Как можно отличить альдегиды от других органических веществ кратко

Обновлено: 04.07.2024

При окислении альдегидов получаются кислоты с тем же числом углеродных атомов, что и в молекуле исходного альдегида, то есть карбоновые кислоты.

Если к аммиачному раствору оксида серебра прилить раствор муравьиного альдегида, то образуется муравьиная кислота.

H-C-OH + Ag₂O → H-COOH + 2Ag↓.

Второй качественной реакцией на альдегиды является реакция взаимодействия с гидроксидом меди (II).

В результате реакции выпадает кирпично-красный осадок – Cu₂O -оксид меди (I).

1. Окисление метаналя (этаналя) оксидом cepe6pa(l). Тщательно вымойте пробирку. Для этого налейте в нее концентрированный раствор гидроксида натрия и несколько минут нагревайте до кипения. Затем гидроксид натрия вылейте и пробирку несколько раз промойте дистиллированной водой. B чистую пробирку налейте 2 мл свежеприготовленного раствора с массовой долей нитрата cepe6pa(l) 0,02 и к нему добавьте по каплям разбавленный раствор аммиака до растворения появившегося осадка. K полученному раствору добавьте несколько капель раствора метаналя (или этаналя). Пробирку поместите в стакан с горячей водой.

2. Окисление метаналя (этаналя) гидроксидом меди(П). B пробирку налейте 1 мл раствора с массовой долей сульфата меди(Н) 0,02 и 1 мл раствора с массовой долей гидроксида натрия 0,1. Полученную смесь нагрейте.

1. Что образуется при окислении альдегидов? Как можно отличить альдегиды от других органических веществ?

2. Почему при взаимодействии альдегидов с гидроксидом меди(И) появляется желтый, а затем красный осадок? Напишите уравнения соответствующих реакций.

*Цитирирование задания со ссылкой на учебник производится исключительно в учебных целях для лучшего понимания разбора решения задания.

Типичная реакция на альдегид - реакция серебряного зеркала, либо реакция с оксидом меди (II):
RCOH+Ag2O->RCOOH+2Ag
RCOH+2CuO->RCOOH+Cu2O
Металлы восстанавливаются до (0) и (+1) с. о. , альдегидная группа окисляется до карбоксильной.

Мы постоянно добавляем новый функционал в основной интерфейс проекта. К сожалению, старые браузеры не в состоянии качественно работать с современными программными продуктами. Для корректной работы используйте последние версии браузеров Chrome, Mozilla Firefox, Opera, Microsoft Edge или установите браузер Atom.

Альдегиды являются летучими жидкостями с составом органического происхождения. Продукт получают в результате неполного окисления спиртов.

Можно отметить связь между карбонильной группы, которой характеризуются молекулы альдегидов, с одним атомом водорода и одной группой R. Вещества редко можно встретить в природе, как отдельный вид. Альдегиды обладают большим значением для физиологических процессов растительных и животных организмов.

Общая формула альдегидов имеет следующий вид: СнН2nO.

Осторожно! Если преподаватель обнаружит плагиат в работе, не избежать крупных проблем (вплоть до отчисления). Если нет возможности написать самому, закажите тут.

Альдегиды относятся к отдельному классу неких органических соединений, которые в любом случае обладают группой СНО, то есть альдегидной группой.

В рассматриваемых веществах типа R-CHO карбонильная группа прямо связана с атомом водорода (одним) и группой R (тоже одной). Примеры альдегидов представлены в таблице.

метаналь;
этаналь;
пропаналь;
бутаналь;
пентаналь и другие.

Встречаются молекулярные формулы альдегидов с группой ОН, записанной наоборот, то есть НО. Такая методика позволяет достаточно просто отличать вещества от спиртов. К примеру:

метаналь — HCHO;
этаналь — CH3CHO;
пропаналь — C2H5CHO.

В случае многих альдегидов применяют правильные формулировки. Самыми распространенными являются:

1 метаналь — формальдегид;
2 этаналь — ацетальдегид.

Классификация альдегидов

Простейшим альдегидом является формальдегид. Вещество обладает молекулой, которая связана с двумя атомами водорода. Все другие примеры альдегидов отличаются тем, что их молекулы обладают связью только с одним атомом водорода. Углерод, который связан с карбонильной группой, может являться частью алкильных или неалькильных групп. Данные группы, в свою очередь, могут относиться к ациклическим, ароматическим или гетероциклическим кольцам.

Соединения органического состава с двумя альдегидными группами носят название диальдегидов.

По строению углеводородного радикала

Исходя из данного критерия, выделяют следующие виды веществ:

3 ароматические, как бензальдегид или бензойный альдегид:

4 алициклические, к примеру, циклогек санкарбальдегид:

В зависимости от числа карбонильных групп

Классификация альдегидов, согласно числу карбонильных групп, представлена на схеме.

Физические и химические свойства, как действуют на живые организмы

Практически для всех альдегидов характерна способность вступать в разные химические реакции, в том числе полимеризацию. При контакте с другими типами молекул вещества преобразуются в так называемые конденсационные полимеры. Полученные материалы нашли широкое применение в производстве пластмассы, их активно используют, как растворители и компоненты парфюмерной продукции. Некоторые виды альдегидов являются участниками физиологических процессов. К примеру, вещества входят в состав:

витамина А, который важен для зрения;
пиридоксальфосфата, как одна из форм витамина В6;
глюкозы и других редуцированных сахаров;
определенных гормонов синтетического и природного происхождения.

Ключевое отличие альдегидов от углеродов заключается в присутствии у них карбонильной группы. Она отличается полярностью, то есть электроны, которые образуют связь С=0 притягиваются сильнее к кислороду, чем к углероду. В связи с этим, первый из электронов заряжается отрицательно, а второй — положительно.

Можно отметить наличие у альдегидов более высокого дипольного момента. Это отличает вещества от других углеводородных соединений.

Альдегиды представляют собой реакционноспособные соединения, которые могут вступать в различные реакции. Наиболее распространены следующие реакции:

1 присоединение, согласно карбонильной группе, таким образом, как присоединяются реагенты с типом НХ:

2 реакции окисления связи C-H альдегидной группы, что в итоге приводит к образованию карбоновых кислот.

Реакция присоединения альдегидов отличается по механизмам. В результате гидрирования образуются первичные спирты:

При присоединении спиртов получают полуацетали и ацетали:

В том случае, когда наблюдается избыток спирта, при наличии HCl полуацетали трансформируются в ацетали:

В упрощенном виде схему можно записать так:

Данная реакция представляет собой качественную реакцию на альдегидную группу. В процессе эксперимента можно наблюдать, как стенки реакционного сосуда будут покрываться зеркальным налетом металлического серебра.

Другая реакция окисления протекает при контакте с гидроксидом меди (II). Схема процесса:

Рассматриваемая реакция также относится к категории качественных реакций на альдегидную группу. В итоге образуется красный осадок Cu2O.

Окисление формальдегида с помощью различных О-содержащих окислителей в первую очередь приводит к образованию муравьиной кислоты, а затем — Н2СO3(СO2 + Н2O):

Альдегиды вступают в реакции ди-, три- и полимеризации. Альдольная конденсация протекает, таким образом:

Схема тримеризации ацетальдегида:

Полимеризация формальдегида обладает определенными особенностями. В процессе длительного хранения формалина в виде 40% водного раствора формальдегида можно наблюдать полимеризацию, в результате чего образуется белый осадок параформа:

Реакция поликонденсации формальдегида с фенолом протекает, таким образом:

Формальдегид превращается в углеводы в результате следующей реакции:

Каким образом формальдегид взаимодействует с аммиаком, можно наблюдать на схеме в электронном виде:

Температура кипения альдегидов и их плавления гораздо выше у карбонилсодержащих соединений, нежели у просто состоящих из углерода и водорода. Например, при одинаковой молекулярной массе бутан и ацетон достигают состояния кипения неодинаково. Температура для бутана в данном случае составляет 0 градусов, а ацетон кипит при 56 градусах.

Альдегиды растворяются в воде, что отличает их от углеводородов. Данное свойство характерно только для тех веществ, которые обладают менее пятью атомами углерода в молекуле. В том случае, когда углеводородная часть их молекул превышает этот показатель, материал не растворяется водой.

Физические свойства альдегидов:

Где и как используются альдегиды

Благодаря тому, что альдегиды являются одним из ключевых строительных компонентов органической химии, вещества нашли широкое применение в разных сферах хозяйственной деятельности человека. Получают и производят материалы с помощью разных методик:

Окисление представляет собой основной способ получения альдегидов. Как правило, спирты, в том числе бензольный, бутиловый, гликолевый, изомасляный, метиловый, салициловый,
окисляют, что приводит к образованию альдегидов. В процессе первичный спирт пропускают через нагретый катализатор в виде гидроксида меди, либо через аммиачный раствор оксида серебра. Данный способ не применим в условиях небольших лабораторий.
Гидроформилирование является еще одним методом, позволяющим получить альдегиды. При этом алкены обрабатывают монооксидом углерода, водородом и катализатором, в основе которого переходный металл.
Один из альдегидов в виде ацетальдегида могут получать с помощью реакции взаимодействия ацетилена с водой.

Распространено коммерческое получение альдегидов, как и ацетатов. В данном случае целесообразно воспользоваться методом гидроформилирования.

Алкены получают в результате следующей реакции:

Каталитическое окисление первичных спиртов протекает по следующей схеме:

Первичные спирты окисляют разными окислителями:

Реакция каталитического дегидрирования первичных спиртов:

Схема протекания щелочного гидролиза дигалогеналканов, которые содержат атомы галогена у первичного атома углерода:

В процессе гидролиза дигалогеналканов, обладающих атомами галогена у вторичного атома углерода, формируются кетоны:

К особым методам получения формальдегида и ацетальдегида относят реакции из списка:

Альдегиды нашли широкое применение в разных отраслях промышленности. Соединения этих веществ используют в химии для синтезирования других материалов. К примеру, с помощью формальдегида получают формалин, который незаменим в дублении, консервации и бальзамировании, а также применяется, как фунгицидное и бактериальное средство для обработки растений.

Для альдегидов с высокой молекулярной массой таких, как бензальдегид и фенилацетальдегид, характерен приятных запах, что позволяет использовать их в качестве компонентов парфюмерной продукции.

Читайте также: