Какие углеводороды относят к циклоалканам кратко охарактеризуйте эти соединения
Обновлено: 02.07.2024
В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.
- Изомерия углеродного скелета
- Пространственная (цис-транс-изомерия)
- Межклассовая изомерия с алкенами
Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp3-гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны.
Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.
Содержание
Физические свойства
При обычных условиях первые два члена ряда (С3 - С4) - газы, (С5 - С16) - жидкости, начиная с С17 - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Циклоалканы в воде практически не растворяются.
Получение циклоалканов
2. Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура)
Химические свойства
По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собою. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, т.е. сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.
1. Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром : С3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br 2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора : С4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3
Примечания
Литература
- Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы.. — М .: Экзамен, 2002.
См. также
- Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.
- Добавить иллюстрации. статью.
Wikimedia Foundation . 2010 .
Полезное
Смотреть что такое "Циклоалканы" в других словарях:
ЦИКЛОАЛКАНЫ — (циклопарафины) насыщенные моноциклические углеводороды, напр., циклогексан. Циклоалканы и их производные относятся к алициклическим соединениям. Некоторые циклоалканы, содержащиеся главным образом в нефти, называются нафтенами … Большой Энциклопедический словарь
циклоалканы — (циклопарафины), насыщенные моноциклические углеводороды, например циклогексан. Циклоалканы и их производные относятся к алициклическим соединениям. Некоторые циклоалканы, содержащиеся главным образом в нефти, называют нафтенами. * * *… … Энциклопедический словарь
Циклоалканы — циклопарафины, цикланы, насыщенные циклические углеводороды общей формулы CnH2n (см. Алициклические соединения). Кольцо простейшего Ц. циклопропана состоит из трёх метиленовых СН2 групп, его ближайшего гомолога циклобутана из четырёх и… … Большая советская энциклопедия
ЦИКЛОАЛКАНЫ — (циклопарафины, полиметилены, цикланы), насыщенные моноциклич. углеводороды. Ц. и их производные относятся к алициклическим соединениям. По числу атомов С. в цикле Ц. делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5 7), средние (8 12) и большие (13 и… … Химическая энциклопедия
ЦИКЛОАЛКАНЫ — (циклопарафины), насыщенные моноциклич. углеводороды, напр. циклогексан. Ц. и их производные относятся к алициклическим соединениям. Нек рые Ц., содержащиеся гл. обр. в нефти, наз. нафтенами … Естествознание. Энциклопедический словарь
циклоалканы — циклоалк аны, ов, ед. ч. к ан, а … Русский орфографический словарь
циклоалканы — циклопарафины … Cловарь химических синонимов I
циклопарафины — циклоалканы … Cловарь химических синонимов I
Циклоалканы (циклопарафины, нафтены) - циклические насыщенные углеводороды, по химическому строению близкие к алканам. Содержат только простые одинарные сигма связи (σ-связи), не содержат ароматических связей.
Циклоалканы имеют большую плотность и более высокие температуры плавления, кипения, чем соответствующие алканы. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n.
Номенклатура и изомерия циклоалканов
Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки "цикло-" к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.
Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.
Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.
Получение циклоалканов
-
Из ароматических углеводородов
Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.
При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.
-
Дегалогенирование дигалогеналканов (внутримолекулярная реакция Вюрца)
Химические свойства циклоалканов
Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.
Наиболее легко в реакции гидрирования вступают циклопропан и циклобутан. Циклопентан и циклогексан не вступают в реакции гидрирования (в рамках вопросов ЕГЭ - не вступают, но на самом деле эти реакции идут, просто крайне затруднены).
Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.
У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.
В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.
При отщеплении водорода от циклогексана образуется бензол, при наличии радикалов - гомологи бензола.
В ходе нагревания с катализатором - AlCl3 циклоалканы образуют изомеры.
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.
Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3.
Атомы углерода в молекулах циклоалканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации и образует четыре σ-связи С–С и С–Н. В зависимости от размеров цикла меняются валентные углы.
В малых циклах (циклопропан и циклобутан) валентные углы между связями С–С сильно отличаются от валентных углов между связями С–С в алканах (109 о 35′). Поэтому в малых циклах возникает напряжение, которое приводит к высокой реакционной способности таких циклоалканов. |
Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник.
Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла.
Остальные циклоалканы имеют неплоское строение. Молекула циклобутана имеет перегиб по линии, соединяющей первый и третий атомы углерода в кольце:
Циклобутан также вступает в реакции присоединения, но угловое напряжение в циклобутане меньше, чем в циклопропане, поэтому реакции присоединения к циклобутану протекают сложнее.
Большие циклы имеют более сложное, неплоское строение, вследствие чего угловое напряжение в молекулах больших циклоалканов почти отсутствует.
Циклоалканы с большим циклом не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения.
Структурная изомерия
Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с разным числом углеродных атомов в кольце, разным числом углеродных атомов в заместителях и с положением заместителей в цикле.
- Изомеры с разным числом атомов углерода в заместителях отличаются строением заместителей у одинакового углеродного цикла.
Геометрическая (цис-транс-) изомерия
У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.
В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла, в транс-изомерах – заместители расположены по разные стороны. |
Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна.
В названиях циклоалканов используется префикс -ЦИКЛО.
Название циклоалкана | Структурная формула |
Циклопропан | |
Циклобутан | |
Циклопентан | |
Циклогексан |
Название циклоалканов строится по следующим правилам:
1. Цикл принимают за г лавную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями.
2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.
Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.
Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.
4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.
5. Называют углеродный цикл.
Циклоалканы с малым циклом (циклопропан, циклобутан и их замещенные гомологи) из-за большой напряженности в кольце могут вступать в реакции присоединения.
1. Реакции присоединения к циклоалканам
Чем меньше цикл и чем больше угловое напряжение в цикле, тем легче протекают реакции присоединения. Способность вступать в реакции присоединения уменьшается в ряду: циклопропан > циклобутан > циклопентан. |
1.1. Гидрирование циклоалканов
С водородом могут реагировать малые циклы, а также (в жестких условиях) циклопентан. При этом происходит разрыв кольца и образование алкана.
Циклопропан и циклобутан довольно легко присоединяют водород при нагревании в присутствии катализатора:
Циклопентан присоединяет водород в жестких условиях:
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Циклогексан и циклоалканы с большим число атомов углерода в цикле с водородом не реагируют.
1.2. Галогенирование циклоалканов
Циклопропан и циклобутан реагируют с галогенами, при этом тоже происходит присоединение галогенов к молекуле, сопровождающееся разрывом кольца.
Например. Циклопропан присоединяет бром с образованием 1,3-дибромпропана: |
1.3. Гидрогалогенирование
Циклопропан и его гомологи с алкильными заместителями у трехчленного цикла вступают с галогеноводородами в реакции присоединения с разрывом цикла.
Например, циклопропан присоединяет йодоводород. |
Присоединение галогеноводородов к гомологам циклопропана с заместителями у трехатомного цикла (метилциклопропан и др.) происходит по правилу Марковникова. |
Например, при присоединении бромоводорода к метилциклопропану преимущественно образуется 2-бромбутан |
2. Реакции замещения
2.1. Галогенирование
Галогенирование циклопентана, циклогексана и циклоалканов с большим количеством атомов углерода в цикле протекает по механизму радикального замещения.
Например, при хлорировании циклопентана на свету или при нагревании образуется хлорциклопентан |
При хлорировании метилциклопентана замещение преимущественно протекает у третичного атома углерода:
2.2. Нитрование циклоалканов
При взаимодействии циклоалканов с разбавленной азотной кислотой при нагревании образуются нитроциклоалканы.
Например, нитрование циклопентана. |
2.3. Дегидрирование
При нагревании циклоалканов в присутствии катализаторов протекает дегидрирование – отщепление водорода.
Циклогексан и его производные дегидрируются при нагревании и под действием катализатора до бензола и его производных.
Например, бензол образуется при дегидрировании циклогексана. |
Например, при отщеплении водорода от метилциклогексана образуется толуол. |
3. Окисление циклоалканов
3.1. Горение
Как и все углеводороды, алканы горят до углекислого газа и воды. Уравнение сгорания циклоалканов в общем виде:
Например, горение циклопентана. |
3.2. Окисление
При окислении циклогексана азотной кислотой или в присутствии катализатора образуется адипиновая (гександиовая) кислота:
1. Дегидрирование алканов
Алканы с длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при нагревании в присутствии металлических катализаторов образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
Дегидроциклизация алканов — важный промышленный способ получения циклоалканов.
2. Гидрирование бензола и его гомологов
При гидрировании бензола при нагревании и в присутствии катализатора образуется циклогексан:
При гидрировании толуола образуется метилциклогексан:
Этим способом можно получить только циклогексан и его гомологи с шестичленным кольцом.
3. Дегалогенирование дигалогеналканов
При действии активных металлов на дигалогеналканы, в которых между атомами галогенов находится три и более атомов углерода.
Например, 1,4-дибромбутан реагирует с цинком с образованием циклобутана |
Таким образом можно синтезировать циклоалканы заданного строения, в том числе циклоалканы с малыми циклами (С3 и С4).
Циклоалка́ны (также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, или циклопарафины) [1] [2] [3] [4] — циклические насыщенные углеводороды, относятся к насыщенным карбоциклическим соединениям. Могут содержать боковые цепи, содержащие углеводородные (алкильные) заместители, соединенные с циклом. [1] Все атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 -гибридизированном состоянии. [5] Моноциклические ( содержащие один цикл) циклоалканы образуют гомологические ряды с общей формулой CnH2n. Простейшим циклоалканом является циклопропан(цикло-С3H6). По числу атомов углерода в цикле циклоалканы делят на малые – циклопропан и циклобутан, обычные – циклопентан, циклогексан и циклогептан, средние – от циклооктана (8 атомов углерода) до циклододекана (12 атомов углерода), большие – с 13 и более атомами в карбоцикле. [3]
Несмотря на то, что согласно определению Международного союза теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) циклоалканы могут содержать в своей структуре только один цикл, [1] ряд авторов [6] [7] включают в класс циклоалканов все циклические предельные углеводороды независимо от числа циклов в их структуре и способа их соединения. При этом, в зависимости от количества циклов выделяют моноциклические, бициклические, трициклические и, в общем случае, полициклические циклоалканы. [6] При наличии двух и более циклов в молекуле различают циклоалканы с изолированными и конденсированными циклами, спиро- и мостиковые циклоалканы, а также каркасные углеводороды. [6] [7] Во всех указанных случаях универсальной общей формулой ряда циклоалканов является CnH2(n+1−r), где n – число углеродных атомов, а r – количество циклов. [6]
Читайте также: