Сообщение про уксусный альдегид

Обновлено: 08.07.2024

Уксусный альдегид (другие названия: ацетальдегид, метилформальдегид, этаналь) - это органическое соединение, принадлежащее к классу альдегидов. Это вещество имеет важное значение для человека, оно встречается в кофе, хлебе, спелых фруктах и овощах. Синтезируется растениями. Встречается в природе и производится в больших количествах человеком. Формула уксусного альдегида: CH3-CHO.

1. Уксусный альдегид – это жидкость без цвета, имеющая резкий неприятный запах.
2. Хорошо растворяется в эфире, спирте и воде.
3. Молярная масса составляет 44,05 грамм/моль.
4. Плотность равна 0,7 грамм/сантиметр³.

1. Температура плавления равна -123 градусам.
2. Температура кипения составляет 20 градусов.
3. Температура воспламенения равна -39 градусам.
4. Температура самовоспламенения составляет 185 градусов.

Получение уксусного альдегида

1. Основной способ получения этого вещества заключается в окислении этилена (так называемый процесс Вакера). Так выглядит эта реакция:
2CH2 = C2H4 (этилен) + O2 (кислород) = 2CH3CHO (метилформальдегид)

2. Также уксусный альдегид можно получить посредством гидратации ацетилена в присутствии ртутных солей (так называемая реакция Кучерова). При этом получается фенол, который затем изомеризуется в альдегид.

3. Следующий метод был популярным до появления вышеописанного процесса. Выполнялся путем окисления или дегидрирования этилового спирта на серебряном или медном катализаторе.

Применение уксусного альдегида

- Для получения каких веществ нужен уксусный альдегид? Уксусная кислота, бутадиен, альдегидные полимеры и некоторые другие органические вещества.
- Используется в качестве прекурсора (вещество, которое участвует в реакции, приводящей к созданию целевого вещества) к уксусной кислоте. Однако так применять рассматриваемое нами вещество вскоре перестали. Это произошло по той причине, что уксусную кислоту проще и дешевле производить из металона при помощи процессов Катива и Монсанто.
- Метилформальдегид – важный прекурсор к пентаэритролу, пиридиновым производным и кротоналдегиду.
- Получение смол в результате того, что мочевина и уксусный альдегид имеют способность конденсироваться.
- Получение этилидендиацетата, из которого в дальнейшем производят мономер поливинилацетат (винилацетат).

Табачная зависимость и уксусный альдегид

Данное вещество – это значительная часть табачного дыма. Недавно была проведена демонстрация, на которой было показано, что синергическая связь уксусной кислоты с никотином увеличивает проявление зависимости (особенно у лиц до тридцати лет).

Болезнь Альцгеймера и уксусный альдегид

Те люди, у которых нет генетического фактора конверсии метилформальдегида в уксусную кислоту, имеют высокий риск предрасположенности к такому заболеванию, как сенильная деменция (или болезнь Альцгеймера), которая обычно возникает в старческом возрасте.

Алкоголь и метилформальдегид

Предположительно рассматриваемое нами вещество является канцерогеном для человека, так как на сегодняшний день существуют доказательства канцерогенности уксусного альдегида в различных экспериментах на животных. Кроме этого, метилформальдегид повреждает ДНК, вызывая тем самым несоразмерное с массой тела развитие мышечной системы, которое связано с нарушением обмена белка в организме. Было проведено исследование 800 алкоголиков, в результате которого ученые пришли к выводу, что у людей, подвергшихся воздействию уксусного альдегида, есть дефект в гене одного фермента – алкогольдегидрогеназы. По этой причине такие пациенты больше подвержены риску развития онкологического заболевания почек и верхней части печени.

Данное вещество токсично. Является загрязнителем атмосферы при курении или от выхлопов в автомобильных пробках.

Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид, этана́ль, метилформальдегид) — органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH₃-CHO . Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производящийся в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма. Также производится окислением этанола.

Содержание

Физические свойства

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спирте, эфире. Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера — паральдегида, из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).

Получение

В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год. Основной способ получения — окисление этилена (процесс Вакера [1] ):

$\mathsf<2CH_2\text<=></p> <p>CH_2 + O_2 \rightarrow 2CH_3CHO>$

В качестве окислителя В процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирущийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:

CH_2 + PdCl_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO + Pd + 2HCl>" width="" height="" />
" width="" height="" />
" width="" height="" />

Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей ртути (реакция Кучерова), с образованием енола, который изомеризуется в альдегид:

$\mathsf<C_2H_2 + H_2O \rightarrow CH_3CHO></p> <p>$

Этот метод раньше доминировал до появления процесса Вакера [1] окислением или дегидрированием этилового спирта, на медном или серебряном катализаторе.

CH_3CHO + H_2>" width="" height="" />
2CH_3CHO + 2H_2O>" width="" height="" />

Реакционная способность

По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами — активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы вследствие индуктивного эффекта карбонила. Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризуется, образуя енол — виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия — только 6·10 −5 при комнатной температуре [2] ):

Реакция конденсации

Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Ее можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой: CH₃-CH₂-CH=O + CH₃-CH₂-CH=O → CH₃-CH₂-CH(OH)-CH(CH₃)-CH=O +(OH)- Продукт- 2-метил-3-гидроксипентаналь.

Производные ацеталя

Применение

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты, бутадиена, некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто [9] и Катива [10] . В терминах реакции конденсации, ацетальдегид — важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротоналдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат — мономер поливинилацетат.

Биохимия

В печени энзим алкогольдегидрогеназа окисляет этанол в ацетальдегид, который затем далее окисляется в безопасную уксусную кислоту посредством ацетальдегиддегидрогеназы. Эти две реакции окисления связаны с восстановлением NAD + в NADH [11] . В мозгу алкогольдегидрогеназа не играет особой роли в окислении этанола в ацетальдегид, это делает энзим каталаза. Конечные шаги алкогольной ферментации в бактериях, растениях и дрожжах включают конверсию пирувата в ацетальдегид под действием пируват декарбоксилаза, после чего — конверсию ацетальдегида в этанол. Последняя реакция снова катализируется алкогольдегидрогеназой, но уже в обратном направлении.

Табачная зависимость

Ацетальдегид — значительная часть дыма табака. Была продемонстрирована синергическая связь с никотином, увеличивающая появление зависимости, особенно у молодёжи. [12] [13]

Альцгеймерова болезнь

Проблема алкоголя

Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов. [15] Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.

Канцероген

Безопасность

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант и, возможно, канцероген. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Он также образуется при термической обработке полимеров и пластиков. [20]

Врожденная непереносимость алкоголя

Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.

Уксусный альдегид — органическое соединение, относящееся к большому классу альдегидов. Вещество по-другому называют ацетальдегидом и метилформальдегидом. Часто встречается в природе, производится индустриально. Химическая структурная формула уксусного альдегида записывается в следующем виде: CH3-CHO.

Историческая справка

Отличительные свойства

Бесцветная жидкость, растворимая в эфире, спирте и воде. Имеет резкий удушливый запах ввиду наличия в химическом составе СН3. Температура кипения составляет плюс 20 °C. Плотность — 0.788 г/см 3 . Для получения уксусного альдегида паральдегид нагревается вместе с неорганической кислотой. Данное вещество может выполнять функцию безводного монометра.

Взаимодействие с элементами

Продукты взаимодействия метилформальдегида с другими веществами — аланин, имины и стабильные ацетали. Для проведения реакции получения стабильных ацеталей производится соединение ацетальальдегида с этиловым спиртом. Аланин можно выделить гидролизом цианида hcn и аммиака. Имины нередко используются в качестве компонента для проведения адольной конденсации. На основе метилформальдегида строится синтез гетероциклических соединений. В качестве примера можно привести конверсию до альдегид-коллидина.

Циклический тример паральдегид, содержащий одиночные С-О связи, получают в результате конденсации трёх молекул этаналя. Кроме этого, существует кристаллический полимер, называемый метальдегидом, который является стереоизомером паральдегида.

Реакционную способность уксусного альдегида определяют два фактора:

активность карбонила альдегидной группы;
подвижность атомов водорода.

Воздействие едких щелочей способствует образованию альдегидной смолы.

Применение и безопасность

Ацетальдегид ch3cho используется в качестве сырья для получения бутадиена, альдегидных полимеров и ряда органических соединений. В конденсирующих реакциях выполняет роль источника синтона. При окислении уксусного альдегида, за счёт присоединения атома кислорода, образуется одноимённая кислота. Катализаторами для проведения данной реакции могут являться пятиокись ванадия, марганцевые соединения и окись урана.

В человеческом организме альдегидное вещество участвует в некоторых сложных реакциях. Нередко встречается в кофе, хлебе и спелых фруктах. Является результатом синтеза растений. На основе ацетальдегида производят восстановители для зеркал, хинальдин, применяемый для создания красок, а также изготавливают снотворные лекарственные препараты.

Можно выделить основные пути, через которые способны взаимодействовать рассматриваемый элемент и человеческий организм:

воздух;
грунт;
подземные воды.

Метилформальдегид оказывает токсичное воздействие, контактируя с кожными покровами. Вещество загрязняет окружающую атмосферу в процессе горения, присутствует в автомобильных выхлопах. Образуется при применении технологии термообработки для полимеров и пластмасс.

Как получить метилформальдегид

С целью выделения рассматриваемого вещества проводится реакция окисления этилена хлоридом палладия. Другой способ получения с помощью ацетата — гидратация ацетилена С2Н2 с участием солей ртути при температуре 90 °C. Также уксусный альдегид получают окислением этанола в присутствии медного или серебряного катализатора, нагретого до температуры 650 °C. Побочным продуктом экзотермической реакции является вода.

Менее всего распространён способ получения гидроформилированием метанола. В качестве катализаторов применяются кобальтовые, никелевые или железные соли. Селективность метилформальдегида, образованного из синтез-газа, сравнительно небольшая.

В промышленности этот метод выделения элемента не практикуется.

Уксусный альдегид — важный продукт химической промышленности. В последнее время его добыча значительно удешевилась. Это даёт возможность создавать на его основе новые синтетические производства.

Химия

Это органическое соединение, содержащее карбонильную группу >C=O, которая связана с одним атомом водорода и единственным углеводородным радикалом. Названия соединений происходят от наименований предельных кислот, в которые они превращаются при окислении: например, уксусный альдегид (структурная формула CH3-C=O-H). Ацетальдегид — одно из самых важных веществ, встречающихся в природе. Он содержится в хлебе, спелых фруктах, кофе.

Основные характеристики

Впервые это соединение было получено в 18 веке шведским химиком и фармацевтом Шееле. Однако полные исследования свойств CH3-COH проводились уже значительно позже. Это соединение является альдегидом этанола (спирт C2H5OH) и уксусной кислоты (CH3-CO-OH). Оно имеет большое практическое значение: используется при производстве пластмасс (в том числе фенопластов), лекарственных веществ.

Уксусный альдегид — жидкость без цвета, обладающая резким запахом, ядовит — оказывает раздражающее действие на кожу, дыхательные пути (может вызвать отек легких), глаза. Температура кипения — около 21 °C, это приводит к определенным проблемам при транспортировке вещества. Хорошо растворяется в воде, спирте. При взаимодействии с воздухом может образовывать взрывоопасные смеси. Под воздействием кислот легко полимеризуется.

Получение соединения

Для промышленных целей ацетальдегид получают несколькими способами. Один из них — реакция Кучерова (гидратация ацетилена). Во время процесса смесь ацетилена и водяного пара при температуре 90−100 °C пропускают в гидратор, где находится раствор HgSO4 (сернокислая ртуть) в серной кислоте. В результате образуется уксусный альдегид (выход составляет 95%). Реакция протекает в два этапа:

На первом образуется виниловый спирт — это ненасыщенное одноатомное соединение.
Затем спирт трансформируется в ацетальдегид.

Процесс можно записать так: C2H2 + H2O → CH2-CH-OH (виниловый спирт) → CH3CHO.

Другой вариант — Вакер-процесс, при котором происходит окисление этилена: 2C2H4 +O2 → 2CH3COH. Взаимодействие протекает при участии катализатора, в роли которого выступает PdCl2 (хлорид палладия).

Примечание: до открытия процесса Вакера ацетальдегид в промышленности получали при помощи этанола, который окисляли или дегидрировали. Реакция проводилась с катализатором, в качестве которого использовалась медь или серебро:

Дегидратация C2H5OH → CH3COH + H2.
Окисление C2HOH + O2 → 2CH3COH + 2H2O.

Этот способ перестали использовать по причине экономической нецелесообразности. Однако в лабораториях для получения ацетальдегида его до сих пор применяют.

Химические свойства

Ацетальдегид обладает всеми свойствами карбонильных соединений. Причем большая часть химических реакций происходит по механизму двойной связи между кислородом и углеродом (группа C=O). Поэтому для него характерны такие реакции:

Присоединение.
Окисление и восстановление.
Конденсация.
Полимеризация.

С водородом ацетальдегид взаимодействует по принципу: CH3-CHO + H2 → CH3-CH2-OH. А реакция с синильной кислотой применяется для удлинения углеводородных цепочек, а также при получении гидрокислот: CH3CHO + HCN → CH3-CH-OH-CN.

Уксусный альдегид хорошо взаимодействует с водой CH3-CHO + H2O → CH2 (OH)2. В результате получается гидратная форма формальдегида. Реакции со спиртами дают возможность синтезировать ацетали и полуацетали.

Одна из основных окислительно-восстановительных реакций — серебряного зеркала. Взаимодействие пойдет по принципу (упрощенная запись): CH3-COH + Ag2O → CH3-COOH (карбоновая кислота) + 2Ag (осадок). Еще один значимый процесс — окисление двухвалентным гидроксидом меди: CH3-COH + 2Cu (OH)2 (голубой цвет раствора) → CH3-COOH + 2H2O + Cu2O (красный).

Под воздействием высоких температур этаналь полимеризуется с образованием полиформальдегида. А в результате процесса поликонденсации получают фенолформальдегидные смолы.

Производственное применение этаналя

Это соединение незаменимо в процессах органического синтеза: для получения непредельных карбонильных соединений, линейных полимеров, циклических соединений, уксусного ангидрида, этилацетата и прочего. Ацетальдегид — исходное сырье для получения уксусной кислоты — вещества, которое применяется повседневно не только для промышленных нужд, но и в бытовых целях:

Однако не стоит забывать, что уксусный альдегид — вещество токсичное. Поэтому при работе с ним нужно соблюдать определенные меры безопасности: например, люди, занятые на производстве, в котором используется CH3COH, больше подвержены риску развития болезни Альцгеймера, онкологических заболеваний верхних отделов ЖКТ и печени.

Читайте также: