Биологическая роль дисахаридов кратко

Обновлено: 30.06.2024

Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.

Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.

Дисахариды – соединения, молекулы которых состоят из остатков двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью.

Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов являются сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар).

Все они являются изомерами и имеют общую формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, однако их строение различно.

Строение дисахаридов

Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.

В образовании гликозидной связи одна молекула моносахарида всегда участвует своим полуацетальным (гликозидным) гидроксилом, а другая – либо полуацетальным, либо любым спиртовым гидроксилом.

Связи, образующиеся между остатками моносахаридорв, могут быть двух типов:

Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.

Например, образование молекулы сахарозы:

Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.

Например, образование молекул мальтозы и лактозы:

Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила отражается на их свойствах.

По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов.

Классификация дисахаридов

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Как видно из приведенных выше структурных формул дисахаридов, в молекулах мальтозы и лактозы сохраняется один полуацетальный гидроксил. Этот гидроксил в результате таутомерного превращения может образовывать альдегидную группу. Поэтому мальтоза и лактоза способны окисляться, т.е. обладают восстановительными свойствами (в частности, вступают в качественные реакции с Ag₂O, Cu (OH)₂). Дисахариды этого типа называются восстанавливающими.

Сахароза не содержит в своей структуре полуацетального гидроксила и относится к невосстанавливающим дисахаридам.

Биологическая роль дисахаридов

Дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.

Распространение в природе

Самый распространенный и важный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.

Лактоза – содержится в молоке ( от 2% до 8%) и получается из молочной сыворотки. Лактоза является основным углеводом молока и молочных продуктов. Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.

Она применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина.

Мальтоза содержится в проросших зернах (солоде) хлебных злаков, меде, патоке и продуктах, изготовляемых с добавлением патоки (хлебобулочные, кондитерские изделия). Мальтоза также образуется при ферментативном гидролизе крахмала.

Мальтоза легко усваивается организмом человека.

Физические свойства дисахаридов

Дисахариды – твердые кристаллические вещества, имеющие сладкий вкус. Хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.

Дисахаридами (дисахарами, олигосахаридами) называется группа углеводов, молекулы которых состоят из двух простых сахаров, объединенных в одну молекулу гликозидной связью разной конфигурации. Обобщенную формулу дисахаридов можно представить в виде С₁₂Н₂₂О₁₁.

В зависимости от строения молекул и их химических свойств различают восстанавливающие и невосстанавливающие дисахара. К восстанавливающим дисахаридам относятся лактоза, мальтоза и целлобиоза, к невосстанавливающим — сахароза и трегалоза.

Химические свойства

Дисахара являются твердыми кристаллическими веществами. Кристаллы разных веществ окрашены в цвета от белого до коричневого. Они хорошо растворяются в воде и спиртах, имеют сладкий вкус.

При реакции гидролиза разрываются гликозидные связи, в результате чего дисахариды распадаются до двух простых сахаров. В обратном гидролизу процессе конденсации происходит слияние нескольких молекул дисахаридов в сложные углеводы — полисахариды.

Лактоза — молочный сахар

Спектр применения

Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.

При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Полезные свойства

Молочный сахар — важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе младенца. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, которые препятствуют развитию гнилостных процессов в нем.

Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования жира и не повышает уровень холестерина в крови.

Возможный вред

Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной нарушения усвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:

тошнота и рвота;
понос;
вздутие живота;
колики;
зуд и высыпания на коже;
аллергический ринит;
отечность.

Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактазы.

Мальтоза — солодовый сахар

Мальтоза, которая состоит из двух остатков глюкозы, является дисахаридом, вырабатываемым зерновыми для построения тканей своих зародышей. В меньшем количестве мальтоза содержится в пыльце и нектаре цветковых растений, в томатах. Солодовый сахар вырабатывается также некоторыми бактериальными клетками.

У животных и человека мальтоза образуется при расщеплении полисахаридов — крахмала и гликогена — с помощью фермента мальтазы.

Основная биологическая роль мальтозы заключается в обеспечении организма энергетическим материалом.

Возможный вред

Вредные свойства проявляет мальтоза только у тех людей, которые имеют генетический дефицит мальтазы. В результате этого в кишечнике человека при употреблении продуктов, содержащих мальтозу, крахмал или гликоген, накапливаются недоокисленные продукты, провоцирующие сильную диарею. Исключение этих продуктов из рациона питания или прием ферментных препаратов с мальтазой помогает нивелировать проявления мальтозной непереносимости.

Сахароза — тростниковый сахар

Сахар, который присутствует в нашем ежедневном рационе питания как в чистом виде, так и в составе различных блюд, это и есть сахароза. Она состоит из остатков молекулы глюкозы и фруктозы.

В природе сахароза встречается в разнообразных плодах: фруктах, ягодах, овощах, а также в сахарном тростнике, откуда его и начали добывать впервые. Процесс расщепления сахарозы начинается в ротовой полости и заканчивается в кишечнике. Под воздействием альфа-глюкозидазы тростниковый сахар расщепляется до глюкозы и фруктозы, которые быстро всасываются в кровь.

Полезные свойства

Польза от сахарозы очевидна. Как очень распространенный в природе дисахарид сахароза служит источником энергии для организма. Насыщая кровь глюкозой и фруктозой, тростниковый сахар:

обеспечивает нормальную жизнедеятельность головного мозга — основного потребителя энергии;
является источником энергии для мышечного сокращения;
повышает работоспособность организма;
стимулирует синтез серотонина, благодаря чему повышает настроение, являясь антидепрессивным фактором;
участвует в формировании стратегических (и не только) запасов жира;
принимает активное участие в углеводном обмене;
поддерживает детоксикационную функцию печени.

Полезные функции сахарозы проявляются только при ее употреблении в ограниченном количестве. Оптимальным считается употребление 30-50 г тростникового сахара в блюдах, напитках или чистом виде.

Вред при злоупотреблении

Превышение суточной нормы потребления чревато проявлением вредных свойств сахарозы:

эндокринными нарушениями (сахарным диабетом, ожирением);
разрушением зубной эмали и патологиями со стороны опорно-двигательного аппарата в результате нарушения минерального обмена;
дряблостью кожи, ломкостью ногтей и волос;
ухудшением состояния кожи (сыпью, образованием прыщей);
угнетением иммунитета (эффективный иммунодепрессант);
подавлением активности ферментов;
повышением кислотности желудочного сока;
нарушением работы почек;
гиперхолестеринемией и триглицеридемией;
ускорением возрастных изменений.

Поскольку в процессе всасывания продуктов расщепления сахарозы (глюкозы, фруктозы) принимают активное участие витамины группы В, чрезмерное употребление сладких продуктов чревато дефицитом этих витаминов. Длительная нехватка витаминов группы В опасна стойкими нарушениями работы сердца и сосудов, патологиями нервно-психической деятельности.

У детей увлечение сладостями приводит к повышению их активности вплоть до развития синдрома гиперактивности, неврозов, раздражительности.

Дисахарид целлобиоза

Целлобиоза — дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Продуцируется он растениями и некоторыми бактериальными клетками. Биологической ценности для человека целлобиоза не представляет: в человеческом организме это вещество не расщепляется, а является балластным соединением. В растениях целлобиоза выполняет структурную функцию, так как входит в состав молекулы целлюлозы.

Трегалоза — грибной сахар

Трегалоза состоит из остатков двух молекул глюкозы. Содержится в высших грибах (отсюда и второе его название — микоза), водорослях, лишайниках, некоторых червях и насекомых. Считается, что накопление трегалозы является одним из условий повышенной устойчивости клеток к высыханию. В человеческом организме не усваивается, однако большое ее поступление в кровь может вызвать интоксикацию.

Дисахариды широко распространены в природе — в тканях и клетках растений, грибов, животных, бактерий. Они входят в структуру сложных молекулярных комплексов, встречаются и в свободном состоянии. Некоторые из них (лактоза, сахароза) являются энергетическим субстратом для живых организмов, другие (целлобиоза) — выполняют структурную функцию.

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог .

Общий стаж: 20 лет .

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп .

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия .

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, в соотношении водорода к кислороду как 2:1.

Углеводы содержат в себе несколько химических составляющих: дисахариды, моносахариды и полисахариды.

Полисахариды — это углеводы, которые проходят реакцию гидролиза, в процессе которого образуются множество молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.

Моносахариды — углеводы, которые не проходят реакций гидролиза, то есть не разлагаются водой.

Рассмотрим таблицу углеводов для общего понимания темы:

Тип углевода	Свойства	Название вещества
Полисахарид	несладкие, не кристаллизуются и не растворяются в воде	крахмал, гликоген, хитин, целлюлоза
Дисахарид	имеют сладкий привкус, растворяются в воде, кристаллизуются	мальтоза, лактоза, сахароза
Моносахарид	имеют сладкий привкус, растворяются в воде, кристаллизуются	глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза

Дисахариды используются чаще всего в биохимии для поддержания различных процессов в организме человека. Обратимся к значению дисахарида.

Дисахариды — это углеводы, которые состоят из двух разных или одинаковых моносахаридных остатков. Молекулярная формула дисахаридов: C 12 H 22 O 11

Важнейшими дисахаридами являются:

сахароза;
лактоза;
целлобиоза;
мальтоза.

Характеристика дисахаридов представляет собой бесцветные кристаллы, которые имеют сладкий вкус и они хорошо растворяются в воде.

Номенклатура дисахаридов является сложной. Название образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей. Наиболее употребительны тривиальные названия дисахаридов, обычно связанные с источником получения вещества.

Структурная формула, классификация и свойства

К основным функциям относятся: энергетическая и структурная.

Физические свойства: для углеводов данной группы свойственны сходные физические свойства. Это хорошо растворимые в воде, твердые вещества, обладающие сладким вкусом, цвет соединений варьируется от белого до коричневого, растворимость в спирте.

По химическим свойствам дисахариды делятся на две группы:

не восстанавливающие;
восстанавливающие.

Во время того как один полуацетальный гидроксил остается свободным, а дисахариды проявляют альдегидные свойства, то такие дисахариды становятся восстанавливающими. Когда связь между двумя остатками моносахаридов происходит с помощью обоих полуацетальных гидроксилов, то для таких дисахаридов состав альдегидных свойств не характерен и они называются не восстанавливающими. Восстанавливающие дисахариды являются гликозо-гликозидами, а не восстанавливающие — гликозидо-гликозидами.

К первой группе (восстанавливающие дисахариды) относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза. Ко второй (не восстанавливающие дисахариды): сахароза, трегалоза.

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счет разрыва гликозидных связей между ними.

Гидролиз протекает в условиях кислой среды и (или) при нагревании.

C 12 H 22 O 11 + H 2 O → 2 C 6 H 12 O 6 ( t o , Н + )

В результате гидролиза дисахарида — мальтозы образуются две молекулы глюкозы: C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 ( t o , Н + )

Восстанавливающие дисахариды — мальтоза, лактоза и целлобиоза — реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, в результате получается примесь чистого серебра:

C 12 H 22 O 11 + A g 2 O → C 12 H 22 O 12 + 2 A g ( Н H 3 )

Восстанавливающие дисахариды — мальтоза, лактоза и целлобиоза — могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I), в результате восстановления дисахарид распадается на воду и оксид меди (I):

C 12 H 22 O 11 + 2 C u ( O H ) 2 → C 12 H 22 O 12 + C U 2 O + 2 H 2 O

Реакция окисления: не восстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

Рассмотрим строение дисахаридов в схеме ниже:

Биологическая роль дисахаридов

В биологии дисахариды имеют важную роль для жизни человека. Например, такие дисахариды как сахароза и мальтоза являются главными источниками глюкозы для организма. Помимо этого сахароза также составляет основу углеводов в рационе питания человека, примерно 99,4% от всей нормы калорийности.

В повседневной жизни, сахароза используется для изготовления лекарственных средств, особенно обезболивающих средств, чтобы скрыть горечь полимеров. В промышленных процессах получения бутанола, этанола, декстрана, глицерина, лимонной кислоты сахароза является субстратом.

Субстрат — это простейшая структура, которая остается неизменной при любых воздействиях и обусловливает ее определенные свойства.

В химии лактоза в организме расщепляется под действием фермента — лактозы. У многих людей на данный фермент присутствует аллергия, в следствие чего, возникает непереносимость лактозы. Чаще всего содержится в молоке.

Мальтоза поступает в организм с продуктами, которые содержат частично гидролизованный крахмал. Она также образуется в кишечнике, в период расщепления крахмала.

Спектр применения

В основном все дисахариды используется в фармацевтике и продуктах питания.

Лактоза активно используется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе.

Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Все они являются изомерами и имеют общую формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, однако их строение различно.

Строение дисахаридов

Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.

Связи, образующиеся между остатками моносахаридорв, могут быть двух типов:

Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.

Например, образование молекулы сахарозы:

Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.

Например, образование молекул мальтозы и лактозы:

Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила отражается на их свойствах.

По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов.

Классификация дисахаридов

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Биологическая роль дисахаридов

Распространение в природе

Она применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина.

Мальтоза легко усваивается организмом человека.

Физические свойства дисахаридов

Углеводы – важнейшая составляющая растительных организмов. Углеводы также являются элементом биосистемы. Они входят в пищевой рацион людей и многих животных. Углеводы, или сахариды – органические соединения, общая формула которых C_n(H₂O)_n. В них может присутствовать гидроксильная группа – ОН, либо карбонильная группа –С=О, либо альдегидная группа – СНО. Углеводы составляют около 80 % сухого вещества растений и около 2 % сухого вещества животных. Углеводы синтезируются в растительных организмах в результате процесса фотосинтеза. Реакция получения углеводов протекает в присутствии света. 6 СО₂ + 6 Н₂О →С₆Н₁₂О₆ + 6 О₂

План урока:

Виды углеводов

Номенклатура углеводов

Моносахариды

Моносахариды, или монозы – гетерофункциональные соединения, которые включают одну альдегидную или кетонную группу и гидроксильные группы. Моносахариды классифицируются на альдегидоспирты и кетоспирты.

Кристаллические монозы при растворении в воде показывают свою оптическую активность. Если в течение первого часа они будут показывать себя как левовращающие, то к концу часа они могут поменять сторону вращения.

Изомерия моносахаридов

Для молекул углеводов моносахаридов характерно несколько видов изомерии.

Изомерия между альдегидоспиртами и кетоспиртами.

Например, глюкоза изомерна фруктозе.

Оптическая изомерия углеводов связана с различным положением гидроксильной группы при наличии ассиметричного центра. Число оптических изомеров можно определить по формуле:

N=2 n , где n – количество ассиметричных атомов углерода.

Оптические изомеры глюкозы

В кольчато-цепной таутомерии отражается динамическое равновесие между циклической и открытой формой моносахаридов в растворе.

Физические свойства моносахаридов

Моносахариды – прозрачные кристаллы со сладким вкусом. Они хорошо растворимы в воде, но не растворимы в эфирах. У углеводов моносахаридов небольшая температура кипения.

У моносахаридов разные степени сладости. Например, фруктоза в три раза слаще глюкозы.

Химические свойства моносахаридов

В зависимости от характера реагента в реакцию вступают линейная или циклическая форма.

Взаимодействие с бромной водой:

Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (качественная реакция на альдегиды):

Взаимодействие с гидроксидом меди:

Взаимодействие с реактивом Фелинга:

Взаимодействие с сильным окислителем – концентрированной азотной кислотой:

Щелочи с высокой концентрацией вызывают осмоление сахаров. При взаимодействии с разбавленным раствором щелочи образуется ендиол.

В растворе глюкозы, хранящемся в стеклянной склянке, через 5 суток хранения будет 66,5 % глюкозы, 31 % фруктозы и 2,5 % монозы. Такой же процесс происходи и в живых организмах, но под действием ферментов.

Реакции циклических формы моносахаридов
Образование ярко-синего комплекса сахарата меди (II)

В мягких условиях алкилирование протекает только у той гидроксильной группы, где связь самая непрочная (при полуацетальном гидроксиле).

Спиртовое брожение протекает в присутствии дрожжей:

Молочнокислое брожение протекает в присутствии молочнокислых бактерий:

В результате маслянокислого брожения образуется масляная кислота.

Биологическая роль моносахаридов

Моносахариды – источник энергии. Человеческий мозг в день требует не менее 160 г углеводов. Фруктоза применяется в метаболических процессах, а галактоза находится в эритроцитах у людей с третьей группой крови. Рибоза – часть ДНК.

Применение моносахаридов

Процессы брожения моносахаридов используют при производстве спиртов, кисломолочных продуктов, сыров, при квашении овощей и т.д. Моносахариды применяются не только в пищевой, но и в медицинской промышленности. Производные глюкозы используются в качестве инъекций. Глюкозу применяют для получения аскорбиновой кислоты (витамина С).

Дисахариды

Дисахариды – вещества, которые включают остатки двух моносахаридов, между которыми гликозидная связь.

Строение углеводов – дисахаридов

Для дисахаридов характерно наличие гликозидной связи. Она формируется при взаимодействии полуацетального (гликозидного) гидроксила и полуацетального или спиртового гидроксила.

Связь между полуацетальными гидроксилами двух моносахаридов

Связь между полуацетальным гидроксилам одного моносахарида и спиртовым гидроксилом другого моносахарида

Классификация дисахаридов

Дисахариды можно поделить на две группы.

Они характеризуются одним полуацетальным гидроксилом. Этот гидроксил при таутомерном превращении формирует альдегидную группу. Поэтому сахариды мальтоза и лактоза обладают восстановительными свойствами.

У них нетполуацетального гидроксида, поэтому им не характерны восстановительные свойства.

Физические свойства дисахаридов

Дисахариды – твердые кристаллические вещества со сладким вкусом. Они хорошо растворяются в воде.

Химические реакции углеводов – дисахаридов

Гидролиз дисахаридов проходит в присутствии кислот или ферментов. В ходе реакции дисахарид расщепляется на моносахариды. При этом происходит процесс инверсии (обращения). Смесь с равными молярных количествах компонентов включает вещества с разными вращениями.

Природный инвертный сахар – мед.

Применение дисахаридов

Дисахариды – один из источников энергии. Лактоза – необходимый компонент питания детей. Мальтоза входит в состав проросших зерен злаков, меде, патоке и других продуктах. Она также синтезируется при гидролизе крахмала в присутствии ферментов.

Полисахариды

Полисахариды – природные углеводы, которые состоят из множества остатков моносахаридов. Для полисахаридов характерна высокая молекулярная масса. Они содержат тысячи остатков моносахаридов, между которыми располагаются гликозидные связи.

Крахмал и целлюлоза

Также в число полисахаридов входит гликоген, который синтезируется в человеческих или животных организмах с помощью биохимических превращений из углеводов растений.Его строение схоже с крахмалом, т.к. он тоже состоит из остатков α-глюкозы.

Физические свойства полисахаридов

Полисахариды – аморфные соединения. Они не растворимы в спирте и неполярных растворителях, но некоторые представители полисахаридов растворимы в воде. Например, амилоза при взаимодействии с водой образует коллоидные растворы, а пектин формирует гели. Такие макромолекулы как клетчатка и хитин совсем не растворяются с водой.

Химические свойства полисахаридов

Гидролиз полисахаридов протекает в разбавленных минеральных кислотах. Эта реакция характеризуется разрывом гликозидных связей.

Применение полисахаридов

Сложные углеводы широко применяются в промышленности и медицине. Например, крахмал используют при добывании глюкозы и спирта, а также при изготовлении клея пластмасс. Из целлюлозы изготавливают картон, бумагу и вискозу.

Клеточная стенка растений состоит из целлюлозы, а грибов – из хитина. Полисахариды выполняют в организме человека и животных защитную, структурную, запасающую и другие функции.

Читайте также: