Как можно объяснить многообразие органических соединений кратко

Обновлено: 05.07.2024

Органическая химия – химия углеводородов и их производных, т. е. продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов.

Признаки органических веществ:

Содержат углерод в валентности 4
Горят или разлагаются с образованием углеродсодержащих продуктов
Связь в молекуле, как правило, ковалентные

Причины выделения в самостоятельную дисциплину органическую химию:

Многообразие органических соединений
Многочисленность органических соединений
Специфическое строение и свойства органических соединений
Большое практическое значение соединений углерода: нефть и способы её переработки

Причины многообразия органических соединений:

Соединение атомов углерода в цепи различной длины
Разный характер углеродных цепей: прямые, разветвленные циклические
Способность атома углерода образовывать простые и кратные связи друг с другом и другими атомами
Множество элементов, входящих в состав органических соединений

Изомеры – вещества одинакового качественного и количественного состава (т.е. имеющие одинаковую суммарную формулу), но разного строения, следовательно, различными физическими и химическими свойствами.

Фенантрен (справа) и антрацен (слева) – структурные изомеры.

Краткий очерк развития органической химии

Теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова

Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову. 19 сентября 1861 года на 36-м съезде немецких естествоиспытателей А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе "О химическом строении вещества".

Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова:

Все атомы в молекуле органического соединения связаны друг с другом в определенной последовательности в соответствии с их валентностью. Изменение последовательности расположения атомов приводит к образованию нового вещества с новыми свойствами. Например, составу вещества С2Н6О отвечают два разных соединения: диметиловый эфир (СН₃-О-СН₃) и этиловый спирт (С₂Н₅ОН) – смотрите Изомерия.
Свойства веществ зависят от их химического строения. Химическое строение – это определенный порядок в чередовании атомов в молекуле, во взаимодействии и взаимном влиянии атомов друг на друга – как соседних, так и через другие атомы. В результате каждое вещество имеет свои особые физические и химические свойства. Например, диметиловый эфир – это газ без запаха, нерастворимый в воде, t°пл. = -138°C, t°кип. = 23,6°C; этиловый спирт – жидкость с запахом, растворимая в воде, t°пл. = -114,5°C, t°кип. = 78,3°C.
Данное положение теории строения органических веществ объяснило явление изомерии, широко распространенное в органической химии. Приведенная пара соединений – диметиловый эфир и этиловый спирт – один из примеров, иллюстрирующих явление изомерии.
Изучение свойств веществ позволяет определить их химическое строение, а химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства.
Атомы углерода способны соединятся между собой, образовывая углеродные цепи различного вида. Они могут быть как открытыми, так и замкнутыми (циклическими), как прямыми, так и разветвленными. В зависимости от числа связей, затрачиваемых атомами углерода на соединение друг с другом, цепи могут быть насыщенными (с одинарными связями) или ненасыщенными (с двойными и тройными связями).
Каждое органическое соединение имеет одну определенную формулу строения или структурную формулу, которую строят, основываясь на положении о четырехвалентном углероде и способности его атомов образовывать цепи и циклы. Строение молекулы как реального объекта можно изучить экспериментально химическими и физическими методами.

А.М.Бутлеров не ограничился теоретическими объяснениями своей теории строения органических соединений. Он провел ряд экспериментов, подтвердив предсказания теории получением изобутана, трет. бутилового спирта и т.д. Это дало возможность А.М.Бутлерову заявить в 1864 году, что имеющиеся факты позволяют ручаться за возможность синтетического получения любого органического вещества.

Основные положения
теории химического строения

Ключевые слова конспекта: Теория химического строения органических соединений. Валентность. Структурная формула. Простые (одинарные) связи. Кратные (двойные и тройные) связи. Изомеры. Изомерия. Взаимное влияние атомов в молекуле.

Предпосылки создания теории химического строения

По мере накопления химических знаний учёные овладели умением не только выделять органические вещества из природных объектов, но и проводить реакции с участием таких соединений. Так накапливались знания о свойствах органических веществ, расширялись области их практического применения.

К середине XIX в. возникла необходимость осмысления, объяснения и обобщения накопившихся данных в области органической химии, т. е. создания научной теории, которая позволила бы систематизировать и объяснять строение и свойства органических веществ.

В первой половине XIX в. учёными разных стран были предприняты попытки создания подобной теории. Одни основывались на сходстве качественного и количественного состава родственных органических веществ, другие — на общности химических свойств. Однако подобно тому, как первые попытки классификации химических элементов не превратились в научную теорию, а стали лишь предтечей открытия Д. И. Менделеевым периодического закона, так и ранние попытки систематизации знаний об органических веществах явились предпосылками создания теории химического строения органических соединений.

Первое положение теории химического строения.
Структурные формулы

Основой теории Бутлерова является положение о химическом строении как определённой последовательности химических связей между атомами в молекулах в строгом соответствии с их валентностью. Рассмотрим основные положения теории химического строения.

Напомним, что валентность — это способность атомов химических элементов образовывать определённое число связей с другими атомами. Для соединений с ковалентными связями валентность равна числу общих электронных пар данного атома с соседними атомами.

Наглядно продемонстрировать валентность атомов в молекуле можно с помощью структурных формул. Структурная формула — это такое изображение молекулы, в котором каждая ковалентная химическая связь показана чёрточкой — валентным штрихом.

В органических соединениях углерод проявляет постоянную валентность, равную четырём. Например, структурная формула простейшего углеводорода метана СН₄ имеет вид

Атомы углерода обладают уникальной способностью образовывать связи не только с атомами других элементов, но и друг с другом; при этом возникают различные цепи — линейные, разветвлённые, замкнутые:

Атомы углерода во всех приведённых примерах четырёхвалентны и образуют между собой и с атомами водорода простые, или одинарные, связи.

Но этим уникальные особенности атомов углерода как химического элемента не исчерпываются. Два атома могут быть связаны между собой и с другими атомами не только простыми, но и кратными, т. е. двойными или даже тройными, связями, например:

Теперь вам становится понятна одна из причин многообразия органических соединений. Она заключается в том, что атомы углерода способны образовывать между собой ковалентные химические связи (простые и кратные), соединяясь в цепи (неразветвлённые, разветвлённые, циклические).

Второе положение теории
химического строения. Изомерия

Первое вещество — этиловый спирт и второе — диметиловый эфир имеют одинаковый состав, но их физические и химические свойства различны. Вы впервые встретились с очень распространённым в органической химии явлением — изомерией.

Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный элементный состав, но различное химическое строение, а следовательно, и различные свойства, называют изомерами. Явление существования изомеров называют изомерией.

А. М. Бутлеров не только впервые объяснил существование изомеров различием в химическом строении молекул, но и сумел предсказать существование изомеров для уже известных веществ, а затем и синтезировать их. В этом заключается выдающаяся предсказательная роль теории строения.

Таким образом, молекулярная формула отражает только качественный и количественный состав вещества. Информацию о химическом строении соединения несёт структурная формула, указывающая на порядок связи атомов в молекулах. Помимо полной структурной формулы наподобие тех, которые изображены выше, на практике чаще используют сокращённые структурные формулы, сворачивая близлежащие группы атомов, не записывая ненужные при этом валентные штрихи. Например, особенности строения этилового спирта и диметилового эфира вполне однозначно передают формулы:

Более детальную информацию о химическом строении вещества, в частности о взаимном расположении атомов в пространстве, дают объёмные модели молекул — модели Стюарта—Бриглеба.

Явление изомерии — ещё одна причина многообразия органических соединений.

Третье положение теории химического строения

В молекуле диметилового эфира все атомы водорода связаны только с атомами углерода. Становится понятно, почему, в отличие от этилового спирта, диметиловый эфир не способен реагировать с металлическим натрием.

Теория химического строения, предложенная А. М. Бутлеровым, сыграла в органической химии такую же огромную роль, как периодический закон и периодическая система элементов Д. И. Менделеева в неорганической химии. Она позволила систематизировать все накопленные сведения об органических веществах и объяснить причины их многообразия. Но самое главное — теория строения сделала осмысленным и целенаправленным синтез новых органических веществ и изучение их химических свойств. Она настолько многогранна и динамична, что и сегодня является основополагающим учением не только органической, но и всей современной химии.

Основные выводы по теме конспекта:

Научной основой органической химии является современная теория химического строения органических соединений. Некоторые положения этой теории:

атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентности, причём углерод в органических веществах всегда четырёхвалентен;
свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их строения (химического, электронного и пространственного);
атомы в молекулах влияют друг на друга.

Химическим строением называют порядок расположения атомов в молекуле согласно их валентности.
Химическое строение отображают с помощью химических формул: молекулярных и структурных (полных или сокращённых).
Материальные модели, отражающие состав и пространственное строение молекул органических соединений, бывают двух видов: шаростержневые и объёмные.
Причины многообразия органических веществ — это: способность атомов углерода соединяться друг с другом, образуя различные цепи (линейные, разветвлённые, циклические); способность атомов углерода образовывать связи различной кратности (одинарные, двойные, тройные); явление изомерии.

В большом количестве и разнообразных химических свойствах элементов. Но главной причиной разнообразия является способность одного из элементов - углерода - образовывать прочные цепи и кольца, каркас которых состоит из его атомов. Органических веществ в природе гораздо больше, чем неорганических

Общее число известных органических веществ превышает 10 миллионов, в то время как неорганических – около 100 тысяч. Такое многообразие органических соединений связано со способностью атомов углерода соединяться в цепи различной длины. Связи между атомами углерода могут быть одинарными и кратными: двойными, тройными. При этом вещества могут иметь одинаковую молекулярную формулу, но разное строение и свойства (это явление получило название изомери́и).

Урок разработан для 11 профильных классов, проведён в рамках городского совещания - практикума для заместителей директоров по УВР (НМР).

Тема урока : «Причины многообразия веществ:

(уточнение: в начале урока причины не указываются, они будут прописаны по ходу урока)

Цель: опираясь на знания, полученные в предыдущих классах, расширить представления обучающихся о причинах многообразия веществ в природе.

Планируемые результаты: на данном уроке большинство учащихся на основе собственных знаний курса химии за 10 класс, а также изученных тем в 11 классе смогут установить причинно-следственные связи фактов, найти и дать характеристику основных понятий при работе с различными ресурсами и сделать соответствующие выводы о причинах многообразия веществ.

Оборудование к уроку: модели кристаллических решеток алмаза, графита,

н-гексана, персональный компьютер, ресурсы сети Интернет(смартфон), мультимедийный проектор, экран, учебная литература(текст)

Прилагаемые медиаматериалы:

Использованная литература и ресурсы сети Интернет:

Структура урока:

Мотивация учебной деятельности

Актуализация опорных знаний

Систематизация и обобщение имеющихся знаний

Содержание этапов урока.

1.Организационный момент(1мин.)

2. Мотивация учебной деятельности (4мин.)

Мир, который нас окружает, уникален. Его изучают различные науки, в том числе и химия. А что конкретно изучает наука химия? Правильно, вещества и их превращения. Возможно, кто-то из вас знает и помнит, сколько всего известно в мире веществ? (предположения учащихся).

В настоящее время известно чуть больше 89 миллионов веществ, причем 66 миллионов - это "последовательности". То есть фактически это индивидуальные полимеры, например, конкретные последовательности аминокислот в полипептидах и конкретные последовательности оснований в нуклеиновых кислотах. В том числе, наверное, не только синтезированные, но главным образом - расшифрованные. Так что на долю "настоящих" химических соединений приходится раза в три меньше.

(слайд) В прошлом ученые разделяли все вещества в природе на условно неживые и живые, включая в число последних царство животных и растений. Вещества первой группы получили название минеральных(неорганических), которых насчитывается приблизительно 600 тысяч. В состав неорганических веществ входят элементы….? (все элементы периодической таблицы).

А те, что вошли во вторую, стали называть органическими веществами. Что под этим подразумевается? (ответы обучающихся) Какие элементы входят в состав органических соединений, кроме углерода? (Н, О, N, Р, галогены). Класс органических веществ наиболее обширный среди всех химических соединений, известных современным ученым. Органических веществ насчитывается около 25 млн.

Откуда берутся такие цифры, почему в общем насчитывается такое великое число веществ? В течение урока мы с вами должны ответить на данный вопрос, при этом нужно будет дописать тему урока, где будет отражены основные причины многообразия веществ- это будет цель нашего урока.

В ходе урока будут звучать вопросы, на которые вы должны дать ответы, кроме того, вам будет предоставлена возможность свой ответ дополнить при помощи следующих средств обучения: ресурсы Интернет, учебная литература(текст). Вы можете работать в паре или индивидуально, по желанию.

3. Актуализация опорных знаний

Систематизация имеющихся знаний

Информационно-поисковый (22 мин.)

Кратко остановимся на разделе органической химии. Многообразие органических веществ на планете и разнообразие их строения можно объяснить характерными особенностями атомов углерода. Более подробно мы говорили на уроках органической химии в 10 классе.

Вы помните, что атомы углерода способны образовывать очень прочные связи друг с другом, соединяясь в цепочки. В результате получаются устойчивые молекулы. Молекулярная формула молекулы н-гексана С₆Н_14.Можно ли построить из данного количества атомов молекулу, имеющую другое строение? (да) Вспомните, как называются такие вещества по отношению друг к другу? (изомеры) Кто из вас возьмет первое задание, связанное именно с этим понятием? (так формируется первая пара или идет индивидуальная работа).

Задание 2. Вспомнить весь гомологический ряд метана, то кто сможет перечислить алканы этого ряда (желающие обязательно будут) + дополнительное задание( что такое гомологи)

Перед вами кристаллическая решетка самого твердого минерала в природе-это? (алмаз). Атом какого элемента образует данную решетку? (атом углерода, но алмаз не относится к органическим веществам). Вам известна, как минимум еще одна кристаллическая решетка, образованная тоже атомами углерода, но имеющая другое строение (демонстрация кристаллической модели графита) - это графит. Как называется явление существования таких кристаллических форм? (аллотропия).

В природе не существует одного вида атома, например, существуют три разновидности атомов водорода: протий, дейтерий 2 D, тритий 3 T (запись на слайде)

Далее слушаем группы (на представление решения каждой группе отводится по 2 мин) и записываем в теме урока последовательно: изомерия, гомология, аллотропия (и еще раз проговариваем понятия).

При выступлении группы по объяснению изомерии, учитель демонстрирует все модели изомеров, изомерия-одна из причин многообразия веществ.

закрепление (7мин.)

В химических лабораториях каждый день синтезируются сотни новых веществ. Открываются новые реакции, разрабатываются новые способы получения органических веществ, внедряются новые методы исследования химических соединений. И в перспективе мы, наверняка, услышим громкие открытия в области разных наук, будем в практической деятельности использовать те вещества, свойства которых мы знаем, чтобы себе не навредить.

В заключение урока выполним задание :

(Говорят, что из известных веществ можно найти рейтинги самых дорогих, самых экстремальных. Давайте посмотрим материал о 10 самых экстремальных веществах в мире (презентация))

В конце урока вам предлагается заполнить таблицу и поставить мысленноплюс или минус в каждой колонке таблицы.

Читайте также: