План урока изомеры 10 класс

Обновлено: 04.07.2024

Цель урока: расширить представление о явлении изомерия. Рассмотреть все типы структурной и пространственной изомерии.

Оборудование: шаростержневые модели молекул.

Ход урока

Организационный момент.

Мы познакомились с номенклатурой органических соединений. Выполним проверку знаний.

Выполнение задания по карточкам (см. Приложение 1).

Проверка выполнения задания. Оценивание.

Изучение нового материала.

Учитель: Что называют явлением изомерия?

Ученик: Изомерия – это явление существования разных веществ с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. одинаковой молекулярной формулой. [1]

Учитель: Явление изомерии было открыто Ю. Либихом и Ф. Вёлером в 1823г. Научное обоснование явлению изомерии было дано А. М. Бутлеровым в рамках теории строения. [2]

Учитель: Существует два вида изомерии: структурная и пространственная.

Структурную изомерию различают на:

Изомерия углеродного скелета.
Изомерия положения кратной связи.
Изомерия положения функциональной группы.
Межклассовая изомерия.

Рассмотрим примеры изомерии (учащиеся конспектируют примеры в тетради).

1. Изомерия углеродного скелета.

2. Изомерия положения кратной связи.

3. Изомерия положения функциональной группы.

4. Межклассовая изомерия.

Пространственная изомерия подразделяется на:

Геометрическая изомерия.
Оптическая изомерия.

Рассмотрим примеры изомерии (учащиеся конспектируют примеры в тетради).

1. Геометрическая изомерия.

Заместители могут располагаться либо по одну строну плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные (транс-изомер).

Бутен -2 (цис-изомер)

2. Оптическая изомерия.

Явление изомерии возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале.

конспект открытого урока , построенооного в свете требований ФГОС Использованы нестандратные приёмы. Очень детальнло описаны все этапы урока.

Проблемно-диалогический урок химии

Шамгунова Л.К.

МОУ СОШ № 30 г. Астрахань.

Цели урока.

* сформировать понятия об изомерии и изомерах.

Задачи урока:

Образовательная:

* обеспечить усвоение знаний о сущности и видах изомерии.

* научить распознавать изомеры по структурным формулам, определять вид изомерии.

Развивающая:

* совершенствовать умения составлять структурные формулы органических веществ и их изомеров.

* продолжить развитие умений анализировать, систематизировать, минимизировать учебную информацию, находить главное и существенное.

* формировать умения работать с различными источниками информации.

Воспитательная:

* совершенствовать общеучебные умения и навыки.

* совершенствовать способности учащихся к самоанализу и самооценке.

* убедить учащихся, что свойства вещества зависят от строения и что по свойствам вещества можно определить его строение.

Формируемые компетенции:

*учебно-познавательные: владение логическими операциями: структурирование, минимизация, анализ, обобщение учебной информации, алгоритмизация деятельности. Знакомство с навыками исследовательской работы: постановка проблемы и этапы её решения.

* социально-трудовая: содержать в порядке рабочее место, освоение социокультурных норм и правил поведения.

* коммуникативная: овладевать способами взаимодействия с людьми, навыками работы в группе, развитие рефлексивных способностей, самоанализа, самоконтроля своих возможностей и интересов.

а) объект реальной действительности – модели, формулы изомеров.

б) социальная значимость способов деятельности: структурирование и минимизация учебной информации, алгоритмизация деятельности – приёмы учебной деятельности, облегчающие процесс усвоения учебного материала.

в) личностная значимость компетенции: необходимость следовать предписаниям инструкций, соблюдать последовательность этапов технологических процессов в любом виде деятельности (приготовление пищи, уход за предметами быта, одеждой ит.д.), поскольку отступление от них проводит к нежелательным результатам.

Оборудование: шаростержневые модели молекул, экстракт тмина и мяты,

Ход урока.

Организация класса.

Актуализация знаний. В форме фронтальной беседы.

-Сформулируйте 1-ое положение теории химического строения теории А.М.Бутлерова. Какие нерешённые проблемы науки объяснило это положение?

-В чём причина многообразия органических веществ?

-Как классифицируются углеводороды по строению углеродной цепи?

К доске приглашаются три ученика, которые выполняют задание – записывают формулы веществ гомологического ряда алканов, алкенов и алкинов.

Учитель показывает слайд с формулами веществ и предлагает найти среди предложенных веществ формулы предельных, этиленовых и ацетиленовых углеводородов.

Показываются слайды с формулами

- Как классифицируются органические вещества по функциональным группам?

- Найдите среди предложенных формул спирт, альдегид, карбоновую кислоту,

сложный и простой эфиры, кетон.

-Сформулируйте 2-ое положение теории химического строения.

- Какое явление подтверждает это положение?

Мотивационный этап.

Создание проблемной ситуации

Записывается на доске слово КОЛБА и предлагается составить из тех же букв другое слово. Учащиеся предлагают разные варианты, например, БОКАЛ.

Проблемый вопрос: Можно ли аналогично переставляя местами атомы, связанные между собой в молекулах, получить совершенно разные вещества-изомеры?

-Учитель: Перед вами три пронумерованные пробирки: в одной из них содержится мята, а в двух других – тмин. Предлагаю желающим выйти к доске и определить по запаху, в каких из предложенных трёх пронумерованных пробирок находятся мята и тмин.

После того, как местонахождение веществ было найдено, показывается карточка с эмпирической формулой мяты и тмина С₁₀Н₁₄О и поясняется, что в пробирках находятся два вещества-изомера: под номерами №1и №3 – ментол (мята), под №2 - карвол (тмин), имеющие одинаковый состав, но почему-то обладающие разными свойствами.

Гипотеза: логично предположить, что при одинаковом составе вещества, по всей видимости, могут отличаться строением разным порядком соединения атомов, что отвечает теории строения А.М. Бутлерова. Формулируются познавательные цели урока:

- выяснить причину явления изомерии,

- научиться составлять формулы изомеров,

- определять вид изомерии по структурным формулам,

- распознавать формулы изомеров среди предложенных веществ.

Этап реализации познавательной деятельности по созданию новых знаний.

Верность выдвинутой гипотезы мы проверим, выполнив лабораторную работу, в ходе которой составим модели веществ одинакового состава, но разного порядка соединения атомов.

Записываются структурные формулы полученных моделей бутана и изобутана.
- А.М. Бутлеров синтезировал эти вещества и выяснил, что они имеют разные физические и химические свойства. Так температура кипения изобутана - -3,6 градуса, а бутана- - 4,3 градуса.

- Наша гипотеза подтвердилась.

- Сформулируйте определение явления изомерии и веществ – изомеров.

Явления, подобные изомерии можно найти в обычной жизни. Должно быть, вам известны факты, когда из одних и тех же ингредиентов можно приготовить блюда совершенно разные по вкусу, если в разной последовательности их смешивать, т.е. применять разную технологию.

Домашнее задание: Приготовить рисовую кашу разными способами. Вам понадобится: 100г. риса, 1 луковица, 50 г .сливочного масла (можно растительного), вода, по объёму в 2-3 раза превышающая объём риса (200-250 мл).

1-ый способ: поджарить на дне кастрюли порезанный лук, залить горячей водой, в кипящую воду погрузить рис и варить в течение 20-25 минут, соль по вкусу.

2–ой способ: залить рис водой, довести до кипения и добавить в кипящую воду предварительно обжаренный лук, варить в течение 20 – 25 мин., соль по вкусу.

Предложите другие варианты. Сравните вкус полученных блюд.

Поскольку данные изомеры отличаются порядком соединения углеродных атомов-

структурная и пространственная изомерия. Структурной называется изомерия, обусловленная различным порядком соединения атомов в молекуле. Структурная изомерия бывает трёх видов: 1) изомерия углеродной цепи, обусловленная разным порядком соединения углеродных атомов, 2) изомерия положения кратной связи и изомерия положения функциональной группы, 3) изомерия между классами органических соединений.

-Нам предстоит научиться составлять формулы изомеров. С этой целью выполните следующее задание: запишите структурные формулы всех возможных изомеров для вещества состава С₆Н₁₄ и выработайте алгоритм составления изомеров углеродной цепи.

В ходе самостоятельной работы под руководством учителя учащиеся приходят к следующему алгоритму:

1) Записываем углеродные атомы друг за другом в одну цепочку.

2) Последовательно убираем углеродные атомы из главной цепи и присоединяем к оставшимся, кроме крайних (лучше ко второму).

3) Передвигаем углеродный атом его вдоль углеродной цепи до её середины (в случае перехода за середину происходит повторение прежних формул)

4) Сокращаем углеродную цепь ещё на один атом, два освободившихся углеродных атома присоединяем сначала к разным атомам главной цепи,

затем к одному. При возможности оба атома передвигаются также вдоль цепи до её середины.

Учащиеся, обращаясь к схеме, предполагают, что это будет изомерия положения

- Проверим вашу гипотезу. Какие структурные изомеры может иметь вещество

пропанол, имеющее формулу С₃Н₈О при условии неизменности углеродной цепи?

Учащиеся предлагают структурную формулу пропанола-1 и пропанола-2.

- Какие варианты структурной изомерии вы сможете предположить с появлением кратной связи?

- Правильно, возможна изомерия положения кратной связи.

- Какие структурные формулы может иметь вещество состава С₄Н₈?

Составляется формула бутена-1 и бутена-2.

Это изомеры положения кратной связи.

- Следует заметить, что изомеры положения отличаются друг от друга по физическим и не очень резко по химическим свойствам.

- Вернёмся к формуле С₃Н₈О. Предложите варианты строения веществ такого же состава, учитывая возможность разрыва углеродной цепи при необходимости её изменения.

На доске записываются предложенные учениками формулы спирта пропанола и простого эфира метилоксиэтана.

Полученные формулы иллюстрируют межвидовую изомерию, различают следующие подвиды этого вида изомерии:

а) Изомерия между спиртами и простыми эфирами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава

СН₃-СН₂-СН₂-ОН СН₃-СН₂-О-СН₃

б) Изомерия между альдегидами и кетонами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава

в) Изомерия между карбоновыми кислотами и сложными эфирами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава

метилэтаноат пропановая кислота

г) Изомерия между алкенами и циклоалканами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава

д.) изомерия между алкинами и диенами. Составляются формулы межвидовых изомеров на примере вещества состава.

Межвидовые изомеры значительно отличаются как по физическим, так и по химическим свойствам.

- Возможна ли изомерия при одинаковой последовательности соединения всех атомов в молекуле?

Пространственная изомерия обусловлена различным расположением атомов в пространстве при неизменной последовательности соединения атомов.

Геометрическая или цис-транс изомерия обусловлена различным расположением разных атомов и радикалов относительно двойной связи, вокруг которой невозможно вращение углеродных атомов.

Мотивация: создание проблемной ситуации.

Оптическую изомерию можно проиллюстрировать таким образом: вызывается ученик, который надевает белые перчатки и расставляет ладони напротив друг друга, чтобы получилось как бы зеркальное отражение

Чтобы ответить на вопрос предлагается выполнить лабораторную работу:

1) сделайте пять шариков разного цвета, соберите молекулу метана, не забудьте, она имеет форму тетраэдра.

2) соберите ещё одну точно такую же модель.

3) поменяйте в новой модели два любых шарика местами

4) сравните эти две модели и выясните: являются ли они разными веществами или одним и тем же веществом.

Вывод: оптическая изомерия возможна при наличии ассиметричного углеродного атома, т.е. такого, который связан с четырьмя разными атомами или группами атомов.

Этап реализации видов деятельности по развитию учащихся.

Предлагается ряд формул, из которых ученики выбирают изомеры и определяют вид изомерии. По ходу работы предлагается самостоятельно осмыслить этапы и составить алгоритм нахождения изомеров. В конце самостоятельной работы выработан алгоритм работы нахождения изомеров по предложенным формулам, т.е. алгоритм обратный тому, который был разобран в ходе урока:

1) найти молекулярные формулы веществ 2) сравнить структурные формулы у тех веществ, молекулярные формулы которых совпадают 3) назвать вещества. Если названия веществ совпадают, то они являются изомерами.

Этап реализации видов оценочно-рефлексивной деятельности.

Учитель обращается к слайдам и вопросам, показанным и поставленным в начале и в ходе урока, совместно с учащимися, организует рефлексию-осмысление собственной деятельности по вопросам:

1) Что нового узнали на уроке? 2) Где можно применить эти знания? 3) Что понравилось на уроке? Что не понравилось?

Подводятся итоги урока, даётся характеристика работы учащихся на уроке

Список литературы:

1. Селевко Г.К. Педагогические технологии на основе дидактического и методического усовершенствования УВП.-М.:НИИ школьных технологий, 2005.

2.Дьяченко В.К. Сотрудничество в обучении. - М.; Просвещение , 1991.

3. Воскобойникова Н.П. Азбука КСО - Химия в школе - 1993№ 1, №2, №3,

4.Габриелян О.С. Химия.10 класс. 2009,М.; Дрофа

5 Талызина Н.Ф.Педагогическая психология. - М.Академия.2001.

6. Персональный сайт В.В.Красовского Мои статьи

9.Крицман А.В.; Книга для чтения по органической химии в 2 ч.; М.; Просвещение 1992.- 191

Метапредметные: Р- совершенствуем умения организовывать учебную деятельность, корректировать и контролировать учебную деятельность, на лекционных уроках; совершенствуем умение самостоятельно выделять и формулировать познавательную цель;

Зн. сим.: формируем умение классифицировать и называть органические вещества согласно систематической номенклатуре ИЮПАК.

П:ОУУН: совершенствуем умение поиска и выделения необходимой информации с использованием общедоступных источников информации; совершенствуем умения осознанного и произвольного построения речевого высказывания в устной и письменной форме; рефлексия способов и условий действия; постановка и формулирование проблемы; самостоятельное создание алгоритмов деятельности при решении проблем творческого и поискового характера.

П.Л: совершенствуем умение наблюдать, проводить эксперимент, обобщать, сравнивать, логически мыслить; формировать умение формулировать гипотезы и их обоснование; выявлять причинно-следственные связи.

К. совершенствуем умение планировать учебное сотрудничество с учителем и сверстниками (определение цели и функции участников и способы их взаимодействия, контроль, коррекция и оценка действий партнера); формировать умение с достаточной полнотой и точностью выражать свои мысли в соответствии с задачами и условиями коммуникации, владение монологической и диалогической формами речи в соответствии с грамматическими с и синтаксическими нормами родного языка;

Личностные: продолжаем формировать чувство гордости за химическую науку; готовить к осознанному выбору дальнейшей образовательной траектории; учить управлять своей познавательной деятельностью.

Оборудование: ноутбук, интерактивная доска, набор для изготовления молекул.

Номер учебного элемента

Учебный материал с указанием заданий

Руководство по усвоению учебного материала

Интегрирующая цель: изучить виды изомерии.

Цель: проверить сформированность знаний по номенклатуре органических веществ.

Цели урока. Раскрыть основное положение теории строения на явление изомерии. Дать общее представление о типах изомерии. Показать основные направления развития теории строения на примере стереоизомерии.

Оборудование: модели молекул Стюарта — Бриглеба или шаростержневые, цветной пластилин, спички, пара перчаток, семена тмина, мятная жевательная резинка, три пробирки.

I. Теория строения и явление изомерии

В начале урока учитель просит учащихся дать определение изомерии и изомерам и объяснить причину их существования, а затем переходит к объяснению. Явление изомерии (от греческих слов isos – равный и meros - доля, часть) было открыто в 1823 г. Ю. Либихом и Ф. Вёлером на примере солей двух неорганических кислот: циановой и гремучей.

Научное объяснение явлению изомерии было дано А. М. Бутлеровым в рамках теории строения, в то время, как ни теория типов, ни теория радикалов не раскрывали сути этого явления. Бутлеров усматривал причину изомерии в том, что атомы в молекулах изомеров связаны в различном порядке. Теория строения позволяла предсказать число возможных изомеров и их структуру, что было блестяще подтверждено на практике самим Бутлеровым и его последователями.

II. Типы изомерии

Поскольку некоторые сведения об изомерии учащимся уже известны, учитель просит привести простейшие примеры, иллюстрирующие это явление, и предложить признак, по которому можно было бы ее классифицировать. Очевидно, что это — строение молекул изомеров.

Именно этот признак, положенный в типологию изомерии, отражен с помощью следующей схемы (рис. 2).

Рис. 2. Типы изомерии

Учитель объясняет материал, обращаясь к этой схеме.

Различают два типа изомерии: структурную и пространственную (или стереоизомерию). Структурными называются изомеры, имеющие различный порядок связи атомов в молекуле. Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.

Структурная изомерия бывает трех видов: межклассовая, изомерия, связанная со строением углеродного скелета, и изомерия положения функциональной группы или кратной связи.

Межклассовые изомеры содержат различные функциональные группы и принадлежат к разным классам органических соединений. Учитель обращает внимание на то, что физические и химические свойства межклассовых изомеров значительно отличаются.

Изомерия углеродного скелета наиболее знакома учащимся. Они уже без особого труда соберут из модели молекул изомеров бутана или пентана. Их физические свойства различны, а химические — похожи, т. к. эти вещества относятся к одному классу.

Изомерия положения функциональной группы или положения кратных связей также не вызывает сложностей. Физические свойства таких изомеров различны, а химические - похожи.

Пространственная изомерия — новый и достаточно сложный для понимания материал. Если есть возможность, учитель объясняет геометрическую изомерию с использованием шаростержневых моделей молекул, если нет - делает рисунки на доске.

Учитель просит ребят вспомнить структурную формулу этилена и изображает ее на доске:

Можно упомянуть, что молекула этилена плоская и поворот атомов относительно двойной связи невозможен. Учитель предлагает ребятам построить на основе этилена молекулу следующего гомолога - пропилена. Учащиеся приходят к выводу, что, поскольку все атомы водорода в этилене равноценны, это можно сделать единственным образом:

и убеждаются, что изомеров у пропена нет.

Появление метильной группы дает возможным написание уже четырех изомерных бутенов.

Первая пара изомеров - пример изомерии углеродного скелета. А вот вторая пара имеет совершенно одинаковый порядок связи атомов в молекулах, но концевые метильные группы имеют различное расположение в пространстве. Положение по одну сторону от линии двойной связи называется цис-положение (цис-изомер), а по разные стороны - транс-положение (транс-изомер). Геометрические изомеры имеют различные физические константы, но похожие химические свойства.

Оптические изомеры могут иметь только вещества, имеющие асимметрический атом углерода. Учитель просит записать определение:

Асимметрическим центром называется атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.

В качестве примера молекул с асимметрическим центром приводится α-аланин или молочная кислота. Ребята находят асимметрический центр и помечают его звездочкой.

Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга подобно двум ладоням, их невозможно совместить так, чтобы они совпали.

Заканчивая объяснение нового материала, учитель рассказывает о значении оптической изомерии в природе. Несмотря на то что физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.

Если останется время, можно провести занимательный эксперимент.

Вкус и запах мятной жвачки обусловлен присутствием вещества, называемого L-карвон. По изображенной на доске формуле ребята отыскивают асимметрический атом углерода и помогают учителю написать формулу оптического изомера. Он называется D-карвон и обладает запахом тмина.

Большинство людей различают запах мяты и тмина. Можно это проверить. Учитель кладет в одну пробирку таблетку мятной жвачки, во вторую - 10 семян тмина, в третью - либо тмин, либо жвачку. Затем помощник оборачивает пробирки бумагой, пишет номера 1, 2, 3 и просит нескольких ребят понюхать содержимое каждой пробирки по очереди и сказать, какие пробирки пахнут одинаково, а в какой запах отличается. Пока старшеклассники с удовольствием тренируют обоняние, можно вскользь упомянуть, что мятная жвачка даже рядом с мятой не лежала. Этот аромат ей придает карвон или ментол, получаемый синтетически.

Главным итогом урока должно стать умение ребят решать задачи следующего типа: распознавать изомеры по структурным формулам веществ; определять тип изомерии; выяснять вопрос о наличии в молекуле асимметрического центра и существовании оптических изомеров. Примеры таких задач приведены ниже.

Какие из веществ, структурные формулы которых приведены ниже, являются изомерами?

Приведены структурные формулы шести изомеров. Укажите для каждой пары тип изомерии.

Какие из приведенных формул соответствуют изомерам, а какие - одному и тому же веществу?

Читайте также: