Почему амины называют органическими основаниями кратко

Обновлено: 02.07.2024

При взаимодействии с водой образуют гидроксиды, а при взаимодействии с кислотами образуют соли, растворимые в воде. И то и другое - свойства оснований.

Потому что в воде они проявляют свойства оснований. )))

Мы постоянно добавляем новый функционал в основной интерфейс проекта. К сожалению, старые браузеры не в состоянии качественно работать с современными программными продуктами. Для корректной работы используйте последние версии браузеров Chrome, Mozilla Firefox, Opera, Microsoft Edge или установите браузер Atom.

Атом азота находится в состоянии sp 3 -гибридизации, поэтому молекула имеет форму тетраэдра.

Также атом азота в аминах имеет неподелённую электронную пару, поэтому амины проявляют свойства органических оснований.

По количеству углеводородных радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины.

По типу радикалов амины делят на алифатические, ароматические и смешанные.

Названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин. Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три.

Первичные амины могут быть названы как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂.

В этом случае аминогруппа указывается в названии приставкой амино-:

1-Аминопропан	1,3-Диаминобутан
CH₃-CH₂-CH₂-NH₂	NH₂-CH₂-CH₂-CH(NH₂) -CH₃

Для смешанных аминов, содержащих алкильные и ароматические радикалы, за основу названия обычно берется название первого представителя ароматических аминов – анилин.

Например, N-метиланилин:

Символ N- ставится перед названием алкильного радикала, чтобы показать, что этот радикал связан с атомом азота, а не является заместителем в бензольном кольце.

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения аминогруппы и изомерия различных типов аминов.

Изомерия углеродного скелета

Для аминов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с С₄H₉NH₂).

Например. Ф ормуле С₄Н₉NH₂ соответствуют два амина-изомера углеродного скелета.

н-Бутиламин (1-аминобутан)	Изобутиламин (1-амин-2-метилпропан)

Изомерия положения аминогруппы

Для аминов характерна изомерия положения аминогруппы (начиная с С₃H₉N).

Например. Ф ормуле С₄Н₁₁N соответствуют амины положения аминогруппы.

Изомерия между типами аминов

Например. Формуле С₃Н₉N соответствуют первичный, вторичный и третичный амины.

При обычной температуре низшие алифатические амины CH₃NH₂, (CH₃)₂NH и (CH₃)₃N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха.

Ароматические амины – бесцветные жидкости с высокой температурой кипения или твердые вещества.

Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи:

Это объясняет относительно более высокую температуру кипения аминов по сравнению с алканами с близкой молекулярной массой.

Амины также способны к образованию водородных связей с водой:

Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде.

С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается. Ароматические амины в воде не растворяются.

Аммиак :NH₃

Поэтому амины и аммиак обладают свойствами оснований.

1. Основные свойства аминов

Алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак, а ароматические — более слабыми.

Это объясняется тем, что радикалы СН₃–, С₂Н₅– увеличивают электронную плотность на атоме азота:

Это приводит к усилению основных свойств.

Основные свойства аминов возрастают в ряду:

1.1. Взаимодействие с водой

В водном растворе амины обратимо реагируют с водой. Среда водного раствора аминов — слабощелочная:

1.2. Взаимодействие с кислотами

Амины реагируют с кислотами, как минеральными, так и карбоновыми, и аминокислотами, образуя соли (или амиды в случае карбоновых кислот):

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей:

1.3. Взаимодействие с солями

Амины способны осаждать гидроксиды тяжелых металлов из водных растворов.

Например, при взаимодействии с хлоридом железа (II) образуется осадок гидроксида железа (II):

2. Окисление аминов

Амины сгорают в кислороде, образуя азот, углекислый газ и воду. Например, уравнение сгорания этиламина:

3. Взаимодействие с азотистой кислотой

Первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты превращаются в спирты:

Это качественная реакция на первичные амины – выделение азота.

Вторичные амины (алифатические и ароматические) образуют нитрозосоединения — вещества желтого цвета:

4. Алкилирование аминов

Первичные амины способны взаимодействовать с галогеналканами с образованием соли вторичного амина:

Из полученной соли щелочью выделяют вторичный амин, который можно далее алкилировать до третичного амина.

Особенности анилина

Анилин С₆H₅-NH₂ – это ароматический амин.

Анилин – бесцветная маслянистая жидкость с характерным запахом. На воздухе окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. В воде практически не растворяется.

При 18 о С в 100 мл воды растворяется 3,6г анилина. Раствор анилина не изменяет окраску индикаторов.

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу.

Бензольное кольцо уменьшает основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком:

Анилин не реагирует с водой, но реагирует с сильными кислотами, образуя соли:

Бензольное кольцо в анилине становится более активным в реакциях замещения, чем у бензола.

Реакция с галогенами идёт без катализатора во все три орто- и пара- положения.

Качественная реакция на анилин: реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок ↓).

Восстановление нитросоединений

Первичные амины можно получить восстановлением нитросоединений.

Алюминий реагирует с щелочами с образованием гидроксокомплексов.

В щелочной и нейтральной среде получаются амины.

Восстановлением нитробензола получают анилин.

Металлами в кислой среде – железом, оловом или цинком в соляной кислоте.

При этом образуются не сами амины, а соли аминов:

Амины из раствора соли выделяют с помощью щелочи:

Алкилирование аммиака и аминов

При взаимодействии аммиака с галогеналканами происходит образование соли первичного амина, из которой действием щелочи можно выделить сам первичный амин.

Если проводить реакцию с избытком аммиака, то сразу получится амин, а галогеноводород образует соль с аммиаком:

Гидрирование нитрилов

Таким образом получают первичные амины. Возможно восстановление нитрилов водородом на катализаторе:

Соли аминов

Соли аминов — это твердые вещества без запаха, хорошо растворимые в воде, но не растворимые в органических растворителях (в отличие от аминов).

При действии щелочей на соли аминов выделяются свободные амины:

Соли аминов вступают в обменные реакции в растворе:

Соль амина с более слабыми основными свойствами может реагировать с другим амином, образуя новую соль (более сильные амины вытесняют менее сильные из солей):

15 комментариев

Добавить ваш

Где получение аминов , там 2) Реакция Зинина слева написано R как радикал, а справа (после равно) уже метиламин, почему метиламин справа, а слева просто R? Разве Зинин не анилин получил этим способом?

Да, спасибо, поправил. В узком смысле реакцией Зинина называют получение именно ароматических аминов, в широком смысле так называют восстановление любых нитросоединений сульфидом аммония.

Здравствуйте! Скажите, пожалуйста, реагируют ли третичные амины с галогеналканами? Если да, то как идет реакция и что получается? Например,при взаимодействии триметиламина с хлорметаном?

Здравствуйте! Реагируют, но дальнейшее замещение по связям N-H не идет.

Здравствуйте! Не показано взаимодействие аминов со спиртами.

Третичные амины с алкилгалогенидами реагируют. Получаются четвертичные аммониевые соли. Говорить, что они вообще не реагируют, неправильно. Они не вступают в реакцию алкилирования.

R3N + RCl = R4N(+)Cl(-)

По такой схеме за счет пары электронов на азоте реагируют алифатические амины, ароматические амины, пиридин с получением N-алкилпиридинийхлорида (иодида) и пр.

Да, спасибо за комментарий. Я имел в виду, что не идет дальнейшее замещение.

спасибо, отличная идея!

для полноты информации я бы добавил оптическую изомерию и примеры этой изомерии ко всем классам органических веществ, потому что на егэ это есть

На ЕГЭ пока оптической изомерии нет.

Admin>Здравствуйте! Реагируют, но дальнейшее замещение по связям N-H не идет.

FOR-DLE.ru - Всё для твоего DLE ;)
Привет, я Стас ! Я занимаюсь так называемой "вёрсткой" шаблонов под DataLife Engine.

На своем сайте я выкладываю уникальные, адаптивные, и качественные шаблоны. Все шаблоны проверяются на всех самых популярных браузерх.
Раньше я занимался простой вёрсткой одностраничных, новостных и т.п. шаблонов на HTML, Bootstrap. Однажды увидев сайты на DLE решил склеить пару шаблонов и выложить их в интернет. В итоге эта парочка шаблонов набрала неплохую популярность и хорошие отзывы, и я решил создать отдельный проект.
Кроме шаблонов я так же буду выкладывать полезную информацию для DataLife Engin и "статейки" для веб мастеров. Так же данный проект будет очень полезен для новичков и для тех, кто хочет правильно содержать свой сайт на DataLife Engine. Надеюсь моя работа вам понравится и вы поддержите этот проект. Как легко и удобно следить за обновлениями на сайте?
Достаточно просто зарегистрироваться на сайте, и уведомления о каждой новой публикации будут приходить на вашу электронную почту!

Задание 3
На примере молекулы анилина рассмотрите третье положение теории химического строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах. Ответ подтвердите уравнениями химических реакций.
С одной стороны, в молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу, в результате уменьшается электронная плотность на атоме азота и ослабевают основные свойства анилина. Анилин в водном растворе не меняет окраску лакмуса и фенолфталеина.
С другой стороны, увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, сильнее всего ― в положениях 2, 4 и 6 относительно аминогруппы, поэтому реакции замещения анилина протекают легче. При действии на анилин брома реакция замещения протекает при обычных условиях без использования катализатора и замещается три атома водорода, образуя 2,4,6-триброманилин.

Задание 4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
хлорметан ⟶ метанол ⟶ метиламин ⟶ бромид метиламмония.
CH₃Cl + NaOH ⟶ CH₃OH + NaCl
CH₃OH + NH₃ ⟶ CH₃NH₂ + H₂O
CH₃NH₂ + HBr ⟶ [CH₃NH₃]Br

Задание 5
Смешали 10 л газообразного метиламина (н.у.) и 10 г хлороводорода. Какая масса кристаллического хлорида метиламмония при этом образовалась? Какой газ и в каком объёме остался в колбе после окончания реакции?
Дано: V(CH₃NH₂)=10 л, m(HCl)=10 г
Найти: m([CH₃NH₃]Cl)-?, V_{остаток}(газа)-?
Решение
1. Вычисляем количество вещества метиламина в объёме 10 л по формуле: n=V/V_M, где V_M ― молярный объём.
n(CH₃NH₂)=V(CH₃NH₂)/V_M=10 л : 22,4 л/моль=0,446 моль
2. Вычисляем ко личество вещества хлороводорода массой 10 г по формуле: n =m/M, где M ― молярная масса.
M (HCl )=36,5 г/моль
n(HCl)=m(HCl)/M(HCl)=10 г : 36,5 г/моль=0,274 моль
3. Составим химическое уравнение:
HCl + CH₃NH₂ =[CH₃NH₃]Cl
По уравнению реакции 1 моль HCl рагирует с 1 моль CH₃NH₂ , количество вещества одинаковое, то есть с 0,274 моль хлороводорода реагирует 0,274 моль метиламина. По условию задачи имеем 0,446 моль метиламина, следовательно он взят в избытке, то есть реагирует не полностью, поэтому расчеты будем проводить по данным хлороводорода.
n( [CH₃NH₃]Cl )= n _{прореаг.}( CH₃NH₂ )= n( HCl )=0,274 моль
n_{остаток}( CH₃NH₂ )=n ( CH₃NH₂ )-n _{прореаг.}( CH₃NH₂ )=0,446 моль-0,274 моль=0,172 моль
4. Вычисляем массу хлорида метиламмония в количестве вещества 0,274 моль формуле: n=m/M, где M ― молярная масса.
M( [CH₃NH₃]Cl )=67,5 г/моль
m( [CH₃NH₃]Cl )=n ( [CH₃NH₃]Cl ) • M( [CH₃NH₃]Cl )=0,274 г • 67,5 г/моль=18,5 г
5. Вычисляем объём остатка метиламина в количестве вещества 0,172 моль по формуле: V= n • V_M, где V_M ― молярный объём .
n( CH₃NH₂ )=n( CH₃NH₂ ) • V_M=0,172 моль • 22,4 л/моль=3,85 л
Ответ: образовалось 18,5 г хлорида метиламмония и осталось 3,85 л метиламина.

Задание 6
При сжигании органического вещества образовалось 1,26 г воды, 0,896 л оксида углерода (IV) и 0,224 л азота (н.у.). Найдите молекулярную формулу этого вещества.
Известно: органическое вещество С_хH_yN_z, m(H₂O)=1,26 г, V(СО₂)=0,896 л, V(N₂) =0,224 л
Найти: формулу С_хH_yN_z - ?
Решение
1-й способ
1. Вычисляем ко личество вещества воды массой 1,26 г по формуле: n =m/M, где M ― молярная масса.
M (H₂O )=18 г/моль
n(H₂O)=m( H₂O )/M( H₂O )=1,26 г : 18 г/моль=0,07 моль
2. Вычисляем количество вещества CO₂ и N₂ в заданном объёме по формуле: n=V/V_M, где V_M ― молярный объём .
n( CO₂ )=V(CO₂)/V_M=0,896 л : 22,4 л/моль=0,04 моль
n(N ₂ )=V( N ₂ )/V_M=0,224 л : 22,4 л/моль=0,01 моль
3. Вычисляем количество вещества атомов С в 0,04 моль СО₂.
n(C)=n(CO₂)=0,04 моль
4. Вычисляем количество вещества атомов H в 0,07 моль H₂O. В 1 моль Н₂О содержится 2 моль атомов Н, а в 0,07 моль Н₂О количества вещества атомов в 2 раза больше:
n(H)=2•n(H₂O)=2•0,07 моль=0,14 моль
5. Вычисляем количество вещества атомов N в 0,01 моль N₂. В 1 моль N₂ содержится 2 моль атомов N, а в 0,01 моль N₂ количества вещества атомов в 2 раза больше:
n(N)=2•n(N₂)=2•0,01 моль=0,02 моль
6. Находим соотношение атомов в веществе:
х:у:z=n(C) : n(H) : n(N)=0,04:0,14:0,02
Если соотношение между атомами выражено не целыми, а дробными числами, то считаем, что наименьшее число (0,02) равно единице, а большее число делим на него, тогда
х:у:z=0,04/0,02 : 0,14/0,02 : 0,02/0,02=2:7:1, следовательно, формула имеет вид C₂H₇N, или C₂H₅-NH ₂
2-й способ
1. Вычисляем количество вещества CO₂ в объёме 0,896 л и N₂ в объёме 0,224 л по формуле: n=V/V_M, где V_M=22,4 л/моль при н.у.
n( CO₂ )=V(CO₂)/V_M=0,896 л : 22,4 л/моль=0,04 моль
n(N ₂ )=V( N ₂ )/V_M=0,224 л : 22,4 л/моль=0,01 моль
2. Составляем пропорцию для вычисления массы атомов C в 0,04 моль СО₂ и решаем ее:
В 1 моль СО₂ содержится 12 г С, а
в 0,04 моль СО₂ ― х г С
х=m(C)=0,04 моль • 12 г : 1 моль = 0,48 г
3. Составляем пропорцию для вычисления массы атомов N в 0,01 моль N₂ и решаем ее:
В 1 моль N₂ содержится 28 г N, а
в 0,01 моль H₂O ― х г N
х=m(N)=0,01 моль • 28 г : 1 моль = 0,28 г
4. Составляем пропорцию для вычисления массы атомов H в 1,26 г Н₂О и решаем ее:
В 18 г H₂O содержится 2 г H, а
в 1,26 г H₂O ― х г H
х=m(H)=1,26 г • 2 г : 18 г = 0,14 г
5. Находим соотношение атомов в веществе:
х:у:z=m(C)/M(C) : m(H)/M(H) : m(N)/M(N)=0,48/12 : 0,14/1 : 0,28/14=0,04:0,14:0,02
Если соотношение между атомами выражено не целыми, а дробными числами, то считаем, что наименьшее число (0,02) равно единице, а большее число делим на него, тогда
х:у:z=0,04/0,02 : 0,14/0,02 : 0,02/0,02=2:7:1, следовательно, формула имеет вид C₂H₇N, или C₂H₅―NH ₂
Ответ: C₂H₇N, или C₂H₅―NH ₂

Задание 7 Создайте компьютерные 3D-модели молекул метиламина и анилина. Рассмотрите взаимное расположение атомов и атомных групп относительно атома азота. Сделайте самостоятельно.

Амины - органические соединения, продукты замещения атомов водорода в аммиаке NH₃ различными углеводородными радикалами. Функциональная группой аминов является аминогруппа - NH₂.

Классификация аминов

По числу углеводородных радикалов амины подразделяются на первичные, вторичные и третичные.

Запомните, что основные свойства аминов выражены тем сильнее, чем больше электронной плотности присутствует на атоме азота. Однако, у третичных аминов три углеводородных радикала создают значительные затруднения для химических реакций.

Таким образом, у третичных аминов основные свойства выражены слабее, чем у вторичных аминов. Основные свойства возрастают в ряду: третичные амины (слабые основные свойства) → первичные амины → вторичные амины (основные свойства хорошо выражены).

Номенклатура и изомерия аминов

Названия аминов формируются путем добавления суффикса "амин" к названию соответствующего углеводородного радикала: метиламин, этиламин, пропиламин, изопропиламин, бутиламин и т.д. В случае если радикалов несколько, их перечисляют в алфавитном порядке.

Общая формула предельных аминов C_nH_2n+3N. Атомы углерода находятся в sp₃ гибридизации.

Для аминов характерна структурная изомерия: углеродного скелета, положения функциональной группы и изомерия аминогруппы.

Получение

В основе этой реакции лежит замещение атома галогена в галогеналканах на аминогруппу, при этом образуются амин и соль аммония.

При такой реакции нитрогруппа превращается в аминогруппу, образуется вода.

Знаменитой является предложенная в 1842 году Н.Н. Зининым реакция получения аминов восстановления ароматических нитросоединений (анилина и других). Она возможна в нескольких вариантах, главное, чтобы в начале реакции выделился водород.

Реакция сопровождается разрушением карбонильной группы и отщеплении ее от молекулы амида в виде воды.

Этим способом в промышленности получают гексаметилендиамин, используемый в изготовлении волокна - нейлон.

В промышленности амины получают реакцией аммиака со спиртами, в ходе которой происходит замещение гидроксогруппы на аминогруппу.

В ходе реакции галогеналканов с аммиаком, аминами, становится возможным получение первичных, вторичных и третичных аминов.

Химические свойства аминов

Как и аммиак, амины обладают основными свойствами, их растворы окрашивают лакмусовую бумажку в синий цвет.

В реакции с водой амины образуют гидроксиды алкиламмония, которые аналогичны гидроксиду аммония. Анилин с водой не реагирует, так как является слабым основанием.

Как основания, амины вступают в реакции с различными кислотами и образуют соли алкиламмония.

Данная реакция помогает различить первичные, вторичные и третичные амины, которые по-разному с ней взаимодействуют.

При конденсации первичных аминов с альдегидами и кетонами получают основания Шиффа, соединения, которые содержат фрагмент "N=C".

Соли аминов легко разлагаются щелочами (растворимыми основаниями). В результате образуется исходный амин, соль кислоты и вода.

При горении аминов азот чаще всего выделяется в молекулярном виде, так как для реакции азота с кислородом необходима очень высокая температура. Выделение углекислого газа и воды обыкновенно при горении органических веществ.

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Читайте также: