Ацетилен сообщение по химии

Обновлено: 17.05.2024

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Государственное бюджетное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №225 Адмиралтейского района Санкт-Петербурга

Алкины. Ацетилен

Савельева Елизавета Игоревна

Воронаев Иван Геннадьевич

1. Ацетилен. Особенности его строения и его химические свойства. 4

2. Реакции с ацетиленом и его использование в промышленности 5

Список литературы 8

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды ) — углеводороды, содержащие ттройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C _n H _2n-2 . Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp -гибридизации.

Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обусловливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.

Целью реферата является рассмотрение ацетилена, особенностей его строения, его химические свойства, реакции с ацетиленом и его использование в промышленности.

Ацетилен. Особенности его строения и его химические свойства.

Ацетилен — продукт неполного разложения метана. Этот процесс называют пиролизом. Теоретически ацетилен можно представить как продукт дегидрирования этилена:

На практике ацетилен, кроме пиролизного способа, очень часто получают из карбида кальция:

Особенность строения молекулы ацетилена состоит в том, что между атомами углерода имеется тройная связь, т. е. он является еще более непредельным соединением, чем этилен, молекула которого содержит двойную углерод-углеродную связь.

Ацетилен является родоначальником гомологического ряда алкинов, или ацетиленовых углеводородов.

Ацетилен — это бесцветный газ без запаха, малорастворимый в воде.

Рассмотрим химические свойства ацетилена, которые лежат в основе его применения.

Ацетилен на воздухе горит коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода в его молекуле, поэтому для сжигания ацетилена используют кислород:

Температура ацетиленокислородного пламени достигает 3200 °С. Таким пламенем можно резать и сваривать металлы.

Реакции с ацетиленом и его использование в промышленности .

Как и все непредельные соединения, ацетилен активно вступает в реакции присоединения. 1) галогенов (галогенирование), 2) водорода (гидрирование), 3) галогеноводородов (гидрогалогенирование), 4) воды (гидратация).

Реакция гидрохлорирования — присоединения хлороводорода:

Продукт гидрохлорирования ацетилена называют винилхлоридом потому что одновалентный радикал этилена СН₂=СН— называют винилом. Винилхлорид — это исходное соединение для получения полимера — поливинилхлорида, который находит широкое применение. В настоящее время винилхлорид получают не гидрохлорированием ацетилена, а другими способами.

Поливинилхлорид получают с помощью уже знакомой вам реакции полимеризации. Полимеризация винилхлорида в поливинилхлорид может быть описана с помощью следующей схемы:

или уравнения реакции:

Реакция гидратации, протекающая в присутствии солей ртути, содержащих катион Hg 2+ , в качестве катализатора, носит имя выдающегося русского химика-органика М. Г. Кучерова и раньше широко использовалась для получения очень важного органического соединения — уксусного альдегида:

Реакцию присоединения брома — бромирование — используют как качественную реакцию на кратную (двойную или тройную) связь. При пропускании ацетилена (или этилена, или большинства других непредельных органических соединений) через бромную воду можно наблюдать ее обесцвечивание. При этом происходят следующие химические превращения:

Еще одной качественной реакцией на ацетилен и непредельные органические соединения является обесцвечивание раствора перманганата калия.

Ацетилен — важнейший продукт химической промышленности, который имеет широкое применение.

В промышленности ацетилен получают гидролизом карбида кальция и пиролизом углеводородного сырья — метана или пропана с бутаном. В последнем случае ацетилен получают совместно с этиленом и примесями других углеводородов. Карбидный метод позволяет получать очень чистый ацетилен, но требует высокого расхода электроэнергии. Пиролиз существенно менее энергозатратен, т.к. для нагрева реактора используется сгорание того же рабочего газа во внешнем контуре, но в газовом потоке продуктов концентрация самого ацетилена низка. Выделение и концентрирование индивидуального ацетилена в таком случае представляет сложную задачу. Экономические оценки обоих методов многочисленны, но противоречивы.

Таким образом мы узнали об особенностях строения молекулы ацетилена, химических свойствах ацетилена ,о реакциях ,в которые вступает ацетилен . Также Ацетилен используется в промышленности:

для газовой сварки и резки металлов

как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа,

Ацетилен — ненасыщенный углеводород C₂H₂. Имеет тройную связь между ат омами углерода, принадлежит к классу алкинов.

Физические свойства

При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения −83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах.Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. Частицы C₂H₂ есть на Уране и Нептуне.

Химические свойства

Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:

HC≡CH + Cl₂ -> СlСН=СНСl

Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекулавысокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³. При сгорании температура пламени достигает 3300°С. Ацетилен можетполимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в 400 °C.

Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так ацетилен вытесняет метаниз эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра иодновалентной меди.

Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):

История

Открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).

Способ производства

В промышленности ацетилен часто получают действием воды на карбид кальция см. видео данного процесса (Ф. Вёлер, 1862 г.), а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400° Цельсия.

Применение

для сварки и резки металлов,
как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидка),
в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.

Безопасность

Ацетилен (этин) – газ без цвета и запаха, обладает слабым наркотическим действием (строение молекулы показано на рис. 1).

Мало растворим в воде и очень хорошо в ацетоне. В виде ацетонового раствора его хранят в стальных баллонах, заполненных каким-нибудь инертным пористым материалом. Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны.

Рис. 1. Строение молекулы ацетилена.

Таблица 1. Физические свойства ацетилена.

Молярная масса, г/моль

Температура плавления, o С

Температура кипения, o С

Получение ацетилена

Выделяют промышленные и лабораторные способы получения ацетилена. Так, в промышленности ацетилен получают путем высокотемпературного крекинга метана:

В лаборатории ацетилен получают гидролизом карбида кальция:

Кроме вышеперечисленных реакций, для получения ацетилена используют реакции дегидрирования алканов и алкенов:

Химические свойства ацетилена

Ацетилен вступает в реакции присоединения, протекающие по нуклеофильному механизму, такие как:

Кроме этого ацетилен способен образовывать соли при взаимодействии с активными металлами (1) и оксидом серебра (2):

2СH≡CH +2Na→2 СH≡C-Na + H₂ (1);

Он способен тримеризоваться:

Применение ацетилена

Ацетилен является исходным продуктом для многих важнейших химических производств. Например, из ацетилена получают различные галогенпроизводные, такие как тетрахлорэтан и трихлорэтилен, являющиеся хорошими растворителями, а также винилхлорид, служащий мономером для получения поливинилхлорида. Кроме этого ацетилен используется для получения синтетических каучуков.

Примеры решения задач

Задание	Эквимолекулярная смесь ацетилена и формальдегида полностью реагирует с 69,6 г Ag₂O, растворенного в аммиаке. Определите состав исходной смеси.
Решение	Запишем уравнения реакций, указанных в условии задачи:

Рассчитаем количество вещества оксида серебра (I):

n(Ag₂O) = 69,6 / 232 = 0,3 моль.

По уравнению (2) количество вещества формальдегида будет равно 0,1 моль. По условию задачи смесь эквимолекулярна, следовательно, ацетилена тоже будет 0,1 моль.

Найдем массы веществ, составляющих смесь:

M(HC≡CH) = 26 г/моль;

M(H-C(O)H) = 30 г/моль;

m(HC≡CH) = 0,1 × 26 = 2,6 г;

m(H-C(O)H) = 0,1 × 30 = 3 г.

Задание

При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси.

Решение

При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой происходит поглощение ацетилена. Запишем уравнение химической реакции, соответствующее этому процессу:

Таким образом, значение, на которое увеличилась масса склянки (1,3 г) представляет собой массу ацетилена. Найдем количество вещества ацетилена (молярная масса – 26 г/моль):

Запишем уравнение реакции сгоранияацетилена:

Согласно уравнению реакции, в неё вступило 2 моль ацетилена, однако, известно, что 0,05 моль из этого количества поглотилось бромной водой. Т.е. выделилось:

Найдем общее количество оксида углерода (IV):

Запишем уравнение реакции сгорания пропана:

Учитывая, что в реакции сгорания ацетилена выделилось 0,1 моль оксида углерода (IV), количество вещества оксида углерода (IV), выделившееся в ходе сгорания пропана равно:

0,625 — 0,1 = 0,525 моль СО₂.

Найдем количество вещества пропана, вступившего в реакцию горения. Согласно уравнению реакции n(CO₂) : n(С₃Н₈) = 3 : 1, т.е.

АЦЕТИЛЕН — взрывоопасный бесцветный газ, может содержать ядовитые примеси, слаборастворимый в воде, несколько легче атмосферного воздуха (рис. 1 — молекула ацетилена) [1 ] .

Рис 1. Молекула ацетилена

Первое применение ацетилена было датировано 1836 годом. Именно тогда химик Эдмонд Дэви проводил химические опыты, в том числе и с карбидом кальция. В один из таких дней ученый пытался создать управляемую химическую реакцию, в ходе которой соединил обычную воду с карбидом кальция. Результатом опыта стало выделение неизвестного газа — ацетилена, в дальнейшем имеющего только техническое применение.

Ацетилен был назван так и по другой причине, связанной с его химической природой. Его формула базировалась на расшифровке другого соединения — уксусной кислоты. Газ, исходя из его формулы, отнесли к производным ацетилена, что в переводе с латинского означает уксус [2 ].

Основные области применения ацетилена

1. Сварка и резка металлов. Сварку совершают с помощью горячего пламени, образованного при работе ацетилено-кислородной горелки. Температура такого пламени может достигать 3000 градусов Цельсия и плавить даже листы стали. Такую сварку применяют и для пластмасс, в том числе и при ремонте автомобильных пластмассовых бамперов.

2. Использование в качестве источника яркого, белого света. В данном случае речь идет об ацетилене, получаемом путем взаимодействия карбида кальция и воды. При этом используются автономные светильники.

3. Производство взрывчатых веществ.

4. Газ применяется при огневой чистке металлических поверхностей. Прежде чем обрабатывать металл дальше, с помощью ацетилена можно удалить следы ржавчины, окалину и другие загрязнения.

5. Получение других соединений и материалов, которыми являются уксусная кислота, этиловый спирт, растворители, пластические массы, каучук, ароматические углеводороды.

6. Ацетилен задействуют, чтобы выгибать трубы, уменьшать площадь поперечного сечения трамблеров, придавать корабельным днищам вогнутую форму, готовить изделия к горячей штамповке. Ацетилен незаменим при выгибании и правке огневым методом, при нагреве во время сварки и резки.

7. Применяется этот газ, когда изделия из черных металлов необходимо закалить, чтобы сделать более износостойкими. Закалка происходит, когда определенные участки изделия сначала разогреваются, а потом охлаждаются без повреждения расположенного в середине материала.

10. В ракетных двигателях (вместе с аммиаком) [3].

Применение в строительстве и промышленности

Автогенные и сварочные работы сопровождают практически все этапы строительства. Именно в этих видах работ применяется ацетилен. В специальном устройстве под названием горелка происходит смешивание газов и непосредственно сама реакция горения. Наивысшая температура данной реакции достигается при содержании ацетилена 45 % от всего объема баллона (рис. 2 — баллоны с ацетиленом).

Применение в медицине

Общая анестезия предполагает применение алкинов. Ацетилен является одним из тех газов, которые используются при ингаляционном наркозе. Но повсеместное его применение в этом качестве осталось в прошлом. Сейчас появились более современные и безопасные ( см. БЕЗОПАСНОСТЬ ) способы анестезии [3] .

Рис 2. Баллоны с ацетиленом

Промышленность выпускает два вида ацетилена — жидкий и в виде газа.

Газообразный ацетилен обладает резким запахом и это дает определенные преимущества при его утечке. По своей массе он близок к атмосферному воздуху.

Жидкий ацетилен не обладает никаким цветом. У него есть одна особенность — он преломляет цвет.

Ацетилен и жидкий, и газообразный представляет собой опасное вещество. То есть при нарушении правил обращения с ним взрыв ( см. ВЗРЫВ ) может произойти в любую секунду, даже при комнатной температуре.

Для повышения безопасности при обращении с ним применяют так называемую флегматизацию. То есть в емкости, предназначенной для хранения ацетилена, размещают пористое вещество, которое снижает его опасность [3] .

Читайте также: