Циклопарафины их строение свойства нахождение в природе практическое значение кратко

Обновлено: 04.07.2024

Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику

Зарегистрироваться 15–17 марта 2022 г.

Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах. 2. Знать физи ческие и химические свойства циклопарафинов в сравнении с предельными углеводородами, уметь записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов. 3. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, спо собы получения.

Ход урока

I . Подготовка к восприятию нового материала

1 . Проверка домашнего задания.

У доски 1-й учащийся - задача № 1, стр. 50. 2-й учащийся - задача 7, стр. 23.

2. Работа классу.
Решить задачу:

При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода ( IV ) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества.

3. Фронтальная беседа по вопросам:

а) Какие вещества называют гомологами? изомерами?

б) Почему углеводороды называют предельными?

в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы?

г) Почему атомы углерода соединяются в цепи?

д) В чем причина многообразия органических соединений? И другие вопросы.

II . Изучение нового материала (лекция)

1 . Понятие о циклопарафинах .

Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:

Общая формула циклопарафинов: С _п Н _2п .

Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему?

Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского универ ситета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены.

Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:

2. Строение циклопарафинов .

По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводоро дами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp 3 -гибри дизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С ₃ и С ₄ углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

Свободное вращение во круг связей С-С, образующих цикл, невозможно.

3. Изомерия и номенклатура .

Для циклоалканов характерны два вида изомерии.

а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами.

Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С ₄ Н ₈ существует два вещества:

Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С ₄ Н ₈ можно записать структурные формулы веществ, относящихся к раз ным классам углеводородов.

б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных цикло алканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.

Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН ₃ могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).

Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углеро да и водорода.

4. Физические свойства циклопарафинов .

При обычных условиях первые два члена ряда (С ₃ и С ₄ ) - газы, C ₅ – С ₁₀ - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.

5. Химические свойства.

По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.

в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в присутствии никелевого катализатора.

По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.

а) Присоединение брома

6. Получение циклопарафинов .

а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но существуют и синтетические методы получения.

б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.

7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах.

В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислотами. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.

III . Закрепление знаний и умений.

Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода ( IV ) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молекулярную формулу данного вещества.

Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода ( IV ) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14 Определите молекулярную формулу данного вещества.

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

Изомерия углеродного скелета

Межклассовая изомерия с алкенами

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp3-гибридизацию. Однако величины углов между гибриднымиорбиталями в циклопентане, циклобутане и особенно в циклопропане не 109°28', а меньше из-за геометрии, поэтому малые циклы неустойчивы.

Циклопропан и циклобутан при нормальных условиях — газы, циклопентан и циклогексан — жидкости. Циклопарафины в воде практически не растворяются.

Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

2. Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура)

Классификация неорганических веществ.

Все неорганические вещества делят на простые и сложные
Простые вещества состоят из атомов одного химического элемента и подразделяются на металлы, не металлы, благородные газы.

Сложные вещества состоят из атомов разных элементов, химически связанных друг с другом, к ним относятся оксиды, основания, кислоты, и амфотерные гидроксиды и соли.

Оксиды – это сложные вещества, состоящие из двух химических элементов, одним из которых является кислород, со степенью окисления -2 оксиды делятся на основные, амфотерные и кислотные

Основания – это сложные вещества, состоящие из атомов металла и одной или нескольких гидроксильных групп. Количество гидроксильных групп равно степени окисления металла

Кислоты – это сложные вещества, состоящие из атомов водорода, способных замещаться на атомы металла и кислотных остатков.

Количество атомовводорода равно заряду иона кислотного остатка. По количеству водорода, кислоты делятся на одно и двух и трёх основные

HCl

Амфотерные гидроксиды – это сложные вещества, которые проявляют свойство кислот и свойства оснований, поэтому их формулы записывают в форме и в форме оснований

Соли – это сложные вещества состоящие из атомов металла и кислотных остатков.

Соли делятся на средние, кислые и основные

Билет №8

Металлы, их положение в периодической системе химических элементов Д.И. Менделеева, строение их атомов. Металлическая и химическая связь. Общие химические свойства металлов как восстановителей.

Металлы– это химические элементы, атомы которых отдают электроны первращаясь в положительно заряженные ионы.

Металлы находятся в переодической системе ниже диагонали B–At, т.е занимают левый нижний угол. На внешнем энергетическом уровне они имеют 1-3 электрона.

Исключения:

Ge, Sn, Pb – 4 электрона

Sb, Bi – 5 электронов

Po– 6 электронов

Физические свойства.

Высокая электропроводность, теплопроводность, ковкость, пластичность, металический блеск.

Химические свойства.

Наиболее энергично восстановительные способности металлов проявляются в их реакциях с галогенами.

2Na+Cl→ 2NaCl

Металлы энергично взаимодействуют с кислородом:

2Mg+O₂→ 2MgO

Менее энергично металлы реагируют с серой:

Ещё менее энергично металлы взаимодействуют с азотом и с фосфором и неметаллами главной подгруппы Vгруппы.

Наиболее активные металлы главных подгрупп.

Восстановительные свойства металлов проявляются и в реакциях со слоными веществами – с водой, кислотами и солями.

С водой самые активные металлы (от Cs до Ca) реагируют при обычных условиях с образованием растворимых в воде оснований щелочей и выделением водорода:

2Na + 2HOH→ 2NaOH +H₂↑

Менее активные металлы реагируют с водой при повышенной температуре (выделяется водород и образуется оксид соответствующего металла)

_VМеталлы с кислотами взаимодействую по-разному, те из них, которые в электрохимическом ряду напряжений стоят левее водорода, восстанавливают в кислотах ионы водорода (исключение HNO₃)

Металлы, стоящие правее водорода, восстанавливают в кислоте кислото-образующий элемент.

Каждый предыдущий металл в электрохимическом ряду напряжений вытесняет последующие металлы из водных растворов (или расплавов) соответствующих солей.

Применение.

Чистое железо способно быстро намагничиваться и размагничиваться, поэтому его применяют при изготовлении трансформаторов, электромоторов, электромагниты и мембрам микрофонов.

Железо преимущественно используется в виде сплавов – чугуна и стали.

Серый чугун применяется в изготовлении методов литья различных деталей (шестерёнок, колёс, труб и др.)

В отличии от остальных предельных углеводородов, в молекулах которых все углеродные атомы образуют открытые цепи, имеются углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). Так, например, при действии на 1,5-дихлорпентан активным металлом цепь углеродных атомов замыкается и образуется циклический углеводород циклопентан:

Известны циклопарафины, молекулы которых состоят из трех, четырех и шести атомов углерода:

У циклопарафинов возможна изомерия. Например, молекулярной формуле C6H12соответствует насколько веществ-изомеров; изомерия этих соединений связана с наличием боковых углеводородных цепей.

Общая формула циклопарафинов CnH2n.

У циклопарафинов, как и у предельных углеводородов, все связи насыщены, однако, в отличие от последних, они способны к реакциям присоединения. Это объясняется тем, что связи между атомами углерода в цикле могут разорваться. В результате образуются свободные связи, способные присоединять атомы водорода и других элементов. Соединения с малыми циклами легче вступают в реакции присоединения, что их аналоги с большими циклами. Так, например, реакция гидрирования (присоединение водорода) происходит при различной температуре у разных циклопарафинов.
Для соединений с большими циклами характерны реакции замещения. В этом отношении они сходны с парафинами.
Циклопарафины подвергаются и реакциям дегидрирования(отщепления водорода).

Нахождение в природе

Циклопарафины главным образом находятся в составе некоторых нефтей. Отсюда и другое название циклопарафинов — нафтены. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые выделены из нефти и изучены профессором Московского университета В. В. Морковниковым

Из циклопарафинов практическое значение имеют циклогексан, митилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды — в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используют для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза.

ВОПРОС №9

Диеновые углеводороды их химическое строение свойства получение и практическое значение

Диеновые углеводороды, их строение, свойства, получение и практическое значение

Диеновые углеводороды, или алкадиены, – это углеводороды, содержащие в углеродной цепи две двойные связи. Их состав может быть выражен общей формулой CnH2n–2. Они изомерны ацетиленовым углеводородам.

Большое применение имеют алкадиены, в молекулах которых двойные связи разделены простой связью (сопряженные двойные связи) – это:

которые являются исходными веществами для получения каучуков.

Для образования двух двойных связей в одной молекуле необходимо по крайней мере три атома С. Простейшим представителем алкадиенов является пропадиен CH2 = C = CH2.

Химические свойства. Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями обладают высокой химической активностью.

Они легко вступают в реакции присоединения, реагируя с водородом, галогенами, галогеноводородами и т.д.

При избытке брома может быть присоединена еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи.

У алкадиенов реакции присоединения могут протекать по двум направлениям:

1) по месту разрыва одной двойной связи (1,2 - присоединение):

2) с присоединением к концам молекулы и разрывом двух двойных связей (1,4 - присоединение):

Преимущественное протекание реакции по тому или иному пути зависит от конкретных условий.

Вследствие наличия двойных связей диеновые углеводороды довольно легко полимеризуются. Продуктом полимеризации 2 - метилбутадиена - 1,3 (изопрена) является полиизопрен – аналог натурального каучука

Получение. Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. Сергеем Васильевичем Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола в присутствии катализаторов на основе ZnO и Al2O3:

Но более перспективным методом получения бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. При t = 600 °С происходит ступенчатое дегидрирование бутана при наличии катализатор

ВОПРОС №10

Общая формула циклопарафинов CnH2n.

Нахождение в природе

По химическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собой. Циклопропан и Циклобутан склонны к реакциям присоединения, то есть сходны в этом отношении с алкенами. Циклопентан и Циклогексан по своему химическому поведению близки к алканам, так как вступают в реакции замещения.

1. Циклопропан и циклобутан способны присоединять бром:

С3H6 + Br2 → BrCH2—CH2—CH2Br

2. Циклопропан, циклобутан и циклопентан могут присоединять водород, давая соответствующие нормальные алканы. Присоединение происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора:

С4H8 + H2 → CH3—CH2—CH2—CH3

Из циклопарафинов практическое значение имеют циклогексан, метилциклогексан и некоторые другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды — в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т. д. Циклопропан применяют для наркоза.

39) Непредельные углеводороды ряда этилена, общая формула и химические свойства. Применение этиленовых углеводородов в медицине.

Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4)

СH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3

CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3 - качественная реакция на алкены — обесцвечивание бромной воды.

Присоединение по правилу Марковникову:

водород присоединяется к наиболее гидрогенезированному (= к тому, у которого больше водородов) атому углерода при двойной связи:

СH2=CH-CH3 + HCl = CH3-CHCl-CH3

1)В нейтральной (или слабощелочной среде:

СH2=CH2 → CH2(OH) — CH2(OH) — схематичное уравнение

3СH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH — полное уравнение

2)В кислой среде — идет разрыв двойной связи:

R-СH2=CH2-R → 2R-COOH — схематичное уравнение

полное сгорание: С2H4 + 3O2 = 2CO2 + 2H2O

Реакция полимеризации: n СH2=CH2 → n(-CH2-CH2-)

При взаимодействии этилена с хлороводородом образуется этилхлорид, который используют в медицине для проведения местной анестезии. Применение алкенов также связано с их способностью реагировать с водой, образуя при этом спирты. Так, из этилена в процессе реакции гидратации получается этиловый спирт. Нашли свое применение в качестве сырья для производства органических соединений, лаков, пластических масс, средств косметической промышленности и окиси алкенов.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

Читайте также: