Что такое дегидрирование дегидроциклизация изомеризация кратко

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Химические свойства любого соединения определяются его строением, т.е. природой входящих в его состав атомов и характером связей между ними .

Во-первых, предельная насыщенность алканов не допускает реакций присоединения, но не препятствует реакциям разложения, изомеризации и замещения.

Во-вторых, симметричность неполярных С–С и слабополярных С–Н ковалентных связей предполагает их гомолитический (симметричный) разрыв на свободные радикалы.

Следовательно, для реакций алканов характерен радикальный механизм.

Поскольку гетеролитический разрыв связей С–С и С–Н в обычных условиях не происходит, то в ионные реакции алканы практически не вступают. Это проявляется в их устойчивости к действию полярных реагентов (кислот, щелочей, окислителей ионного типа: КMnO₄, К₂Сr₂O₇ и т.п.). Такая инертность алканов в ионных реакциях и послужила ранее основанием считать их неактивными веществами и назвать парафинами.

Видеоопыт "Отношение метана к раствору перманганата калия и бромной воде".

Итак, алканы проявляют свою реакционную способность в основном в радикальных реакциях. Условия проведения таких реакций: повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе), действие света или радиоактивного излучения, присутствие соединений – источников свободных радикалов (инициаторов), неполярные растворители.

В зависимости от того, какая связь в молекуле разрывается в первую очередь, реакции алканов подразделяются на следующие типы :

С разрывом связей С–С происходят реакции разложения (крекинг алканов) и изомеризации углеродного скелета.

По связям С–Н возможны реакции замещения атома водорода или его отщепления (дегидрирование алканов).

Кроме того, атомы углерода в алканах находятся в наиболее восстановленной форме (степень окисления углерода, например, в метане равна –4, в этане –3 и т.д.) и в присутствии окислителей в определенных условиях будут происходить реакции окисления алканов с участием связей С–С и С–Н.

1. Крекинг алканов

Крекинг алканов является основой переработки нефти с целью получения продуктов меньшей молекулярной массы, которые используются в качестве моторных топлив, смазочных масел и т.п., а также сырья для химической и нефтехимической промышленности. Для осуществления этого процесса используются два способа: термический крекинг (при нагревании без доступа воздуха) и каталитический крекинг (более умеренное нагревание в присутствии катализатора).

Термический крекинг . При температуре 450–700 o С алканы распадаются за счет разрыва связей С–С (более прочные связи С–Н при такой температуре сохраняются) и образуются алканы и алкены с меньшим числом углеродных атомов.

Например: C ₆ H ₁₄ C ₂ H ₆ + C ₄ H ₈

Распад связей происходит гомолитически с образованием свободных радикалов:

Свободные радикалы очень активны. Один из них (например, этил) отщепляет атомарный водород Н· от другого (н-бутила) и превращается в алкан (этан). Другой радикал, став двухвалентным, превращается в алкен (бутен-1) за счет образования π–связи при спаривании двух электронов у соседних атомов:

Разрыв С–С-связи возможен в любом случайном месте молекулы. Поэтому образуется смесь алканов и алкенов с меньшей, чем у исходного алкана, молекулярной массой.

В общем виде этот процесс можно выразить схемой:

C _n H _2n+2 C _m H _2m + C _p H _2p+2 , где m + p = n

При более высокой температуре (свыше 1000°С) происходит разрыв не только связей С–С, но и более прочных связей С–Н.Например, термический крекинг метана используется для получения сажи (чистыйу глерод) и водорода:

СН ₄ C + 2H ₂

Термический крекинг был открыт русским инженером В.Г. Шуховым в 1891 г.

Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 500°С и атмосферном давлении. При этом наряду с разрывом молекул происходят реакции изомеризации и дегидрирования.

При дегидрировании алканов образуются циклические углеводороды (реакция дегидроциклизации). Наличие в составе бензина разветвлённых и циклических углеводородов повышает его качество (детонационную устойчивость, выражаемую октановым числом). При крекинг-процессах образуется большое количество газов, которые содержат главным образом предельные и непредельные углеводороды. Эти газы используются в качестве сырья для химической промышленности.

Основополагающие работы по каталитическому крекингу в присутствии хлорида алюминия проведены Н.Д. Зелинским .

2.5.3. Дегидрирование алканов

1. Низшие алканы, содержащие в цепи от 2-х до 4-х атомов углерода, при нагревании над Ni-катализатором отщепляют водород от соседних углеродных атомов и превращаются в алкены:

Наряду с бутеном-2 в этой реакции образуется бутен-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃.
В присутствии катализатора Cr₂O₃/Al₂O₃ при 450-650 ° С из н-бутана получают также бутадиен-1,3

Алканы с основной цепью в 6 и более атомов углерода также вступают в реакцию дегидроциклизации, но всегда образуют 6-членный цикл (циклогексан и его производные). В условиях реакции этот цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода (арена). Например:

3. При 1500 ° С происходит межмолекулярное дегидрирование метана по схеме:

Данная реакция (пиролиз метана) используется для промышленного получения ацетилена.

ДЕГИДРИРОВАНИЕ (дегидрогенизация), отщепление водорода от молекулы орг. соединения. Осуществляется в присут. катализаторов или под действием акцепторов водорода. Каталитич. Д. и обратная р-ция - гидрирование -связаны подвижным термодинамич. равновесием. Протеканию Д. способствует повышение т-ры и понижение давления. Осуществляют Д. обычно при т-ре > 300 °С и давлении 0,1-5 МПа; при необходимости применение более высоких давлений сочетают с соответствующим повышением т-ры. Катализаторы Д. - обычно многокомпонентные системы, содержащие переходные металлы, их оксиды или сульфиды. При Д. молекула реагирующего соед. образует комплекс с катализатором, распадающийся затем на Н 2 и продукт Д., десорбируемые с поверхности катализатора. Примеры каталитич. Д.:



Превращение насыщенных и ненасыщенных циклич. соед. в ароматические наз. дсгидроароматизацией, напр.:

Д. парафинов в ароматич. соед. (дегидроциклизация) -одна из стадий каталитич. риформинга; осуществляется на оксиднохромовом катализаторе при 330-400 °С, давл. 0,2-0,8 МПа. Каталитич. Д. используют в пром-сти для получения 1,3-бутадиена, изопрена, стирола и др. В СССР в 1984 путем Д. получено более 2 млн. т бутадиена и ок. 11 млн. т стирола. К каталитич. Д. относят также т. наз. окислит. Д., протекающее в газовой фазе под действием окислителей (напр., О 2 , SO 2 , H 2 O 2 , I 2 , Вr 2 и др.). Р-ция практически необратима, что способствует увеличению выхода целевых продуктов. Так, метанол в присут. Ag окисляется О 2 воздуха при ~400°С в формальдегид с выходом ок. 80%. Окислит. Д. олефинов и алкилбензолов осуществляют в присут. фосфатов Аl, молибдатов Bi, цеолитoв, активиров. угля и др. В качестве акцепторов водорода при Д. используют обычно 2,3-дициано-1,4-бензохинон, пероксиды Ni, SeO 2 , Se, S, а также металлы, способные образовывать гидриды (Zr, Ti, интерметаллиды и др.), напр.:

Лит.: Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 1-7, М., 1970-78; Алхазов Т. Г., Лисовский А. Е., Окислительное дегидрирование углеводородов, М., 1980; Гейтс Б. К., Кетцир Дж., Шуйт Г., Химия каталитических процессов, пер. с англ., М., 1981; Адельсон С. В..Вишнякова Т. П.,Паушкин Я. М., Технология нефтехимического синтеза, 2 изд., М., 1985; Imai Н. [а. о.], "Materials Research Bulletin", 1985, v. 20, № 5, p. 511-16. B.B. Лунин.

Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия . Под ред. И. Л. Кнунянца . 1988 .

Полезное

Смотреть что такое "ДЕГИДРИРОВАНИЕ" в других словарях:

ДЕГИДРИРОВАНИЕ — (дегидрогенизация) отщепление водорода от органических соединений. Происходит, напр., при термическом крекинге и каталитическом риформинге нефтяного сырья. Дегидрирование в организме одна из стадий биологического окисления поступающих извне… … Большой Энциклопедический словарь

дегидрирование — дегидрогенизация, реакция Словарь русских синонимов. дегидрирование сущ., кол во синонимов: 2 • дегидрогенизация (1) • … Словарь синонимов

дегидрирование — (дегидрогенизация), отщепление водорода от органических соединений. Происходит, например, при термическом крекинге и каталитическом риформинге нефтяного сырья. Дегидрирование в организме одна из стадий биологического окисления поступающих извне… … Энциклопедический словарь

Дегидрирование — Дегидрирование реакция отщепления водорода от молекулы органического соединения. Является обратимой, обратная реакция гидрирование. Смещению равновесия в сторону дегидрирования способствует повышение температуры и понижение давления,… … Википедия

дегидрирование — см. Дегидрогенизация … Большой медицинский словарь

дегидрирование — дегидрирование, дегидрирования, дегидрирования, дегидрирований, дегидрированию, дегидрированиям, дегидрирование, дегидрирования, дегидрированием, дегидрированиями, дегидрировании, дегидрированиях (Источник: «Полная акцентуированная парадигма по А … Формы слов

ДЕГИДРИРОВАНИЕ — (дегидрогенизация), отщепление водорода от органич. соединений. Происходит, напр., при термич. крекинге и ка талитич. риформинге нефт. сырья. Д. в организме одна из стадий биол. окисления поступающих извне в в, происходит в присутствии ферментов… … Естествознание. Энциклопедический словарь

дегидрирование — дегидр ирование, я … Русский орфографический словарь

дегидрирование — (2 с), Пр. о дегидри/ровании … Орфографический словарь русского языка

Читайте также:

  
• Детский сад 4 корпус 2 как записаться
  
• Как теория лужина связана с теорией раскольникова кратко
  
• План урока напряженность электрического поля 10 класс
  
• Как осуществляется саморегуляция биогеоценоза кратко
  
• Почему социальные сети стали такими популярными кратко