Глутаминовая кислота сообщение по химии кратко

Обновлено: 06.07.2024

Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Глютаминовая кислота (символ Glu или E; [4] ионная форма известна как глутамат) является α-аминокислота который используется почти всеми живыми существами в биосинтез из белки. Для человека он несущественен, то есть организм может его синтезировать. Это еще и возбуждающий нейротрансмиттер, фактически самый многочисленный, у позвоночных нервная система. Он служит предшественником синтеза ингибитора гамма-аминомасляная кислота (ГАМК) в ГАМК-ергических нейронах.

Имеет формулу C
5 ЧАС
9 О
4 N . Его молекулярную структуру можно было бы идеализировать как HOOC-CH ( NH
2 )-( CH
2 )2-COOH, с двумя карбоксил группы -COOH и один аминогруппа - NH
2 . Однако в твердом состоянии и мягко говоря кислота водных растворов молекула принимает электрически нейтрален цвиттерион структура − OOC-CH ( NH +
3 )-( CH
2 )2-COOH. это закодированный посредством кодоны GAA или GAG.

Кислота может потерять одного протон со второго карбоксильная группа сформировать сопряженное основание, однозначно отрицательный анион глутамат − OOC-CH ( NH +
3 )-( CH
2 )2-COO − . Эта форма соединения преобладает в нейтральный решения. В глутаматный нейротрансмиттер играет главную роль в нейронная активация. [5] Этот анион также отвечает за пикантный вкус (умами) некоторых пищевых продуктов и используются в глутаматные ароматизаторы такие как MSG. В Европе классифицируется как пищевая добавка. E620. В очень щелочной растворы дважды отрицательного аниона − OOC-CH ( NH
2 )-( CH
2 )2-COO − преобладает. В радикальный соответствующий глутамату называется глутамил.

Содержание

Химия

Ионизация

Когда глутаминовая кислота растворяется в воде, аминогруппа (- NH
2 ) может получить протон ( ЧАС +
) и / или карбоксильные группы может потерять протоны, в зависимости от кислотность среды.

В достаточно кислой среде аминогруппа приобретает протон, и молекула становится катион с одним положительным зарядом HOOC-CH ( NH +
3 )-( CH
2 )2-COOH. [6]

В pH значения от 2,5 до 4,1, [6] карбоновая кислота ближе к амину обычно теряет протон, и кислота становится нейтральной. цвиттерион − OOC-CH ( NH +
3 )-( CH
2 )2-COOH. Это также форма соединения в твердом кристаллическом состоянии. [7] [8] Изменение состояния протонирования постепенное; две формы находятся в равных концентрациях при pH 2,10. [9]

При еще более высоком pH другая группа карбоновой кислоты теряет свой протон, и кислота существует почти полностью в виде глутамата. анион − OOC-CH ( NH +
3 )-( CH
2 )2-COO − , с одним отрицательным зарядом в целом. Изменение состояния протонирования происходит при pH 4,07. [9] Эта форма, в которой оба карбоксилата лишены протонов, является доминирующей в физиологический pH диапазон (7,35–7,45).

При еще более высоком pH аминогруппа теряет лишний протон, и преобладающим видом является дважды отрицательный анион. − OOC-CH ( NH
2 )-( CH
2 )2-COO − . Изменение состояния протонирования происходит при pH 9,47. [9]

Оптическая изомерия

История

Хотя они естественным образом присутствуют во многих продуктах питания, вклад глутаминовой кислоты и других аминокислот во вкус был научно идентифицирован только в начале двадцатого века. Вещество было открыто и идентифицировано в 1866 году немецким химиком. Карл Генрих Риттхаузен кто лечил пшеницу глютен (в честь чего он был назван) с серная кислота. [12] В 1908 г. японский исследователь Кикунаэ Икеда из Токийский императорский университет идентифицировали коричневые кристаллы, оставшиеся после испарения большого количества комбу бульон в виде глутаминовой кислоты. Эти кристаллы, когда их попробовали, воспроизводили невыразимый, но неоспоримый аромат, который он обнаруживал во многих продуктах, особенно в морских водорослях. Профессор Икеда назвал этот аромат умами. Затем он запатентовал метод массового производства кристаллической соли глутаминовой кислоты, глутамат натрия. [13] [14]

Синтез

Биосинтез

Промышленный синтез

Глутаминовая кислота производится в наибольших объемах из всех аминокислот, ее годовое производство в 2006 году оценивается примерно в 1,5 миллиона тонн. [16] Химический синтез был вытеснен аэробной ферментацией сахаров и аммиака в 1950-х годах, когда организм Коринебактерии глутамикум (также известен как Brevibacterium flavum), являясь наиболее широко используемым в производстве. [17] Выделение и очистка могут быть достигнуты путем концентрации и кристаллизация; он также широко доступен как его гидрохлорид поваренная соль. [18]

Функция и использование

Метаболизм

Глутамат - ключевое соединение в клеточном метаболизм. У человека диетическое белки распадаются при пищеварении на аминокислоты, которые служат метаболическим топливом для других функциональных ролей в организме. Ключевым процессом деградации аминокислот является трансаминирование, в котором аминогруппа аминокислоты переносится на α-кетокислоту, что обычно катализируется трансаминаза. Реакцию можно обобщить как таковую:

Очень распространенной α-кетокислотой является α-кетоглутарат, промежуточное соединение в цикл лимонной кислоты. Трансаминирование α-кетоглутарата дает глутамат. Полученный продукт α-кетокислоты также часто является полезным, который может использоваться в качестве топлива или в качестве субстрата для дальнейших процессов метаболизма. Вот примеры:

Аланин + α-кетоглутарат ⇌ пируват + глутамат Аспартат + α-кетоглутарат ⇌ оксалоацетат + глутамат

И пируват, и оксалоацетат являются ключевыми компонентами клеточного метаболизма, участвуя в качестве субстратов или промежуточных продуктов в фундаментальных процессах, таких как гликолиз, глюконеогенез, а цикл лимонной кислоты.

Глутамат также играет важную роль в избавлении организма от излишков или отходов. азот. Глутамат подвергается дезаминирование, окислительная реакция, катализируемая глутаматдегидрогеназа, [15] следующим образом:

глутамат + H2O + НАДФ + → α-кетоглутарат + НАДФН + NH3 + H +

Аммиак (как аммоний) затем выводится преимущественно в виде мочевина, синтезированные в печень. Таким образом, трансаминирование может быть связано с дезаминированием, что позволяет эффективно удалять азот из аминогрупп аминокислот через глутамат в качестве промежуточного соединения и, наконец, выводиться из организма в форме мочевины.

Глутамат также нейротрансмиттер (см. ниже), что делает его одной из самых распространенных молекул в мозге. Злокачественные опухоли головного мозга, известные как глиома или глиобластома использовать это явление, используя глутамат в качестве источника энергии, особенно когда эти опухоли становятся более зависимыми от глутамата из-за мутаций в гене IDH1. [19] [20]

Нейротрансмиттер

Глутамат - самый распространенный возбуждающий нейротрансмиттер у позвоночных нервная система. [21] В химические синапсы, глутамат хранится в пузырьки. Нервные импульсы запускают высвобождение глутамата из пресинаптической клетки. Глутамат действует на ионотропные и метаботропный Рецепторы (связанные с G-белком). [21] В противоположной постсинаптической клетке рецепторы глутамата, такой как Рецептор NMDA или Рецептор AMPA, связывают глутамат и активируются. Из-за его роли в синаптическая пластичность, глутамат участвует в когнитивных функциях, таких как обучение и объем памяти в мозгу. [22] Форма пластичности, известная как долгосрочное потенцирование происходит в глутаматергических синапсах в гиппокамп, неокортекси другие части мозга. Глутамат работает не только как точка-точка передатчиком, но также через синаптические перекрестные помехи между синапсами, в которых сумма глутамата, высвобождаемого из соседнего синапса, создает внесинаптическую передачу сигналов /объемная передача. [23] Кроме того, глутамат играет важную роль в регуляции шишки и синаптогенез во время развития мозга, как первоначально описано Марк Мэттсон.

Мозговые несинаптические глутаматергические сигнальные цепи

Предшественник ГАМК

Глутамат также служит предшественником синтеза ингибиторного гамма-аминомасляная кислота (ГАМК) в ГАМК-ергических нейронах. Эта реакция катализируется глутаматдекарбоксилаза (GAD), которого больше всего в мозжечок и поджелудочная железа. [ нужна цитата ]

Синдром скованного человека представляет собой неврологическое заболевание, вызванное антителами против GAD, приводящее к снижению синтеза ГАМК и, следовательно, к нарушению двигательной функции, такой как мышечная ригидность и спазм. Поскольку в поджелудочной железе много ГТР, в поджелудочной железе происходит прямое иммунологическое разрушение, и у пациентов возникает сахарный диабет. [ нужна цитата ]

Усилитель вкуса

Глутаминовая кислота, являющаяся составной частью белка, присутствует в пищевых продуктах, содержащих белок, но ее можно попробовать только тогда, когда она присутствует в несвязанной форме. Значительные количества свободной глутаминовой кислоты присутствуют в самых разных продуктах питания, включая сыры и соевый соус, а глутаминовая кислота отвечает за умами, один из пяти основные вкусы человеческого чувства вкус. Глутаминовая кислота часто используется в качестве пищевая добавка и усилитель вкуса в виде натрия поваренная соль, известный как глутамат натрия (MSG).

Питательный

Все мясо, птица, рыба, яйца, молочные продукты и комбу являются отличными источниками глутаминовой кислоты. Некоторые богатые белком растительные продукты также служат его источниками. От 30% до 35% глютена (большая часть белка в пшенице) составляет глутаминовая кислота. Девяносто пять процентов пищевого глутамата метаболизируется клетками кишечника за первый проход. [26]

Рост растений

Auxigro это препарат для выращивания растений, содержащий 30% глутаминовой кислоты.

ЯМР-спектроскопия

За последние годы, [ когда? ] было проведено много исследований использования остаточная дипольная связь (RDC) в спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Производное глутаминовой кислоты, поли-γ-бензил-L-глутамат (PBLG), часто используется в качестве среды выравнивания для управления масштабом наблюдаемых диполярных взаимодействий. [27]

Фармакология

Наркотик фенциклидин (более известный как PCP) противодействует глутаминовая кислота неконкурентоспособно на Рецептор NMDA. По тем же причинам декстрометорфан и кетамин также есть сильные диссоциативный и галлюциногенный эффекты. Острая инфузия препарата LY354740 (также известен как Эглумегад, агонист из метаботропные рецепторы глутамата 2 и 3) привело к заметному уменьшению йохимбин-индуцированный реакция на стресс в чепчике макаки (Macaca radiata); хроническое пероральное введение LY354740 этим животным привело к заметному снижению исходного уровня кортизол уровни (приблизительно 50 процентов) по сравнению с необработанными контрольными субъектами. [28] LY354740 также было продемонстрировано, что действует на метаботропный рецептор глутамата 3 (GRM3) человека адренокортикальные клетки, понижающая регуляция альдостерон-синтаза, CYP11B1, и производство надпочечник стероиды (т.е. альдостерон и кортизол). [29] Глутамат не проходит легко гематоэнцефалический барьер, но вместо этого транспортируется высокоаффинной транспортной системой. [30] [31] Его также можно преобразовать в глутамин.

Глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота) — алифатическая аминокислота. В живых организмах глутаминовая кислота в виде аниона глутамата присутствуют в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ и в свободном виде. Глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене.

Содержание

Глутамат как нейромедиатор

Глутаматные рецепторы

Существуют ионотропные и метаботропные (mGLuR 1-8) глутаматные рецепторы.

Ионотропными рецепторами являются NMDA-рецепторы, AMPA-рецепторы и каинатные рецепторы.

Эндогенные лиганды глутаматных рецепторов — глутаминовая кислота и аспарагиновая кислота. Для активации NMDA рецепторов также необходим глицин. Блокаторами NMDA-рецепторов являются PCP, кетамин, и другие вещества. AMPA-рецепторы также блокируются CNQX,NBQX. Каинова кислота является активатором каинатных рецепторов.

При наличии глюкозы в митохондриях нервных окончаний происходит дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы. Также, при аэробном окислении глюкозы глутамат обратимо синтезируется из альфа-кетоглутарата (образуется в цикле Кребса) при помощи аминотрансферазы.

Синтезированный нейроном глутамат закачивается в везикулы. Этот процесс является протон-сопряжённым транспортом. В везикулу с помощью протон-зависимой АТФазы закачиваются ионы H + . При выходе протонов по градиенту в везикулу поступают молекулы глутамата при помощи везикулярного транспортера глутамата (VGLUTs).

Глутамат выводится в синаптическую щель, откуда поступает в астроциты, там трансаминируется до глутамина. Глутамин выводится снова в синаптическую щель и только тогда захватывается нейроном. По некоторым данным, глутамат напрямую путём обратного захвата не возвращается. [2]

Роль глутамата в кислотно-щелочном балансе

Дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы приводит к образованию аммиака, который, в свою очередь, связывается со свободным протоном и экскретируется в просвет почечного канальца, приводя к снижению ацидоза. Превращение глутамата в α-кетоглутарат также происходит с образованием аммиака. Далее кетоглутарат распадается на воду и углекислый газ. Последние, при помощи карбоангидразы через угольную кислоту, превращаются в свободный протон и гидрокарбонат. Протон экскретируется в просвет почечного канальца за счет котранспорта с ионом натрия, а бикарбонат попадает в плазму.

Глутаматергическая система

В ЦНС находится порядка 10 6 глутаматергических нейронов. Тела нейронов лежат в коре головного мозга, обонятельной луковице, гиппокампе, черной субстанции, мозжечке. В спинном мозге — в первичных афферентах дорзальных корешков.

В ГАМКергических нейронах глутамат является предшественником тормозного медиатора, гамма-аминомасляной кислоты, образующейся с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы.

Патологии, связанные с глутаматом

Повышенное содержание глутамата в синапсах между нейронами может перевозбудить и даже убить эти клетки, что приводит к таким заболеваниям, как АЛС. Для избежания таких последствий глиальные клетки астроциты поглощают избыток глутамината. Он транспортируется в эти клетки с помощью транспортного белка GLT1, который присутствует в клеточной мембране астроцитов. Будучи поглощённым клетками астроглии, глутаминат больше не приводит к повреждению нейронов.

Содержание глутамата в природе

Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 12 мая 2011.

Содержание натурального глутамата в пище (имеется в виду пища, не содержащая искусственно добавленного глутамата натрия):

То есть полностью исключить из рациона глутамат, как предлагают некоторые издания, достаточно проблематично.

Применение

Фармакологический препарат глутаминовой кислоты оказывает умеренное психостимулирующее, возбуждающее и отчасти ноотропное действие.

Глутаминовая кислота (пищевая добавка E620) и её соли (глутамат натрия Е621, глутамат калия Е622, диглутамат кальция Е623, глутамат аммония Е624, глутамат магния Е625) используются как усилитель вкуса во многих пищевых продуктах [4] .

Глутаминовая кислота используется в качестве хирального строительного блока в органическом синтезе [5] , в частности, дегидратация глутаминовой кислоты приводит к её лактаму ― пироглутаминовой кислоте (5-оксопролину), которая является ключевым предшественником в синтезах неприродных аминокислот, гетероциклических соединений, биологически активных соединений и т.д. [6] , [7] , [8] .

Примечания

См. также

Ссылки

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Глутаминовая кислота" в других словарях:

ГЛУТАМИНОВАЯ КИСЛОТА — HOOCCH(NH2)CH2CH2COOH, алифатическая аминокислота. В организмах присутствует в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ (глутатион, фолиевая кислота) и в свободном виде. Играет важную роль в азотистом обмене (перенос аминогрупп, связывание… … Большой Энциклопедический словарь

глутаминовая кислота — сущ., кол во синонимов: 3 • аминокислота (36) • ацидулин (3) • медиатор (9) … Словарь синонимов

глутаминовая кислота — HOOCCH(NH2)CH2CH2COOH, алифатическая аминокислота. В организмах присутствует в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ (глутатион, фолиевая кислота) и в свободном виде. Играет важную роль в азотистом обмене (перенос аминогрупп, связывание… … Энциклопедический словарь

глутаминовая кислота — glutamic acid [Glu] глутаминовая кислота [Глу]. α Аминоглутаровая кислота, заменимая аминокислота, входит в состав большинства белков, а также встречается в свободном виде, занимая ключевое положение в азотистом обмене; кодоны ГАА, ГАГ. NH2… … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

Глутаминовая кислота — аминокислота, выполняющая функцию возбуждающего нейромедиатора. Посредством декарбоксилазы глутаминовая кислота превращается в гамма аминомасляную кислоту (ГАМК) … Энциклопедический словарь по психологии и педагогике

глутаминовая кислота — glutamo rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOCCH(NH₂)CH₂CH₂COOH santrumpa( os) Glu, E atitikmenys: angl. glutamic acid rus. глутаминовая кислота ryšiai: sinonimas – 2 aminopentano dirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Глутаминовая кислота — глутамин см. Глютаминовая кислота, Глютамин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Глутаминовая кислота (глютаминовая кислота, глутамат) – заменимая аминокислота, в плазме крови вместе со своим амидом (глутамином) составляет около 1/3 всех свободных аминокислот.

Глутаминовая кислота входит в состав белков и ряда важных низкомолекулярных соединений. Она является составной частью фолиевой кислоты.

Название кислоты произошло от сырья, из которого она была впервые выделена – клейковина пшеницы.

Глутаминовая кислота — 2-аминопентандиовая или α-аминоглутаровая кислота.


Глутаминовая кислота (Глу, Glu, E) является одной из важнейших аминокислот растительных и животных белков, молекулярная формула — C5H9NO4.

Глутаминовая кислота впервые была выделена из эндосперма пшеницы в 1866 г. Ритгаузеном, а в 1890 г. синтезирована Вольфом.

Суточная потребность в глутаминовой кислоте выше, чем во всех других аминокислотах и составляет 16 грамм в сутки.

Физические свойства

Глутаминовая кислота представляет собой растворимые в воде кристаллы с температурой плавления 202 0 С. Это кристаллическая масса коричневого цвета со специфическим кислым вкусом и специфическим запахом.

Глутаминовая кислота растворяется в разбавленных кислотах, щелочах и горячей воде, трудно растворяется в холодной воде и концентрированной соляной кислоте, практически не растворима в этиловом спирте, эфире и ацетоне.

Биологическая роль

Глутаминовая кислота играет важную роль в обмене веществ.

В значительном количестве эта кислота и ее амид содержатся в белках.

Глутаминовая кислота стимулирует окислительно-восстановительные процессы в головном мозге. Глутамат и аспартат содержится в мозге в высоких концентрациях.

Глутаминовая кислота нормализует обмен веществ, изменяя функциональное состояние нервной и эндокринной систем.

Стимулирует передачу возбуждения в синапсах ЦНС, связывает и выводит аммиак.

Находясь в центре азотистого обмена, глутаминовая кислота тесно связана с углеводным, энергетическим, жировым, минеральным и другими видами обмена веществ живого организма.

Участвует в синтезе других аминокислот, АТФ, мочевины, способствует переносу и поддержанию необходимой концентрации K + в мозге, повышает устойчивость организма к гипоксии, служит связующим звеном между обменом углеводов и нуклеиновых кислот, нормализует содержание показателей гликолиза в крови и тканях.

Глутаминовая кислота оказывает положительное влияние на дыхательную функцию крови, на транспорт кислорода и его использование в тканях.

Она регулирует липидный и холестериновый обмены.

Глутаминовая кислота играет важную роль не только в образовании вкусовых и ароматических свойств хлеба, но и оказывает влияние на деятельность основных представителей бродильной микрофлоры ржаных заквасок и теста – дрожжей и молочнокислых бактерий.

Обмен глутаминовой кислоты в организме

Свободная глутаминовая кислота содержится в различных органах и тканях в большом количестве по сравнению с другими аминокислотами.

Глутаминовая кислота участвует в пластическом обмене. Более 20% белкового азота представлено глутаминовой кислотой и ее амидом.

Она входит в состав фолиевой кислоты и глутатиона, участвует в обмене более 50% азота белковой молекулы.

При синтезе аспарагиновой кислоты, аланина, пролина, треонина, лизина и др. аминокислот используется не только азот глутамата, но и его углеродный скелет.

До 60% углерода глутаминовой кислоты может включаться в гликоген, 20-30% — в жирные кислоты.

Глутаминовая кислота и ее амид (глутамин) играют основную роль в обеспечении азотом метаболических превращений — синтеза заменимых аминокислот.

Участие глутаминовой кислоты в пластическом обмене тесно связано с ее детоксикационной функцией – она принимает на себя токсичный аммиак.

Участие глутаминовой кислоты в азотистом обмене может быть охарактеризовано как высокоактивная утилизация и обезвреживание аммиака.

Велика роль глутамата и глутамина в синтезе мочевины, так как оба ее азота могут быть поставлены этими соединениями.

Превращения глутаминовой кислоты регулируют состояние энергетического обмена митохондрий.

Влияние глутаминовой кислоты на обмен веществ

Глутаминовая кислота при введении ее в организм оказывает воздействие на процессы азотистого обмена. После инъекций глутамата натрия возрастает содержание аланина, глутамина, аспарагиновой кислоты в почках, мозгу, сердечной и скелетных мышцах.

Глутаминовая кислота обезвреживает аммиак, образующийся в организме в результате распада. Аммиак связывается с глутаминовой кислотой с образованием глутамина. Синтезированный в тканях глутамин поступает в кровь и переносится ее в печень, где используется для образования мочевины.

Обезвреживающее действие глутаминовой кислоты особенно выражено при повышенном содержании аммиака в крови тканях (при воздействии холода, перегреве, гипоксии, гипероксии, аммиачном отравлении).

Глутаминовая кислота способна связывать аммиак и стимулировать обмен веществ в печени, что дает возможность применять ее при печеночной недостаточности.

Глутаминовая кислота способна увеличивать синтез белка и РНК в печеночной ткани, стимулировать синтез белков и пептидов.

Глутаминовая кислота и ее амид играют существенную роль в синтезе белка:

— значительное содержание глутаминовой кислоты в белке;

— глутаминовая кислота легко превращается в заменимые аминокислоты, обеспечивает достаточный набор всех аминокислот, необходимых для биосинтеза белка.

Кроме анаболического действия глутаминовая кислота тесно связана с процессами метаболизма углеводов: до 60% углерода введеной глутаминовой кислоты обнаруживается в составе гликогена.

Глутаминовая кислота понижает уровень сахара в крови при гипергликемии.

Глутаминовая кислота препятствует накоплению в крови молочной и пировиноградной кислот, сохраняет на более высоком уровне содержание гликогена в печени и мышцах.

Под влиянием глутаминовой кислоты при гипоксии наблюдается нормализация содержания АТФ в клетках.

Углеродный скелет глутаминовой кислоты легко образует углеводы. Глутаминовая кислота не только сама включается в углеводные ресурсы тканей, но и значительно стимулирует окисление углеводов.

Наряду с метионином глутаминовая кислота способна предупреждать жировое перерождение печени, вызванное введением четыреххлористого углерода.

Глутаминовая кислота участвует в минеральном обмене, являясь регулятором обмена калия и связанного с ним метаболизма натрия

Из солей глутаминовой кислоты на распределение калия и натрия в крови и в тканях наибольшее влияние оказывает глутамат натрия. Он увеличивает содержание натрия в скелетных мышцах, сердце, почках, а также калия в сердце, печени и почках при одновременном снижении его уровня в плазме.

Глутаминовая кислота, легко и быстро проникая, через тканевые барьеры с большой скоростью подвергается окислению. Она оказывает воздействие на аминокислотный, белковый, углеводный, липидный обмены, на рапределение калия и натрия в организме.

Эффект воздействия глутаминовой кислоты более выражен при измененном состоянии организма, когда наблюдается дефицит самой кислоты или связанных с ней продуктов обмена веществ.

Влияние глутаминовой кислоты на энергетический обмен митохондрий

Введение глутамата стимулирует дыхание животных, улучшает дыхательную функцию крови, увеличивает напряжение кислорода в тканях.

В условиях кислородного голодания глутамат предотвращает уменьшение содержания гликогена и богатых энергией соединений в печени, мышцах, головном мозге и сердце животных и вызывает снижение уровня недоокисленных продуктов и молочной кислоты в крови и скелетных мышцах.

Влияние глутаминовой кислоты на функциональное состояние нейроэндокринной системы

Глутаминовая кислота может влиять на обмен веществ, функции органов и систем, не только включаясь в тканевые обменные процессы, но и через изменение функционального состояния нервной и эндокринной систем.

Участие нервной системы в механизме действия глутаминовой кислоты определяется особой ролью аминокислоты в обмене веществ головного мозга, так как именно в нервной ткани она наиболее широко вовлекается в разнообразные процессы.

В энергетическом обмене нервной системы глутаминовая кислота занимает центральное место, т.к. не только способна окисляться в мозге наравне с глюкозой, но также и введенная глюкоза в значительной мере превращается в глутаминовую кислоту и ее метаболиты.

Концентрация глутаминовой кислоты в мозге в 80 раз превышает ее концетрацию в крови. В функционально активных участках мозга по сравнению с другими концентрация глутаминовой кислоты в 3 раза больше.

Из всех отделов мозга наибольшее количество глутаминовой кислоты приходится на область двигательного анализатора. Так, уже через несколько минут после перорального или внутреннего введения глутаминовая кислота обнаруживается во всех отделах мозга и гипофизе.

Функцию центрального метаболита глутаминовая кислота выполняет не только в мозге, но и в переферических нервах.

Важное значение глутаминовой кислоты в деятельности нервной системы связано с ее способностью обезвреживать аммиак и образовывать глутамин.

Глутаминовая кислота способна увеличивать артериальное давление, повышать уровень сахара в крови, обеспечивать мобилизацию гликогена в печени и выводить больных из состояния гипогликемической комы.

При длительном приеме глутаминовая кислота стимулирует функции щитовидной железы, что проявляется на фоне дефицита йода и белка в питании.

Подобно нервной системе мышцы относятся к возбудимой ткани с большими нагрузками и резкими переходами от покоя к активности. Глутаминовая кислота увеличивает сократительную способность миокарда, матки. В связи с этим, глутаминовая кислота применяется как биостимулятор при слабости родовой деятельности.

Природные источники

Сыр пармезан, яйца, зеленый горошек, мясо (цыпленок, утка, говядина, свинина), рыба (форель, треска), томаты, свекла, морковь, лук, шпинат, кукуруза.

Области применения

Глутаминовая кислота и глутамин применяются в качестве кормовых и пищевых добавок, приправ, сырья для фармацевтической и парфюмерной промышленности.

Мононатриевая соль глутаминовой кислоты – глутамат натрия – один из важнейших носителей вкусовых качеств, применяемых в пищевой промышленности.

В условиях стрессового энергетического дефицита показано дополнительное введение в организм глутаминовой кислоты, так как это нормализует азотистый обмен в организме и мобилизует все органы, ткани и организм в целом.

Применение глутаминовой кислоты как пищевой добавки

Еще с начала XX века на Востоке глутаминовая кислота используется как вкусовая добавка к пище и источника легко усвояемого азота. В Японии глутамат натрия – обязательная принадлежность стола.

Глутамат натрия усиливает вкус многих пищевых продуктов, а также способствует длительному сохранению вкусовых качеств консервированных продуктов. Это свойство позволяет его широко используют в консервной промышленности, особенно при консервировании овощей, рыбы, мясных продуктов.

Во многих зарубежных странах глутамат натрия добавляют практически во все продукты при консервировании, замораживании или просто при хранении. В Японии, СЩА и других странах глутамат натрия является такой же обязательной принадлежностью стола, как соль, перец, горчица и другие приправы.

Он повышает не только вкусовую ценность пищевых продуктов, но и стимулирует деятельность пищеварительных желез.

Глутамат натрия рекомендуется добавлять в продукты со слабовыраженным вкусом и ароматом: макароннеы изделия, соусы, мясные и рыбные блюда. Так, слабый мясной бульон после добавления в него 1,5-2.0 г глутамата натрия на порцию приобретает вкус крепкого бульона.

Глутамат натрия значительно улучшает также вкус отварной рыбы и рыбных бульонов.

Картофельное пюре становится ароматнее и вкуснее при добавлении в него глутамата натрия в количестве 3-4 г на 1 кг продукта.

При добавлении в офощные изделия глутамат натрия не придает им какого-либо нового вкуса, запаха или цвета, но зато резко усиливает собственный вкус и аромат продуктов, из которых приготавливают блюда, что отличает его от обычных приправ.

С фруктами, некоторыми молочными и зерновыми продуктами, а также очень жирными продуктами глутамат натрия не гармонирует.

В кислой среде действие глутамата натрия на вкус продуктов снижается, т.е. в кислые продукты или кулинарные изделия его необходимо прибавлять больше.

Применение глутаминовой кислоты как кормовой добавки сельскохозяйственных животных

Некоторые заменимые аминокислоты становятся незаменимыми, если они не поступают с пищей, а клетки не справляются с их быстрым синтезом.

Использование глутаминовой кислоты как кормовой добавки особенно эффективно на фоне малобелковой диеты и у растущих организмов, когда потребность в источниках азота возрастает. Под действием глутаминовой кислоты компенсируется дефицит азота.

По эффекту обогащения пищи белковым азотом к глутаминовой кислоте близок ее амид – глутамин.

Эффективность глутаминовой кислоты зависит от ее дозировки. Применение больших количеств глутаминовой кислоты оказывает токсическое действие на организм.

Применение глутаминовой кислоты в медицине

Глутамитновую кислоту широко используют в медицине.

Глутаминовая кислота способствует снижению содержания аммиака в крови и тканях при различных заболеваниях. Она стимулирует окислительные процессы при гипоксических состояниях, поэтому успешно применяют при сердечнососудистой и легочной недостаточности, недостаточности мозгового кровообращения и как профилактическое средство асфиксии плода при патологических родах.

Также глутаминовую кислоту используют при болезни Боткина, печеночной коме, циррозе печени.

В клинической практике применение этой кислоты вызывает улучшение состояния больных при инсулиновой гипокгликемии, судорогах, астенических состояниях.

В детской практике глутаминовую кислоту применяют при задержке психического развития, церебральных параличах, болезни Дауна, полиолимите.

Важной особенностью глутаминовой кислоты является ее защитное действие при различных отравлениях печени и почек, усиление фармакологического действия одних и ослабление токсичности других лекарственных средств.

Антитоксическое действие глутаминовой кислоты обнаружено при отравлении метиловым спиртом, сероуглеродом, окисью углерода, гидразином, четыреххлористым углеродом, нефтегазами, хлористым марганцем, фторидом натрия.

Глутаминовая кислота оказывает влияние на состояние нервных процессов, в связи с этим она широко применяется при лечении эпилепсии, психозов, при истощении, депрессии, олигофрении, черепно-мозговых травм новорожденных, нарушениях мозгового кровообращения, туберкулезном менингите, параличах, а также при заболеваниях мышц.

Глутамат повышает работоспособность и улучшает биохимические показатели при интенсивной мышечной работе и утомлении.

Глутаминовая кислота может быть использована при патологии щитовидной железы, в частности, при эндемическом зобе.

Глутаминовая кислота используется в сочетании с глицином для больных с прогрессирующей мышечной дистрофией, миопатией.

Глутаминовая кислота используется при лечении пневмоний у детей раннего возраста.


Глутаминовая кислота противопоказана при лихорадочных состояниях, повышенной возбудимости и бурно протекающих психотических реакциях.


Рубрики: Аминокислоты

Для слаженной работы организма нужны сотни различных полезных веществ, а при недостатке даже одного из них могут развиваться заболевания. К таким соединениям принадлежит глутаминовая кислота: при ее дефиците нарушается обмен веществ и работа головного мозга, ухудшается состояние кожи и волос. Рассмотрим подробнее химическую формулу, полезные свойства и варианты использования глутаминовой кислоты в медицине, косметологии.

Solgar, Prenatal Nutrients, мультивитамины и мультиминералы, 240 таблеток

Общая информация

Глутаминовая кислота имеет несколько названий – глутамат, glutamate, Глу, Glu. Вещество относится к аминокислотным молекулам. В организме человека соединение входит в состав белков и некоторых низкомолекулярных веществ, небольшой его процент находится в несвязанной форме.

История открытия

Химические свойства

По структуре вещество является заменимой двухосновной алифатической аминокислотой. В чистом виде соединение выглядит как белый кристаллический порошок, оно плохо растворяется в воде и органических веществах. При нормальном рН глутаминовая аминокислота имеет отрицательный заряд и формулу двух пространственных изомеров – L- и D-форму.

Глутаминовая кислота: польза и применение в медицине

Структурная формула глутаминовой кислоты

Биологическая роль

После попадания в организм с пищей или добавками глутаминовая кислота быстро переходит из крови в ткани. Наибольшее количество вещества накапливается в мышцах, нейронах, печени и почках. Соединение легко проникает через гематоэнцефалический барьер в головной мозг, где выполняет функции нейромедиатора, связываясь со специфическими NMDA-рецепторами. Излишек выводится почками.

Глутаминовая кислота обладает рядом полезных свойств:

  • участвует в процессах переаминирования аминокислот, нормализует белковый и углеводный обмен;
  • обеспечивает передачу импульсов в центральной нервной системе (ЦНС) – улучшает память и умственную работоспособность;
  • обезвреживает и выводит из организма аммиак;
  • повышает устойчивость клеток к гипоксии;
  • нормализует электролитный состав и КОС крови;
  • стимулирует работу скелетной мускулатуры;
  • является мощным гепатопротектором, уменьшает секрецию HCl в желудке.

Внимание! Глутаминовая кислота помогает сохранить красоту и молодость: возвращает коже упругость, предотвращает ранее появление седины.

Суточная норма

В медицинской литературе нет однозначных данных о потребности организма в глутаминовой кислоте. ВОЗ также не дает рекомендаций по этому поводу. Установленные суточные нормы варьируются в разных регионах и странах – от 3 г в день в Тайване до 350-400 мг в США и Италии. Врачи сходятся во мнении, что детям и беременным женщинам следует ограничить количество вещества в рационе.

Для определения в организме уровня аминокислоты используется комплексный анализ. Для исследования берут кровь натощак. В полученном материале оценивают уровень 32 белковых соединений. Нормальные значения для взрослого человека – 92-497 мкмоль/л.

Глутаминовая кислота в продуктах

Вещество содержится в белковой пище – мясе, рыбе, яйцах и молочных продуктах. Высокие концентрации нутриента выявлены в пшенице и представителях семейства бобовых. В справочниках представлено среднее количество соединения в определенном продукте, но эти значения могут колебаться в зависимости от способа приготовления пищи.

Таблица – Топ-8 природных источников глутаминовой кислоты

Продукт Связанная форма, мг/100 г Свободная кислота, мг/100 г
Зеленый горошек 5583 200
Куриное мясо 3309 44
Говядина 2846 33
Свинина 2325 23
Морская рыба 2101 9
Кукуруза 1765 130
Яйца 1583 23
Коровье молоко 819 2

Симптомы дефицита

Недостаток нутриента часто наблюдается у вегетарианцев и людей, которые придерживаются строгих малобелковых диет. Дефицит также возникает при резком начале физических нагрузок, болезнях почек с нефротическим синдромом, тяжелых заболеваниях ЖКТ.

При нехватке глутаминовой кислоты нарушается ряд физиологических функций. Дефицит проявляется такими симптомами:

  • снижение памяти и внимания;
  • депрессивные состояния;
  • анемия;
  • сухость и дряблость кожи;
  • появление седых волос;
  • у детей – задержка психомоторного развития.

Для устранения патологических признаков следует нормализовать рацион, добавить в диету больше белковой пищи. При очень низком уровне кислоты ее восполняют с помощью биологически активных добавок (БАДов).

Признаки переизбытка

Чрезмерное количество соединения накапливается в организме при злоупотреблении белковой пищей, отсутствии физических нагрузок, передозировке добавок с глутаматом. Избыток кислоты также бывает у женщин во время беременности и грудного вскармливания. Излишек глутамата, как и его недостаток, приносит вред организму.

  • снижение уровня гемоглобина и лейкоцитов;
  • рвота, диарея;
  • повышенная возбудимость, бессонница;
  • аллергические реакции;
  • поражение печени и почек.

Внимание! При развитии передозировки врачи рекомендуют использовать симптоматическую терапию, в которую входит прием энтеросорбентов и дезинтоксикационных растворов, промывание желудка, диета с ограничением белка.

БАДы с глутаминовой кислотой

В медицине используется L-глутаминовая кислота, которая отличается повышенной фармакологической активностью. Средства на ее основе назначаются для лечения таких болезней:

  • малые эпилептические припадки;
  • реактивные и соматические психозы;
  • синдром Дауна;
  • детский церебральный паралич;
  • полиомиелит.

Вещество также входит в состав многих мультивитаминов, которые используются в профилактических целях, для восполнения дефицита полезных нутриентов. Пищевые добавки выпускаются в виде обычных и жевательных таблеток, капсул, жидких витаминных растворов.

Препараты для женщин

Глутамат активно применяется при эндокринных нарушениях в женском организме, бесплодии. БАДы на основе этого соединения нормализуют гормональный фон, обеспечивают регулярный менструальный цикл, а также:


CAS номер: 56-86-0
Брутто формула: C5H9NO4
Внешний вид: порошок белого цвета
Химическое название и синонимы: L-Glutamic acid, L(+)-Glutamic acid; 2-Aminoglutaric acid
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса: 147.13 г/моль
Плотность 1,538
Температура плавления 205 ºC
альфа 32 º (с = 10,2 н. HCl)
Растворимость в воде 7,5 г / л (20 ºC). Очень плохо растворяется в холодной воде.
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях горения - оксиды углерода, оксиды азота (NOx).
Субстанция стабильна при соблюдении рекомендуемых условий хранения. Хранить в плотно закрытой таре, хранящейся в прохладном, сухом, проветриваемом помещении. Защищать от физического повреждения. Защищать от замерзания.

Описание:

Глутаминовая кислота (или соль глутаминовой кислоты - глутамат) является условно незаменимой алифатической (не имеющая в структуре ароматических связей) аминокислотой. Глутамат используется организмом для создания белков. Он является наиболее распространенным возбуждающим (стимулирующим) нейротрансмиттером в центральной нервной системе, а также является метаболическим промежуточным продуктом в цикле Кребса и соединением, которое может участвовать в устранении токсичного аммиака из организма. Когда глютаминовая кислота объединяется с аммиаком, отходы метаболизма превращаются в глютамин. Глутаминовая кислота осуществляет решающую роль в поддержании сбалансированного соотношения кислотно-щелочных компонентов.

Глутаминовая кислота присутствует в организме в достаточно большом количестве (до 25%) в составе белков и различных химических веществ, а также в несвязанном свободном состоянии. Она может быть синтезирована из оксоглутаровой кислоты, образующейся при метаболизме углеводов, и биосинтезирована из ряда аминокислот, включая орнитин и аргинин. В нормальном здоровом организме глутаминовая кислота вырабатывается в достаточном количестве, но с возрастом и при наличии различных патологий у человека ее уровень может снижаться. В таком случае необходимо дополнительное потребление глутаминовой кислоты, возможно, в виде пищевых добавок.

Глутаминовая кислота также является предшественником ГАМК, важного нейротрансмиттера в центральной нервной системе. Она помогает транспортировать калий в спинномозговую жидкость и сама является возбуждающим нейротрансмиттером.

Источниками глутаминовой кислоты являются соя, мясо, птица, рыба, яйца и молочные продукты (особенно сыр). Но также ее много в растительной пище: зеленом горошке, свекле, кукурузе, моркови, луке, шпинате и др.

Применение:

Соль - мононатриевый глутамат (MSG) является обычной пищевой добавкой и усилителем вкуса, который широко распространен в пищевой промышленности. Глутаминовую кислоту часто используют как компонент при производстве спортивного питания и БАДов. Также ее применяют в медицине при нарушении работы нервной системы. Например, для лечения умственной отсталости, эпилепсии, болезни Паркинсона, мышечной дистрофии и алкоголизма. Перорально глютамин используется для уменьшения осложнений, связанных с серповидноклеточной анемией, и при синдроме короткой кишки у пациентов, получающих нутритивную поддержку в сочетании с рекомбинантным гормоном роста человека. Глютамин также применяют при депрессии, раздражительности, беспокойстве, бессоннице, диарее, болезни Крона, муковисцидозе, повышении физической активности и восстановлении после ожогов. Его используют перорально для истощения ВИЧ, при нарушении кишечной проницаемости у людей с ВИЧ, мукозите, вызванном химиотерапией, химиотерапии или антиретровирусной диареи, нейропатии или лимфоцитопении, вызванной химиотерапией, диабетических язвах стопы, пролежнях, а также для защиты иммунной системы и кишечника. Глютаминовая кислота выполняет барьерную функцию у людей с раком пищевода, проходящих радиохимиотерапию. Она также используется для снижения веса, при синдроме дефицита внимания и гиперактивности (СДВГ), цистинурии, язвенной болезни, язвенном колите, панкреатите, мышечной дистрофии, восстановлении после трансплантации костного мозга, а также для поддержки опиатной или алкогольной абстиненции. Глютаминовая кислота вводится перорально в качестве энтерального питания для предотвращения заболеваемости у пациентов с травмами, предотвращения инфекционных осложнений у критически больных пациентов, а также для лечения миалгии и артралгии, вызванной паклитакселом. У недоношенных детей или детей с низким весом при рождении глютамин используется для снижения заболеваемости и смертности.

Еще L-глутаминовая кислота используется в клеточной культуре как компонент раствора незаменимых аминокислот MEM. L-глутаминовая кислота была использована в качестве источника азота в культуре Aspergillus fumigatus NRRL 2436 для производства фумагиллина.

Получение:

Способ получения L-глутаминовой кислоты биохимическим путем включает использование пирролидонкарбоновой кислоты в качестве сырья. Пирролидонкарбоновую кислоту (далее сокращенно обозначаемую как PCA) получают посредством органического синтеза, экстракции из природных материалов, внутримолекулярной реакции дегидратации глутаминовой кислоты и так далее. Было известно, что L-глутаминовая кислота, которая получается путем гидролитического превращения PCA, является коммерчески полезной. Однако в соответствии с обычным способом L-PCA превращается в L-глутаминовую кислоту, а D-PCA - в D-глутаминовую кислоту, а DL-PCA превращается в DL-глутаминовую кислоту соответственно. Чтобы получить L-глутаминовую кислоту из D-PCA или DL-PCA, необходим другой процесс, такой как оптическое разрешение или рацемизация, помимо процесса конверсии. И достигается это путем контактирования D-PCA и / или DL-PCA с микроорганизмом в качестве ферментативного агента в водной среде, имеющей диапазон pH -10 в присутствии воздуха и в диапазоне температур 25- 60 с. Предполагается, что как реакции гидролиза, так и оптическая рацемизация происходят одновременно во время этой биохимической реакции, согласно которой L-глутаминовая кислота получена из D-PCA и / или DL-PCA. Хотя подробный механизм с научной точки зрения еще не понят, фактом является то, что только L-глутаминовая кислота образуется без каких-либо следов D-глутаминовой кислоты. Кроме того, L-глутаминовая кислота, конечно, легко образуется из L-PCA, когда она существует в реакционной системе. Большинство микроорганизмов, используемых в данном способе, представляют собой штаммы, принадлежащие к семейству Achromobacteriaceae, Micrococcaceae, Brevibacteriaceae, Corynebacteriaceae, Enterobacteriaceae, Pseudomonadaceae, Bacillaceae, Rhizobiceae, их можно легко получить в природе и из культур. Однако любой микроорганизм, который может метаболизировать D-PCA в L-глутаминовую кислоту, может быть использован , даже если он не принадлежит ни к одному из этих семейств. (Данный метод принадлежит исследователям Yoshio Kawai, Zushi-shi, Teijiro Uernura and Yasuo Kawai, Tokyo, and Shinji Olrumura, Yokohama, Japan, assignors to Sanko Co., Inc., Kanagawa-lren, Japan, a corporation or Japan No Drawing).

Действие на организм:

L-глутаминовая кислота (L-GA) физиологически существует в виде глутамата. Глутамат играет важную роль в метаболизме аминокислот и, следовательно, в поддержании баланса азота в теле. Он является хорошо известным возбуждающим нейромедиатором в центральной нервной системе. Существуют убедительные доказательства защитной активности L-GA и α-кетоглутарата при винкристин-индуцированной нейротоксичности. Возможная иммуномодулирующая роль L-глютамина может быть объяснена несколькими способами. L-глютамин, по-видимому, играет главную роль в защите целостности желудочно-кишечного тракта и, в частности, толстой кишки. Во время катаболических состояний целостность слизистой оболочки кишечника может быть нарушена с последующей повышенной кишечной проницаемостью и перемещением грамотрицательных бактерий из толстой кишки в организм. Потребность в L-глютамине в кишечнике, а также в клетках, таких как лимфоциты, по-видимому, намного выше, чем в скелетных мышцах, основной ткани для хранения L-глютамина. L-глютамин является предпочтительным топливом для энтероцитов, колоноцитов и лимфоцитов. Следовательно, добавление L-глютамина может решить некоторые задачи. С одной стороны, он может обратить катаболическое состояние, щадя L-глютамин скелетных мышц. Это также будет препятствовать транслокации грамотрицательных бактерий из толстой кишки. L-глютамин помогает поддерживать секреторный IgA, который функционирует главным образом за счет предотвращения прикрепления бактерий к клеткам слизистой оболочки. L-глютамин, по-видимому, необходим для поддержки пролиферации митоген-стимулированных лимфоцитов, а также продукции интерлейкина-2 (IL-2) и интерферона-гамма (IFN-гамма). Он важен для поддержания активированных лимфокинами клеток-киллеров (ЛАК). L-глютамин может усиливать фагоцитоз нейтрофилов и моноцитов. Это может привести к усилению синтеза глутатиона в кишечнике, что также может играть роль в поддержании целостности слизистой оболочки кишечника путем уменьшения окислительного стресса. Точный механизм возможного иммуномодулирующего действия дополнительного L-глютамина, однако, остается неясным. Вполне возможно, что основной эффект L-глутамина происходит в кишечнике. Возможно, энтеральный L-глутамин действует непосредственно на лимфоидную ткань, связанную с кишечником, и стимулирует общую иммунную функцию с помощью этого механизма.

Токсикологические данные:

Острая токсичность. LD50 при оральном применении - крыса -> 30 000 мг / кг.

Читайте также: