Что такое моносахариды кратко

Обновлено: 05.07.2024

Моносахариды – это простейший вид углеводов, являются простой формой сахара, состоят из одного элемента. Твердые по своей структуре, вещества не поддаются гидролизу, быстро растворяются в H₂O, значительно хуже – в спиртах.

Общая характеристика моносахаридов

Простые углеводы из-за особенности их состава не разделяются на другие вещества и составляющие, но они способны объединяться между собой и образовывать сложные соединения. Когда два моносахарида соединяются между собой, появляются дисахариды, при слиянии 3-10 элементов – олигосахариды, а от 11 и больше – полисахариды. Первый раз глюкоза была обнаружена в начале XIX века русским ученым Константином Сигизмундом в результате гидролиза из крахмала. Спустя 3 десятилетия учёный К. Шмидт дал углеводам официальное название.

Обычно моносахариды в природе можно найти в виде глюкозы – составляющей части полисахаридов. В рационе людей они появляются в виде глюкозы, фруктозы и галактозы. Общая формула моносахаридов – С₆H₁₂O₆. Моносахариды часто называют структурными изомерами. Такое название они получили из-за разного количества и размещения атомов H в составе каждого из них.

Классификация моносахаридов

Существуют разные типы классификации простых углеводов. Моносахариды отличаются между собой по форме, она бывает открытой или циклической. К первой категории относятся альдозы и кетозы – в их молекулах находятся гидроксильные и карбонильная группы. Простые углеводы второй категории могут образовывать циклы, они отличаются своей устойчивостью, в природе их можно встретить гораздо чаще. Также моносахариды разделяются на несколько категорий в зависимости от длины углеродной цепи.

Изомеры моносахаридов

Благодаря наличию симметричных атомов H в составе моносахаридов образовалось два стереоизомера – D и L, которые абсолютно идентичны, но в обратном направлении. Чаще можно встретить в природе изомер D-формы. А L-форма – это по большей части синтетические вещества. Но каждая из форм имеет особые индивидуальные свойства.

Биохимические свойства моносахаридов

Каждая группа простых углеводов имеет свои характеристики и свойства, поэтому они могут принимать участие в окислительных и восстановительных реакциях.

Видео

В первом случае как результат образуются различные кислоты, в том числе:

  • альдоновые кислоты;
  • альдаровые кислоты;
  • альдуроновая кислота.

При восстановительных реакциях моносахара с ферментами, а также другими элементами образуются полиспирты.

Основные функции

Основная функция моносахаридов – это предоставление энергии для организма человека. В принципе, такое предназначение у любых углеводов, однако количественная составляющая будет отличаться. Моносахариды в 1 г доставляют в организм 4 ккал. Чтобы человеческий мозг мог работать в стандартном режиме, ему необходимо в сутки не менее 150-200 г сладости. Но всегда важно помнить, что моносахариды не являются обязательным источником энергии, но их функции играют огромную роль для организма:

  • глюкоза – это главный источник энергии для организма;
  • фруктоза принимает участие в обменных реакциях в организме;
  • галактоза содержится в эритроцитах у людей с III группой крови;
  • рибоза – неотъемлемый компонент дезоксирибонуклеиновой кислоты в хромосомах.

Моносахариды и сахар в крови

Усваиваются моносахариды в организме не сразу, а только после поступления в тонкую кишку. Всасывание происходит без дополнительных реакций разложения или ферментации. Среди всех существующих углеводных разновидностей более охотно человеческий организм принимает глюкозу и галактозу, обеспечивая им очень быстрое и легкое усвоение. С фруктозой обстоятельства немного меняются, дела обстоят сложнее.

Видео

В этом случае потребуются затраты энергии, гораздо больше времени. Но в результате вещество полностью не усваивается. Высокий и низкий гликемический индекс каждого продукта и вещества тоже сразу же отражается на скорости передачи моносахаров по клеткам. Глюкозе и галактозе он помогает практически моментально попадать в кровь и способствовать резкому скачку уровня сахара, так как является высоким. Для фруктозы все наоборот: он низкий, поэтому действует более мягко, постепенно и медленно.

Моносахарид как питательное вещество

Простейший углевод может быть использован как источник питания и в естественной, и в искусственной форме. При этом моносахарид выступает главным источником питания для мозга, обеспечивает правильную работу его клеток. В натуральной форме в природе к моносахаридам относятся: глюкоза, фруктоза, галактоза, манноза, рибоза, дезоксирибоза. Каждое соединение имеет 6 атомов углерода.

Искусственные моносахариды делятся на несколько групп:

  • гексозы (6 атомов);
  • пентозы (5 атомов);
  • тетрозы (4 атома).

Моносахариды можно найти в таких продуктах питания, как фруктовые плоды, соки, мед, сиропы, вина. Исключительно глюкоза содержится в молочной продукции, шоколадных плитках, ликерах и безалкогольных напитках.

Характеристика пищевых моносахаридов

Глюкоза


Глюкоза является частью дисахаридов и полисахаридов, считается одним из основных среди существующих в природе простых углеводов. Формируется благодаря фотосинтезу или же добывается из полисахаридов (крахмала, целлюлозы) методом ферментирования и гидролиза. В результате разложения глюкозы на ферменты появляется диоксид углерода и этиловый спирт. Такой способностью обладают все углеводы, она позволяет обеспечивать транспортировку сахара в крови до всех клеток в организме. Для человека глюкоза – это один из основных источников энергии, который обеспечивает нормальную работу мышц.

Видео

Фруктоза

Обратите внимание: По сравнению с глюкозой плодовый сахар – это более сладкое вещество, которое можно обнаружить также и в составе меда. Еще фруктовый сахар – это единственный вид углеводов, который входит в состав человеческой и бычьей спермы.

От глюкозы фруктоза отличается отсутствием стойкости к щелочной и кислой среде. Фруктоза – это основной компонент, используемый в производстве мороженого, так как он способен предотвратить песчанистость. Когда сахар в большом количестве попадает в человеческий организм, он способен вызывать всевозможные расстройства при работе органов пищеварения, способствует увеличению содержания липидов в крови, что является предпосылкой для развития болезней из области кардиологии.

Галактоза

В чистом виде галактозу встретить в природе не удастся. Она образуется в результате гидролиза из лактозы, входящей в состав молока. По сравнению с двумя другими моносахаридами галактоза является наименее сладкой. Она не так быстро растворяется в воде, но имеет существенные отличия и преимущества. Галактоза способствует формированию гликолипидов и гликопротеинов, входящих в основу многих тканей организма. Галактоза может быть двух форм: циклической и ациклической. Найти ее можно в тканях растений, она выступает в качестве элемента определенных полисахаридов, в том числе и бактериальных. Поэтому галактоза очень часто принимает участие в процессах брожения и превращения в лактозные дрожжи. В человеческом организме галактозу можно найти как составляющую часть лактозы или молочного сахара, а также нескольких других веществ. При химической реакции очень легко видоизменяется в глюкозу и способствует упрощению усвоения углерода. В отдельных случаях вещество может остановиться частью галактуроновой и аскорбиновой кислот. В организме женщин галактоза образуется из глюкозы, чтобы в дальнейшем превратиться в лактозу, которая содержится в молочных железах. В пищевых продуктах галактозу можно найти в помидорах, молоке, а также других овощных и фруктовых плодах. Также ее активно используют в качестве основного активного компонента энергетических напитков.

Индивидуальные свойства галактозы:

  • способствует стремительному снижению и стабилизации веса;
  • является веществом для профилактики сахарного диабета у взрослых людей;
  • выступает источником энергии для людей с активным образом жизни и большими физическими нагрузками, в том числе спортсменов.

Видео

Необходимость моносахаридов

Самая большая необходимость в получении моносахаридов возникает у людей с большими физическими и умственными нагрузками, активно занимающихся спортом.

Также эти вещества крайне важны для таких категорий людей, как:

  • дети в стадии интенсивного роста, взросления;
  • люди с психическими заболеваниями и нарушениями, депрессиями;
  • люди с заболеваниями органов пищеварения;
  • люди, страдающие от недостатка веса;
  • люди в период интоксикации;
  • люди с дефицитом кальция и витамина С. В организме моносахара в этом случае повысят интенсивность усвоения этих полезных компонентов.

Установить четкую норму потребления моносахаридов и тщательно просчитывать калории необходимо людям:

  • с избыточным весом, а также ожирением на всех его стадиях;
  • пожилым личностям;
  • гипертоникам;
  • людям с пассивным малоподвижным образом жизни.

Видео

Основные признаки нехватки моносахаридов в организме:

  • снижение уровня сахара в крови – определяется при помощи специального аппарата;
  • резкое снижение веса;
  • ухудшение психического здоровья – проявление депрессии, апатии, унылого состояния;
  • постоянно присутствующее чувство голода.

Моносахариды

Моносахариды – это самые простые углеводы, состоящие из одного звена. Обычно это твердые сладкие вещества, хорошо растворимые в воде, хуже – в спиртах и практически не вступающие в реакцию с эфиром.

Общая характеристика

Исследователям впервые удалось получить глюкозу в 1811 году: русский ученый Константин Сигизмунд гидролизовал это вещество из крахмала, а через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам их название.

В пище моносахариды представлены 3 веществами: глюкозой, фруктозой, галактозой.

В природе простейшие углеводы обычно представлены в форме глюкозы.

Все они обладают общей формулой – С6Н12О6. И поскольку каждый из них имеет в составе 6 атомов углерода, принадлежат к гексозной группе. Меж тем, несмотря на общую молекулярную формулу, расположение атомов в каждом из этих веществ отличается. Это позволяет называть их структурными изомерами.

Классификация простых углеводов

В современной науке применяют разные классификации для определения типов моносахаридов.

Но для начала важно сказать, что существует две формы этих веществ:

Классификация моносахаридов

Моносахариды открытой формы – это вещества, молекула которых состоит из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это значит, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда и названия групп – альдозы и кетозы.

Моносахариды циклической формы могут создавать так называемые циклы, замыкаясь в кольца. Этот вид вещества более устойчив, поэтому и в природе они представлены в большем количестве.

Кроме того, моносахариды различают по длине углеродной цепи (количеству атомов углерода). Отсюда и систематизация веществ на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

Изомеры моносахаридов

Биохимические свойства

От функциональных групп моносахаридов зависят и их свойства. Соответственно, они могут вступать в реакции окисления и восстановления.

В результате окисления моносахаридов создаются разные классы кислот. Альдоновые кислоты образуются в результате окисления альдегидной группы С1 –атома до карбоксильной группы. Альдаровые кислоты возникают после окисления альдегидной или первичной спиртовой группы С6– атома углерода. Альдуроновая кислота создается вследствие окисления первичной спиртовой группы С6-углерода.

Восстановление моносахаридов под воздействием ферментов или других веществ сопровождается образованием полиспиртов, например, сорбитола или рибитола. Последний, кстати, является компонентом витамина В2.

Функции простых сахаров

Моносахариды в первую очередь являются источниками энергии. Большинство из них, как и другие углеводы, в 1 грамме вещества содержат примерно 4 килокалории.

Мозгу же для адекватного функционирования требуется не меньше 160 г этого сладкого вещества.

Моносахариды и сахар в крови

В роли питательных веществ

Моносахариды в качестве питательных веществ используются в натуральной и полуискусственной формах.

В природе натуральные моносахариды – это:

  • глюкоза (декстроза);
  • фруктоза;
  • галактоза;
  • манноза;
  • рибоза;
  • дезоксирибоза.

Все они являются гексозами, то есть состоят из 6 атомов углерода.

Полуискусственные моносахара

Гексозы (содержат 6 атомов углерода):

  • D и L-аллоза;
  • D и L-альтроза;
  • D и L-фукоза;
  • D и L-гулоза;
  • D-сорбоза;
  • D-тагатоза.

Моносахариды в фруктовых соках

Пентозы (содержат 5 атомов углерода):

  • D и L-арабиноза;
  • D и L-ликсоза;
  • рамноза;
  • D-рибоза;
  • рибулоза и ее синтетическая форма;
  • D-ксилоза (древесный сахар).

Тетрозы (содержат 4 атома углерода):

  • D и L-эритроза;
  • эритрулоза;
  • D и L-треоза.

Примеры продуктов, содержащих моносахариды:

  • фрукты и фруктовые соки (глюкоза, фруктоза);
  • мед (глюкоза, фруктоза);
  • сиропы (глюкоза, фруктоза);
  • десертные вина (глюкоза, фруктоза);
  • напитки (безалкогольные, энергетики, ликеры), шоколад, молочные десерты (в основном глюкоза).

Характеристика пищевых моносахаров

Глюкоза

Этот вид моносахара считается наиболее важным в природе. Глюкоза – составляющий элемент дисахаридов и полисахаридов. В природных условиях образуется в результате фотосинтеза. Также производится из полисахаридов, таких как целлюлоза и крахмал, в результате гидролиза и ферментирования. В процессе ферментирования глюкозы образовываются диоксид углерода и этиловый спирт. И эта способность характерна для всех углеводов, так как в результате позволяет крови транспортировать сахара ко всем клеткам организма. В человеческом организме играет роль поставщика энергии и необходима для работы мышц.

Фруктоза

Главное отличие фруктозы от глюкозы – в неустойчивости к щелочным и кислым растворам. Активно применяется для производства мороженого, как вещество, предотвращающее образование кристаллов. Употребляемая в больших количествах, вызывает расстройство пищеварения. А также увеличивает концентрацию липидов в крови, что, как полагают, является фактором риска развития кардиологических болезней.

Галактоза

Как правило, она, не встречается в природе, но гидролизуется из лактозы, которая содержится в молоке. Хотя галактоза не так активно растворяется в воде и является менее сладким веществом, чем глюкоза, она имеет ряд других преимуществ. В частности, образует гликолипиды и гликопротеины, которые содержатся во многих тканях.

Моносахарид галактоза представлен сразу в двух формах: циклической и ациклической. Содержится в тканях растений, а также является элементом некоторых полисахаридов, в том числе и бактериальных, поэтому нередко становится участником процессов брожения и трансформации в так называемые лактозные дрожжи. В человеческом организме представлена в составе лактозы (молочный сахар) и некоторых других веществ. В результате химических реакций легко трансформируется в глюкозу, что помогает более легкому усвоению углевода. Также при определенных обстоятельствах способна переходить в галактуроновую или аскорбиновую кислоту. В женском организме галактоза может воспроизводиться из глюкозы, чтобы дальше трансформироваться в лактозу, содержащуюся в молочных железах.

Наличие галактозы обнаружено в молоке, помидорах и многих других овощах и фруктах. В пищевой промышленности галактоза активно используется в качестве активного ингредиента энергетических напитков.

Галактоза обладает разными уникальными свойствами. В частности, она способствует более быстрой потере и затем удержанию веса, служит профилактическим средством против диабета у взрослых. Также является стабильным источником энергии для спортсменов и лиц, работающих физически.

Потребность в моносахаридах

А вот кому стоит более тщательно считать калории и потребление углеводов в сутки, так это лицам с ожирением разных стадий, гипертоникам, пожилым, а также ведущим малоподвижный образ жизни.

Кроме того, моносахариды необходимы людям с дефицитом кальция и витамина С, так как эти углеводы помогают усвоению названных полезных веществ.

Понять, что организм испытывает нехватку моносахаридов можно по сниженному сахару в крови, резкому похудению, депрессивных состояниях, а также постоянному чувству голода. Наоборот, сигналом к уменьшению сладких порций служат дистрофия печени, признаки гипертонии и кислотно-щелочной дисбаланс. Также не следует злоупотреблять сахарами людям с непереносимостью молока и молочных продуктов.

Моносахариды – важная часть нашего ежедневного питания. Они необходимы человеку для пополнения жизненных сил, хорошего настроения и правильной работы мозга. Так позаботьтесь о том, чтобы эти вещества присутствовали в вашем рационе.

  1. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая, П. В. Сергиев. – Моно- и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть I, 5-е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010 г. – 82 с.
  2. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая. – Моно- и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть II, 5-е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010 г. – 86 с.

Специальность: инфекционист, гастроэнтеролог, пульмонолог .

Общий стаж: 35 лет .

Образование: 1975-1982, 1ММИ, сан-гиг, высшая квалификация, врач-инфекционист .

Сахароза глюкоза фруктоза

Моносахариды – это простейшие углеводные соединения, имеющие в своем составе одно звено. Они являются мономерами, остатки которых образуют более сложные углеводные соединения: дисахариды, олигосахариды, полисахариды.

Основные свойства моносахаридов: имеют твердую структуру, сладкий вкус. У мономеров, в отличие от других углеводных групп, отсутствует реакция гидролиза. Они не способны реагировать с водой и разлагаться на более простые вещества. Моносахариды легко растворяются в воде, сложнее – в спиртовых соединениях. С эфирными соединениями в реакцию не вступают.

Общая характеристика моносахаридов

Способность моносахаридов к объединению дает возможность образоваться дисахаридам (из двух мономеров), олигосахаридам (из 3 – 10 мономеров), полисахаридам (из 11 и более мономеров).

В начале 19 века русским химиком Г. Э. Кирхгофом в процессе гидролиза крахмала была получена глюкоза. Немного позже А. М. Бутлеров синтезировал моносахариды из формальдегида при использовании щелочной среды. В середине 19 века русским двадцатидвухлетним доктором медицины Карлом Шмидтом был предложен термин углеводы.

Природным моносахаридом является глюкоза. Пищевые моносахариды, известные человеку, представлены в трех видах. К моносахаридам относятся:

  • глюкоза;
  • фруктоза;
  • галактоза.

В общей формуле моносахаридов присутствуют углеродные, водородные и кислородные атомы. Выглядит она так: Сn(H₂O)n, значение n различно, колеблется от 3 до 9. Расположены атомы в веществах по-разному, поэтому глюкоза, фруктоза, галактоза – структурные изомеры. Моносахариды относятся к полигидроксикарбональным соединениям, для которых характерна связь каждого атома углерода с объединенными атомами водорода и кислорода.

Молекулярное количество атомов углерода позволяет образоваться тетрозам (в них три атома углерода), пентозам (в них пять атомов углерода), гексозам (в них шесть атомов углерода).

Для природы более характерны пентозные соединения, например, рибоза, и гексозные соединения, например, глюкоза и фруктоза.

Строение моносахаридов изображается с помощью проекционных формул Эмиля Германа Фишера. В них цепь углеродов изображается вертикально, верхнюю часть занимает альдегидная группа (для альдоз) или первичноспиртовая группа – соседняя с карбональной группой (для кетоз). Атом водорода, гидроксильная группа располагаются горизонтально.

Еще одним способом изображения моносахаридов являются перспективные формулы Уолтера Нормена Хеуоса. С помощью перспективных формул удобно изображать мономеры с циклической формой. В изображении идеализированные плоские циклы с пятью или шестью членами, в каждом из которых есть атом кислорода, позволяют понимать взаимное расположение всех заместителей относительно плоскости кольца.

Моносахариды

Химические свойства моносахаридов:

  • растворимость в воде;
  • способность кристаллизоваться;
  • гигроскопичность;
  • сладкий вкус;
  • низкая температура плавления;
  • проявление слабых кислотных свойств, которые проверяются с помощью лакмусовой бумажки;
  • способность восстанавливаться до образования спирта;
  • способность окисляться до монокарбоновых, дикарбоновых, гликуроновых кислот;
  • способность образовывать сложные эфиры;
  • способность образовывать гликозиды;
  • способность к брожению: спиртовому, молочнокислому, лимоннокислому, маслянокислому.

Пищевые моносахариды

Основными моносахаридами, присутствующими в пищевых продуктах, являются глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза

Глюкоза (декстроза) называется еще виноградным сахаром, потому что содержится в соке винограда, в соке других фруктов.

Глюкоза

  • Глюкоза – наиболее распространенный моносахарид, простой углевод.
  • Глюкоза имеет формулу С₆H₁₂O₆.
  • Глюкоза — кристаллическое сладкое вещество, быстро растворяется в воде.
  • Глюкоза не способна гидролизоваться.
  • Глюкоза образуется в процессе фотосинтеза.
  • Глюкоза есть в крови, в зеленых органах растений.
  • Дисахариды и полисахариды в своем составе содержат глюкозу.
  • Природное образование глюкозы – фотосинтез.
  • Искусственное образование глюкозы – гидролиз и ферментирование из крахмала, целлюлозы.
  • В организм человека глюкоза поставляет энергию, необходимую для нормальной работы мышц, для умственной деятельности.

Фруктоза

Фруктоза – плодовый сахар, также она называется фруктовым сахаром. Такие наименования появились у фруктозы потому, что ее содержат ягоды, фрукты. Много фруктозы в меде. В химии фруктозу еще называют левулозой.

  • Фруктоза слаще, чем глюкоза.
  • Фруктоза — единственный моносахарид, который содержит сперма людей, быков.
  • Производители мороженого используют фруктозу в качестве основного компонента для производства вкусного продукта для предотвращения песчанистости.
  • Употребление большого количества фруктозы приводит к сбою в работе органов пищеварения, сердечно — сосудистой системы.

Фруктоза

Галактоза

  • Галактоза менее сладкое вещество в сравнении с глюкозой и фруктозой.
  • Галактоза медленнее растворяется в воде, чем другие простые углеводы.
  • Галактоза участвует в образовании гликолипидов и гликопротеинов, которые являются основой большинства органических тканей человека.
  • Женский организм производит галактозу из глюкозы, затем образуется лактоза, поступающая в молочные железы.
  • При производстве энергетиков галактоза является активным компонентом напитков.
  • Галактоза стремительно снижает, стабилизирует вес.
  • Галактоза способна предотвратить сахарный диабет.
  • Галактоза — энергетический источник для людей, ведущих активный образ жизни, испытывающих большие физические нагрузки.

Продукты богатые моносахаридами

Лидерами по содержанию простых углеводов являются сиропы, шоколад, мучные изделия, безалкогольные сладкие напитки, крупы, бобовые, злаковые.

В природе нахождение моносахаридов свойственно в первую очередь фруктам и ягодам, имеющим сладкий вкус. Присутствуют углеводы в овощах.

Содержание моносахаридов в продуктах растительного происхождения (на 100 грамм продукта):

Из хлебобулочных изделий больше всего простых углеводов содержится в пшеничном хлебе – от 50 до 60 грамм в ста граммах продукта. В ржаном хлебе – 35 грамм в ста граммах продукта.

У каких продуктов богатое содержание моносахаридов (на сто грамм):

  • у сахара-песка – 99,8 г;
  • у леденцовой карамели – 96 г;
  • у муки из риса, пастилы, зефира, жевательного мармелада – 80 г;
  • у пряников – 75 г;
  • у сахарного печенья, варенья из клубники, риса – 74 г;
  • у муки из кукурузы – 72 г;
  • у баранок сушек, крупы из кукурузы – 71 г;
  • у манки, гречки, пшеничной крупы, макарон, варенья из малины, пшеничной муки – 70 г;
  • у пшеничной крупы, сдобного печенья – 68 г;
  • у перловой крупы, сдобных сухарей, пшенной крупы – 67 г;
  • у муки из ржи, отрубей овса – 66 г;
  • у ячневой крупы, овсяной муки, толокна – 65 г;
  • у бисквитных пирожных, вафель – 63 г;
  • у риса, геркулеса – 62 г;
  • у овсяной крупы, пшеницы, шоколадных конфет – 60 г;
  • у сгущенного молока – 57 г;
  • у ячменя, гречихи, ржи, сдобных булочек – 56 г;
  • у овса – 55 г;
  • у подсолнечной халвы – 54 г;
  • у сухого молока – 53 г;
  • у песочного пирожного – 52 г;
  • у батона – 51 г;
  • у молочного шоколада – 50 г.

Моносахариды не содержатся в клетках животных организмов, или их там незначительное количество. Например, устрицы содержат на 100 г всего около одного гр. глюкозы, желток яйца курицы – 0,2 г, коровье молоко средней жирности – 0,01 г.

Основные функции

Основная биологическая роль моносахаридов заключается в том, что они снабжают организм человека энергией. Один грамм углеводов дает в среднем четыре килокалории. Для мозговой деятельности вдень человеку необходимо получать от 160 до 200 грамм моносахаридов.

Глюкозе отведена роль основного энергетического источника, фруктозе – участие в процессах обмена. Галактозные соединения содержат эритроциты, содержащиеся в третьей группе крови.

Полезные свойства моносахаридов и их влияние на организм

Полезные свойства углеводов заключаются в их питательности. Они подкармливают мозг для осуществления его деятельности, помогают осуществлять метаболические процессы.

Глюкозу, фруктозу, галактозу, маннозу, рибозу, дезоксирибозу в химии относят к натуральным формам моносахаридов. Гексозу, пентозу, тетрозу – к искусственным углеводам.

Углеводные соединения содержатся в продуктах питания, при помощи которых в основном поступают в организм человека.

Необходимость моносахаридов

Углеводы необходимы каждому человеку для поддержания жизненно важных функций организма. Люди, испытывающие повышенные физические и умственные нагрузки, активно занимающиеся спортом, нуждаются в повышенном потреблении углеводов.

Очень важно, чтобы моносахариды в достаточном количестве поступали в организм детей, когда они интенсивно растут, для получения сил и энергии. Нужны они человеку, страдающему психическими расстройствами, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта.

Недостаток веса, интоксикация, кальциевый дефицит, нехватка аскорбиновой кислоты – показания, при которых следует увеличить употребление продуктов, богатых углеводами.

Последствиями голоданий, строгих диет, несбалансированного питания часто бывает гипогликемия (дефицит сахара), что приводит к расстройствам памяти, нарушению обменных процессов, проблемам с сердцем, бессоннице, хронической усталости, депрессивным состояниям.

Причины, при которых следует уменьшить потребление углеводов: лишний вес, ожирение, пожилой возраст, гипертония, малоподвижный образ жизни, непереносимость лактозы. Переизбыток потребления моносахаридов выразится в дистрофии печени, снижении давления, кислотно-щелочном дисбалансе организма.

Моносахариды и сахар в крови

Усвоение моносахаридов организмом происходит не сразу, для этого необходимо пройти определенные стадии.

  1. Всасывание тонкой кишкой.
  2. Поступление в кровь.
  3. Повышение уровня сахара в крови.

Глюкоза, галактоза быстро усваиваются и попадают в кровь, поэтому резко увеличивают уровень сахара. Связано быстрое усвоение с высоким гликемическим индексом веществ. У фруктозы его показания значительно ниже, поэтому усвоение моносахарида происходит медленнее, процесс повышения сахара в крови происходит мягко, постепенно.

Применение моносахаридов необходимо человеку, в то же время оно должно быть разумным, продуманным.

моносахариды это относительно небольшие молекулы, которые составляют структурную основу более сложных углеводов. Они различаются по своей структуре и стереохимической конфигурации..

Наиболее выдающимся примером моносахарида, а также наиболее распространенного в природе, является d-глюкоза, состоящая из шести атомов углерода. Глюкоза является незаменимым источником энергии и является основным компонентом некоторых полимеров, таких как крахмал и целлюлоза..


Моносахариды представляют собой соединения, полученные из альдегидов или кетонов и содержащие по меньшей мере три атома углерода в своей структуре. Они не могут подвергаться процессам гидролиза для разложения на более простые единицы.

В целом, моносахариды представляют собой твердые вещества белого цвета с кристаллическим внешним видом со сладким вкусом. Поскольку они являются полярными веществами, они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных растворителях..

Они могут быть связаны с другими моносахаридами посредством гликозидных связей и образуют различные соединения, имеющие большое биологическое и структурное значение, очень разнообразные.

Большое количество молекул, которые могут образовывать моносахариды, позволяет им быть богатыми как информацией, так и функцией. На самом деле, углеводы являются наиболее распространенными биомолекулами в организмах.

Объединение моносахаридов приводит к образованию дисахаридов - таких как сахароза, лактоза и мальтоза - и к более крупным полимерам, таким как гликоген, крахмал и целлюлоза, которые выполняют функции накопления энергии в дополнение к структурным функциям..

  • 1 Общая характеристика
  • 2 Структура
    • 2.1 Стереоизомия
    • 2.2 Гемиацет и гемицеты
    • 2.3 Конформации: кресло и корабль
    • 3.1 Мутаротация и аномерные формы d-глюкозы
    • 3.2 Модификация моносахаридов
    • 3.3 Действие рН в моносахаридах
    • 4.1 Источник питания
    • 4.2 Сотовое взаимодействие
    • 4.3 Компоненты олигосахаридов
    • 6.1 Гликозиды
    • 6.2 N-гликозиламины или N-гликозиды
    • 6.3 Мурмовая кислота и нейраминовая кислота
    • 6.4 Сахарные спирты
    • 7.1 -Aldosas
    • 7.2 -Celses

    Общие характеристики

    Моносахариды - самые простые углеводы. Конструктивно они являются углеводами, и многие из них могут быть представлены эмпирической формулой (C-H2O)N. Они представляют собой важный источник энергии для клеток и являются частью различных молекул, необходимых для жизни, таких как ДНК.

    Моносахариды состоят из атомов углерода, кислорода и водорода. Когда они находятся в растворе, преобладающая форма сахаров (таких как рибоза, глюкоза или фруктоза) не является открытой цепью, но они образуют энергетически более стабильные кольца.

    Самые маленькие моносахариды состоят из трех атомов углерода и представляют собой дигидроксиацетон и d- и l-глицеральдегид..

    Углеродный скелет моносахаридов не имеет разветвления, и все атомы углерода, кроме одного, обладают гидроксильной группой (-ОН). На оставшемся атоме углерода находится карбонильный кислород, который можно объединить в ацетальную или кетальную связь.

    структура


    стереоизомеризм

    Моносахариды - за исключением дигидроксиацетона - имеют асимметричные атомы углерода, то есть они связаны с четырьмя различными элементами или заместителями. Эти атомы углерода ответственны за появление хиральных молекул и, следовательно, оптических изомеров..

    Например, глицеральдегид имеет один асимметричный атом углерода, и поэтому двумя формами обозначенных стереоизомеров являются буквы d- и l-глицералид. В случае альдотетрозов у ​​них есть два асимметричных атома углерода, в то время как у альдопентозов есть три.

    Альдогексозы, как и глюкоза, имеют четыре асимметричных атома углерода, поэтому они могут существовать в форме 16 различных стереоизомеров..

    Эти асимметричные атомы углерода проявляют оптическую активность, и формы моносахаридов различаются по природе в соответствии с этим свойством. Наиболее частые формы глюкозы - правовращающие, а обычная форма фруктозы - левовращающая..

    Когда появляется более двух атомов асимметричного углерода, префиксы d- и l- относятся к асимметричному атому дальше от карбонильного углерода.

    Гемиацет и полушарий

    Моносахариды обладают способностью образовывать кольца благодаря наличию альдегидной группы, которая реагирует со спиртом и образует полуацеталь. Кроме того, кетоны могут реагировать со спиртом и, как правило, гемикетал.

    Например, в случае глюкозы углерод в положении 1 (в линейной форме) реагирует с углеродом в положении 5 той же структуры, образуя внутримолекулярный полуацеталь.

    В зависимости от конфигурации заместителей, присутствующих на каждом атоме углерода, сахара в их циклической форме могут быть представлены в соответствии с формулами проекции Хауорта. На этих диаграммах край кольца, который находится ближе всего к читателю, и эта часть представлена ​​жирными линиями (см. Основное изображение).

    Таким образом, сахар, имеющий шесть терминов, является пиранозой, а кольцо с пятью терминами называется фуранозой..

    Таким образом, циклические формы глюкозы и фруктозы называются глюкопиранозой и фруктофуранозой. Как обсуждалось выше, d-глюкопираноза может существовать в двух стереоизомерных формах, обозначаемых буквами α и β.

    Конформации: кресло и корабль

    Диаграммы Хауорта предполагают, что структура моносахаридов имеет плоскую структуру, однако это представление не соответствует действительности..

    Кольца не являются плоскими из-за тетраэдрической геометрии, присутствующей в их атомах углерода, поэтому они могут принимать два типа конформаций, называемых стул и корабль или неф.

    Конформация в форме стула, по сравнению с конформой корабля, более жесткая и стабильная, поэтому в растворах, содержащих гексозы, преобладает конформация.

    В форме кресла можно выделить два класса заместителей, называемых аксиальными и экваториальными. В пиранозе экваториальные гидроксильные группы проходят процессы этерификации легче, чем аксиальные.


    Свойства моносахаридов

    Мутаротация и аномерные формы d-глюкозы

    Когда они обнаруживаются в водных растворах, некоторые сахара ведут себя так, как будто они имеют дополнительный асимметричный центр. Например, d-глюкоза существует в двух изомерных формах, которые отличаются специфическим вращением: α-d-глюкоза, β-d-глюкоза.

    Хотя элементный состав идентичен, оба вида различаются по своим физическим и химическим свойствам. Когда эти изомеры входят в водный раствор, изменение оптического вращения подтверждается с течением времени, достигая конечного значения в равновесии..

    Это явление называется мутаротацией и происходит, когда одну треть альфа-изомера смешивают с двумя третями бета-изомера при средней температуре 20 ° С..

    Модификация моносахаридов

    Моносахариды могут образовывать гликозидные связи со спиртами и аминами с образованием модифицированных молекул.

    Таким же образом они могут быть фосфорилированы, то есть фосфатная группа может быть добавлена ​​к моносахариду. Это явление имеет большое значение в различных метаболических путях, например, первая стадия гликолитического пути включает фосфорилирование глюкозы с получением промежуточного глюкозо-6-фосфата.

    По мере развития гликолиза образуются другие метаболические интермедиаты, такие как дигидроксиацетонфосфат и глицеральдегид-3-фосфат, которые являются фосфорилированными сахарами..

    Процесс фосфорилирования дает отрицательный заряд сахару, препятствуя тому, чтобы эти молекулы легко покидали клетку. Кроме того, это дает им реактивность, так что они могут образовывать связи с другими молекулами.

    Действие PH в моносахаридах

    Моносахариды стабильны в условиях высокой температуры и с разбавленными минеральными кислотами. Напротив, при воздействии высококонцентрированных кислот сахара подвергаются процессу дегидратации, в результате которого образуются альдегидные производные фурана, называемые фурфуролами..

    Например, нагревание d-глюкозы вместе с концентрированной соляной кислотой приводит к образованию соединения, называемого 5-гидроксиметилфурфурол.

    Когда фурфурол конденсируется с фенолами, они производят окрашенные вещества, которые можно использовать в качестве маркеров при анализе сахаров..

    С другой стороны, мягкие щелочные среды вызывают перегруппировки вокруг аномерного углерода и соседнего углерода. При обработке d-глюкозы основными веществами образуется смесь d-глюкозы, d-фруктозы и d-маннозы. Эти продукты встречаются при комнатной температуре.

    Когда происходит повышение температуры или концентрации щелочных веществ, моносахариды подвергаются процессам фрагментации, полимеризации или перегруппировки..

    функции

    Источник питания

    Моносахариды и углеводы вообще незаменимые элементы в рационе питания как источники энергии. Помимо функционирования в качестве клеточного топлива и накопления энергии, они выступают в качестве промежуточных метаболитов в ферментативных реакциях..

    Клеточное взаимодействие

    Они также могут быть связаны с другими биомолекулами - такими как белки и липиды - и выполнять ключевые функции, связанные с взаимодействием клеток.

    Нуклеиновые кислоты, ДНК и РНК, являются молекулами, ответственными за наследование, и имеют в своей структуре сахара, в частности пентозу. D-рибоза является моносахаридом, обнаруженным в скелете РНК. Моносахариды также являются важными компонентами сложных липидов..

    Компоненты олигосахаридов

    Моносахариды являются основными структурными компонентами олигосахаридов (от греч. олиго, что означает мало) и полисахариды, которые содержат много единиц моносахаридов, как отдельных, так и различных.

    Эти две сложные структуры функционируют как биологические хранилища топлива, например, крахмал. Существуют также важные структурные компоненты, такие как целлюлоза, содержащаяся в жестких клеточных стенках растений и в древесных и волокнистых тканях различных органов растений..

    классификация

    Моносахариды классифицируются двумя различными способами. Первое зависит от химической природы карбонильной группы, поскольку это может быть кетон или альдегид. Вторая классификация фокусируется на количестве атомов углерода, присутствующих в сахаре.

    Моносахаридам присваивается конкретное название в зависимости от количества атомов углерода, содержащихся в их структуре. Таким образом, сахар с четырьмя, пятью, шестью и семью атомами углерода называют тетрозами, пентозами, гексозами и гептозами соответственно..

    Из всех упомянутых классов моносахаридов гексозы являются наиболее распространенной группой.

    Обе классификации могут быть объединены, и название, данное молекуле, представляет собой смесь числа атомов углерода и типа карбонильной группы..

    В случае глюкозы (С6H12О6) считается гексозой, потому что она имеет шесть атомов углерода и также является альдозой. Согласно двум классификациям эта молекула является альдогексозой. Точно так же рибулоза является кетопентозой.

    Основные производные моносахаридов

    глюкозиды

    В присутствии минеральной кислоты альдопираноза может вступать в реакцию со спиртами и образовывать гликозиды. Это асимметричные смешанные ацетали, образованные реакцией аномерного атома углерода, полученного из полуацеталя, с гидроксильной группой спирта.

    Образовавшаяся связь называется гликозидной связью и может также образовываться в результате реакции аномерного углерода моносахарида с гидроксильной группой другого моносахарида с образованием дисахарида. Таким образом, образуются олигосахаридная и полисахаридная цепи..

    Они могут быть гидролизованы определенными ферментами, такими как глюкозидазы, или при воздействии кислотности и высоких температур..

    N-гликозиламины или N-гликозиды

    Альдозы и кетозы способны реагировать с аминами и приводить к N-гликозидам.

    Эти молекулы играют важную роль в нуклеиновых кислотах и ​​нуклеотидах, где обнаружено, что атомы азота оснований образуют N-гликозиламиновые связи с атомом углерода в положении 1 d-рибозы (в РНК) или 2-дезокси-d-рибозы (в ДНК).

    Мозаичная кислота и нейраминовая кислота

    Эти два производных аминосахаров имеют девять атомов углерода в своей структуре и являются важными структурными компонентами бактериальной архитектуры и оболочки клеток животных, соответственно.

    Структурной основой бактериальной клеточной стенки является N-ацетилмураминовая кислота, и она образована аминосахаром N-ацетил-d-глюкозамином, связанным с молочной кислотой..

    В случае N-ацетил-нейраминовой кислоты она является производной N-ацетил-d-маннозамина и пировиноградной кислоты. Это соединение содержится в гликопротеинах и гликолипидах клеток животных..

    Сахарные спирты

    В моносахаридах карбонильная группа способна восстанавливать и образовывать сахарные спирты. Эта реакция происходит в присутствии газообразного водорода и металлических катализаторов..

    В случае d-глюкозы в результате реакции образуется сахарно-спиртовой d-глюцитол. Аналогично, реакция с d-маннозой дает d-маннит.

    Естественно, есть два очень распространенных сахара, глицерин и инозит, оба из которых имеют биологическое значение. Первый является компонентом определенных липидов, а второй содержится в фосфатидилинозитоле и фитиновой кислоте..

    Соль, поступающая из фитиновой кислоты, является фитином, материалом незаменимой поддержки в растительных тканях..

    Примеры моносахаридов

    глюкоза

    Это самый важный моносахарид и присутствует во всех живых существах. Эта газированная цепь необходима для существования клеток, так как обеспечивает их энергией..

    Он состоит из карбонизированной цепочки из шести атомов углерода и дополнен двенадцатью атомами водорода и шестью атомами кислорода..

    -альдозами

    Эта группа образована карбонилом на одном конце карбонизированной цепи.

    богинь

    гликолевого

    триозе

    глицериновый

    Этот моносахарид является единственной альдозой, которая образована тремя атомами углерода. Для того, что известно как триоза.

    Это первый моносахарид, полученный при фотосинтезе. В дополнение к тому, чтобы быть частью метаболических путей, таких как гликолиз.

    tetroses

    Эритроса и Треоза

    Эти моносахариды имеют четыре атома углерода и альдегидную группу. Эритроза и тоза отличаются по конформации киральных углеродов.

    В трео они имеют конформации D-L или L-D, в то время как в эритрозе конформации обоих атомов углерода являются D-D или L-L.

    пентозы

    Внутри этой группы мы находим газированные цепи, которые имеют пять атомов углерода. По карбонильному положению мы различаем моносахариды рибозу, дезоксирибозу, арабинозу, ксилозу и ликсозу..

    рибоза Это один из основных компонентов РНК, который помогает формировать нуклеотиды, такие как АТФ, которые обеспечивают энергию для клеток живых существ..

    дезоксирибоза дезоксиазугар, полученный из моносахарида с пятью атомами углерода (пентоза эмпирической формулы C5H10O4)

    Арабиноза Это один из моносахаридов, которые появляются в пектине и гемицеллюлозе. Этот моносахарид используется в бактериальных культурах в качестве источника углерода.

    Ксилоза Он также широко известен как древесный сахар. Его основная функция связана с питанием человека и является одним из восьми основных сахаров для человеческого организма..

    Ликсоза Это редкий по природе моносахарид, встречающийся в бактериальных стенках некоторых видов..

    гексозы

    В этой группе моносахаридов есть шесть атомов углерода. Они также классифицируются в зависимости от того, где находится ваш карбонил:

    Алоса Это необычный моносахарид, который был получен только из листьев африканского дерева.

    Альтрозе Это моносахарид, содержащийся в некоторых штаммах бактерий. Butyrivibrio fibrisolvens.

    глюкоза состоит из карбонизированной цепи из шести атомов углерода и дополнен двенадцатью атомами водорода и шестью атомами кислорода.

    Манноза Он имеет состав, аналогичный глюкозе, и его основной функцией является производство энергии для клеток..

    Гулоса это искусственный моносахарид со сладким вкусом, который не сбраживается дрожжами.

    Хорошая является эпимером глюкозы и используется в качестве источника энергии внеклеточного матрикса клеток живых существ.

    галактоза является моносахаридом, который входит в состав гликолипидов и гликопротеинов и находится в основном в нейронах головного мозга.

    Талос другой искусственный моносахарид, который растворим в воде и имеет сладкий вкус

    -кетоз

    В зависимости от количества атомов углерода можно выделить дигидроксиацетон, образованный тремя атомами углерода, и эритрулозу, образованную четырьмя.

    Аналогичным образом, если они имеют пять атомов углерода и в зависимости от положения карбонила, мы находим рибулозу и ксилулозу. Сформированные из шести атомов углерода, мы имеем сикозу, фруктозу, сорбозу и тагатозу.

    Читайте также: