Спирты и фенолы реферат

Обновлено: 02.07.2024

Итак, изомерные диоксибензолы носят следующие названия: о-диоксибензол – пирокатехин, м-изомер – резорцин и п-изомер – гидрохинон. Это хорошо растворимые в воде, твёрдые, лишённые запаха вещества.
Пирокатехин известен как продукт декарбоксилирования при нагревании пиротокатеховой кислоты, находимой в растениях.
Пирокатехин – сильный восстановитель, и, окисляясь гетеролитически (например, ионом Ag+), он превращается в о-бензохинон:
Резорцин (м-оксибензол) получают в технике сплавлением со щёлочью м-бензолдисульфоната натрия.
Резорцин устойчивее своих изомеров к окислению. Кислотные его свойства выражены сильнее, чем у фенола. Уже водородом в момент выделения (амальгама натрия и вода) он восстанавливается в дигидрорезорцин циклогександион-1,3.
Резорцин ещё легче, чем фенол, воспринимает разнообразные электрофильные атаки, так как обе его гидроксильные группы осуществляют согласованную ориентацию. Поэтому резорцин легко галоидируется, сульфируется, нитруется, нитрозируется и пр. Одно из его главных применений – синтез азокрасителей, в котором он служит азосоставляющей.
При исчерпывающем нитровании резоцина получается тринитрорезорцин, стифниновая кислота.
Получаемое соединение носит название резоциловой кислоты.
Как и пирокатехин, гидрохинон – сильный восстановитель, при окислении образующий п-бензохинон.
Пирокатехин и гидрохинон применяются как фотографические проявители, восстанавливающие бромистое серебро до металла.

Список использованной литературы:

1. Барбаш А.Т. Химия. – М.,1994.
2. Гамбурцева Т.Ю. Химические анализы. – С.-П.,1996.
3. Гринев А.П. Фенолы и их соединения. – М.,1998.
4. Енянкина В.Д. Спирты. Химические соединения. – М.,2000.
5. Москалева Б.В. Химические соединения. – М.,1998.
6. Популярная медицинская энциклопедия. Под ред. В.И.Покровского.- М.,1998.
7. Хомченко Т.Ю. Химия. – М.,1999. Бесплатно скачать реферат "Спирты и фенолы" в полном объеме

Поиск рефератов по алфавиту

2. Реферат: СПИД и ВИЧ - угроза для подростков
Впервые об эпидемии инфекции ВИЧ и СПИД заговорили более 20 лет назад. В начале 80-х годов в медицинских журналах стали появляться статьи, описывавшие симптомы заболевания, обнару.

3. Реферат: СПИД и ВИЧ как важнейшие проблемы современности
СПИД означает синдром приобретенного иммунодефицита. Приобретенный– потому что это состояние, возникающее вследствие заражения, а не предающееся по наследству генетическим путём.

4. Реферат: Спинной мозг человека
Одним из основных свойств жи¬вого вещества является раздражимость. Каждый живой организм получает раздражения из окружа¬ющего его мира и отвечает на них соответствующими реакция¬ми.

5. Реферат: Спиридон Феодосійович Черкасенко
Ім'я С. Черкасенка - автора чудових збірок поезій, оповідань, драм, романів - стоїть в одному ряду з такими визначними літературними постатями, як О. Олесь, В. Винниченко, М.Черняв.

6. Реферат: Спиридон Черкасенко "Маленький горбань"
Погожий день викликав із халупки навіть старого колишнього шахтаря діда Антипа. Він сидить на призьбі під вікном, а поряд із ним — онук Павлик. Обоє захопливо спостерігають за хлоп.

7. Реферат: Спиридон Черкасенко - письменник Донбасу
Ім'я Спиридона Феодосійовича Черкасенка, творчість якого пов'язана з нашим краєм, на десятки років випало з історії літературного процесу в Україні: його було зараховано, як і баг.

8. Реферат: Спиридон Черкасенко та театр
Сучасний сплеск iнтересу українського загалу до власних iсторичних, фiлософських i духовних джерел, викликаний потребою народу у самопiзнаннi i самоусвiдомленнi себе в контекстi св.

9. Реферат: Спирты
Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом. Они могут рас.

10. Реферат: Спирты и их свойства
Вы , несомненно обратили внимание , что , в отличие от ранее рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов , в данном гамологическом ряду ней газообразны.

11. Реферат: Спирты и фенолы
Итак, изомерные диоксибензолы носят следующие названия: о-диоксибензол – пирокатехин, м-изомер – резорцин и п-изомер – гидрохинон. Это хорошо растворимые в воде, твёрдые, лишённые .

12. Реферат: Співвідношення норм права і звичаїв
З тісного взаємозв'язку вказаних регуляторів витікає така ж тісна їх соціальна і функціональна взаємодія. Вони підтримують один одного у впорядкуванні суспільних відносин, позитивн.

13. Реферат: Співучасть у злочині
Забезпечення розбудови України як демократичної, незалежної, суверенної, соціальної та правової держави, що передбачає ст. 1 Конституції України, вимагає насамперед досягнення відп.

14. Реферат: Спільне підприємництво
Актуальність теми дослідження. У сучасних умовах жодна країна не в змозі забезпечити ефективний, динамічний розвиток своєї економіки без співробітництва з іншими країнами. В осн.

15. Реферат: Спор между номиналистами и реалистами в средневековой философии
Номинализм представлял собой зачатки материалистического направления. Учение номиналистов об объективном существовании предметов и явлений природы вело к подрыву церковной догмы о .

16. Реферат: Споровики. Инфузории. Губки
Паразитические простейшие. В связи с паразитическим образом жизни происходит упрощение организации (исчезновение органоидов захвата и приема пищи, пищеварительных и сократительных .

17. Реферат: Спорово-пыльцевой анализ
Спорово-пыльцевой анализ – это один из методов палеоботаники, на¬ходящий широкое применение в области геолого-географических исследо¬ваний: в геоморфологии и палеогеографии, в стра.

18. Реферат: Споровые растения
В лесу многие из этих растений, часто мелких, обращают на себя внимание большей формой, и ни одно – яркими цветами, что дало повод назвать их нецветковые. Второе название, споровые.

19. Реферат: Спорт - химера
Что такое химера в той или иной степени знают, наверно, все. Даже не смотря на то, что это древнее слово приобрело, кроме своего первоначального, еще несколько значений. Ведь все о.

20. Реферат: Спорт без травм
У функціональній діагностиці важлива роль належить інформації, яка одержана за допомогою різноманітних проб (у педагогічній практиці синонімом терміна "функціональна проба" є термі.

21. Реферат: Спортивна ходьба
В програму давніх Олімпійських ігор спортивна ходьба не входила, хоча відомо, що грецькі атлети застосовували ходьбу як засіб вдосконалення своїх фізичних здібностей. Відомий грець.

Спиртами называют алифатические соединения, содержащие гидроксильную группу (алканолы, алкенолы, алкинолы); гидроксиарены или ароматические гидроксипроизводные называются фенолами. ФЕНОЛЫ – класс органических соединений. Содержат одну или несколько группировок С–ОН, при этом атом углерода входит в состав ароматического (например, бензольного) кольца.

Файлы: 1 файл

Спирты и фенолы.docx

Спирты и фенолы

Классификация фенолов. Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле (рис.1)

Рис. 1. ОДНО-, ДВУХ- И ТРЕХАТОМНЫЕ ФЕНОЛЫ

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают (рис. 2) сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы (рис. 2).

Рис. 2. МОНО- И ПОЛИЯДЕРНЫЕ ФЕНОЛЫ

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей (рис. 3).

Рис. 3. НОМЕНКЛАТУРА ФЕНОЛОВ. Замещающие группы и соответствующие цифровые индексы для наглядности выделены различными цветами.

Химические свойства фенолов.

Рис. 4. РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕКТРОННОЙ ПЛОТНОСТИ В ФЕНОЛЕ

В итоге для фенолов возможны два типа превращений: замещение атома водорода в ОН-группе и замещение Н-атомобензольном ядре. Пара электронов атома О, оттянутая к бензольному кольцу, увеличивает прочность связи С–О, поэтому реакции, протекающие с разрывом этой связи, характерные для спиртов, для фенолов не типичны.

1. Реакции замещения атома водорода в ОН-группе. При действии на фенолы щелочей образуются феноляты (рис. 5А), каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам (рис. 5Б), а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры (рис. 5В). При взаимодействии с аммиаком (повышенная температура и давление) происходит замена ОН-группы на NH₂, образуется анилин, (рис. 5Г), восстанавливающие реагенты превращают фенол в бензол (рис. 5Д)

2. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце.

При галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью (рис.4), т.е. замещение проходят преимущественно в орто- и пара-положениях (рис.6).

При более глубоком протекании реакции происходит замещение двух и трех атомов водорода в бензольном кольце.

Особое значение имеют реакции конденсации фенолов с альдегидами и кетонами, по существу, это алкилирование, проходящее легко и в мягких условиях (при 40–50° С, водная среда в присутствии катализаторов), при этом атом углерода в виде метиленовой группы СН₂ или замещенной метиленовой группы (CНR либо CR₂) встраивается между двумя молекулами фенола. Часто такая конденсация приводит к образованию полимерных продуктов (рис. 7)

Двухатомный фенол (торговое название бисфенол А, рис.7), используют в качестве компонента при получении эпоксидных смол. Конденсация фенола с формальдегидом лежит в основе производства широко применяемых феноло-формальдегидных смол (фенопласты).

Способы получения фенолов.

Фенолы выделяют из каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь). Промышленный способ получения самого фенола С₆Н₅ОН основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H₂SO₄ (рис. 8А). Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон. Другой способ – каталитический гидролиз галогензамещенных бензолов (рис. 8Б).

Рис. 8. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНОЛА

Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин (рис. 3), а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – феноло-альдегидных смол (рис. 7), полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений

К ненасыщенным относятся спирты с двойной углерод-углеродной связью (1,2); с тройной углерод-углеродной связью (3); фенолы (4).

Спирты с двойной углерод-углеродной связью бывают винильного (CH₂ =CH-OH) и аллильного типа (CH₂ =CH-CH₂ -OH; CH₂ =CHCH₂ CH₂ OH).

Виниловый спирт в свободном состоянии не существует. он, как и другие ненасыщенные спирты с гидроксилом при углероде с двойной связью, в момент образования очень быстро изомеризуется в альдегид или кетон (правило Эльтекова):

Однако, известен его полимер – поливиниловый спирт, получаемый гидролизом поливинилацетата. На его основе получают синтетическое волокно (винол) и лекарственные препараты.

Аллиловый спирт – устойчивое соединение, которое получают гидролизом хлористого аллила (продукт хлорирования пропилена) в водном растворе щелочи:

Аллиловый спирт по месту двойной связи присоединяет водород, галогены, галогенводородные кислоты.

аллиловый спирт вступает в реакции нуклеофильного замещения (s_n ₁ ) с большей скоростью, чем трет-бутиловый спирт. Фактор, приводящий к стабилизации аллильного катиона, называют резонансным эффектом. Катион может быть изображен двумя одинаковыми способами с идентичным расположением атомов, но различным распределением электронов:

Реальный аллильный катион может считаться гибридом обеих структур. Аллильный катион также может быть представлен структурой, содержащей частичные связи:

Поскольку положительный заряд распределен между двумя атомами углерода, нуклеофильное замещение в аллильных системах часто сопровождается аллильной перегруппировкой, смысл которой состоит в том, что нуклеофил связывается с любым из атомов углерода, имеющих положительный заряд в промежуточно образующемся аллильном катионе.

Особое место в органической химии занимают фенолы:

Нумерацию начинают от углеродного атома, связанного с гидроксилом. Многие фенолы сохраняют тривиальные названия:

Способы получения фенолов

1. Коксование каменного угля

2. Хлорный метод

3. Способ Рашига

4.Сульфонатный способ

5. Кумольный метод

Метод включает две стадии: окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха до гидропероксида и его кислотное разложение:

6.Окислительные методы

Один из них основан на переработке циклогексана:

7. Действие на первичные ароматические амины азотистой кислоты.

В качестве промежуточных продуктов в этом процессе получаются ароматические диазосоединения:

Химические свойства фенолов

1. реакции по гидроксильной группе

Фенолы, так же, как и алифатические спирты, обладают кислыми свойствами, т.е. способны образовывать соли - феноляты. Однако они более сильные кислоты и поэтому могут взаимодействовать не только со щелочными металлами (натрий, литий, калий), но и со щелочами и карбонатами:

Высокая кислотность фенола связана с акцепторным свойством бензольного кольца (эффект сопряжения):

Феноляты легко взаимодействуют с галогеналканами и галогенангидридами:

Фенол способен взаимодействовать с галогенангидридами и ангидридами кислот:

2. Реакции по бензольному кольцу

Гидроксил является электронодонорной группой и активирует орто- и пара-положения в реакциях электрофильного замещения:

1. Галогенирование

2. Нитрование

Пикриновую кислоту (2,4,6-тринитротолуол) получают через стадию сульфирования:

3. Сульфирование

Сульфирование фенола в зависимости от температуры протекает в орто- или пара-положение:

4. Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу

Фенолы образуют с хлористым алюминием неактивные соли ArOAlCl₂ , поэтому для алкилирования фенолов в качестве катализаторов применяют протонные кислоты или металлооксидные катализаторы кислотного типа. Это позволяет использовать в качестве алкилирующих агентов только спирты и алкены:

Алкилирование протекает последовательно с образованием моно-, ди- и триалкилфенолов. Одновременно происходит кислотнокатализируемая перегруппировка с миграцией алкильных групп:

Фенолы реагируют с весьма слабыми электрофилами (альдегиды) в присутствии кислот или оснований:

Спирты, фенолы и их производные широко представлены в животном и растительном мире. Формулы спиртов и фенолов очень похожи, однако фенолы выделяются в отдельный от спиртов класс.

Общие сведения: спирты, фенолы

Спирты и фенолы являются органическими соединениями, которые содержат гидроксильную группу OH. Эти соединения можно рассматривать, как производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу. В спиртах гидроксильная группа замещает водород в открытой или замкнутой углеродной цепи, а также в боковых радикалах в ароматических углеводородах.

В фенолах гидроксильная группа непосредственно связана с ароматическим ядром.

Рис. 1. Общая формула спирты и фенолы.

Классификация спиртов

Классификация спиртов производится по типу радикала, связанного с гидроксильной группой, и по числу гидроксильных групп в молекуле. Используется тривиальная, радикально-функциональная и международная систематическая номенклатура.

По типу радикала спирты делятся на:

предельные спирты – один или более атомов водорода в предельном углеводороде замещены на гидроксильные группы

непредельные спирты – один или более атомов водорода в непредельном углеводороде замещены на гидроксильные группы

Не все непредельные спирты устойчивы. Если гидроксильная группа находится у углеродного атома, связанного кратной связью, то такие спирты в свободном виде не существуют. Они переходят в более устойчивое соединение с карбонильной группой.

алициклические спирты – одна или несколько гидроксильных групп замещают атомы водорода в циклоалкане
ароматические спирты – гидроксильная группа замещает атом водорода в боковом радикале ароматического углеводорода

По числу гидроксильных групп спирты классифицируют на:

одноатомные спирты, например, CH₃-CH₂-CH₃-OH пропиловый спирт, пропанол-1
двухатомные спирты (гликоли), например, HO-CH₂-CH₂-OH этиленгликоль, этандиол-1,2
трехатомные спирты (глицерины) – C₃H₈O₃

Классификация фенолов

При классификации фенолов рассмотрим только фенолы, содержащие одно бензольное ядро. Они также классифицируются по атомности:

одноатомные фенолы. C₆H₅OH – фенол, карболовая кислота, гидроксибензол. Это первый член гомологического ряда фенолов. Фенол получают из каменноугольной смолы, он сильный антисептик, применяется для дезинфекции и обеззараживания.

двухатомные фенолы. Первый член гомологического ряда – C₆H₄(OH)₂ – дигидроксибензол, он имеет три изомера: пирокатехин, ризорцин, гидрохинон. Эти соединения применяются для получения лекарств, красителей, пластмасс, а также в фотографии.

Что мы узнали?

Читайте также: