История развития органической химии кратко 10 класс

Обновлено: 03.07.2024

1. Предмет органической химии. Органические вещества.

2. Краткая история.

3. Строение атома углерода. Гибридизация.

4. Теория строения органических веществ А. М. Бутлерова.

5. Классификация органических веществ.

6. Значение органической химии

Предмет органической химии. Органические вещества.

Органическая химия изучает соединения, основу которых составляют атомы углерода, связанные между собой и многими элементами периодической системы простыми и кратными связями, способные образовывать линейные и разветвленные цепи, циклы, полициклы и др.

Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав.

К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например:

за исключением простейших (оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей, карбидов)

Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:

  • почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО2 (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям);
  • в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом Периодической системы;
  • органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода, соединенных в цепи (открытые или замкнутые);
  • молекулы большинства органических соединений не диссоциирует на достаточно устойчивые ионы;
  • реакции органических соединений протекают значительно медленнее и в большинстве случаев не доходят до конца;
  • среди органических соединений широко распространено явление изомерии;
  • органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов (т.кип., т.пл.).

Многочисленность и разнообразие органических соединений требует особого внимания к их классификации. В основу этой классификации положены два главных структурных признака молекул:

  • строение углеродной цепи,
  • наличие и природа функциональной группы.

Углеродная цепь (углеродный скелет молекулы) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющая химические свойства соединения и его принадлежность к конкретному классу.

Краткая история развития органической химии.

Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввёл шведский учёный Берцелиус. В своём учебнике химии Берцелиус (1827) высказывает убеждение, что ". в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной" и что органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой "жизненной силы". Органическую химию он и определил, как химию растительных и животных веществ. Последующее развитие органической химии доказало ошибочность этих взглядов. В 1928 году Вёллер показал, что неорганическое вещество-циановокислый аммоний-при нагревании превращается в продукт жизнедеятельности животного организма-мочевину.

В 1845 г. Кольбе синтезировал органическое вещество-уксусную кислоту, в качествеисходных веществ он использовал древесный уголь, серу, хлор и воду. За сравнительно короткий период были синтезированы и другие органические кислоты, которые раньше выделялись только из растений.
В 1854 г. Бертло удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу спиртов.



В 1861 г. А.М.Бутлеров действуя известковой водой на параформальдегид впервые осуществил синтез метиленитана, которое относится к сахарам, которые играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов. Развитиие органической химии требовали разрешения вопроса, являются ли молекулы беспорядочным нагромождением атомов, удерживаемых силами притяжения, или же они представляют собой частицы с определённым строением, которое можно установить, исследуя свойства вещества. В органической химии к тому моменту накопились факты и обобщения, которые могли служить основойсдля решения вопроса о строении молекул. Решающую роль сыграло открытие валентности элементов. Её открытие непосредственно подводило к мысли, что молекулы имеют определённое строение. Оставался открытым вопрос: как определять строение молекулы. Этот вопрос не мог быть решён без подлинно научной теории органической химии, которая и была создана А.М.Бутлеровым в 1861 году. Он писал: "Исходя из мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определённым количеством принадлежащей ему химической силы, я называю химическим строением распределение действия данной сил, вследствие которого химические атомы, посредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу."




Тема: «Органическая химия - химия соединений углерода.

План:

1. Предмет органической химии. Органические вещества.

2. Краткая история.

3. Строение атома углерода. Гибридизация.

4. Теория строения органических веществ А. М. Бутлерова.

5. Классификация органических веществ.

6. Значение органической химии

Предмет органической химии. Органические вещества.

Органическая химия изучает соединения, основу которых составляют атомы углерода, связанные между собой и многими элементами периодической системы простыми и кратными связями, способные образовывать линейные и разветвленные цепи, циклы, полициклы и др.

Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав.

К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например:

за исключением простейших (оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей, карбидов)

Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:

  • почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО2 (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям);
  • в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом Периодической системы;
  • органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода, соединенных в цепи (открытые или замкнутые);
  • молекулы большинства органических соединений не диссоциирует на достаточно устойчивые ионы;
  • реакции органических соединений протекают значительно медленнее и в большинстве случаев не доходят до конца;
  • среди органических соединений широко распространено явление изомерии;
  • органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов (т.кип., т.пл.).

Многочисленность и разнообразие органических соединений требует особого внимания к их классификации. В основу этой классификации положены два главных структурных признака молекул:

  • строение углеродной цепи,
  • наличие и природа функциональной группы.

Углеродная цепь (углеродный скелет молекулы) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющая химические свойства соединения и его принадлежность к конкретному классу.

Краткая история развития органической химии.

Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввёл шведский учёный Берцелиус. В своём учебнике химии Берцелиус (1827) высказывает убеждение, что ". в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной" и что органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой "жизненной силы". Органическую химию он и определил, как химию растительных и животных веществ. Последующее развитие органической химии доказало ошибочность этих взглядов. В 1928 году Вёллер показал, что неорганическое вещество-циановокислый аммоний-при нагревании превращается в продукт жизнедеятельности животного организма-мочевину.

В 1845 г. Кольбе синтезировал органическое вещество-уксусную кислоту, в качествеисходных веществ он использовал древесный уголь, серу, хлор и воду. За сравнительно короткий период были синтезированы и другие органические кислоты, которые раньше выделялись только из растений.
В 1854 г. Бертло удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу спиртов.



В 1861 г. А.М.Бутлеров действуя известковой водой на параформальдегид впервые осуществил синтез метиленитана, которое относится к сахарам, которые играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов. Развитиие органической химии требовали разрешения вопроса, являются ли молекулы беспорядочным нагромождением атомов, удерживаемых силами притяжения, или же они представляют собой частицы с определённым строением, которое можно установить, исследуя свойства вещества. В органической химии к тому моменту накопились факты и обобщения, которые могли служить основойсдля решения вопроса о строении молекул. Решающую роль сыграло открытие валентности элементов. Её открытие непосредственно подводило к мысли, что молекулы имеют определённое строение. Оставался открытым вопрос: как определять строение молекулы. Этот вопрос не мог быть решён без подлинно научной теории органической химии, которая и была создана А.М.Бутлеровым в 1861 году. Он писал: "Исходя из мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определённым количеством принадлежащей ему химической силы, я называю химическим строением распределение действия данной сил, вследствие которого химические атомы, посредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу."

История химии берет начало в самой глубокой древности, одновременно с началом развития человека. С древних времен человек, на зная законов о превращениях веществ, научился применять их себе во благо. Огонь, который научились добывать наши предки, позволял не только приготовить пищу, но и получить (хоть и случайно) такие металлы, как медь, свинец, олово. А позднее еще и глиняную посуду, путем обжига, стекло, краски и многое другое.

Таким образом, человек получал знания о веществах, их свойствах, но вместе с тем росло и число вопросов, на которые он не мог найти ответа. Большой вклад в развитие химии внесли ученые Древней Греции . Именно здесь возникли первые попытки объяснения самих процессов.

Так, Анаксимандр и Гераклит выдвинули принцип “противоположности”.

Эмпедокл выделил 4 элемента — это вода, воздух, огонь и земля. А Аристотель выдвинул предположение о возможных взаимодействиях этих четырех элементов.

Левкипп и Демокрит считали, что все вещества состоят из мельчайших частиц — атомов и объясняли происходящие явления с точки зрения атомистической теории.

Платон говорил, что не существует веществ в чистом виде, а только их модификации.

Следующей ступенью развития стала алхимия, основой изучения которой стали металлы, а именно стремление получить золото из всего, что только попадалось в руки. Кроме этого алхимиков волновала тема создания эликсира молодости.

Хотя такие органические вещества как сахара, крахмал, спирт, смолы, масла, Индиго и т. д. были известны с древнейших времен, однако до начала XVIII века прогресс в их химии был весьма незначителен. Поэтому началом развития именно органической химии можно считать 16 — 17 века.

Лемери классифицировал соединения по происхождению, однако теперь было доказано (несомненно, благодаря улучшенным аналитическим методам), что в ряде случаях одно и то же соединение может быть получено из материалов как растительного так и животного происхождения. Таким образом, нет никакой разницы между этими двумя классами соединений.

Это привело к реклассификации веществ на две группы:

  • все те вещества, которые могли бы быть получены из овощей или животных, т. е. которые были произведены в живом организме были классифицированы как органические;
  • все те вещества, которые не были получены посредством живого организма классифицируются как неорганические.

На данном этапе исследования органических соединений оказалось, что существуют определенные различия между неорганическими и органическими соединениями, например, сложность композиции и горючесть последнего.

Берцелиус (1815) считал, что органические соединения были произведены из их элементов по законам, отличающихся от таковых для неорганических соединений. Тогда это навело его на мысль, что органические вещества производятся под воздействием жизненной силы, и что они не могут быть получены искусственно.

Однако, в 1828 году Велер преобразовал цианат аммония (неорганическое соединение) в мочевину, вещество, которое до сих пор получали только из источников животного происхождения. Этот синтез несколько ослабили различие между органическими и неорганическими соединениями. И это различие полностью укоренилось синтезом уксусной кислоты из ее элементов ученым Кольбе в 1845 году, и синтезом метана ученым Бертло в 1856 году. В 1861 г. А.М. Бутлеров получил вещество класса сахаров, воздействуя на параформальдегид известковой водой.

Впервые понятия об органических
веществах и об органической химии ввёл шведский учёный Берцелиус. В своём
учебнике химии Берцелиус (1827) высказывает убеждение, что ". в живой
природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной" и что
органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и
химических сил , но требуют для своего образования особой "жизненной
силы". Органическую химию он и определил, как химию растительных и
животных веществ. Последующее развитие органической химии доказало ошибочность этих взглядов.

В 1928 году Вёллер показал, что
неорганическое вещество-циановокислый аммоний-при нагревании превращается в
продукт жизнедеятельности животного организма-мочевину.

В 1845 г. Кольбе синтезировал
органическое вещество-уксусную кислоту, в качествеисходных веществ он
использовал древесный уголь, серу, хлор и воду. За сравнительно короткий период
были синтезированы и другие органические кислоты, которые раньше выделялись только из растений.

В 1861 г. А.М.Бутлеров действуя
известковой водой на параформальдегид впервые осуществил синтез метиленитана,
которое относится к сахарам, которые играют важную роль в процессах
жизнедеятельности организмов.
Развитиие органической химии требовали разрешения вопроса, являются ли молекулы
беспорядочным нагромождением атомов, удерживаемых силами притяжения, или же они
представляют собой частицы с определённым строением, которое можно установить,
исследуя свойства вещества. В органической химии к тому моменту накопились
факты и обобщения, которые могли служить основойсдля решения вопроса о строении
молекул.
Решающую роль сыграло открытие валентности элементов. Её открытие
непосредственно подводило к мысли, что молекулы имеют определённое строение.
Оставался открытым вопрос: как определять строение молекулы. Этот вопрос не мог
быть решён без подлинно научной теории органической химии, которая и была
создана А.М.Бутлеровым в 1861 году. Он писал: "Исходя из мысли, что каждый
химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого
последнего и действует здесь определённым количеством принадлежащей ему
химической силы, я называю химическим строением распределение действия данной
сил, вследствие которого химические атомы, посредственно влияя друг на друга,
соединяются в химическую частицу."

Органическая химия - раздел химии, изучающий соединения углерода, их структуру, свойства, методы синтеза, а также законы их превращений. Органическими называют соединения углерода с другими элементами (в основном с H, N, O, S, P, Si, Ge и др.).

Содержание

Уникальная способность атомов углерода связываться друг с другом, образуя цепочки различной длины, циклические структуры разного размера, каркасные соединения, соединения со многими элементами, различные по составу и строению, обусловливает многообразие органических соединений. К настоящему времени число известных органических соединений на много превышает 10 млн. и увеличивается каждый год на 250-300 тыс. Окружающий нас мир построен в основном из органических соединений, к ним относятся: пища, одежда, топливо, красители, лекарства, моющие средства, материалы для самых различных отраслей техники и народного хозяйства. Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.

На стыке органической химии с неорганической химией, биохимией и медициной возникли химия метало- и элементорганических соединений, биоорганическая и медицинская химия, химия высокомолекулярных соеди­нений.

Основным методом органической химии является синтез. Органическая химия изучает не только соединения, полученные из растительных и животных источников (природные вещества), но в основном соединения, созданные искусственно с помощью лабораторного и промышленного синтеза.

↑История развития органической химии

Способы получения различных органических веществ были известны ещё с древности. Так, египтяне и римляне использовали красители растительного проис­хож­де­ния – индиго и ализарин. Многие народы владели секретами производства спиртных на­пит­ков и уксуса из сахар- и крахмалсодержащего сырья.

В середине 19 в. продолжается бурное развитие синтетической органической хи­мии, создаются первые промышленные производства органических веществ (А. Гофман, У. Перкин-старший – синтетические красители, фуксин, цианиновые и азакрасители). Усовершенствование открытого Н.Н. Зининым (1842 г.) способа синтеза анилина послужило основой для создания анилинокрасочной промышленности. В лаборатории А. Байера были синтезированы природные красители – индиго, ализарин, индигоидные, ксантеновые и антрахиноновые.

Важным этапом в развитии теоретической органической химии стала разработка Ф.А. Кекуле теории валент­ности в 1857 г., а также классической теории химического строения А.М. Бутлеровым в 1861 г., согласно которой атомы в молекулах соединяются в соответствии с их валентностью, химические и физические свойства соединений определяются природой и числом входящих в них атомов, а также типом связей и взаимным влиянием непосредственно несвязанных атомов. В 1865 г. Ф. Кекуле предложил структурную форму­лу бензола, что стало одним из важнейших открытий в органической химии. В.В. Марковников и А.М. Зайцев сформулировали ряд правил, впервые связавших направление органических реакций со строением вступающих в них веществ. В 1875 г. Вант-Гофф и Ле Бель предложили тетраэдрическую модель атома углерода, по которой валентности углерода направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого размещён атом углерода. На основе этой модели, в сочетании с экспериментальными исследованиями И. Вислиценуса (!873 г.), показавшего идентичность структурных формул (+)-молочной кислоты (из кислого молока) и (±)-молочной кислоты, возникла стереохимия – наука о трёхмерной ориентации атомов в молекулах, которая предсказывала в случае наличия 4 различных заместителей при атоме углерода (хиральные структуры) возможность существования пространственно-зеркальных изомеров (антиподов или энантиомеров).

В 1917 г. Льюис предложил рассматривать химическую связь с помощью электронных пар.

В 1931 г. Хюккель применил квантовую теорию для объяснения свойств небензоидных ароматических систем, чем основал новое направление в органической химии – квантовую химию. Это послужило толчком для дальнейшего интенсивного развития квантовохимических методов, в частности метода молекулярных орбиталей. Этап проникновения орбитальных представлений в органическую химию открыла теория резонанса Л. Полинга (1931-1933 г.г.) и далее работы К. Фукуи, Р. Вудворда и Р. Хофмана о роли граничных орбиталей в определении направления химических реакций.

В 20-30 г.г. А.Е. Арбузов создает основы химии фосфорорганических соединений, что впоследствии привело к открытию новых типов физиологически активных соединений, Комплексонов и др.

Современная органическая химия продолжает своё бурное развитие. В практику органического синтеза вводятся новые реагенты, принципиально новые синтетические методы и приемы, новые катализаторы, синтезируются неизвестные ранее органические структуры. Постоянно ведется поиск органических новых биологически активных соединений. Еще многие проблемы органической химии ждут своего решения, например, детальное установление взаимосвязи структура – свойства (в том числе, биологическая активность), установление строения и стереонаправленный синтез сложных природных соединений, разработка новых регио- и стереоселективных синтетических методов, поиск новых универсальных реагентов и катализаторов.

Интерес мирового сообщества к развитию органической химии ярко проде­мон­стрирован вручением Нобелевской премии по химии 2010 г. Р. Хеку, А. Судзуки и Э. Нэгиси за работы по применению палладиевых катализаторов в органическом синтезе для формирования связей углерод - углерод.

↑Классификация органических соединений

В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры – структурная формула.

Основные классы органических соединений

Углеводороды – соединения, состоящие только из углерода и водорода. Они в свою очередь делятся на:

Насыщенные – содержат только одинарные (σ-связи) и не содержат кратные связи;

Ненасыщенные – имеют в своём составе хотя бы одну двойную (π-связь) и/или тройную связь;

С открытой цепью (алициклические);

С замкнутой цепью (циклические) – содержат цикл

К ним относятся алканы, алкены, алкины, диены, циклоалканы, арены

Соединения с гетероатомами в функциональных группах – соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. Такие соединения классифицируют по характеру функциональной группы:

Галогенсодержащие (содержат атом галогена)

Спирт, фенолы (содержат гидроксильную группу ОН)

Простые эфиры (содержат группировку R-O-R или R-O-R

Карбонильные соединения (сожержат группировку RR'C=O), к ним относятся альдегиды, кетоны, хиноны.

Соединения, содержащие карбоксильную группу (СООН или СООR), к ним относятся карбоновые кислоты, сложные эфиры

Серосодержащие соединения

Азотсодержащие соединения

Фосфорсодержащие соединения

Элемент- и металлорганические соединения

Гетероциклические соединения – содержат гетероатомы в составе цикла. Различаются по характеру цикла (насыщенный, ароматический), по числу атомов в цикле (трех-, четырёх-, пяти-, шестичленные циклы и т.д.), по природе гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле. Это определяет огромное разнообразие известных и ежегодно синтезируемых соединений этого класса. Химия гетероциклов представляет собой одну из наиболее увлекательных и важных областей органической химии. Достаточно сказать, что более 60% лекарственных препаратов синтетического и природного происхождения относятся к различным классам гетероциклических соединений.

Природные соединения – соединения, как правило, достаточно сложного строения, зачастую принадлежащие сразу к нескольким классам органических соединений. Среди них можно выделить: аминокислоты, белки, углеводы, нуклеиновые кислоты, алкалоиды, терпены и др.

Полимеры – вещества с очень большой молекулярной массой, состоящие из периодически повторяющихся фрагментов – мономеров.

↑Строение органических соединений

Органические молекулы в основном образованы ковалентными неполярными связями С-С, или ковалентными полярными связями типа С-О, C-N, C-Hal. Полярность объясняется смещением электронной плотности в сторону более электроотрицательного атома. Для описания строения органических соединений химики используют язык структурных формул молекул, в которых связи между отдельными атомами обозначаются с помощью одного (простая, или одинарная связь), двух (двойная) или трёх (тройная) валентных штрихов. Понятие валентного штриха, которое не потеряло своего значения и по сей день, ввел в органическую химию А. Купер в 1858 г

Очень существенным для понимания строения органических соединений является понятие о гибридизации атомов углерода. Атом углерода в основном состоянии имеет электронную конфигурацию 1s 2 2s 2 2p 2 , на основе которой невозможно объяснить присущую углероду в его соединениях валентность 4 и существование 4 идентичных связей в алканах, направленных к вершинам тетраэдра. В рамках метода валентных связей это противоречие разрешается введением понятия о гибридизации. При возбуждении осуществляется sp переход электрона и последующая, так называемая, sp-гибридизация, причем энергия гибридизованных орбиталей является промежуточной между энергиями s- и p-орбиталей. При образовании связей в алканах три р-электрона взаимодействуют с одним s-электроном (sp 3 -гибридизация) и возникают 4 одинаковые орбитали, расположенные под тетраэдрическими углами (109 о 28') друг к другу. Атомы углерода в алкенах находятся в sp 2 -гибридном состоянии: у каждого атома углерода имеют три одинаковые орбитали, лежащие в одной плоскости под углом 120 о друг к другу (sp 2 -орбитали), а четвертая (р-орбиталь) перпендикулярна этой плоскости. Перекрывание р-орбиталей двух атомов углерода образует двойную (π) связь. Атомы углерода, несущие тройную связь находятся в sp-гибридном состоянии.

↑Особенности органических реакций

В неорганических реакциях обычно участвуют ионы, такие реакции проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В органических реакциях часто происходят разрывы ковалентных связей с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, определенных растворителей, и часто наличия катализатора. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, Поэтому при изо­бра­жении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта сте­хио­метрии. Выходы целевых веществ в органических реакциях зачастую не превышают 50%, а выделение их из реакционной смеси и очистка требуют специфических методов и приёмов. Для очистки твердых веществ, как правило, используют перекристаллизацию из специально подобранных растворителей. Жидкие вещества очищают перегонкой при атмосферном давлении или в вакууме (в зависимости от температуры кипения). Для контролем за ходом реакций, разделения сложных реакционных смесей прибегают к различным видам хроматографии [тонкослойная хроматография (ТСХ), препаративная высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) и др.].

Реакции могут протекать очень сложно и в несколько стадий. В качестве промежуточных соединений могут возникать радикалы R·, карбкатионы R + , карбанионы R - , карбены :СХ2, катион-радикалы, анион-радикалы и другие активные и нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется механизмом реакции. По характеру разрыва и образования связей различают радикальные (гомолитические) и ионные (гетеролитические) про­цессы. По типам превращений различают цепные радикальные реакции, реакции нуклеофильного (алифатического и ароматического) замещения, реакции элими­ни­ро­вания, электрофильного присоединения, электрофильного замещения, конденсации, циклизации, процессы перегруппировок и др. Реакции классифицируют также по способам их инициирования (возбуждения), их кинетическому порядку ( моно­молекулярные, бимолекулярные и др.).

↑Определение структуры органических соединений

За всё время существования органической химии как науки важнейшей задачей было определить структуру органических соединений. Это значит узнать, какие атомы входят в состав структуры, в каком порядке и каким образом эти атомы связаны между собой и как расположены в пространстве.

Существует несколько методов решения этих задач.

  • Элементный анализ заключается в том, что вещество разлагают на более простые молекулы, по количеству которых можно определить количество атомов, входящих в состав соединения. Этот метод не дает возможности установить порядок связей между атомами. Часто используется лишь для подтверждения предложенной структуры.
  • Инфракрасная спектроскопия (ИК спектроскопия) и спектроскопия комбинационного рассеяния (спектроскопия КР). Метод основан на том, что вещество взаимодействует с электромагнитным излучением (светом) инфра­крас­ного диапазона (в ИК спектроскопии наблюдают поглощение, в КР спектроскопии – рассеяние излучения). Этот свет при поглощении возбуждает коле­бательные и вращательные уровни молекул. Опорными данными служат число, частота и интен­сивность колебаний молекулы, связанных с изменением дипольного момента (ИК) или поляризуемости (КР). Метод позволяет установить наличие функ­циональных групп, а также часто используется для подтверждения иден­тичности вещества с некоторым уже известным веществом путём сравнения их спектров.
  • Масс-спектрометрия. Вещество при определённых условиях (электронный удар, химическая ионизация и др.) превращается в ионы без потери атомов (моле­кулярные ионы) и с потерей (осколочные, фрагментарные ионы). Метод позволяет оп­ре­делить молекулярную массу вещества, его изотопный состав, иногда наличие функциональных групп. Характер фрагментации позволяет сделать некоторые вы­во­ды об особенностях строения и воссоздать структуру исследуемого соеди­нения.
  • Метод ядерного магнитного резонанса (ЯМР) основан на взаимодействии ядер, обладающих собственным магнитным моментом (спином) и помещенных во внешнее постоянное магнитное поле (переориентация спина), с переменным электромагнитным излучением радиочастотного диапазона. ЯМР представляет собой один из самых главных и информативных методов определения химической структуры. Метод используют также для изучения пространственного строения и динамики молекул. В зависимости от ядер, взаимодействующих с излучением различают, например, метод протонного резонанса ПМР, ЯМР 1 Н), позволяющий определять положение атомов водорода в молекуле. Метод ЯМР 19 F позволяет определять наличие и положение атомов фтора. Метод ЯМР 31 Р дает информацию о наличии, валентном состоянии и положении атомов фосфора в молекуле. Метод ЯМР 13 С позволяет определять число и типы углеродных атомов, он используется для изучения углеродного скелета молекулы. В отличие от первых трёх в последнем методе используется неосновной изотоп элемента, поскольку ядро основного изотопа 12 С имеет нулевой спин и не может наблюдаться методом ЯМР.
  • Метод ультрафиолетовой спектроскопии (УФ спектроскопия) или спектроскопия электронных переходов. Метод основан на поглощении электро­магнитного излучения ультрафиолетовой и видимой области спектра при переходе электронов в молекуле с верхних заполненных энергетических уровней на вакант­ные (возбуждение молекулы). Чаще всего используется для определения наличия и характеристики сопряженных π-систем.
  • Методы аналитической химиипозволяют определять наличие некоторых функциональных групп по специфическим химическим (качественным) реакциям, факт протекания которых можно фиксировать визуально (например, появление или изменение окраски) или с помощью других методов. Помимо химических методов анализа в органической химии все большее применение находят инструментальные аналитические методы, такие как хроматография (тонкослойная, газовая, жид­костная). Почетное место среди них занимает хроматомасс-спектромерия, позво­ляющая не только оценить степень чистоты полученных соединений, но и полу­чить масс-спектральную информацию о компонентах сложных смесей.
  • Методы исследования стереохимии органических соединений. С начала 80 г.г. стала очевидной целесообразность разработки нового направления в фармакологии и фармации, связанного с созданием энантиомерно чистых лекарственных средств с оптимальным соотношением терапевтической эффективности и безопасности. В настоящее время примерно 15% всех синтезируемых фармпрепаратов представ­лены чистыми энантиомерами. Отражением данной тенденции стало появление в научной литературе последних лет термина chiralswitch, что в русском переводе означает ”переключение на хиральные молекулы”. В связи с этим особое значение в органической химии приобретают методы установления абсолютной конфи­гурации хиральных органических молекул и определения их оптической чистоты. Основным методом определения абсолютной конфигурации следует считать рентгеноструктурный анализ (РСА), а оптической чистоты – хроматографию на колонках с неподвижной хиральной фазой и метод ЯМР с использованием специальных дополнительных хиральных реагентов.

↑Связь органической химии с химической промышленностью

Основной метод органической химии – синтез – тесно связывает органическую химию с химической промышленностью. На основе методов и разработок синтетической органической химии возник малотоннажный (тонкий) органический синтез, включающий производство лекарств, витаминов, ферментов, феромонов, жидких кристаллов, орга­нических полупроводников, солнечных батарей и др. Развитие крупнотоннажного (основ­ного) органического синтеза также базируется на достижениях органической химии. К основному органическому синтезу относится производство искусственных волокон, пластмасс, переработка нефти, газа и каменноугольного сырья.

Читайте также: