Основы номенклатуры органических соединений 10 класс конспект

Обновлено: 06.07.2024

Вложение	Размер
plan-konspekt__uroka.docx	29.56 КБ

Предварительный просмотр:

Данная презентация предлагается для проведения урока в 10 классе по теме:

Продолжить формирование знаний об органических веществах.
Сформировать у учащихся общее представление о том, как и зачем классифицируют органические вещества.
Начать формировать умения давать названия алканам по номенклатуре ИЮПАК.

Совершенствовать умения сравнивать вещества, выявлять общие черты и различие в составе и строении алканов.
При составлении формул алканов учить анализировать эти формулы в соответствии с основными правилами номенклатуры, делать выводы и умозаключения.

3. Развивать умения грамотно называть радикалы заместители и названия органических веществ в устной и письменной речи.

1.На примере класса алканов формировать представление о единичном, особенном и общем

2.Совершенствовать знания о многообразии веществ в природе

Организация
Мотивация и целеполагание
Этап усвоения новых знаний
Закрепление новых знаний через самостоятельную работу по определению названий органических веществ и составлению формул.
Рефлексия
Информация о домашнем задании

2. Мотивация и целеполагание:

Учитель: Современная органическая химия располагает сведениями о 10 млн. органических соединений, количество которых ежегодно увеличивается на 250–300 тыс. наименований. Такое огромное количество органических веществ относится к сравнительно небольшому числу классов органических соединений. Без знания номенклатуры органических соединений не может обойтись ни один химик, причем не только химик-органик, но и химики других специальностей, поскольку органические соединения давно стали объектами исследования различных отраслей химии, биологии и др. наук. Химическая номенклатура — это язык, необходимый для общения исследователей органических соединений друг с другом.

Огромное число органических соединений, сложность и разнообразие их строения обусловливает сложность их номенклатуры.

Переходя от простого к сложному, мы будем рассматривать принципы составления названий органических соединений важнейших классов, включая ациклические и циклические углеводороды, гетероциклические соединения.

3 . Этап усвоения новых знаний

Первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие. Это тривиальная (историческая) номенклатура.

Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. ( Женевская номенклатура ), продолжен в 1930 г. ( Льежская номенклатура ), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “ голубой книге ” [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979]. Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

В настоящее время для точного обозначения состава и строения органических соединений используют рациональную и систематическую номенклатуры.

Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу. Представляется, что структурная формула состоит из основной цепи и заместителей.

При этом название состоит из следующих блоков:

Ключевым моментом в составлении названия является выбор основной цепи.

Алгоритм выбора основной цепи :

1) В основную цепь должна входить старшая характеристическая группа,
2) В нее должны максимально быть включены кратные связи,
3) Основная цепь должна быть максимально длинной,
4) Выбирают самую разветвленную цепь.
4) Цепь нумеруется так, чтобы сумма номеров заместителей была наименьшей.

Правило с меньшим номером имеет приоритет над правилом с большим номером.

Чтобы уметь пользоваться этой номенклатурой, нужно хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда алканов и несколько простейших радикалов.

Органические соединения рассматривают как продукты замещения части атомов водорода в главной углеродной цепи (родоночальная структура) на различные характеристические группы.

Технологическая карта урока химии в 10 классе по теме "Основы номенклатуры органических соединений". Программа - О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Ю. Пономарев "Химия. 10 класс. Углубленный уровень" (2018 г.).

Вложение	Размер
Технологическая карта урока по химии 10 класс "Номенклатура органических соединений" (Программа - О.С. Габриелян)	17.69 КБ

Предварительный просмотр:

Технологическая карта урока

Основы номенклатуры органических соединений

10 (физико-химический профиль)

Изучение нового материала

Изучение номенклатуры органических соединений

Образовательная: создать условия для получения учащимися знаний о номенклатуре органических соединений, сформировать умение давать названия органическим соединениям в соответствии с правилами
Развивающая : закрепить умение поиска нужной информации, умение воспринимать информацию в словесной, символической, образной формах

Воспитательная: способствовать укреплению навыка ведения диалога с учителем и одноклассниками и навыка самостоятельной работы

Планируемые результаты обучения:

Личностные: закрепить умения управлять своей познавательной деятельностью, оценивать свою работу, слушать учителя и одноклассников

Предметные : способствовать усвоению новых знаний, закрепить знания по изученным темам, закрепить представление о классах органических соединений, функциональных группах органических соединений, правилах номенклатуры

Метапредметные: закрепить умение работать сообща и самостоятельно

Литература для учителя

Литература для учащихся

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Открытый урок по теме:

ПОДГОТОВИЛА: УЧИТЕЛЬ ХИМИИ

ФЕФЕЛОВА Т.М.

с. Зеленый Бор, 2013г.

Цели: познакомить учащихся с тривиальными названиями и рациональной номенклатурой;

дать общее представление об основных принципах формирования названий органических соединений по международной номенклатуре;

формировать умение называть органические соединения по международной номенклатуре.

Проверка домашнего задания.

- Общая формула альдегидов

- основные физические свойства

1. Муравьиный альдегид. (М)

2. Его 40%- ный водный раствор называют формалином (М)

3. Формальдегид (М)

4. В его молекуле карбонильная группа соединена с двумя атомами водорода.(М)

5.Уксусный альдегид. (Э)

II . Изучение нового материала

Цели и задачи урока.

Номенклатура – это система названий, употребляющихся в какой-либо науке.

Мы будем знакомиться с основами формирования названий органических соединений по международной номенклатуре.

1. Историческая справка.

Кроме международной номенклатуры в органической химии используются:

тривиальные (исторически сложившиеся ) названия: уксусная кислота, глицерин (от греч. glykys - сладкий), формальдегид (от лат. formika – муравей). Химики и сейчас редко называют ацетилен этином, а муравьиную кислоту – метановой.

Рациональная номенклатура, согласно которой содинение рассматривалось как производное наиболее типичного представителя класса:

метилацетилен, димитилэтилен и др.

Число органических соединений растёт в геометрической прогрессии. Химикам разных стран стало трудно общаться, поскольку одни и те же вещества имели раные названия, а под одним названием подразумевали несколько веществ. Химики всех стран, входящих в Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) создали специальный комитет, который выработал основы единой для всех органических веществ номенклатуры. Эту номенклатуру называют международной или номенклатурой ИЮПАК.

2. Основы международной номенклатуры органических соединений.

Для того чтобы уметь пользоваться ею, нужно совсем немного:

Хорошо знать названия первых представителей гомологического ряда предельных углеводородов (от метана до декана) и радикалов. (Сделайте на обратной стороне другую карточку-подсказку):

С помощью этого видеоурока учащиеся смогут изучить рациональную, международную и тривиальную номенклатуру. На конкретных примерах рассмотрены правила названия веществ.

В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам

Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобретя в каталоге.

Получите невероятные возможности

Конспект урока "Основы номенклатуры"

Исторически сложилось так, что одно и тоже органическое соединение можно правильно называть несколькими, иногда совершенно различающимися названиями.

Номенклатура – это часть языка науки, представленная системой правил, позволяющей давать каждому соединению однозначное название и осуществлять презентацию веществ в словесной форме.

В органической химии используются разные номенклатурные системы, однако общеппризнанной является международная система номенклатуры IUPAC (ИЮПАК – Международный союз теоретической и прикладной химии). Номенклатура позволяет называть вещества и отличать их друг от друга. В настоящее время в современной органической химии используется несколько номенклатур: историческая, рациональная и международная (IUPAC).

Ж. Дюма изображал древесный спирт (метанол) в виде CH₂ · H₂O. В 1866 году А. Гофман предложил назвать простейший алкан СН₄ метаном. Так возникли тривиальные названия. К ним относят названия алканов: метан, этан, пропан и бутан. К тривиальным названиям относятся также такие названия, как яблочная кислота, янтарная, винная кислоты, древесный спирт, мочевина и другие). Исторические названия наиболее распространённых в быту веществ используются и в настоящее время. По мере развития химии историческую номенклатуру сменила рациональная.

Рациональную номенклатуру применяют для простейших углеводородов разветвлённого строения. Например, все предельные углеводороды рассматривают как производные метана, где один или все четыре атома водорода замещены на одновалентный радикал.

Рациоанльная номенклатура позволяет сравнительно легко называть простые вещества, но она затрудняет составление названий сложных веществ. Поэтому ведущей в современной органической химии является международная номенклатура IUPAC.

В основу международной номенклатуры IUPAC положены названия предельных углеводородов. Класс соединений согласно этой номенклатуре обозначается функциональным окончанием или суффиксом. Для обозначения предельных углеводородов используется суффикс – ан (например, пропан), для алкенов – суффикс – ен (например, пропен), для алкинов – ин (например, пропин), для спитов – ол (пропанол), для альдегидов – аль (например, пропаналь), для кислот – овая (пропановая).

Для того, чтобы правильно назвать вещество, нужно придерживаться правил названия:

· Выбиратся главная цепь – самая длинная непрерывная углеродная цепь, которая содержит функциональную группу или характерную для углеводородов двойную или тройную связь. Если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений.

· Нумерация углеродных атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе заместитель или фукциональная группа.

· Положение углеродного радикала (начиная с простейшего) определяется атомом углерода главной цепи, с которым он связан. Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил, пропил и т.д.).

4- изопропил-3-этилоктан (начало нумерации определяет этил)

· Называется предельный углеводород, соответствующий главной цепи и изменяется или прибавляется суффикс, соответствующий данному классу.

· Углеводородные остатки или радикалы, находящиеся в боковой цепи, рассматриваются как заместители водородных атомов в главной цепи.

Заместителями могут быть галогены, некоторые функциональные группы: NH₂, NO₂.

Суффикс указывает на определённый вид связи атомов углерода в соединении: – С – С – (алканы) – ан, – С = С – (алкены) – ен, – С ≡ С – (алкины) – ин.

Префикс используется в названиях более сложных соединений для обозначения каких-либо атомов или групп, входящих в их состав.

Таким образом, называя соединение, сначала перечисляют заместители в алфавитном порядке (числительные не принимают во внимание), причем перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующей главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом. Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным: ди, три, тетра и так далее, и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, причем цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед названием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше.

это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц, которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения.

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ. valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:

Правила IUPAC допускают использование разных типов номенклатуры:

- соединительной и некоторых других

Наиболее общее значение имеют два типа: заместительная и радикально-функциональная номенклатуры:

Чтобы правильно составлять названия по заместительной номенклатуре и правильно рисовать структурные формулы по названиям, необходимо познакомиться с основными понятиями и определениями:

Алгоритм составления названий органических соединений по заместительной номенклатуре приведен ниже:

Таблица, которая поможет правильно определить старшую группу, а также правильно назвать все функциональные группы в молекуле приведена ниже. Функциональные группы в таблице расположены в порядке падения старшинства сверху вниз:

I. Нужно определить все имеющиеся характеристические группы и выбрать главную, которая указывается в ˄ (группа может отсутствовать). Все другие заместители обозначаются в алфавитном порядке.

В данной молекуле две группы: одна старшая - относится к классу кетон (в суффиксе будет "-он") и вторая группа приставочного типа - "бром".

II . Определить родоначальную структуру молекулы: выделить главную цепь и пронумеровать .

Родоначальная структура включает главную функциональную группу - карбонильную группу, приставочного типа группу - бром, двойную связь. Родоначальная цепь включает 4 атома углерода. Корень - бут.

III . Степень ненасыщенности указывают в виде ˄ "ен":

С помощью локантов указывают положение всех функциональных групп и положение двойной связи. При этом нумерацию начинают с того конца молекулы, где номер старшей функциональной группы будет наименьшим.

Таким образом, название соединения: 3-бромбутен-3-он-2

Назовите соединение, зная его структурную формулу:

1. Находим самую длинную цепь: она состоит из 6 атомов.

2. Нумеруем атомы углерода, начиная справа, потому что радикал метил – C H 3 CH3 расположен ближе к правому концу выбранной цепи (при втором атоме углерода). Если бы нумерация углеродного скелета начиналась слева, то заместитель этил- стоял бы при третьем атоме углерода.

4. Находим заместители, называем их и определяем их местоположение:

Получаем: 2-метил-4-этилгексан.

Разберем обратную задачу - по названию соединения напишем его структурную формулу.

Напишите структурную формулу соединения 2,4-диметил-4-этилоктен-6.

3. Из названия видно, что у второго и у четвертого атомов углерода стоят заместители, причем у второго атома углерода один заместитель — метил, а четвертого атома два заместителя — метил и этил. Вспоминаем, что метил имеет формулу – C H 3 CH3 , а этил – C 2 H 5 C2H5 . Рисуем связи и радикалы:

4. Дописываем недостающие атомы водорода у каждого атома углерода в цепи. Помним, что углерод всегда четырехвалентен. Полученная формула соответствует названию 2,4-диметил-4-этилоктен-6.

Читайте также: