в воде порошок, сладкий на вкус. Молекулярная формула рибозы С5Н10О5. Она, как и глюкоза, является альдегидоспиртом. Структурная формула рибозы:
Подобно глюкозе, рибоза образует циклические формы, причём для неё характерны пятичленные циклы:
В форме пятичленного цикла рибоза входит в состав РНК.
Ещё одним углеводом, имеющим большое биологическое значение, является дезоксирибоза. Приведём структурную формулу дезоксирибозы:
Циклическая форма дезоксирибозы является структурным элементом молекул дезоксирибонуклеиновых кислот (ДНК).
Рибоза С5Н10О5 является альдегидоспиртом.
В молекуле дезоксирибозы С5Н10О4 отсутствует гидроксильная группа при втором атоме углерода.
Рибоза и дезоксирибоза в форме пятичленных циклов входят в состав РНК и ДНК.
дезоксирибоза, также известный как 2-дезокси-D-рибоза или 2-дезокси-D-эритропентоза - это 5-углеродный моносахарид (пентоза), эмпирическая формула которого C5H10О4. Его структура представлена на рисунке 1 (EMBL-EBI, 2016).
Присутствие дезоксирибозы вместо рибозы является разницей между ДНК и РНК (рибонуклеиновая кислота). Дезоксирибоза была синтезирована в 1935 году, но не выделялась из ДНК до 1954 года (Encyclopædia Britannica, 1998).
В дезоксирибозе все гидроксильные группы находятся на одной стороне в проекции Фишера (рисунок 2). D-2-дезоксирибоза является предшественником ДНК нуклеиновой кислоты. 2-дезоксирибоза представляет собой альдопентозу, то есть моносахарид с пятью атомами углерода и с альдегидной функциональной группой..
Следует отметить, что в случае этих сахаров атомы углерода обозначаются апострофом, чтобы отличать их от атомов азота, присутствующих в цепи ДНК. Таким образом, говорят, что дезоксирибозе не хватает OH в углероде C2 '.
Циклическая структура дезоксирибозы
Все углеводы циркулируют в водной среде, так как это дает стабильность. В зависимости от их углеродного числа они могут принять структуру, аналогичную фурану или пирану, как показано на рисунке 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).
Различия между рибозой и дезоксирибозой
Как следует из названия, дезоксирибоза является дезоксигенированным сахаром, а это означает, что она получается из рибозного сахара потерей атома кислорода..
В нем отсутствует гидроксильная группа (ОН) в углероде C2 ', как показано на рисунке 5 (Carr, 2014). Дезоксирибозный сахар является частью цепи ДНК, а рибоза - частью цепи РНК..
Поскольку пентозные сахара, арабиноза и рибоза различаются только по стереохимии при С2 '(рибоза представляет собой R, а арабиноза представляет собой L в соответствии с соглашением Фишера), 2-дезоксирибоза и 2-дезоксиарабиноза эквивалентны, хотя последние термин используется редко, потому что рибоза, а не арабиноза, является предшественником дезоксирибозы.
Физико-химические свойства
Рибоза представляет собой белое твердое вещество, которое образует бесцветную жидкость в водном растворе (Национальный центр биотехнологической информации, 2017). Он имеет молекулярную массу 134,13 г / моль, температуру плавления 91 ° C и, как и все углеводы, он очень хорошо растворяется в воде (Royal Society of Chemistry, 2015).
Дезоксирибоза происходит из пентозофосфатного пути из рибозо-5-фосфата энзимами, называемыми рибонуклеотидредуктазами. Эти ферменты катализируют процесс дезоксигенации (СОЕДИНЕНИЕ: C01801, S.F.).
Дезоксирибоза в ДНК
Как упоминалось выше, дезоксирибоза является компонентом цепи ДНК, что придает ей большое биологическое значение. Молекула ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), является основным хранилищем генетической информации в жизни.
В номенклатуре стандартной нуклеиновой кислоты, нуклеотид ДНК представляет собой молекулу дезоксирибозы с объединенной (обычно аденин, тимин, гуанин или цитозин) на основе органического углерода 1 «рибозы.
5'-гидроксил каждого блока дезоксирибозы заменен на фосфат (который образует нуклеотид), который присоединен к 3'-углероду дезоксирибозы в предыдущем блоке (Крик, 1953).
Для образования нити ДНК в первую очередь требуется образование нуклеозидов. Нуклеозиды предшествуют нуклеотидам. ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота) и РНК (рибонуклеиновая кислота) образованы нуклеотидными цепями.
Нуклеозид образован гетероциклическим амином, называемым азотистым амином и молекулой сахара, которая может быть рибозой или дезоксирибозой. Когда фосфатная группа связана с нуклеозидом, нуклеозид становится нуклеотидом.
Основаниями в нуклеозидных предшественниках ДНК являются аденин, гуанин, цитозин и тимин. Последний заменяет урацил в цепи РНК. Молекулы сахара дезоксирибозы связываются с основаниями в ДНК-предшественниках нуклеозидов.
Нуклеозиды ДНК обозначены аденозином, гуанозином, тимидином и цитозином. Рисунок 6 иллюстрирует структуры ДНК нуклеозидов.
Когда нуклеозид приобретает фосфатную группу, он становится нуклеотидом; Одна, две или три фосфатные группы могут быть присоединены к нуклеозиду. Примерами являются аденин рибонуклеозидмонофосфат (АМФ), аденин рибонуклеозиддифосфат (АДФ) и аденин рибонуклеозидтрифосфат (АТФ).
Нуклеотиды (нуклеозиды, связанные с фосфатом) являются не только основными компонентами РНК и ДНК, но также служат источниками энергии и передатчиками информации в клетках..
Например, АТФ служит источником энергии во многих биохимических взаимодействиях в клетке, ГТФ (гуанозинтрифосфат) обеспечивает энергию для синтеза белка, а циклический АМФ (циклический аденозинмонофосфат), циклический нуклеотид, преобразует сигналы в белки. реакции гормональной и нервной системы (синий, SF).
Впоследствии цепь, образованная нуклеотидами, соединенными фосфодиэфирной связью, связывается с комплементарной цепью, образуя молекулу ДНК, как показано на рисунке 9..
Биологическое значение дезоксирибозы
Конфигурация цепочки ДНК является очень стабильной, частично из-за стеков молекул дезоксирибозы..
молекулы дезоксирибозы взаимодействуют Ван-дер-Ваальса между ними постоянных дипольных взаимодействий и диполь-индуцированный атомами кислорода гидроксильных групп (ОН), придающих дополнительную устойчивость к нити ДНК
Отсутствие 2'-гидроксильной группы в дезоксирибозе, по-видимому, является причиной большей механической гибкости ДНК по сравнению с РНК, что позволяет ей предполагать конформацию двойной спирали, а также (у эукариот) плотно наматываться внутри ядра клетка.
Молекулы двухцепочечной ДНК также обычно намного длиннее молекул РНК. Основа РНК и ДНК структурно схожи, но РНК является одноцепочечной и состоит из рибозы вместо дезоксирибозы..
Из-за отсутствия гидроксильной группы ДНК более устойчива к гидролизу, чем РНК. Отсутствие частично отрицательной гидроксильной группы также способствует стабильности ДНК на РНК..
Всегда существует отрицательный заряд, связанный с фосфодиэфирными мостиками, которые связывают два нуклеотида, которые отталкивают гидроксильную группу в РНК, делая ее менее стабильной, чем ДНК (Структурная биохимия / Нуклеиновая кислота / Сахары / Дезоксирибоза, сахар, 2016).
Другие биологически важные производные дезоксирибозы включают моно-, ди- и трифосфаты, а также 3'-5'-циклические монофосфаты. Следует также отметить, что смысл нити ДНК обозначается атомами углерода рибозы. Это особенно полезно для понимания репликации ДНК.
Как уже отмечалось, молекулы ДНК являются двухцепочечными, а две цепи антипараллельны, то есть они бегут в противоположных направлениях. Репликация ДНК у прокариот и эукариот происходит одновременно в обеих цепях.
Однако в любом организме нет фермента, способного полимеризовать ДНК в направлении от 3 до 5, так что обе вновь реплицированные цепи ДНК не могут расти в одном и том же направлении одновременно..
Поскольку цепи ДНК антипараллельны, фермент ДНК-полимераза работает асимметрично. В основной цепи (вперед) ДНК синтезируется непрерывно. В задержанном филаменте ДНК синтезируется в короткие фрагменты (1-5 кг оснований), так называемые фрагменты Оказаки.
Несколько фрагментов Оказаки (до 250) должны быть синтезированы последовательно для каждой вилки репликации. Чтобы это произошло, геликаза действует на задержанную цепь, чтобы разматывать дцДНК в направлении от 5 'до 3'..
В ядерном геноме млекопитающих, большинство РНК-праймера, в конечном счете удалены как часть процесса репликации, а после репликации митохондриального генома небольшой РНК-часть остается в качестве составной части конструкции замкнутой кольцевой ДНК,.
Приветствие. Отметка отсутствующих. Проверка готовности к уроку. Подготовка к работе.
Здравствуйте! На предыдущих уроках мы изучали моносахариды - гексозы. Но мир моносахаридов очень многообразен и кроме гексоз большое значение имеют пентозы.
2. Создание мотивации к изучению темы
Сегодня нам предстоит познакомиться с:
- особенностями строения альдопентоз,
- биологической ролью пентоз в организме человека.
3. Повторение опорных знаний
Прежде чем перейти к изучению новой темы, вспомним, что мы изучали на прошлых занятиях.
Повторим следующие понятия: моносахариды, гексозы, альдогексозы, кетогексозы.
Студенты дают определения понятиям.
Моносахариды – это простые углеводы, не подвергающиеся гидролизу.
Гексозы - это моносахариды, содержащие 6 атомов углерода.
Альдогексозы – это гексозы, содержащие функциональную группу альдегидов.
Кетогексозы– это гексозы, содержащие функциональную группу кетонов.
Теперь необходимо ответить на следующие вопросы:
- Какие вещества относят к углеводам?
Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза, лактоза, крахмал, целлюлоза, мальтоза, рибоза.
- Что служит источником углеводов?
Предполагаемый ответ: источником углеводов являются растения, в листьях которых под действием солнечной энергии протекает фотосинтез.
- Какие углеводы относят к моносахаридам?
Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.
- К каким классам веществ относится глюкоза по своему химическому строению?
Предполагаемый ответ: глюкоза относится к альдегидоспиртам.
- Перечислите известные вам процессы брожения глюкозы.
Предполагаемый ответ: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое брожение.
- Какова роль глюкозы в жизни живых организмов?
Предполагаемый ответ: является источником энергии.
4. Изучение нового материала
Молекулы моносахаридов могут содержать от трех до десяти атомов углерода.
Ребята, давайте вспомним классификацию моносахаридов в зависимости от числа атомов углерода в молекуле.
Один студент выходит к доске и записывает в виде схемы классификацию моносахаридов.
- Какие моносахариды из этой классификации вы уже изучали?
Предполагаемый ответ: гексозы.
- Каков химический состав гексоз? Напишите формулу.
Предполагаемый ответ: С 6 Н 12 О 6.
- Приведите примеры гексоз, которые мы изучали.
Предполагаемый ответ: глюкоза, фруктоза.
К триозам относятся молочная и пировиноградная кислоты, участвующие в процессах брожения и окисления, происходящих в живых организмах.
К тетрозам в первую очередь относится эритроза, активно участвующая в протекающих в организме процессах обмена веществ, она является посредником прежде всего в процессах фотосинтеза и выпрямляет кольцевидную форму молекул углеводов.
Сегодня мы будем изучать пентозы.
- Каков химический состав пентоз? Напишите формулу.
Предполагаемый ответ: С 5 Н 10 О 5.
Из пентоз состоят клетки животных и растительных организмов — это рибоза и дезоксирибоза. Они входят в состав нуклеиновых кислот: рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты (РНК), дезоксирибоза – дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК)
Итак, сформулируйте тему урока.
Студенты формулируют тему урока.
Все пентозы в зависимости от наличия кето- или альдогруппы делятся на кетопентозы (рибулоза, ксилулоза) и альдопентозы (рибоза, арабиноза, ксилоза, ликсоза).
Запись схемы на доске.
Изомер рибозы — рибулоза в виде фосфорного эфира участвует в обмене углеводов.
В растениях в обмене углеводов участвует и ксилулоза в виде фосфорного эфира.
Наибольший интерес представляют альдопентозы.
Рибоза играет очень важную роль в живых организмах. Она входит в состав РНК, нуклеотидов, витаминов, коферментов. Ее фосфорные эфиры участвуют в обмене углеводов.
- Какие функциональные группы входят в состав альдопентоз?
Предполагаемый ответ: группы альдегидов и спиртов.
- Как с помощью качественных реакций подтвердить наличие функциональных групп в альдопентозах?
Предполагаемый ответ: реакция серебряного зеркала (альдегидная группа), реакция со свежеприготовленным гидроксидом меди (11) (спиртовая группа).
Для выяснения особенностей свойств и строения рибозы и дезоксирибозы заполним таблицу, используя опорный конспект, который у каждого на парте (Приложения А, Б).
п / п
Дезоксирибоза
Кем и когда открыто вещество
Бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус.
Бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде.
Нахождение в природе
- Не встречается в свободном виде;
- составная часть олиго- и полисахаридов;
- находится в коже и слюнных железах животных;
- входит в состав РНК (рибонуклеиновых кислот),
- компонент АТФ (аденозинтрифосфорной кислоты).
- Не встречается в свободном виде.
- составная часть нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты;
- входит в состав ДНК (дезоксирибонуклеиновых кислот).
Перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов. Участвует в синтезе белков и передаче наследственных признаков.
Для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.
Рибоза выпускается в виде отдельной спортивной пищевой добавки.
Нет информации по применению.
Особенности рибозы и дезоксирибозы.
Состав дезоксирибозы не отвечает формуле С n (Н 2 О) m , считавшейся общей формулой всех углеводов.
Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы (оксигруппы), которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества (дезоксирибоза).
Структурные формулы точно указывают, при каком именно атоме углерода дезоксирибозы нет гидроксильной группы.
Подобно глюкозе молекулы пентоз существуют не только в альдегидной, но и в циклической форме. Замыкание кольца в них можно представить аналогичным образом. Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл.
5. Закрепление знаний
Студенты выполняют тест. Приложение А.
Студенты обмениваются тетрадями и сверяют свои ответы с верными, которые записаны на доске. Выставляют оценки друг другу.
6. Подведение итога урока
Оценивание работы студентов. Выставление оценок.
7. Домашнее задание
Объяснение выполнения домашнего задания.
Рибоза - моносахарид из группы пентоз; бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Открыта в 1905 году. Её формула С 5 Н 10 О 5 .
Содержание в природе
Моносахариды с пятью атомами углерода и пятью атомами кислорода не встречаются в природе в свободном виде, но являются важными составными частями олиго- и полисахаридов, содержащихся, например, в древесине.
В форме белковых соединений рибоза находится в коже и слюнных железах животных.
Она является основой рибонуклеиновой кислоты (РНК), а также основным ингредиентом, используемым организмом для создания молекулы АТФ.
Рибоза является неотъемлемой частью витамина В 2 и нуклеотидов.
Рибоза входит в состав рибонуклеиновых кислот (РНК), нуклеозидов, моно- и динуклеотидов, осуществляющих в клетках перенос информации и энергии, а также некоторых коферментов и бактериальных полисахаридов.
Дополнительное употребление рибозы существенно помогает восстановлению в сердечной мышце и скелетной мускулатуре энергетических запасов, утраченных в ходе изнурительных тренировок, при тяжелой физической работе или при ишемических состояниях, когда сокращается поступление кислорода в ткани. Такое сильное влияние рибозы обусловлено тем, что в тканях недостает ферментов, необходимых для ее быстрого синтеза, когда в этом есть потребность. Восполнение энергетических запасов замедляется, когда расходуются большие количества АТФ. В результате запасы АТФ и других соединений, необходимых для его замещения, уменьшаются. Все это объясняет, почему атлеты чувствуют себя уставшими в течение нескольких дней после интенсивной тренировки.
С недавних пор рибоза стала выпускаться в виде отдельной спортивной пищевой добавки, которая может быть представлена в форме порошка или в жидкой форме. Несмотря на всю пользу этого вещества, рибозу рекомендуют принимать в комплексе с другими спортивными добавками, так как она способна в разы усилить их действие. Наиболее удачной комбинацией с рибозой считается креатин.
ДЕЗОКСИРИБОЗА
Дезоксирибоза – моносахарид из группы пентоз, содержащий на одну гидроксильную группу меньше, чем рибоза. Является бесцветным кристаллическим веществом, хорошо растворимым в воде. Химическая формула была открыта в 1929 году Фибусом Ливеном. Её формула С 5 Н 10 О 4 .
Содержание в природе
В свободном виде пентозы в пищевых продуктах не встречаются и поступают в организм человека в составе нуклеопротеидов, которыми богаты мясные и рыбные продукты.
Дезоксирибоза используется для синтеза нуклеиновых кислот. Она является составным компонентом нуклеотидных коферментов, играющих важную роль в метаболизме живых существ. Участвуют в синтезе белков и передаче наследственных признаков.
Возможно применение в качестве пищевой добавки. В научной литературе пока не существует практического руководства по применению этой добавки - то есть, того, как ее использовать, в каких количествах, в какое время и каких результатов следует ожидать.
Читайте также: