Сообщение предпосылки создания теории строения органических веществ
Обновлено: 02.07.2024
Подобно тому как в неорганической химии при изучении элементов и их соединений необходимо постоянно руководствоваться периодическим законом и Периодической системой химических элементов Д.И. Менделеева, в органической химиипри изучении веществ необходимо опираться на теорию химического строения.
Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений. К 1861 году (год создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен тысяч, а выделение органической химии как самостоятельной науки произошло еще в 1807 году (Й. Берцелиус).
Основные положения теории химического строения.
Между строением и свойствами органических соединений существует взаимосвязь. Эту взаимосвязь объясняет теория химического строения А.М.Бутлерова. (1861г.)
1. Атомы, образующие молекулу органического вещества связаны между собой в определенном порядке, причем на связь с друг другом затрачивается по одной или несколько валентностей от каждого атома. Свободных валентностей нет.
Рис. 1. Химическое строение молекулы метана: А – структурная формула, Б – электронная формула
2. Свойства органических соединений зависят от химического строения молекул, т.е. свойства органических соединений зависят от порядка соединения атомов в молекуле. Изучив свойства можно изобразить вещество.
Рассмотрим пример: вещество имеют брутто-формулу C2H6O. Известно, что при взаимодействии этого вещества с натрием выделяется водород, а при действии на него кислоты образуется вода.
Данному веществу может соответствовать две структурные формулы:
CH3-O-CH3 – ацетон (диметилкетон) и CH3-CH2-OH – этиловый спирт (этанол),
исходя из химических свойств, характерных для этого вещества делаем вывод, что это этанол.
Изомеры – это вещества, обладающие одинаковым качественным и количественным составом, но различным химическим строением. Выделяют несколько типов изомерии:
· структурная (линейная, разветвленная, углеродного скелета),
· геометрическая (цис- и транс- изомерия, характерная для соединений с кратной двойной связью (рис. 2)),
· стерео (пространственная, характерна для веществ, способных по разному располагаться в пространстве (рис. 3)).
Рис. 2. Пример геометрической изомерии
3. На химические свойства органических соединений оказывают влияние и другие атомы, присутствующие в молекуле. Такие группы атомов получили название функциональных групп, за счет того, что их наличие в молекуле вещества придает ему особые химические свойства.
Например: -OH (гидроксо-группа), -SH (тио-группа), -CO (карбонильная группа), -COOH (карбоксильная группа). Причем химические свойства органического вещества в меньшей степени зависят от углеводородного скелета, чем от функциональной группы.
Именно функциональные группы обеспечивают многообразие органических соединений, за счет чего их классифицируют (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и т.д.
К числу функциональных групп иногда относят и углерод-углеродные связи (кратные двойные и тройные). Если в молекуле органического вещества несколько одинаковых функциональных групп, то его называют гомополифунцкиональным (CH2 (OH)-CH(OH)-CH2(OH) – глицерин), если несколько, но разных – гетерополифункциональным (NH2-CH(R)-COOH – аминокислоты).
4. Валентность углерода в органических соединениях всегда равна четырем.
Изомерия и изомеры.
- Углерод образует цепи различной длины;
- Цепь может быть не только линейной, но и разветвленной.
Давайте рассмотрим первый представитель предельных углеводородов – метан. СН4
Как его не верти - он будет иметь одно и тоже строение. Следовательно, метан не имеет изомеров.
Второй представитель - этан. Исходя из валентности углерода, как бы не поворачивалась молекула в пространстве, нового расположения атомов не получается.
Подобным образом рассматриваем пропан, обращая внимание на то, что изгибая углеродную цепь ничего, принципиально нового, мы не получим. С3Н6
Одинарные связи обеспечивают свободное вращение атомов углерода относительно друг друга. Записываем общую формулу бутана и структурные формулы его изомеров на доске.
Соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различное строение и разные свойства, называются изомерами. (от греч. Изос – одинаковый, мерос - часть). Т.о.изомерия– это явление при котором вещества одинакового состава имеют разное пространственное строение, следовательно, и свойства.
Тема: ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
А.М. БУТЛЕРОВА.
Предпосылки теории строения
Подобно тому как в неорганической химии при изучении элементов и их соединений необходимо постоянно руководствоваться периодическим законом и Периодической системой химических элементов Д.И. Менделеева, в органической химиипри изучении веществ необходимо опираться на теорию химического строения.
Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений. К 1861 году (год создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен тысяч, а выделение органической химии как самостоятельной науки произошло еще в 1807 году (Й. Берцелиус).
Основные положения теории химического строения.
Между строением и свойствами органических соединений существует взаимосвязь. Эту взаимосвязь объясняет теория химического строения А.М.Бутлерова. (1861г.)
1. Атомы, образующие молекулу органического вещества связаны между собой в определенном порядке, причем на связь с друг другом затрачивается по одной или несколько валентностей от каждого атома. Свободных валентностей нет.
Рис. 1. Химическое строение молекулы метана: А – структурная формула, Б – электронная формула
2. Свойства органических соединений зависят от химического строения молекул, т.е. свойства органических соединений зависят от порядка соединения атомов в молекуле. Изучив свойства можно изобразить вещество.
Рассмотрим пример: вещество имеют брутто-формулу C2H6O. Известно, что при взаимодействии этого вещества с натрием выделяется водород, а при действии на него кислоты образуется вода.
Данному веществу может соответствовать две структурные формулы:
CH3-O-CH3 – ацетон (диметилкетон) и CH3-CH2-OH – этиловый спирт (этанол),
исходя из химических свойств, характерных для этого вещества делаем вывод, что это этанол.
Изомеры – это вещества, обладающие одинаковым качественным и количественным составом, но различным химическим строением. Выделяют несколько типов изомерии:
· структурная (линейная, разветвленная, углеродного скелета),
· геометрическая (цис- и транс- изомерия, характерная для соединений с кратной двойной связью (рис. 2)),
· стерео (пространственная, характерна для веществ, способных по разному располагаться в пространстве (рис. 3)).
Рис. 2. Пример геометрической изомерии
3. На химические свойства органических соединений оказывают влияние и другие атомы, присутствующие в молекуле. Такие группы атомов получили название функциональных групп, за счет того, что их наличие в молекуле вещества придает ему особые химические свойства.
Например: -OH (гидроксо-группа), -SH (тио-группа), -CO (карбонильная группа), -COOH (карбоксильная группа). Причем химические свойства органического вещества в меньшей степени зависят от углеводородного скелета, чем от функциональной группы.
Именно функциональные группы обеспечивают многообразие органических соединений, за счет чего их классифицируют (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и т.д.
К числу функциональных групп иногда относят и углерод-углеродные связи (кратные двойные и тройные). Если в молекуле органического вещества несколько одинаковых функциональных групп, то его называют гомополифунцкиональным (CH2 (OH)-CH(OH)-CH2(OH) – глицерин), если несколько, но разных – гетерополифункциональным (NH2-CH(R)-COOH – аминокислоты).
4. Валентность углерода в органических соединениях всегда равна четырем.
Изомерия и изомеры.
- Углерод образует цепи различной длины;
- Цепь может быть не только линейной, но и разветвленной.
Давайте рассмотрим первый представитель предельных углеводородов – метан. СН4
Как его не верти - он будет иметь одно и тоже строение. Следовательно, метан не имеет изомеров.
Второй представитель - этан. Исходя из валентности углерода, как бы не поворачивалась молекула в пространстве, нового расположения атомов не получается.
Подобным образом рассматриваем пропан, обращая внимание на то, что изгибая углеродную цепь ничего, принципиально нового, мы не получим. С3Н6
Одинарные связи обеспечивают свободное вращение атомов углерода относительно друг друга. Записываем общую формулу бутана и структурные формулы его изомеров на доске.
Соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различное строение и разные свойства, называются изомерами. (от греч. Изос – одинаковый, мерос - часть). Т.о.изомерия– это явление при котором вещества одинакового состава имеют разное пространственное строение, следовательно, и свойства.
Основные положения
теории химического строения
Ключевые слова конспекта: Теория химического строения органических соединений. Валентность. Структурная формула. Простые (одинарные) связи. Кратные (двойные и тройные) связи. Изомеры. Изомерия. Взаимное влияние атомов в молекуле.
Предпосылки создания теории химического строения
По мере накопления химических знаний учёные овладели умением не только выделять органические вещества из природных объектов, но и проводить реакции с участием таких соединений. Так накапливались знания о свойствах органических веществ, расширялись области их практического применения.
К середине XIX в. возникла необходимость осмысления, объяснения и обобщения накопившихся данных в области органической химии, т. е. создания научной теории, которая позволила бы систематизировать и объяснять строение и свойства органических веществ.
В первой половине XIX в. учёными разных стран были предприняты попытки создания подобной теории. Одни основывались на сходстве качественного и количественного состава родственных органических веществ, другие — на общности химических свойств. Однако подобно тому, как первые попытки классификации химических элементов не превратились в научную теорию, а стали лишь предтечей открытия Д. И. Менделеевым периодического закона, так и ранние попытки систематизации знаний об органических веществах явились предпосылками создания теории химического строения органических соединений.
Первое положение теории химического строения.
Структурные формулы
Основой теории Бутлерова является положение о химическом строении как определённой последовательности химических связей между атомами в молекулах в строгом соответствии с их валентностью. Рассмотрим основные положения теории химического строения.
Напомним, что валентность — это способность атомов химических элементов образовывать определённое число связей с другими атомами. Для соединений с ковалентными связями валентность равна числу общих электронных пар данного атома с соседними атомами.
Наглядно продемонстрировать валентность атомов в молекуле можно с помощью структурных формул. Структурная формула — это такое изображение молекулы, в котором каждая ковалентная химическая связь показана чёрточкой — валентным штрихом.
В органических соединениях углерод проявляет постоянную валентность, равную четырём. Например, структурная формула простейшего углеводорода метана СН4 имеет вид
Атомы углерода обладают уникальной способностью образовывать связи не только с атомами других элементов, но и друг с другом; при этом возникают различные цепи — линейные, разветвлённые, замкнутые:
Атомы углерода во всех приведённых примерах четырёхвалентны и образуют между собой и с атомами водорода простые, или одинарные, связи.
Но этим уникальные особенности атомов углерода как химического элемента не исчерпываются. Два атома могут быть связаны между собой и с другими атомами не только простыми, но и кратными, т. е. двойными или даже тройными, связями, например:
Теперь вам становится понятна одна из причин многообразия органических соединений. Она заключается в том, что атомы углерода способны образовывать между собой ковалентные химические связи (простые и кратные), соединяясь в цепи (неразветвлённые, разветвлённые, циклические).
Второе положение теории
химического строения. Изомерия
Первое вещество — этиловый спирт и второе — диметиловый эфир имеют одинаковый состав, но их физические и химические свойства различны. Вы впервые встретились с очень распространённым в органической химии явлением — изомерией.
Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный элементный состав, но различное химическое строение, а следовательно, и различные свойства, называют изомерами. Явление существования изомеров называют изомерией.
А. М. Бутлеров не только впервые объяснил существование изомеров различием в химическом строении молекул, но и сумел предсказать существование изомеров для уже известных веществ, а затем и синтезировать их. В этом заключается выдающаяся предсказательная роль теории строения.
Таким образом, молекулярная формула отражает только качественный и количественный состав вещества. Информацию о химическом строении соединения несёт структурная формула, указывающая на порядок связи атомов в молекулах. Помимо полной структурной формулы наподобие тех, которые изображены выше, на практике чаще используют сокращённые структурные формулы, сворачивая близлежащие группы атомов, не записывая ненужные при этом валентные штрихи. Например, особенности строения этилового спирта и диметилового эфира вполне однозначно передают формулы:
Более детальную информацию о химическом строении вещества, в частности о взаимном расположении атомов в пространстве, дают объёмные модели молекул — модели Стюарта—Бриглеба.
Явление изомерии — ещё одна причина многообразия органических соединений.
Третье положение теории химического строения
В молекуле диметилового эфира все атомы водорода связаны только с атомами углерода. Становится понятно, почему, в отличие от этилового спирта, диметиловый эфир не способен реагировать с металлическим натрием.
Теория химического строения, предложенная А. М. Бутлеровым, сыграла в органической химии такую же огромную роль, как периодический закон и периодическая система элементов Д. И. Менделеева в неорганической химии. Она позволила систематизировать все накопленные сведения об органических веществах и объяснить причины их многообразия. Но самое главное — теория строения сделала осмысленным и целенаправленным синтез новых органических веществ и изучение их химических свойств. Она настолько многогранна и динамична, что и сегодня является основополагающим учением не только органической, но и всей современной химии.
Основные выводы по теме конспекта:
- Научной основой органической химии является современная теория химического строения органических соединений. Некоторые положения этой теории:
- атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентности, причём углерод в органических веществах всегда четырёхвалентен;
- свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их строения (химического, электронного и пространственного);
- атомы в молекулах влияют друг на друга.
- Химическим строением называют порядок расположения атомов в молекуле согласно их валентности.
- Химическое строение отображают с помощью химических формул: молекулярных и структурных (полных или сокращённых).
- Материальные модели, отражающие состав и пространственное строение молекул органических соединений, бывают двух видов: шаростержневые и объёмные.
- Причины многообразия органических веществ — это: способность атомов углерода соединяться друг с другом, образуя различные цепи (линейные, разветвлённые, циклические); способность атомов углерода образовывать связи различной кратности (одинарные, двойные, тройные); явление изомерии.
Вопрос 3.
Во всех органических соединениях атом углерода находится в возбужденном состоянии и имеет следующее электронное строение:
В возбуждённом состоянии атом углерода содержит 4 неспаренных электрона, и в соединениях будет образовывать 4 связи, т.е. являться четырехвалентным.
Вопрос 4.
Атом углерода является основным элементом органического мира, т.к. именно он дает все многообразие органических веществ (за счет различных комбинаций, возможности образования цепей и гибридизации).
Вопрос 5.
Примером взаимного влияния атомов в органических веществах могут служить бензол и фенол:
Примером взаимного влияния атомов в неорганических веществах могут служить серная и сернистая кислоты:
Вопрос 6.
После открытия периодичности Менделеев предсказал свойства ещё не открытых элементов. Позже эти элементы были открыты, что блестяще подтвердило правильность теории Менделеева. До 1828г. в органической химии считалось, что органические вещества образуются только в живых организмах, но затем Вёлер синтезировал щавелевую кислоту и мочевину из неорганических веществ, что полностью разрушило виталистическую теорию и создало дополнительные предпосылки для созданий теории строения органических веществ.
Вопрос 7.
Теория строения органических веществ обеспечила возможность понимания свойств известных веществ и прогнозирования свойств еще неизвестных соединений, также их возможный синтез и применение в промышленности или в быту.
Основой создания теории химического строения органических соединений А.М. Бутлеровым послужило атомно-молекулярное учение (работы А.Авагадро и С.Канниццаро). Будет неправильным предполагать, что до ее создания в мире ничего не было известно об органических веществах и не предпринимались попытки обоснования строения органических соединений. К 1861 году (год создания А.М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений) число известных органических соединений достигало сотен тысяч, а выделение органической химии как самостоятельной науки произошло еще в 1807 году (Й. Берцелиус).
Предпосылки теории строения органических соединений
Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова
1. Атомы, образующие молекулу органического вещества связаны между собой в определенном порядке, причем на связь с друг другом затрачивается по одной или несколько валентностей от каждого атома. Свободных валентностей нет.
Рис. 1. Химическое строение молекулы метана: А – структурная формула, Б – электронная формула
2. Свойства органических соединений зависят от химического строения молекул, т.е. свойства органических соединений зависят от порядка соединения атомов в молекуле. Изучив свойства можно изобразить вещество.
Рассмотрим пример: вещество имеют брутто-формулу C2H6O. Известно, что при взаимодействии этого вещества с натрием выделяется водород, а при действии на него кислоты образуется вода.
Данному веществу может соответствовать две структурные формулы:
CH3-O-CH3 – ацетон (диметилкетон) и CH3-CH2-OH – этиловый спирт (этанол),
исходя из химических свойств, характерных для этого вещества делаем вывод, что это этанол.
Изомеры – это вещества, обладающие одинаковым качественным и количественным составом, но различным химическим строением. Выделяют несколько типов изомерии: структурная (линейная, разветвленная, углеродного скелета), геометрическая (цис- и транс- изомерия, характерная для соединений с кратной двойной связью (рис. 2)), оптическая (зеркальная), стерео (пространственная, характерна для веществ, способных по разному располагаться в пространстве (рис. 3)).
Рис. 2. Пример геометрической изомерии
3. На химические свойства органических соединений оказывают влияние и другие атомы, присутствующие в молекуле. Такие группы атомов получили название функциональных групп, за счет того, что их наличие в молекуле вещества придает ему особые химические свойства. Например: -OH (гидроксо-группа), -SH (тио-группа), -CO (карбонильная группа), -COOH (карбоксильная группа). Причем химические свойства органического вещества в меньшей степени зависят от углеводородного скелета, чем от функциональной группы. Именно функциональные группы обеспечивают многообразие органических соединений, за счет чего их классифицируют (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты и т.д. К числу функциональных групп иногда относят и углерод-углеродные связи (кратные двойные и тройные). Если в молекуле органического вещества несколько одинаковых функциональных групп, то его называют гомополифунцкиональным (CH2 (OH)-CH(OH)-CH2(OH) – глицерин), если несколько, но разных – гетерополифункциональным (NH2-CH(R)-COOH – аминокислоты).
Читайте также: