Гибридизация атома углерода в органических соединениях кратко

Обновлено: 02.07.2024

Гибридизация – это смешение атомных орбиталей (электронных облаков) разной формы, обладающих различной энергией; в результате образуются гибридные орбитали (облака) одинаковые по форме и энергии. Число образующихся гибридных орбиталей равно числу орбиталей, участвующих в гибридизации.

Гибридизация атомных орбиталей — гипотетический процесс смешения разных (s, p, d, f) орбиталей центрального атома многоатомной молекулы с возникновением одинаковых орбиталей, эквивалентных по своим характеристикам.

Объяснение этого факта впервые дал американский химик Лайнус Полинг.

Ввиду относительной близости значений энергии 2s- и 2р-электронов, эти электроны могут взаимодействовать между собой в ходе образования химической связи с электронами другого атома, давая четыре новых равноценных гибридных электронных облака.

Атом С в органических соединениях может находиться в трех валентных состояниях. Этим валентным состояниям соответствуют различные типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода.

Модель атома углерода

Валентные электроны атома углерода располагаются на одной 2s-орбитали и двух 2р-орбиталях.

Электронная формула атома углерода в основном (стационарном) состоянии 1s 2 2s 2 2p 2 указывает на то, что внешние электроны углерода неодинаковы: s-электрон имеет орбиталь в виде шара, р-электроны – в виде объемных восьмерок, расположенных под углом 90 0 друг к другу.

Если бы такое различие существовало, то у четырехвалентного углерода должна была бы наблюдаться неравноценностей связей. На самом же деле все четыре связи равноценны.

Да и сама четырехвалентность углерода не согласуется с приведенной выше электронной формулой: ведь валентность равна числу неспаренных внешних электронов, которых в приведенной формуле только два.

Объясняется это противоречие следующим образом. При образовании связей атом углерода переходит в возбужденное состояние, один из двух s-электронов перемещается на свободную 2р-орбиталь, приобретая электронную конфигурацию 1s 2 2s 1 2p 3 . Атом углерода в возбужденном состоянии обладает четырьмя неспаренными электронами: одним s-электроном и тремя p-электронами.

Переход атома углерода из основного состояния в возбужденное.

Электронная конфигурация атома углерода в основном и возбужденном состоянии

Основное и возбужденное состояния атома углерода

Образовавшиеся электронные облака четырех неспаренных электронов гибридизируются — смешиваются.

В зависимости от числа вступивших в гибридизацию орбиталей атом углерода может находиться в одном их трёх состояний гибридизации: sp 3 , sp 2 , sp.

Большинство органических соединений имеют молекулярное строение. Атомы в веществах с молекулярным типом строения всегда образуют только ковалентные связи друг с другом, что наблюдается и в случае органических соединений. Напомним, что ковалентным называется такой вид связи между атомами, который реализуется за счет того, что атомы обобществляют часть своих внешних электронов с целью приобретения электронной конфигурации благородного газа.

По количеству обобществлённых электронных пар ковалентные связи в органических веществах можно разделить на одинарные, двойные и тройные. Обозначаются данные типы связей в графической формуле соответственно одной, двумя или тремя чертами:

Кратность связи приводит к уменьшении ее длины, так одинарная С-С связь имеет длину 0,154 нм, двойная С=С связь – 0,134 нм, тройная С≡С связь – 0,120 нм.

Типы связей по способу перекрывания орбиталей

Как известно, орбитали могут иметь различную форму, так, например, s-орбитали имеют сферическую, а p-гантелеобразную форму. По этой причине связи также могут отличаться по способу перекрывания электронных орбиталей:

• ϭ-связи – образуются при перекрывании орбиталей таким образом, что область их перекрывания пересекается линией, соединяющей ядра. Примеры ϭ-связей:

• π-связи – образуются при перекрывании орбиталей, в двух областях – над и под линией соединяющей ядра атомов. Примеры π-связей:

Как узнать, когда в молекуле есть π- и ϭ-связи?

При ковалентном типе связи ϭ-связь между любыми двумя атомами есть всегда, а π-связь имеет только в случае кратных (двойных, тройных) связей. При этом:

Одинарная связь – всегда является ϭ-связью
Двойная связь всегда состоит из одной ϭ- и одной π-связи
Тройная связь всегда образована одной ϭ- и двумя π-связями.

Укажем данные типы связей в молекуле бутин-3-овой кислоты:

Гибридизация орбиталей атома углерода

Гибридизацией орбиталей называют процесс, при котором орбитали, изначально имеющие разные формы и энергии смешиваются, образуя взамен такое же количество гибридных орбиталей, равных по форме и энергии.

Так, например, при смешении одной s- и трех p-орбиталей образуются четыре sp 3 -гибридных орбитали:

В случае атомов углерода в гибридизации всегда принимает участие s-орбиталь, а количество p-орбиталей, которые могут принимать участие в гибридизации варьируется от одной до трех p-орбиталей.

Как определить тип гибридизации атома углерода в органической молекуле?

В зависимости от того, со скольким числом других атомов связан какой-либо атом углерода, он находится либо в состоянии sp 3 , либо в состоянии sp 2 , либо в состоянии sp-гибридизации:

Количество атомов, с которыми связан атом углерода	Тип гибридизации атома углерода	Примеры веществ
4 атома	sp 3	CH₄ – метан
3 атома	sp 2	H₂C=CH₂ – этилен
2 атома	sp	HC≡CH — ацетилен

Потренируемся определять тип гибридизации атомов углерода на примере следующей органической молекулы:

Первый атом углерода связан с двумя другими атомами (1H и 1C), значит он находится в состоянии sp-гибридизации.
Второй атом углерода связан с двумя атомами – sp-гибридизация
Третий атом углерода связан с четырьмя другими атомами (два С и два Н) – sp 3 -гибридизация
Четвертый атом углерода связан с тремя другими атомами (2О и 1С) – sp 2 -гибридизация.

Радикал. Функциональная группа

Под термином радикал, чаще всего подразумевают углеводородный радикал, являющийся остатком молекулы какого-либо углеводорода без одного атома водорода.

Название углеводородного радикала формируется, исходя из названия соответствующего ему углеводорода заменой суффикса –ан на суффикс –ил.

Формула углеводорода	Название углеводорода	Формула радикала	Название радикала
CH₄	метан	-CH₃	метил
C₂H₆	этан	-С₂Н₅	этил
C₃H₈	пропан	-С₃Н₇	пропил
С_nН_2n+2	…ан	-С_nН_2n+1	… ил

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), который отвечает за её конкретные химические свойства.

В зависимости того, какая из функциональных групп в молекуле вещества является старшей, соединение относят к тому или иному классу.

R – обозначение углеводородного заместителя (радикала).

Радикалы могут содержать кратные связи, которые тоже можно рассматривать как функциональные группы, поскольку кратные связи вносят вклад в химические свойства вещества.

Если в молекуле органического вещества содержится две или более функциональных группы, такие соединения называют полифункциональными.

Углерод. Символ С, элемент IVA группы 2-го периода Периодической системы элементов ; атомный номер 6; атомная масса 12,01115.
Электронная конфигурация в основном состоянии 1s 2 2s 2 2p 2 .
Углерод – особый элемент. Ни один другой химический элемент не способен образовывать такое многообразие соединений. Причина этого многообразия в том, что атомы углерода способны:

1) соединяться друг с другом в цепи различного строения – открытые (неразветвленные, разветвленные), замкнутые.
2) образовывать не только простые (одинарные), но и кратные (двойные, тройные) связи:

3) образовывать прочные связи почти с любым другим элементом.

Эти уникальные свойства углерода объясняются сочетанием двух факторов:

наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех электронов (поэтому атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов);
малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы).

Вследствие этого углерод образует главным образом ковалентные, а не ионные связи, и проявляет валентность, равную 4.

Гибридизация. Атом углерода в возбужденном состоянии обладает четырьмя неспаренными электронами: одним s-электроном и тремя p-электронами — 1s 2 2s 2 2p 3 .

Гибридизация электронных орбиталей – это процесс их взаимодействия, приводящий к выравниванию по форме и энергии. Гибридные орбитали отталкиваются и располагаются на максимальном расстоянии друг от друга. Объяснение этого факта впервые было дано американским химиком Л. Полингом. Ввиду относительной близости значений энергии 2s- и 2р-электронов, эти электроны могут взаимодействовать между собой в ходе образования химической связи с электронами другого атома, давая четыре новых равноценных гибридных электронных облака.

1) sp 3 – гибридизация. В процессе гибридизации принимает участие одна s и 3 p орбитали. Четыре совершенно одинаковые sp 3 -гибридные орбитали атома углерода расположены под углом 109,5° друг к другу и направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого находится атом углерода .

2) sp 2 – гибридизация. В этом случае при образовании соединений происходит гибридизация одной s- и двух р-орбиталей (sp 2 -гибридизация), при этом образуются три одинаковые sp 2 - гибридные орбитали, расположенные под углом 120° друг к другу

Посредством образования sp 2 -гибридных орбиталей как раз и объясняются структуры непредельных углеводородов с двойными связями. Например, для такой молекулы, как этилен,

схематично можно изобразить следующую структуру

Как видно, у каждого атома углерода есть σ-связи, образованные sp 2 -гибридными облаками, кроме того, между атомами углерода образуется П-связь за счет перекрывания p-орбиталей. Таким образом, двойные углерод-углеродные связи состоят из одной σ- и одной П-связи.

3) sp – гибридизация. В этом случае при образовании соединений происходит гибридизация одной s- и одной р-орбитали. Эти две различные орбитали превращаются в две одинаковые гибридные орбитали (тип гибридизации - sp), направленные под углом 180° друг к другу, т.е. эти две связи имеют противоположное направление

Остановимся подробнее на структуре молекулы ацетилена С₂Н₂. В молекуле ацетилена каждый атом углерода находится в sp-гибридном состоянии, образуя две гибридные связи, направленные под углом 180° друг к другу. Как в случае связей С-С, так и в случае связей С-Н возникает общее двухэлектронное облако, образующее σ-связи. σ-связью называют связь, возникающую при обобществлении электронных облаков двух атомов, если облака перекрываются по линии, соединяющей атомы.

3) образовывать прочные связи почти с любым другим элементом.

Эти уникальные свойства углерода объясняются сочетанием двух факторов:

наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех электронов (поэтому атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов);
малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы).

схематично можно изобразить следующую структуру

Для органических соединений характерно молекулярное строение. В веществах, которые имеют молекулярное строение, атомы соединены только ковалентной связью. Реже можно наблюдать водородную связь атомов.

Ковалентная связь – это связь между двумя атомами, которая образуется путем слияния внешних электронов для общего пользования. Эти пары электронов принадлежат обоим атомам.

По степени полярности ковалентной связи выделяют:

Ковалентная неполярная – слияние атомов с одинаковой электроотрицательностью.
Ковалентная полярная – слияние атомов с разной электроотрицательностью.

Орбитали атомов имеют различные формы. На этом основании выделяют связи разные по перекрыванию орбиталей:

σ-связи – поперек области перекрытия орбиталей проходит линия, соединяющая ядро.
π-связи - перекрывание происходит в 2 областях – над и под линией.

Распознать способ перекрывания орбиталей не сложно. В связях только с одной электронной парой будет всегда σ-связь. Если пар больше, то в связи будет уже присутствовать и π-связь.

По количеству электронных пар выделяют:

1.одинарная, простая s—связь
2.двойная — 2 пары электронов
3. тройная, кратная —3 пары электронов

Водородная связь - связь, между положительно заряженным атомом водорода и отрицательно заряженным атомом, к таким атомам относят фтор, азот, кислород. Различают внутри- и межмолекулярные водородные связи.

Гибридизация атомных орбиталей углерода

В молекуле метана (СН₄) взаимодействуют 1 s- электрон и 3 р –атома углерода. Несмотря на разные характеристики эти электроны образуют 4 равносильные ковалентные связи. Это связано с видоизменением орбиталей атома углерода.

В процессе взаимодействия атомных орбиталей отличимых по виду, но схожих по энергии возникают одинаковые гибридные орбитали. Это явление принято называть гибридизацией АО. Образуя связь с орбиталями других атомов, процесс гибридизации способствует появлению более прочных химических связей.

Новые орбитали по форме напоминают одинаковые, ассиметричные гантели и не похожи на начальные электронные облака. Энергия, которая потрачена на гибридизацию компенсируется, и равно распределяется в гибридизированных орбиталях.

Определение вида гибридизации атома углерода

От атома углерода участвует только s – орбиталь. Соответственно, вид гибридизации на прямую будет связан с кол-вом вступивших в связь р-орбиталей (от 1 до 3).

Виды и свойства гибридизации атома углерода

Орбитали атома углерода, участвующие в гибридизации

Тип гибридизации орбиталей атома углерода

Количество гибридных орбиталей и образуемых ими

s-связей

Расположение в пространстве гибридных орбиталей и валентные углы

s-связей

1 s- орбиталь и 3 р-орбитали

sр 3 – гибридизация

(характерна для алканов)

Валентный угол 109 0

1 s- орбиталь и 2 р-орбитали

sр 2 – гибридизация

(характерна для алкенов)

В одной плоскости, под углом 120 0

Негибридизированная р –орбиталь располагается перпендикулярно

sр – гибридизация

(характерна для алкинов)

Расположение по одной прямой,под углом180 0

2 негибридизированные располагаются перпендикулярно

Алгоритм определения вида гибридизации:

Написать структурную формулу вещества.
Определение количества валентных электронов, которые нужны для образования связи.
Определение количества пар электронов образующие взаимосвязь:

если 1 пара— это σ-связь, относится к sp3-гибридизации;

если 2 пары — одна π-связь и одна σ-связь, относится к sp2-гибридизации;

если 3 пары — две π- и одна σ-связи, относится к sp-гибридизации.

Функциональная группа и углеводородный радикал

Органические соединения имеют в составе не только углерод и водород. Такие элементы, как кислород и азот образуют новые группы атомов – функциональные группы.

Функциональная группа – часть органической молекулы, которая отвечает за физические и химические свойства.

Заместителем в соединении может выступать и углеводородный радикал –остаток углеводорода, один атом водорода, в котором отсутствует. Обозначается буквой R. Каждому радикалу соответствует определенный углеводород (в названии меняется суффикс –ан на –ил, например метан и метил).

Читайте также: