Яблочная кислота сообщение по химии

Обновлено: 05.07.2024

Яблочная кислота (оксиянтарная кислота, гидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН₂-СООН — двухосновная оксикарбоновая кислота. Бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте.

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле (Carl Wilhelm Scheele) в 1785 году из незрелых яблок. Соли и анионы яблочной кислоты называются малатами.

Содержание

В природе

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках, винограде, рябине, барбарисе, малине и др. Растения махорки и табака содержат её в виде солей никотина.

Роль в метаболизме

Малат является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла. В цикле Кребса L-яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД+ в щавелевоуксусную кислоту.

Применение

Применяется как пищевая добавка (Е296) природного происхождения при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Также применяется в медицине.

Литература

Двухосновные оксикислоты
Пищевые добавки
Косметические вещества

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Яблочная кислота" в других словарях:

яблочная кислота — DL Пищевая кислота, получаемая гидратацией малеинового ангидрида, содержащая основного вещества не менее 99,0 %, имеющая температуру плавления при нормальном атмосферном давлении в пределах от 127 °С до 132 °С, представляющая собой белый… … Справочник технического переводчика

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА — (НООС СНОН СН2 CООН) бесцветные гигроскопичные кристаллы, tпл 100 .С; содержится, напр., в яблоках, листьях махорки и хлопчатника. Применяется в пищевой промышленности, в синтезе урацила и др. Соли и эфиры яблочной кислоты называются малатами … Большой Энциклопедический словарь

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА — (НООССН(ОН)СН2СООН), органическое химическое соединение. Оно выполняет несколько важных функций в обмене веществ (МЕТАБОЛИЗМЕ) тела, особенно в ЦИКЛЕ КРЕБСА, который имеет дело с выработкой энергии во время дыхания … Научно-технический энциклопедический словарь

ЯБЛОЧНАЯ КИСЛОТА — НООССH2СН (ОН)СООН, дикарбоновая оксикислота. В свободном состоянии широко распространена в растениях; богаты ею плоды (особенно незрелые) яблони, вишни, сливы, рябины и др., листья махорки, вегетативные органы суккулентов. В обмене веществ у… … Биологический энциклопедический словарь

яблочная кислота — НООССН(ОН)СН2СООН, бесцветные гигроскопичные кристаллы; tпл 100°C (для оптически активной формы) и 130,8°C (для рацемата); содержится, например, в яблоках, листьях махорки и хлопчатника. Применяется в пищевой промышленности, в синтезе урацила… … Энциклопедический словарь

яблочная кислота — obuolių rūgštis statusas T sritis chemija formulė HOOCCH(OH)CH₂COOH atitikmenys: angl. malic acid rus. яблочная кислота ryšiai: sinonimas – hidroksibutano dirūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Яблочная кислота — оксиянтарная кислота, HOOCCH2CH (OH) COOH, двухосновная оксикарбоновая кислота; бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде и этиловом спирте, tпл 100 °С. Впервые выделена К. Шееле в 1785 из незрелых яблок. В растениях… … Большая советская энциклопедия

яблочная кислота — природная оксидикарбоновая кислота ациклического ряда, являющаяся промежуточным продуктом обмена веществ в организме человека (участвует в цикле трикарбоновых кислот); применяется в синтезе некоторых лекарственных средств … Большой медицинский словарь

яблочная кислота — оксиянтарная кислота … Cловарь химических синонимов I

Яблочная кислота представляет собой бесцветные кристаллы гигроскопического типа, которые растворяются в воде и подвергаются термальному воздействию. Впервые яблочная кислота была получена в 1785 году известным химиком из Швеции Карлом Шееле, который выделил кислоту из яблок.

Получение яблочной кислоты

Яблочная кислота является пищевой добавкой, которая маркируется как Е 296. Кристаллы этой кислоты плавятся при температуре 100 градусов, имеют фруктовое и синтетическое происхождение. Кислота содержится в яблоках, крыжовнике, винограде, барбарисе, малине, рябине и т.д.

Получают яблочную кислоту как естественным способом, выделяя из фруктов, так и химическим путем. Также данная кислота содержится в табаке как соль никотина.

Химическим способом получение яблочной кислоты заключается в гидратации малеиновой кислоты при температуре 170-200 градусов. Также можно получать соли яблочной кислоты, которые называются малатами.

Малаты являются полезными веществами для организма человека. Они способствуют обмену веществ, улучшают кровообращение и пищеварение.

Яблочную кислоту D типа получают из винной кислоты и используют в качестве компонента в продуктах питания.

Полезные свойства и применение яблочной кислоты

Полезными свойствами яблочной кислоты являются стимулирование обмена веществ, нормализация клеточного обмена, улучшение кровообращения, повышение аппетита и стабилизация пищеварения, укрепление иммунитета и усиление защитных свойств организма. Также эта кислота обладает противовоспалительным, противоотечным и слабительным действиями.

Важным полезным свойством яблочной кислоты является улучшение тонуса у больных гипертонией.

Положительное воздействие данная кислота оказывает на сердечно-сосудистую систему, органы пищеварения и почки.

Яблочная кислота в виде пищевой добавки Е 296 используется при изготовлении консервов, фруктовых соков, безалкогольных напитков, вина и винных напитков, коктейлей, кондитерских изделий и десертов.

Пищевую добавку Е 296 добавляют в качестве вещества для поддержания в продуктах стабильного количества pH. Эта добавка является регулятором кислотности, а также она придает продуктам и напиткам кисловатый привкус.

В виноделии яблочная кислота служит важным компонентом для придания характерного вкуса винам и винным напиткам.

Добавка Е 296 применяется в медицине, косметологии и фармацевтике. В фармакологии эта добавка улучшает усвояемость организмом лекарственных препаратов, а также у онкологических больных защищает эритроциты крови от негативного воздействия химических препаратов. Яблочная кислота входит в состав слабительных, противовоспалительных и отхаркивающих лекарственных средств.

Пищевую добавку Е 296 добавляют в косметические средства, лаки для волос, шампуни и маски для волос, крема для лица и тела, мази и косметические маски. Также в косметологии яблочная кислота используется как компонент в составе средств для проведения очищающих и омолаживающих процедур.

Противопоказания

Пищевая добавка Е 296 противопоказана к употреблению людям с повышенной кислотностью, тяжелыми заболеваниями пищеварительной системы, язвенной болезнью, онкологическими заболеваниями, расстройствами пищеварения, внутренними кровотечениями, а также в послеоперационный период.

Яблочную кислоту необходимо ограничить в употреблении детям до 16 лет, а также женщинам в период беременности и грудного вскармливания.

Данная кислота может вызывать аллергические реакции, а при нанесении на кожу обостряет воспаление герпеса и вызывает раздражение.

Выделена из недозрелых яблок и названа в честь них. Яблочная кислота добыта из плодов в 1785-ом году. Первооткрывателем стал шведский химик Карл Шееле. Позже, выяснилось, что яблочная кислота содержится в айве, барбарисе, вишне, кизиле, сливах и помидорах.

В общем, вещество органическое. Так именуют продукты реакций обмена, протекающих в живых организмах. Составными частями обмениваются два сложных вещества. В итоге, в клетках образуются новые соединения на основе старых.

Учитывая высокое содержание органических кислот в плодах, их еще именуют фруктовыми. Кстати, чтобы удовлетворить потребность в яблочной кислоте , человеку нужны 3-4 средних яблока в день. Зачем? Чтобы разобраться в роли вещества, начнем с его свойств.

Свойства яблочной кислоты

В чистом виде яблочная кислота, формула которой HOOCCH₂CH(OH)COOH), является кристаллическим веществом. Во фруктах его не видно, поскольку соединение растворимо в воде. Легко кислота распадается, так же, в этаноле.

В эфирах диссоциации нет. Это касается обеих форм яблочного соединения. Первая названа L- кислотой , типичная для необработанных продуктов. В D- кислоте пространственная формула перестроена, хоть компоненты и остаются прежними.

Для получения вещества нужны высокие температуры. В этом случае получение яблочной кислоты ведется восстановлением D-винной. Понятно, что L-модификация считается более натуральной, именно она рекомендована для питания.

На разность L- и D-яблочной кислот указывает и расхождение их свойств. Так, температура плавления естественной модификации – 100 градусов, а D-соединения – почти 140. К тому же L- кислота растворима в этаноле на 70%, а D-версия – лишь на 40%.

Подобно остальным кислотам она образует соли , сложные эфиры, способна диссоциировать в жидкостях. При этом, проявляются и свойства спиртов. Гидроксил позволяет окисляться и давать простые эфиры.

Без гидроксила яблочная кислота – состав фумарового соединения. Проще говоря, героиня статьи способна превращаться в другую кислоту . Дабы образовалась фумаровая, нужен нагрев до 140-ка градусов. При этом, на стадии 100-та по шкале Цельсия произойдет превращение в ангидрид. Он подобен лактиду, то есть сложному эфиру.

Если нагревать героиню статьи быстро и не до 140-ка, а до 180-ти градусов, получим малеиновый ангидрид с формулой C₄H₂O₃. Изначально же, кислота двухосновная. Так именуют соединения, в которых два карбоксила.

Попадая в организм в чистом виде, соединение преобразуется в малаты. Так именуют соли яблочной кислоты . Именно малаты – главные участники обменных процессов. Узнаем, в чем их соль , и какое еще применение находит героиня статьи.

Применение яблочной кислоты

Обменные процессы, в коих участвуют малаты, повышают тонус организма, защищают печень, снижают давление. Последнее свойство сделало героиню статьи средством, рекомендованным для гипертоников.

Купить в аптеке яблочную кислоту врачи советуют, так же, пациентам с почечной недостаточностью и тем, кто проходит противораковую терапию. Облучение разрушает эритроциты крови .

Пищевая добавка яблочная кислота

Яблочная кислота помогает клеткам противостоять негативному воздействию радиации. К тому же, героиня статьи усиливает действие лекарственных средств. Теоретически, кислота поможет при любом заболевании, требующем медикаментозного вмешательства.

Последний случай касается кондитерских изделий, газировок и соков, соусов и вин. В водку яблочную кислоту добавляют как регулятор кислотности. Он смягчает вкус напитка. Стабилизатором же яблочное соединение является в молочных позициях. Стабилизировать, то есть предотвращать изменения, в них нужно яичный желток.

Пользуются яблочной кислотой и косметологи. Они перечисляют спектр действия вещества на кожу. Во-первых, как прочие кислоты, яблочное соединение может растворить ее клетки.

Будучи органическим, косметологический агент действует мягко, особенно в составе пилингов, где смешан с прочим компонентами. Удаление ороговевших клеток открывает доступ к живым. Они начинают получать больше кислорода, обновляться.

Раз пилинг снимает верхний слой кожи, значит, нижний оказывается под ударом? Нет. Яблочная кислота блокирует действие свободных радикалов и угнетает развитие бактерий.

Пилинг яблочной кислотой

Отсюда противовоспалительный эффект косметики с героиней статьи. Параллельно, пилинг яблочной кислотой восстанавливает липидный баланс кожи . Липиды – жиры.

Они защищают и питают клетки, регулируя кислотно-щелочной баланс. Сдвинься он в сторону кислотности, проявляется сухость кожи, особенно, близ глаз . При щелочном балансе возникает акне. Средства с яблочным соединением решают обе проблемы.

Присутствие в яблочной кислоте карбоксила позволяет увлажнять покровы и подстегивает их регенерацию. Как следствие, разглаживаются мелкие морщины, и повышается упругость кожи.

Добавим к сему легкий отбеливающий эффект. Косметический агент осветляет пигментные пятна. Значит, показаниями к применению являются гиперпигментация, хроностарение, легкое акне, расширение сосудистой сетки и купероз.

Слыша это, миллионы потребителей выискивают рецепты домашней косметики в интернете и рьяно ими пользуются. Однако, медики замечают, что у косметики с яблочной кислотой есть противопоказания.

К ним относится, к примеру, обостренные высыпания на коже. Инфекция лишь разнесется. Нельзя прибегать к героине статьи и при прочих повреждениях кожи, будь то язвы, опухоли или свежие шрамы . Беременность тоже в списке противопоказаний.

Яблочная кислота в виде порошка

Как и прочие средства, косметика с яблочной кислотой вызывает привыкание и перенасыщает кожу химическим агентом. В итоге, эффект становится уже не тот и могут проявиться побочные действия.

Так что, консультируемся с врачами. Последние, кстати, вводят яблочную кислоту даже внутривенно. Медики именуют привычные капельницы инфузией, а растворы для них инфузивными.

Получение яблочной кислоты

Будучи органической кислотой , яблочное соединение получают из природного сырья, то бишь, фруктов. Проблема в том, что концентрация героини статьи уменьшается по мере их зрелости.

Из переспевших плодов, выбрасываемых потребителями, яблочную кислоту извлекать невыгодно. Максимум вещества в зеленых , недозрелых фруктах, ягодах и ревени.

Собирать ради кислоты урожай, который по мере поспевания можно выгодно реализовать – предприятие сомнительное. Поэтому, практикуют синтетический способ получения яблочного соединения.

Структурная формула яблочной кислоты

Он предполагает воздействие иммобилизованных, то есть обездвиженных клеток. Их скопление похоже на гель. В нем присутствует фермент фумараза. Без него присутствие невозможно присутствие воды к исходной кислоте . В ферментативном методе это не малеиновая, а фумаровая. Вода присоединяется к одной из ее двойных связей.

Объем мирового производства яблочной кислоты составляет примерно 600 000 тонн в год. 400 000 из них приходятся на L-вариант вещества. Героиня статьи – составная уксуса.

Яблочная кислота нужна для кремов, пилингов и лосьонов. Без соединения не обходится фармакология. Впрочем, не будем повторяться. Разберем лучше пользу и вред яблочного вещества.

Польза и вред яблочной кислоты

Как любая кислота , яблочная обладает разъедающим эффектом. Если отмершие клетки кожи, порой, нужно разъедать и смывать, то об эмали этого не скажешь. Замечали, что если съесть много зеленых яблок, начинает ломить зубы?

Кислоты разрушают их, особенно, если в ротовой полости окажутся еще и сахара . В их присутствии начинаются процессы брожения. Так что, яблочная кислота, купить которую можно, к примеру, в виде мармеладных червячков, может представлять опасность.

Употребляя продукты с героиней статьи нужно учитывать параллельное употребление и других органических кислот, той же виноградной, или лимонной. Они усиливают разъедающее действие яблочного соединения. Как говориться, во всем хороша мера, даже в том, что считается полезным.

Формула яблочной кислоты

Польза яблочной кислоты выражается не только в благотворном влиянии на организм, но и в бытовом применении. Кристаллы героини статьи гигроскопичны, то есть легко впитывают влагу.

Следовательно, можно положить мешочек с кислотой рядом с недосушенным бельем, дабы оно не прело, или избавиться от излишней влажности в ванной комнате.

Роль яблок, а заодно и яблочной кислоты для человечества выражается в статистике. В соответствии с ней каждое 2-е плодовое дерево на планете – яблоня, не важно садовая или дикорастущая.

Россияне испокон веков отмечают Яблочный спас. В 2017-ом он выпадает на 19-е августа. Праздник, посвященный райским плодам, есть и у англичан. Они отмечают день яблок 21-го октября. Сразу вспоминается английский штрудель.

Второе название яблочной кислоты – оксиянтарная. Это представитель класса гидрокси-дикарбоновых кислот. Впервые соединение было получено Карлом Шееле (шведским ученым-химиком) из незрелых яблок (что и определило его название) в 1785 году. Также в природе оно встречается в винограде, барбарисе, рябине, малине и т.д. В виде солей, называемых малатами, вещество содержится в табаке. Максимальное содержание оксиянтарной кислоты совместно с лимонной в незрелых зеленых яблоках доходит до 1.2 %.

Яблочная кислота: формула

Данное химическое соединении имеет следующую формулу:

В обычных условиях яблочная кислота – это бесцветный кристаллический порошок, который хорошо растворяется в спирте (в 100 мл – 35,9 г) и в воде (в 100 мл – 144 г). Молекулярная масса соединения равна 134,1 г/моль.

На картинке ниже показано пространственное строение молекулы яблочной кислоты. Атомы углерода обозначены черным цветом, кислорода – красным, водорода – белым.

Яблочная кислота существует в виде рацемата (оптически неактивное соединение) и двух стереоизомеров. Последние представляют собой такие соединения, в молекулах которых между атомами наблюдается одинаковая последовательность химических связей, но имеются отличия в их расположении в пространстве относительно друг друга. Подробно данным вопросом занимается стереохимия. У яблочной кислоты стереоизомера два, именно на их примере П.Вальден в 1896 году первым показал, что возможны взаимопревращения энантиомеров. Изучение этого явления выступило в роли фундамента для последующего создания теории реакции так называемого нуклеофильного замещения у атома углерода (насыщенного).

Получение

Вещество получают двумя способами: естественным и химическим. Первый предлагает экстракцию из фруктов и ягод. Синтетическую яблочную кислоту получают в результате нескольких реакций:

1. Гидратация малеиновой или фумаровой кислоты. Обязательное условие – это температура 100-150 °С. Уравнение реакции следующее:

HOOCCH= CHCOOH + H2O → НООС-СН₂-СН (ОН) – СООН

2. Гидролиз бромо- или хлороянтарной кислоты. Яблочная кислота добывается с использованием эфира. При этом используется растительный материал.

Яблочная кислота. Реакции взаимодействия

1. Окисление серной концентрированной кислотой (H₂SO₄) с образованием кумалиновой кислоты. Реакция проходит в два этапа:

В результате образуется альдегидомалоновая и муравьиная кислоты. Последнее соединение разлагается с образованием угарного газа и воды:

Альдегидомалоновая кислота сразу же трансформируется в кумалиновую.

НООС-СН₂-СН (ОН) – СООН + HCl → HOOC-CH2-CHCl-COOH

Образующееся вещество носит название 2-хлорянтарного.

3. Яблочная кислота поддается окислению (в частности, при использовании KMnO4):

НООС-СН₂-СН (ОН) – СООН + KMnO4 → HOOC-CH2-CO-COOH

Образующаяся кислота называется 2-оксоянтарной (оксалилуксусной).

4. Взаимодействие с ацетилхлоридом с образованием 2-ацетоксиянтарной кислоты:

НООС-СН₂-СН (ОН) – СООН + CH3COCl → HOOC-CH2-CH(OCOCH3)-COOH

При постепенном нагревании яблочная кислота разлагается с образованием ряда промежуточных продуктов. При температуре в 100°С происходит образование ангидридов (они подобны лактидам). При повышении до 140-150 °С происходит их преобразование в фумаровую кислоту. При быстром увеличении температуры до 180°С получают малеиновый ангидрид.

Обобщая все данные, можно сказать, что химические свойства яблочной кислоты те же, что и у остальных оксикислот.

Биологическая роль

Яблочная кислота участвует в цикле Кребса. Он представляет собой главный этап в дыхании всех клеток, которые используют кислород и является промежуточным звеном между гликолизом и электротранспортной цепью. Основная роль цикла трикарбоновых кислот (Кребса) – это синтез восстановленных коферментов ФАД*Н₂ и НАД*Н. Они впоследствии используются для получения АТФ, АДФ и фосфатов. Оксиянтарная кислота образуется в результате гидратации фумаровой. Ее последующее окисление при помощи НАД + завершает цикл Кребса. Катализирующий фермент при этом – малатдегидрогеназа.

Сферы использования

Получаемая в промышленных масштабах яблочная кислота находит достаточно широкое применение:

Читайте также: