Химические свойства фруктозы кратко

Обновлено: 04.07.2024

Представляется необходимым реорганизация и уточнение содержания. Улучшите его , обсудите области , требующие улучшения, или укажите разделы, которые нужно переработать, используя > .

b = 9,204 Å
c = 10,034 Å
α = 90,00 °
β = 94,77 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Фруктоза (или левулоза ) является Dare ( сахар одного не- гидролизуемой ) группой кетоза , который находится в изобилии в фруктах и меде . Это гексоза (сахар с 6 атомами углерода), имеющая ту же грубую формулу, которую описал Огюстен-Пьер Дюбрюнфо в 1847 году, что и ее изомеры , в частности глюкоза : C ₆ H ₁₂ O ₆ .

Его полуразработанная формула - CH ₂ OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH ₂ OH или C ₄ H ₉ O ₄ -CO-CH ₂ OH, если мы хотим показать его кетонную функцию . Он имеет тенденцию к циклизации в форме пиранозы (кольцо с 5 атомами углерода и 1 атомом кислорода), а не в форме фуранозы (кольцо с 4 атомами углерода и 1 атомом кислорода).

Это мономер из инулина и прикрепляется к глюкозе через osidic связи с образованием таблицы сахара ( сахарозы ). Он также содержится в других осидах, таких как лактулоза ( дисахарид ), эрлоза и рафиноза (два трихолозида ), а также стахиоза ( олигозид ).

В форме D оптическая активность фруктозы левовращает до -93 градусов, отсюда и другое ее название: левулоза.

Резюме

D-фруктоза (представление Фишера)

Формула Хауорта α-D-фруктофуранозы

Формула Хауорта β-D-фруктофуранозы

Формула Хауорта α-D-фруктопиранозы

Химия

В воде преобладающей таутомерной формой является бета-D-фруктопираноза (73% при 20 ° C ), за которой следует бета-D-фруктофураноза (20%).

Рентгеновский анализ показал, что D-фруктоза в кристаллической форме представляет собой бета-D-фруктопиранозу в конформации кресло 2C5.

Пищеварение

Всасывание фруктозы медленнее, чем глюкозы. Фруктоза всасывается в кишечнике по другому механизму, нежели глюкоза: ее транспорт внутри клеток слизистой оболочки кишечника происходит в результате пассивного облегченного процесса диффузии, в то время как глюкоза транспортируется активно. Скорость диффузии фруктозы выше, чем ожидалось при пассивной диффузии. Полный механизм всасывания фруктозы полностью не изучен.

В высоких дозах фруктоза плохо усваивается, даже если ее чистое всасывание увеличивается. Метеоризм и диарея часто возникают при пероральном приеме, если дозы фруктозы превышают 50 г. Но присутствие глюкозы способствует всасыванию фруктозы, которая затем полностью всасывается, даже у людей, которые не усваивают только фруктозу. Поскольку фруктоза, как правило, не единственный углевод, присутствующий в рационе, ее усвоение не представляет особых проблем.

В клетках стенки кишечника фруктоза частично превращается в лактат или глюкозу, остальная часть попадает в кровоток. Он попадает через воротную вену в печень, где происходит большая часть его метаболизма.

Печень захватывает сущность фруктозы на первом проходе через ферменты высокой эффективности фруктокиназу и альдолазы B . Оставшаяся фруктоза появляется в крови в низких концентрациях и может использоваться почками.

Метаболизация

Фруктоза метаболизируется в глобальном масштабе так же, как глюкоза , но ассимиляция более пассивна и более вариабельна в зависимости от человека. В большинстве тканей фруктоза присоединяется к гликолизу в глюкозо-6-фосфате после фосфорилирования гексокиназой до фруктозо-6-фосфата и затем изомеризации. Следовательно, он вмешивается на уровне глюконеогенеза . Однако существуют определенные генетические заболевания, препятствующие метаболизму фруктозы: наследственная непереносимость фруктозы, дефицит фруктозо-1,6-дифосфатазы .

Печень - главный орган, метаболизирующий фруктозу.

В то время как глюкоза метаболизируется в соответствии с энергетическими потребностями печени, и этот метаболизм замедляется инсулином, метаболизм фруктозы в основном зависит от потребления фруктозы.

Молекулы, образующиеся в результате метаболизма фруктозы, способствуют транспортировке глюкозы в печени и ее хранению в форме гликогена . Когда потребление фруктозы важно, производство мочевой кислоты увеличивается. По оценкам, около половины потребляемой фруктозы попадает в кровь в виде глюкозы и четверть в виде лактата , которые служат энергетическими субстратами для других тканей. 15-20% фруктозы хранится в виде гликогена и 5-10% превращается в липиды , эти данные получены после приема чистой фруктозы.

Катаболизм фруктозы в гепатоцитах отличается от катаболизма глюкозы. Фактически, в печени отсутствие гексокиназы, замененной абсолютно специфической глюкокиназой для глюкозы, предотвращает фосфорилирование фруктозы до фруктозо-6-фосфата. Следовательно, фруктоза будет фосфорилироваться по первому атому углерода фруктокиназой 1 с образованием фруктозо-1-фосфата. При этом происходит обычное гликолизное расщепление альдолазой на 2 триозы, в результате чего образуется дигидроксиацетонфосфат, а также глицеральдегид . Чтобы присоединиться к гликолизу , глицеральдегид будет фосфорилирован в глицеральдегид-3-фосфат , а дигидроксиацетонфосфат будет изомеризован в глицеральдегид-3-фосфат.

В конце концов, катаболизм фруктозы в гепатоцитах, хотя и немного отличается от катаболизма глюкозы, будет производить такое же количество молекул АТФ .

В печени фруктоза может превращаться в глюкозу, лактат , гликоген и триглицериды .

Питание

Большинство фруктов содержат фруктозу в свободной форме или в форме сахарозы (сахара), которая быстро гидролизуется в кишечнике до фруктозы и глюкозы . Очень многие пищевые продукты содержат фруктозу за счет использования в качестве ингредиентов сахара и кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы (HFCS: кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы).

Как и другие углеводы ( сахароза , лактоза, крахмал и т. Д.) И белки, фруктоза обеспечивает 4 ккал / грамм по сравнению с 7 ккал / г для алкоголя и 9 ккал / г для липидов.

Фруктоза обладает более высокой подслащивающей способностью, чем сахароза, от 20 до 40% в зависимости от условий.

У фруктозы более низкий гликемический индекс, чем у глюкозы, но это связано с ее специфическим метаболизмом в печени. Подслащивающая способность фруктозы составляет от 1,1 до 1,3 в зависимости от источников и использования.

В качестве объемного подсластителя он содержится в форме кристаллической фруктозы, а также в форме фруктозно-глюкозных сиропов (таких как кукурузный сироп с высоким содержанием фруктозы ). В этих ингредиентах содержание фруктозы (для так называемых эталонов с высоким содержанием фруктозы ) может достигать 42-55% от сухого вещества.

Важным источником фруктозы в рационе человека является потребление сахарозы или столового сахара, которые при пищеварении гидролизуются инвертазой до равного количества глюкозы и фруктозы.

Фруктоза во фруктах не имеет таких же последствий для здоровья, как промышленная фруктоза, потому что, если молекулы одинаковы, они сопровождаются в фруктах другими питательными веществами, такими как фитофенолы , которые уравновешивают пагубное воздействие чистой фруктозы [непонятно] .

Положительные и отрицательные эффекты

Некоторые авторы считают, что фруктоза по своей природе оказывает пагубное воздействие на организм. Но другие считают, что природа этого питательного вещества не подлежит сомнению: отрицательные эффекты могут возникнуть в результате чрезмерного потребления. Что касается низкого потребления фруктозы, авторы соглашаются с оценкой того, что ниже 50 г / день нет объективного элемента, указывающего на метаболический риск.

Положительные эффекты

Отрицательные эффекты

Этот раздел необходимо переработать (12 сентября 2016 г.) .
Обоснование: провести различие между исследованиями фруктозы, добавленной или присутствующей во фруктовых соках, от исследований в цельных фруктах. Улучшите его или обсудите области, требующие улучшения .

Споры о сытости

Фруктоза увеличивает уровень грелина - гормона, стимулирующего аппетит. Но прямые исследования показывают, что, в отличие от ожидаемого теоретического эффекта, прием фруктозы вызывает кратковременный эффект насыщения, а не стимуляцию аппетита. Несколько исследований показывают, что прием фруктозы перед едой подавляет потребление во время еды на 44% больше, чем предварительная нагрузка глюкозы, и на 60% больше, чем прием воды.

Что касается насыщения, как и все сладкие продукты, фруктоза стимулирует аппетит во время потребления до тех пор, пока не наступит сенсорное насыщение. Но фруктоза вызывает незначительную секрецию инсулина или не вызывает секрецию лептина, который также является гормоном, отвечающим за чувство сытости. Однако инсулин и лептин - два основных элемента в регуляции приема пищи. Фруктоза также снижает секрецию гормона сытости, GLP-1 . Исследование, проведенное Йельским университетом с участием двадцати добровольцев, показывает, что уровни инсулина и GLP-1 в крови после потребления фруктозы ниже, чем уровни, полученные при эквивалентном потреблении глюкозы, и что гипоталамус, центр контроля, регулирующий чувство голода, меньше стимулируется при приеме внутрь фруктозы. Исследование 24 участников, проведенное учеными из Университета Южной Калифорнии, показывает, что потребление глюкозы увеличивает тягу к еде. Исследователи, которые наблюдали за реакциями мозга участников, пришли к выводу из своего исследования: «прием фруктозы по сравнению с глюкозой активирует области мозга, отвечающие за внимание и вознаграждение, и, таким образом, может способствовать пищевому поведению. Но это не повод отказываться от фруктов. "

Теория по теме Углеводы. Краткие конспект по углеводам. Классификация углеводов, химические свойства углеводов, способы получения углеводов. Свойства и получение моносахаридов (глюкоза, фруктоза), олигосахаридов (сахароза и др.), полисахаридов.

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула C_x(H₂O)_y, где x, y ≥ 3.

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

По числу структурных звеньев

Моносахариды — содержат одно структурное звено.
Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.).
Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

По числу атомов углерода в молекуле

Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
Гексозы — содержат 6 атомов углерода.
И т.д.

По размеру кольца в циклической форме молекулы

Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
Фуранозы — содержат пятичленное кольцо.

1. Горение

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя циклическими формами — α и β и линейной формой:

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH₃-I) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и вступает в реакции, характерные для альдегидов.

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы.

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

Свойства целлюлозы

Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Углеводы — органические соединения, чаще всего природного происхождения, состоящие только из углерода, водорода и кислорода.

Углеводы играют огромную роль в жизнедеятельности всех живых организмов.

Свое название данный класс органических соединений получил за то, что первые изученные человеком углеводы имели общую формулу вида C_x(H₂O)_y . Т.е. их условно посчитали соединениями углерода и воды. Однако позднее оказалось, что состав некоторых углеводов отклоняется от этой формулы. Например, такой углевод как дезоксирибоза имеет формулу С₅Н₁₀О₄. В то же время существуют некоторые соединения, формально соответствующие формуле C_x(H₂O)_y, однако к углеводам не относящиеся, как, например, формальдегид (СН₂О) и уксусная кислота (С₂Н₄О₂).

Классификация углеводов

В зависимости от способности углеводов расщепляться при гидролизе на другие углеводы с меньшей молекулярной массой их делят на простые (моносахариды) и сложные (дисахариды, олигосахариды, полисахариды).

Как легко догадаться, из простых углеводов, т.е. моносахаридов, нельзя гидролизом получить углеводы с еще меньшей молекулярной массой.

При гидролизе одной молекулы дисахарида образуются две молекулы моносахарида, а при полном гидролизе одной молекулы любого полисахарида получается множество молекул моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов на примере глюкозы и фруктозы

Самыми распространенными моносахаридами являются глюкоза и фруктоза, имеющие следующие структурные формулы:

Как можно заметить, и в молекуле глюкозы, и в молекуле фруктозы присутствует по 5 гидроксильных групп, в связи с чем их можно считать многоатомными спиртами.

В составе молекулы глюкозы имеется альдегидная группа, т.е. фактически глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом.

В случае фруктозы можно обнаружить в ее молекуле кетонную группу, т.е. фруктоза является многоатомным кетоспиртом.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как карбонильных соединений

Все моносахариды могут реагировать в присутствии катализаторов с водородом. При этом карбонильная группа восстанавливается до спиртовой гидроксильной. Так, в частности, гидрированием глюкозы в промышленности получают искусственный подсластитель – гексаатомный спирт сорбит:

Молекула глюкозы содержит в своем составе альдегидную группу, в связи с чем логично предположить, что ее водные растворы дают качественные реакции на альдегиды. И действительно, при нагревании водного раствора глюкозы со свежеосажденным гидроксидом меди (II) так же, как и в случае любого другого альдегида, наблюдается выпадение из раствора кирпично-красного осадка оксида меди (I). При этом альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной – образуется глюконовая кислота:

Фруктоза и другие моносахариды, являющиеся многоатомными кетоспиртами, в качественные реакции на альдегиды не вступают.

Химические свойства глюкозы и фруктозы как многоатомных спиртов

Поскольку моносахариды, в том числе глюкоза и фруктоза, имеют в составе молекул несколько гидроксильных групп. Все они дают качественную реакцию на многоатомные спирты. В частности, в водных растворах моносахаридов растворяется свежеосажденный гидроксид меди (II). При этом вместо голубого осадка Cu(OH)₂ образуется темно-синий раствор комплексных соединений меди.

Реакции брожения глюкозы

Спиртовое брожение

При действии на глюкозу некоторых ферментов глюкоза способна превращаться в этиловый спирт и углекислый газ:

Молочнокислое брожение

Помимо спиртового типа брожения существует также и немало других. Например, молочнокислое брожение, которое протекает при скисании молока, квашении капусты и огурцов:

Особенности существования моносахаридов в водных растворах

Моносахариды существуют в водном растворе в трех формах – двух циклических (альфа- и бета-) и одной нециклической (обычной). Так, например, в растворе глюкозы существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в циклических формах отсутствует альдегидная группа, в связи с тем что она участвует в образовании цикла. На ее основе образуется новая гидроксильная группа, которую называют ацетальным гидроксилом. Аналогичные переходы между циклическими и нециклической формами наблюдаются и для всех других моносахаридов.

Дисахариды. Химические свойства.

Общее описание дисахаридов

Дисахаридами называют углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, связанных между собой за счет конденсации двух полуацетальных гидроксилов либо же одного спиртового гидроксила и одного полуацетального. Связи, образующиеся таким образом между остатками моносахаридов, называют гликозидными. Формулу большинства дисахаридов можно записать как C₁₂H₂₂O₁₁.

Наиболее часто встречающимся дисахаридом является всем знакомый сахар, химиками называемый сахарозой. Молекула данного углевода образована циклическими остатками одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы. Связь между остатками дисахаридов в данном случае реализуется за счет отщепления воды от двух полуацетальных гидроксилов:

Поскольку связь между остатками моносахаридов образована при конденсации двух ацетальных гидроксилов, для молекулы сахара невозможно раскрытие ни одного из циклов, т.е. невозможен переход в карбонильную форму. В связи с этим сахароза не способна давать качественные реакции на альдегиды.

Подобного рода дисахариды, которые не дают качественные реакции на альдегиды, называют невосстанавливающими сахарами.

Тем не менее, существуют дисахариды, которые дают качественные реакции на альдегидную группу. Такая ситуация возможна, когда в молекуле дисахарида остался полуацетальный гидроксил из альдегидной группы одной из исходных молекул моносахаридов.

В частности, в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а также гидроксидом меди (II) подобно альдегидам вступает мальтоза. Связано это с тем, что в её водных растворах существует следующее равновесие:

Как можно видеть, в водных растворах мальтоза существует в виде двух форм – с двумя циклами в молекуле и одним циклом в молекуле и альдегидной группой. По этой причине мальтоза, в отличие от сахарозы, дает качественную реакцию на альдегиды.

Гидролиз дисахаридов

Все дисахариды способны вступать в реакцию гидролиза, катализируемую кислотами, а также различными ферментами. В ходе такой реакции из одной молекулы исходного дисахарида образуется две молекулы моносахарида, которые могут быть как одинаковыми, так и различными в зависимости от состава исходного моносахарида.

Так, например, гидролиз сахарозы приводит к образованию глюкозы и фруктозы в равных количествах:

А при гидролизе мальтозы образуется только глюкоза:

Дисахариды как многоатомные спирты

Дисахариды, являясь многоатомными спиртами, дают соответствующую качественную реакцию с гидроксидом меди (II), т.е. при добавлении их водного раствора ко свежеосажденному гидроксиду меди (II) нерастворимый в воде голубой осадок Cu(OH)₂ растворяется с образованием темно-синего раствора.

Полисахариды. Крахмал и целлюлоза

Полисахариды — сложные углеводы, молекулы которых состоят из большого числа остатков моносахаридов, связанных между собой гликозидными связями.

Есть и другое определение полисахаридов:

Полисахаридами называют сложные углеводы, молекулы которых образуют при полном гидролизе большое число молекул моносахаридов.

В общем случае формула полисахаридов может быть записана как (C₆H₁₀O₅)_n.

Крахмал – вещество, представляющее собой белый аморфный порошок, не растворимый в холодной воде и частично растворимый в горячей с образованием коллоидного раствора, называемого в быту крахмальным клейстером.

Крахмал образуется из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза в зеленых частях растений под действием энергии солнечного света. В наибольших количествах крахмал содержится в картофельных клубнях, пшеничных, рисовых и кукурузных зернах. По этой причине указанные источники крахмала и являются сырьем для его получения в промышленности.

Целлюлоза – вещество, в чистом состоянии представляющее собой белый порошок, не растворимый ни в холодной, ни в горячей воде. В отличие от крахмала целлюлоза не образует клейстер. Практически из чистой целлюлозы состоит фильтровальная бумага, хлопковая вата, тополиный пух. И крахмал, и целлюлоза являются продуктами растительного происхождения. Однако, роли, которые они играют в жизни растений, различны. Целлюлоза является в основном строительным материалом, в частности, главным образом ей образованы оболочки растительных клеток. Крахмал же несет в основном запасающую, энергетическую функцию.

Химические свойства крахмала и целлюлозы

Горение

Все полисахариды, в том числе крахмал и целлюлоза, при полном сгорании в кислороде образуют углекислый газ и воду:

Образование глюкозы

При полном гидролизе как крахмала, так и целлюлозы образуется один и тот же моносахарид – глюкоза:

Качественная реакция на крахмал

При действии йода на что-либо, в чем содержится крахмал, появляется синее окрашивание. При нагревании синяя окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.

При сухой перегонке целлюлозы, в частности древесины, происходит ее частичное разложение с образованием таких низкомолекулярных продуктов как метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон и т.д.

Поскольку и в молекулах крахмала, и в молекулах целлюлозы имеются спиртовые гидроксильные группы, данные соединения способны вступать в реакции этерификации как с органическими, так и с неорганическими кислотами:

Фруктоза (арабино-гексулоза, левулоза, фруктовый сахар) — моносахарид - кетогексоза, в живых организмах присутствует исключительно D-изомер - в свободном виде почти во всех сладких ягодах и плодах, в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

Содержание

Свойства

В водных растворах фруктоза существует в виде смеси таутомеров, в которой преобладает ациклическая форма и содержится до 15% фуранозных форм:

Из водных растворов D-фруктоза кристаллизуется в пиранозной форме (D-фpyктoпиpaнoзa) - бесцветных кристаллов, хорошо растворимых в воде, при низких температурах - в виде моно- и полугидратов, выше 21,4 °C - в безводной форме.

По своим химическим свойствам фруктоза является типичной кетозой: так, она восстанавливается с образованием смеси маннита и сорбита, с фенилгидразином она образует фенилозазон, идентичный фенилозазонам глюкозы и маннозы.

В отличие от глюкозы и других альдоз фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах - так, она разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов. Начальной стадией разложения фруктозы в присутствии кислот является дегидратация ее фуранозной формы с образованием 5-метилолфурфурола, на чем основано качественная реакция на фруктозу в присутствии резорцина - проба Селиванова:

Фруктоза и пищевой сахар

Молекула сахарозы (пищевого сахара) состоит из двух простых сахаридов: глюкозы и фруктозы. В организме сахароза расщепляется на глюкозу и фруктозу. Поэтому по своему действию сахароза эквивалентна смеси 50 % глюкозы и 50 % фруктозы.

Ссылки

Источники

Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное. статью.

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Фруктоза" в других словарях:

ФРУКТОЗА — ФРУКТОЗА, ЛЕВУЛОЗА Плодовый сахар, находящийся в жидкой части меда и в плодах. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910. фруктоза (лат. fructus плод) плодовый (фруктовый) сахар органическое соединение класса… … Словарь иностранных слов русского языка

фруктоза — ы, ж. fructose m. <лат. fructus плод. Углевод, содержащийся в плодах, в меде и т. п. БАС 1. Фруктоза .. применяется как замена сахара для диабетиков. Уш. 1940. Лекс. Брокг. : фруктоза; СИС 1937: фрукто/за … Исторический словарь галлицизмов русского языка

ФРУКТОЗА — (плодовый сахар), моносахарид (гексоза). Содержится в растениях (главным образом в плодах, нектаре цветков), меде; входит в состав сахарозы и многих полисахаридов … Современная энциклопедия

ФРУКТОЗА — (фруктовый сахар), простой белый кристаллический сахар (C6H12O6), содержащийся в меде, сладких фруктах и цветочном нектаре. Это моносахарид, который слаще, чем ДИСАХАРИД сахарозы (тростниковый сахар), компонентом которого он является вместе с… … Научно-технический энциклопедический словарь

ФРУКТОЗА — ФРУКТОЗА, фруктозы, мн. нет, жен. (от лат. fructus плод) (хим.). Фруктовый сахар сладкое вещество, содержащееся в плодах, в меде, употр. как замена сахара для диабетиков. Толковый словарь Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 … Толковый словарь Ушакова

ФРУКТОЗА — ФРУКТОЗА, ы, жен. Плодовый сахар, содержащийся в растениях, мёде. | прил. фруктозный, ая, ое. Толковый словарь Ожегова. С.И. Ожегов, Н.Ю. Шведова. 1949 1992 … Толковый словарь Ожегова

фруктоза — сущ., кол во синонимов: 10 • гексоза (12) • кетогексоза (2) • левулеза (2) • … Словарь синонимов

фруктоза — Шестиуглеродный моносахарид, широко распространенный в природе и входящий в состав олиго и полисахаридов, участвует в поддержании тургора растительных клеток. [Арефьев В.А., Лисовенко Л.А. Англо русский толковый словарь генетических терминов 1995 … Справочник технического переводчика

Читайте также: