Применение пропановой кислоты кратко

Обновлено: 02.07.2024

В пропановая кислота представляет собой короткоцепочечную насыщенную жирную кислоту, содержащую этан, присоединенный к атому углерода карбоксильной группы. Его формула CH₃-CH₂-COOH Анион CH3CH2COO-, а также соли и сложные эфиры пропановой кислоты известны как пропионаты (или пропаноаты).

Его можно получить из остатков древесной массы путем ферментации с использованием бактерий рода пропионибактерии. Его также получают из этанола и окиси углерода с использованием катализатора на основе трифторида бора (O'Neil, 2001).

Другой способ получения пропановой кислоты - окисление пропионового альдегида в присутствии ионов кобальта или марганца. Эта реакция быстро развивается при температурах до 40-50 ° C:

Это соединение естественно присутствует в молочных продуктах в небольших количествах и обычно вырабатывается вместе с другими короткоцепочечными жирными кислотами в желудочно-кишечном тракте людей и других млекопитающих в качестве конечного продукта микробного переваривания углеводов.

Он обладает значительной физиологической активностью у животных (Human Metabolome Database, 2017).

Физические и химические свойства

Пропановая кислота представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с резким, неприятным прогорклым запахом. Его внешний вид показан на рисунке 2 (Национальный центр биотехнологической информации, 2017).

Пропановая кислота имеет молекулярную массу 74,08 г / моль и плотность 0,992 г / мл. Его точки замерзания и кипения составляют -20,5 ° C и 141,1 ° C соответственно. Пропановая кислота - слабая кислота с pKa 4,88.

Соединение очень хорошо растворяется в воде, способное растворять 34,97 грамма соединения на каждые 100 мл растворителя. Он также растворим в этаноле, эфире и хлороформе (Royal Society of Chemistry, 2015).

Пропановая кислота имеет промежуточные физические свойства по своим физическим свойствам у более мелких карбоновых кислот, муравьиной и уксусной кислот и более крупных жирных кислот.

Он показывает общие свойства карбоновых кислот и может образовывать амидные, сложноэфирные, ангидридные и хлоридные производные. Он может подвергаться альфа-галогенированию бромом в присутствии PBr3 в качестве катализатора (реакция HVZ) с образованием CH3CHBrCOOH.

Реакционная способность и опасности

Пропановая кислота - легковоспламеняющийся и горючий материал. Он может воспламениться от тепла, искр или пламени. Пары могут образовывать с воздухом взрывоопасные смеси, достигая источника возгорания и взрыва.

Большинство паров тяжелее воздуха. Они будут разложены по земле и собраны в низких или замкнутых местах (канализация, подвалы, резервуары). Опасность взрыва паров в помещении, на улице или в канализации.

Вещества, обозначенные (P), могут полимеризоваться со взрывом при нагревании или в огне. Контейнеры могут взорваться при нагревании (ПРОПИОНОВАЯ КИСЛОТА, 2016).

Компаунд следует хранить вдали от источников тепла и огня. При нагревании до разложения выделяет едкий дым и раздражающие пары.

Пропановая кислота раздражает кожу, глаза, нос и горло, но не вызывает острых системных эффектов и не имеет явного генотоксического потенциала. В случае контакта его следует промыть большим количеством воды (Паспорт безопасности материала Пропионовая кислота, 2013 г.).

Биохимия

Конъюгированное основание пропановой кислоты, пропионат, образуется как терминальный трехуглеродный фрагмент (активированный коферментом А как пропионил-КоА) при окислении жирных кислот с нечетным числом атомов углерода и окислении боковой цепи холестерин.

Эксперименты с радиоактивными изотопами пропионата, вводимыми голодным крысам, показывают, что он может появляться в гликогене, глюкозе, промежуточных продуктах цикла лимонной кислоты, аминокислотах и белках.

Путь метаболизма пропановой кислоты включает взаимодействие с коферментом А, карбоксилирование с образованием метилмалонил-кофермента А и превращение в янтарную кислоту, которая входит в цикл лимонной кислоты.

Пропановая кислота может окисляться без образования кетоновых тел, и, в отличие от уксусной кислоты, она включается в углевод, а также в липид (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

Пропионовая ацидурия - одна из наиболее распространенных органических ацидурий, заболевание, которое включает в себя множество различных заболеваний.

У пациентов, рожденных с пропионовой ацидурией, плохие модели интеллектуального развития: 60% имеют IQ менее 75 и требуют специального образования.

Успешная пересадка печени и / или почек у некоторых пациентов привела к лучшему качеству жизни, но не обязательно предотвратила внутренние органы и неврологические осложнения.

Эти результаты подчеркивают необходимость постоянного метаболического мониторинга независимо от терапевтической стратегии.

Приложения

Пропановая кислота подавляет рост бактерий и плесени на уровне от 0,1 до 1% по весу. В результате большая часть производимой пропановой кислоты расходуется в качестве консерванта как для кормов для животных, так и для пищевых продуктов, таких как зерно и крупы.

Сохранение кормов, зерновых и пищевых продуктов в дополнение к производству пропионатов кальция и натрия, которые составляют почти 80% мирового потребления пропановой кислоты в 2016 году по сравнению с 78,5% в 2012 году.

Примерно 51% мирового потребления пропановой кислоты используется для производства кормов для животных и консервирования зерна, в то время как почти 29% используется в производстве пропионатов натрия и кальция, которые также используются в пищевой и кормовой промышленности. .

Другими важными рынками сбыта пропановой кислоты являются производство гербицидов и диэтилкетона. Области применения в небольших объемах включают производство пропионата ацетата целлюлозы, фармацевтических препаратов, сложных эфиров растворителей, ароматизаторов и ароматизаторов, пластификаторов, красителей и вспомогательных веществ для текстиля, кожи и резины.

Спрос на пропановую кислоту сильно зависит от производства кормов и зерна, за которыми следуют фасованные пищевые продукты и хлебобулочные изделия.

Перспективы глобального роста пропановой кислоты и ее солей в кормах для животных / консервировании зерна и в продуктах питания значительны (IHS Markit, 2016).

Другие быстрорастущие рынки включают сложные эфиры пропионата для растворителей, такие как н-бутил и пентилпропионат; Эти сложные эфиры все чаще используются в качестве заменителей растворителей, внесенных в список опасных загрязнителей воздуха.

Содержание

Физические и химические свойства

Смешивается с водой и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом (Johann Gottlieb), который нашёл ее среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и тоже вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C₄ − C₁₀ . Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту, как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение

Пропионовая кислота и ее производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствуется росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо ее аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концетрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна или негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Первая среди жирных. Это не грубость в адрес полной дамы, а характеристика одной из кислот – пропионовой.

Соединение открыто в 1844-ом Йоханом Готлибом. Немец обнаружил кислоту в продуктах распада сахаров .

После, соединение выделили еще несколько ученых и, лишь Жан-Батист Дюма объединил результаты опытов, доказав, что химики открывали одно и тоже вещество.

Изучая его, исследователи поняли, что соединение относится к карбоновой группе. Кислота одноосновная. Цепь ее молекул открыта.

Все это характерно для кислот , содержащихся в маслах, восках, животных жирах. Поэтому они и называются жирными.

У пропионового соединения самая маленькая молекулярная масса в группе. Получается, кислота первая среди жирных, так и переводится ее имя.

Свойства пропионовой кислоты

Как и многие кислоты , пропионовая – едкая, бесцветная жидкость с резким запахом. Последний, ассоциируется с парами потоотделения.

Запах уменьшается, если смешать соединение с водой. Процесс протекает легко в любых пропорциях.

Без труда пропионовая кислота смешивается и с органическими растворителями, то есть, углеводородами.

Не зря реагент входит в состав нефти . Есть пропионовая кислота и в продуктах питания. В основном, это мучные позиции и сыры.

Мутагенным соединение не является, поэтому, не опасно для организма. В пищеварительном тракте вещество окисляется, распадаясь на метаболиты, которые легко выводятся с потом и мочой.

В продуктах питания используют 3-процентные растворы пропионовой кислоты. Однако, концентраты вещества не столь безопасны.

Попадая на кожу , или слизистые, они вызывают химические ожоги. Поэтому, есть свод правил, регламентирующий работу с реагентом. Его формула: — CH₃CH₂COOH.

Говорилось о минимальной в ряду жирных кислот массе пропиона. Она равна 74-ем граммам на моль. Примечателен и температурный режим.

Взаимодействие пропионовой кислоты с воздухом при 440-ка градусах приводит к самовоспламенению жидкости.

Вспыхнуть же, но без поддержания процесса горения, она может и при 54-ех по шкале Цельсия. 141 градус – температура кипения вещества, а при 21-ом градусе кислота плавится.

В химическом плане героиня статьи – типичный представитель насыщенных жирных соединений карбонового ряда.

Возможны реакции пропионовой кислоты с амидами, галогенидами, эфирами. Из последних, для примера, возьмем метил.

При взаимодействии с ним образуется эфир пропионовой кислоты, называемый метилпропионатом.

Реакция протекает в кислой среде. взаимодействие выглядит так: — CH₃CH₂COOH + CH₃OH -à CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O.

Амидами именуют функциональные производные карбоновых кислот . В них гипдроксил ОН заменен аминогруппой NH₂.

Итогом реакций становятся амиды пропионовой кислоты . Если же реакция проходила с галогенидом, получится галогенангидрид.

Говоря иначе, гидроксил карбоксильной группы заменяет галоген – один из элементов 17-ой группы таблицы Менделеева .

Особенно наглядны взаимодействия с галогенидоми фосфора и хлористым теонилом.

Формула пропионовой кислоты распадается и в щелочной среде. Образуется соль исходного соединения и спирт.

Реакция типична для всех карбоновых кислот, называется их омылением. А как именуют процесс синтеза пропионового реагента, и синтезируют ли его вообще, или добывают в природе?

Добыча пропионовой кислоты

Героиня статьи является конечным продуктом их метаболизма, то есть, обмена веществ, жизнедеятельности.

Бактерии рода – завсегдатаи желудков жвачных животных. Последние, как известно, дают молоко, а из него делают сыры.

Вот мы и выяснили, откуда в них уксусная пропионовая кислота. Ее, так же, именуют метилоуксусной, что вытекает из формулы соединения.

Однако, выращивать ради пропионовой кислоты коров, или переводить на нее нефть, невыгодно.

В промышленных условиях вещество получают карбонилируя этилен. Это введение в него гидроксильных групп. Цель достигается взаимодействием этилена с оксидом углерода .

Второй путь промышленного получения пропионовой кислоты – очистка пропионового альдегида.

Процесс каталитический, то есть, проходит в присутствии веществ, состояние и масса которых после реакции не меняются.

В случае добычи пропионовой кислоты, это марганец , либо кобальт . Используются ионы металлов.

Третий способ получения героини статьи — парафазное окисление углеводорода. Оно протекает при температуре около 1000 градусов Цельсия, сводясь к испарению фенольной сточной воды в печи при избытке воздуха.

Остается узнать, есть ли избыток в продукции с пропионовой кислотой, используется ли она где-то, кроме как в пищевой промышленности.

Применение пропионовой кислоты

В пищевой промышленности пропионовая кислота обозначается, как Е280. Эта добавка – кальциевая , либо натриевая соль кислоты.

Она помогает консервировать продукты, блокируя рост плесени и прочих бактерий. Получается, у соединения есть антибактериальные свойства.

Реагент убивает некоторые грибки, поэтому, используется для борьбы с ними не только в еде, но и на коже человека.

В косметических целях слабые растворы кислоты применяют, так же, от угревой сыпи.

В сельскохозяйственной отрасли пропионовая кислота – основа для гербицидов. Это соединения, блокирующие рост, уничтожающие сорняки.

Уничтожить с помощью реагента можно и неприятный запах. Хоть отдельно реагент пахнет неахти, его аромат в окружении прочих эфиров располагает к себе.

Найти пропионовую кислоту получается и в некоторых пластмасс, а так же, большинстве поверхностных растворителей.

Кислоты – химически активные соединения, разрушают многие металлы и прочие материалы.

Получается, если поверхность изделия ребриста, неидеальна, ее можно отполировать составом с пропионом.

Цена пропионовой кислоты

Купить пропионовую кислоту, в основном, предлагают немецкие производители. За килограмм реагента просят около 200-от рублей.

Это ценник почти чистой, 99,5% кислоты. Ее безводную форму поставляют в пластиковых, или металлических бочках объемом 25 и 35 килограммов.

За чистоту, как говориться, наценка. За кило выкладывают уже не 200, а 250-300 рублей.

На территории России кислоту ЧДА предлагают, в основном, московские и уральские предприятия.

Реагент с примесями называют техническим. Такой подходит для крупных производств пластмасс, гербицидов, идет на корма животным.

Ради их изготовления незачем переплачивать. Жесткие рамки касаются лишь пищевой промышленности.

В законе прописано, не только какую кислоту нужно использовать, но и сколько ее должно содержаться в конечном продукте.

Так что, теоретически, можно провести анализ того же хлеба и, в случае завышения нормы, подать на производителя в суд.

Внешне определить переизбыток пропионовой кислоты в сыре, или сдобе, невозможно.

пропановая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту с короткой цепью, содержащую этан, связанный с атомом углерода карбоксигруппы. Его формула CH₃-СН₂-COOH. Анион CH3CH2COO-, а также соли и эфиры пропановой кислоты известны как пропионаты (или пропаноаты)..

Он может быть получен из отходов древесной массы в процессе ферментации с использованием бактерий рода Propionibacterium. Его также получают из этанола и оксида углерода с использованием катализатора на основе трифторида бора (O'Neil, 2001)..

Другим способом получения пропановой кислоты является окисление пропиональдегида в присутствии ионов кобальта или марганца. Эта реакция быстро развивается при температурах до 40-50 ° C:

Это соединение естественно присутствует в молочных продуктах на низких уровнях и производится в общем виде вместе с другими короткоцепочечными жирными кислотами в желудочно-кишечном тракте человека и других млекопитающих как конечный продукт микробного переваривания углеводов..

Обладает значительной физиологической активностью у животных (База данных метаболома человека, 2017).

1 Физико-химические свойства
2 Реактивность и опасности
3 Биохимия
4 использования
5 ссылок

Физико-химические свойства

Пропановая кислота представляет собой бесцветную и маслянистую жидкость с резким, неприятным и прогорклым запахом. Его внешний вид показан на рисунке 2 (Национальный центр биотехнологической информации, 2017).

Пропановая кислота имеет молекулярную массу 74,08 г / моль и плотность 0,992 г / мл. Температура замерзания и кипения составляет -20,5 ° C и 141,1 ° C соответственно. Пропановая кислота представляет собой слабую кислоту, чья рКа составляет 4,88.

Соединение очень хорошо растворяется в воде, способно растворять 34,97 грамма соединения на 100 мл растворителя. Он также растворим в этаноле, эфире и хлороформе (Royal Society of Chemistry, 2015).

Пропановая кислота имеет промежуточные физические свойства между свойствами более мелких карбоновых кислот, муравьиной и уксусной кислот и более крупных жирных кислот..

Он показывает общие свойства карбоновых кислот и может образовывать производные амидов, сложных эфиров, ангидридов и хлоридов. Он может подвергаться альфа-галогенированию с бромом в присутствии PBr3 в качестве катализатора (реакция HVZ) с образованием CH3CHBrCOOH.

Реактивность и опасности

Пропановая кислота является легковоспламеняющимся и горючим материалом. Он может воспламениться от жары, искр или пламени. Пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом, способные перемещаться к источнику воспламенения и взрываться.

Большинство паров тяжелее воздуха. Они будут распространяться по земле и будут собираться в низких или ограниченных областях (канализация, подвалы, резервуары). Опасность взрыва пара в помещении, на улице или в канализации.

Вещества, обозначенные (P), могут полимеризоваться взрывоопасно при нагревании или в огне. Контейнеры могут взорваться при нагревании (PROPIONIC ACID, 2016).

Смесь следует хранить вдали от источников тепла и источников возгорания. При нагревании до разложения выделяет едкий дым и раздражающие пары.

Пропановая кислота раздражает кожу, глаза, нос и горло, но не оказывает острого системного действия и не обладает явным генотоксическим потенциалом. При попадании на кожу следует промыть их большим количеством воды (паспорт безопасности материала Пропионовая кислота, 2013).

биохимия

Основание конъюгата пропановой кислоты, пропионат, образуется в качестве концевого фрагмента из трех атомов углерода (активированного коэнзимом А в виде пропионил-КоА) при окислении нечетных углеродных жирных кислот и окислении боковой цепи холестерин.

Эксперименты с радиоактивными изотопами пропионата, введенными крысам натощак, показывают, что он может появляться в гликогене, глюкозе, промежуточных продуктах цикла лимонной кислоты, аминокислотах и белках..

Пропановая кислота может окисляться без образования кетоновых тел и, в отличие от уксусной кислоты, входит в состав углеводов, а также липидов (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).

Пропионовая ацидурия является одной из наиболее частых органических ацидозов, заболеванием, которое включает в себя множество различных.

Результаты пациентов, родившихся с пропионовой ацидурией, имеют слабые паттерны интеллектуального развития: 60% имеют IQ менее 75 и требуют специального образования.

Успешные пересадки печени и / или почек у нескольких пациентов привели к улучшению качества жизни, но не обязательно предотвратили неврологические и висцеральные осложнения.

Эти результаты подчеркивают необходимость постоянного метаболического мониторинга, независимо от терапевтической стратегии..

приложений

Пропановая кислота подавляет рост бактерий и плесени на уровне от 0,1 до 1% по весу. В результате большая часть производимой пропановой кислоты потребляется в качестве консерванта для кормов и пищевых продуктов для потребления человеком, таких как зерновые и злаки..

Консервация кормов, зерновых и продуктов питания, а также производство пропионата кальция и натрия, который составляет почти 80% мирового потребления пропановой кислоты в 2016 году, по сравнению с 78,5% в 2012 году..

Приблизительно 51% мирового потребления пропановой кислоты используется для кормления животных и сохранения зерна, в то время как почти 29% используется для производства пропионатов кальция и натрия, которые также используются в пищевой и кормовой промышленности..

Другими важными рынками сбыта пропановой кислоты являются производство гербицидов и диэтилкетона. Области применения с меньшим объемом включают ацетон пропионат целлюлозы, фармацевтические препараты, сложные эфиры растворителей, ароматизаторы и ароматизаторы, пластификаторы, красители и вспомогательные вещества для текстиля, кожу и резину..

Потребность в пропановой кислоте в значительной степени зависит от производства кормов и круп, за которыми следуют фасованные продукты и хлебобулочные изделия..

Перспективы глобального роста пропановой кислоты и ее солей в кормах для животных / зерновых и консервирования продуктов питания являются значительными (IHS Markit, 2016).

Другие быстрорастущие рынки включают сложные эфиры пропионата для растворителей, такие как н-бутилпропионат и пентил; Эти сложные эфиры все чаще используются в качестве заменителей растворителей, включенных в список опасных загрязнителей воздуха..

Читайте также: