Применение альдегидов в медицине и в быту сообщение

Обновлено: 07.07.2024

Цель урока: характеризовать состав, строение, классификацию, физические и химические свойства, получение и применение альдегидов. Устанавливать взаимосвязь между изученными классами органических соединений. Знать качественные реакции на альдегиды.

Всюду в нашей жизни мы встречаемся с органической химией: мы едим продукты химической промышленности, мы одеваемся непосредственно в ее результаты: ацетатный шелк, искусственную шерсть, изделия из кожзаменителя и многое другое, благодаря химии мы можем проводить сложные операции (наркоз), лечить ангину и просто ставить уколы, где в качестве антисептика мы выбираем этиловый спирт.

Сегодня мы познакомимся с вами с классом органических веществ – альдегидами. Сегодня на уроке мы докажем, что жизнь без альдегидов невозможна. Узнаем, как связаны с этой темой хорошо известные вещества: ванилин, моющие средства, формалин, пластмасса, зеркало, уксусная кислота

Итак, альдегиды – это органические соединения, содержащие в составе своей молекулы, полярную карбонильную группу. В зависимости от заместителей, связанных с оксогруппой, эти вещества подразделяют на альдегиды и кетоны. В альдегидах с карбонильной группой связаны углеводородный радикал и атом водорода, тогда как в кетонах карбонильный углерод связан с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула предельных карбонильных соединений C_nH_2n O

Названия альдегидов по тривиальной номенклатуре часто производят от названий соответствующих монокарбоновых кислот. По рациональной номенклатуре альдегиды с разветвленной углеводородной цепью рассматриваются как производные ацетальдегида. По систематической номенклатуре названия рассматриваемых соединений производятся от соответствующих алканов с добавлением суффикса – аль.

Способы получения альдегидов. Основными способами получения альдегидов является каталитическое дегидрирование спиртов, гидратация алкинов, окисление спиртов.

Первый член гомологического ряда предельных альдегидов НСОН – бесцветный газ, несколько последующих альдегидов – жидкости. Высшие альдегиды – твердые вещества. Карбонильная группа обуславливает высокую реакционную способность альдегидов. Температура кипения альдегидов возрастает с увеличением молекулярной массы. Кипят они при более низкой температуре, чем соответствующие спирты, например пропионовый альдегид при 48,8 0 С, а пропиловый спирт – при 97,8 0 С.

Плотность альдегидов меньше единицы. Муравьиный и уксусный альдегиды хорошо растворяются в воде, последующие – хуже. Низшие альдегиды имеют резкий, неприятный запах, некоторые высшие – приятный запах.

Реакционная способность альдегидов обусловлена наличием активной карбонильной группы. Высокая электроотрицательность атома кислорода способствует сильной поляризации двойной связи в карбонильной группе и смещению подвижных ?-электронов в сторону атома кислорода.

Химические свойства альдегидов:

1. Реакции присоединения:

А) реакция гидрирования

Б) реакция присоединения NaHSO₃

2. Реакции окисления:

А) реакция серебряного зеркала

Б) реакция светофор

3. Реакция поликонденсации

4. Реакция полимеризации

Качественная реакция на карбоксильную группу - реакция окисления альдегидов гидроксидом меди (ІІ) - светофор.

“Реакция серебряного зеркала”

Вы можете представить себе жизнь без зеркала? Проснуться утром – и не увидеть своего отражения? Кажется, ерунда, мелочь. А ведь какой душевный дискомфорт! Недаром сказочных персонажей в качестве наказания лишали отражения. Что такое зеркало? В чем его сила? Откуда оно появилось? Как его изготавливают?

Как мы уже знаем, первыми настоящими зеркалами служили отполированные до блеска металлические пластинки из меди, золота, серебра. Однако такие зеркала имели большой недостаток – на воздухе быстро темнели и тускнели. Какой же выход нашли из этой ситуации? Многочисленные опыты показали, что блестящий металлический слой можно нанести и на стекло. Так, в I в. н.э. начали изготавливать стеклянные зеркала – стеклянные пластинки, соединенные со свинцовыми или оловянными пластинами. Делалось это так: мыли спиртом стекло, очищали его тальком и затем к поверхности плотно прижимали оловянный лист. Сверху наливали ртуть и, дав ей постоять, сливали избыток. Образовавшийся слой амальгамы заклеивали или закрашивали. Такие зеркала оказались намного долговечнее металлических, поэтому ремесленные мастерские перешли на выпуск стеклянных зеркал, отражающая поверхность которых была сделана из амальгамы олова (раствор олова Sn в ртути Hg). Но, поскольку пары ртути очень ядовиты, производство ртутных зеркал было весьма вредным, да и сами зеркала содержали ртуть. Было опасно держать ртутные зеркала в жилых помещениях.

Поэтому ученые продолжали искать замену для ртути. Ее нашли французский химик Франсуа Птижан и великий немецкий ученый Юстус Либих. Либих предложил изготавливать стеклянные зеркала с серебряным покрытием. Разработанный им метод состоял из следующих операций. Сначала к водному раствору нитрата серебра AgNO₃ добавляли водный раствор гидроксида калия KОН, что приводило к осаждению черно-коричневого осадка оксида серебра Ag₂O.

Осадок отфильтровывали и перемешивали с водным раствором аммиака NH₃.

Оксид серебра растворялся в аммиачной воде с образованием комплексного соединения (аммиаката, или аммина) – гидроксида диамминсеребра(I). Затем в полученный прозрачный раствор погружали лист стекла, одна из поверхностей которого была тщательно обезжирена, и добавляли формальдегид НСНО.

Формальдегид восстанавливал серебро, которое осаждалось на очищенной поверхности стекла, покрывая его блестящим зеркальным налетом.

Применение альдегидов и кетонов.

Его использование основано также на свойстве свертывать белок. Так, например, в кожевенном производстве дубящее действие формалина объясняется свертыванием белка, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению. На этом же свойстве основано применение формалина для сохранения биологических препаратов. Иногда формалин используется для дезинфекции и протравливания семян. Метаналь идет на производство некоторых лекарственных веществ и красителей. Большое количество метаналя используется для получения фенолформальдегидной смолы, которую получают при взаимодействии метаналя с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс.

Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с различными наполнителями, называются фенопластами. При растворении фенолформальдегидной смолы в ацетоне или спирте получают различные лаки.

При взаимодействии метаналя с карбамидом СО(NН)₂ получают карбамидную смолу, а из нее – аминопласты. Из этих пластмасс изготовляют микропористые материалы для нужд электротехники (выключатели, розетки), материалы для отделки мебели и интерьеров, древесностружечные плиты, искусственный мрамор. Тепло – и звукоизоляционные пористые материалы.

Ацетальдегид СН₃ – СОН представляет собой бесцветную жидкость с резким удушающим запахом. Применяют в производстве ацетатов целлюлозы, уксусной и пероксиуксусной кислот, уксусного ангидрида, этилацетата, глиоксаля, алкиламинов, бутанола, хлораля. Подобно формальдегиду он вступает в реакции поликонденсации с аминами, фенолом и другими веществами, образуя синтетические смолы, широко применяемые в промышленности.

Бензальдегид С₆Н₅С(Н)=О с запахом горького миндаля содержится в миндальном масле и в эфирном масле эвкалипта. Синтетический бензальдегид используется в пищевых ароматических эссенциях и в парфюмерных композициях.

Алифатический альдегид СН₃(СН₂)₇С (Н)=О (тривиальное название – пеларгоновый альдегид) содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.

Ароматический альдегид ванилин содержится в плодах тропического растения ванили, сейчас чаще используется синтетический ванилин – широко известная ароматизирующая добавка в кондитерские изделия.

Цитраль С₁₀Н₁₅О (3,7-диметил – 2,6-октадиеналь) с запахом лимона используется в средствах бытовой химии.

Кротоновый альдегид. Сильный лакриматор, используют для получения бутанола, сорбиновой и масляной кислот. Содержится в соевом масле. Применение альдегидов в медицине.

Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы. Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка

Уротропин (CH₂)₆N₄ (гексаметилентетрамин), бесцветные кристаллы без запаха, легко растворимы в воде. Водные растворы имеют щелочную реакцию. Обладает антисептическим действием. Применяют главным образом при инфекционных процессах мочевыводящих путей (циститах, пиелитах). Действие основано на способности препарата разлагаться в кислой среде с образованием формальдегида. Назначают препарат натощак. Показаниями для его применения служат холециститы, холангиты, аллергические заболевания кожи, глаз (кератиты, иридоциклиты и др.). Препарат может вызвать раздражение паренхимы почек, при этих признаках прием препарата прекращают.

Акролеин. Используется для производства пластмасс, отличающихся большой твердостью. Акролеин и его натриевые соли являются эмульгаторами, структурирующими почвы, лактонные его производные улучшают свойства бумаги и текстильных изделий.

Обобщение и систематизация знаний. Подведение итогов урока.

Таким образом, способность альдегидов и кетонов участвовать в различных превращениях определила их основное применение в качестве исходных соединений для синтеза разнообразных органических веществ: спиртов, карбоновых кислот и их ангидридов, лекарственных препаратов (уротропин), полимерных продуктов (фенолоформальдегидные смолы, полиформальдегид), в производстве всевозможных душистых веществ (на основе бензальдегида) и красителей.

Из карбонильных соединений наибольшее применение находят формальдегид, ацетальдегид и ацетон.

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) Н-СНО широко используется для получения фенолформальдегидных и мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол, пластмасс, для синтеза лекарственных средств (уротропин), продуктов органического синтеза, как дезинфицирующее средство и консервант биологических и анатомических препаратов, в кожевенном производстве – для обработки кож.

40% водный раствор формальдегида называют формалином. Его использование основано на свойстве свертывать белок. Действуя на белок, формалин делает его плотным, нерастворимым в воде и, главное, предохраняет от гниения. Поэтому его применяют для консервирования анатомических препаратов. Формалин прекрасно сохраняет костный материал, необходимый для восстановления живых тканей, проведения пластических операций.

В кожевном производстве дубящее действие формалина также основано на способности свертывать белок, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению.

Вследствие высокой токсичности, обусловленной способностью формальдегида свертывать белки, он может использоваться лишь в качестве средства для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.

Формалин применяется в сельском хозяйстве для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, парников и теплиц, для протравливания семян с целью уничтожения личинок вредителей.

Большое количество метаналя используют для получения фенолформальдегидной смолы при его взаимодействии с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс. Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с рзличными наполнителями, называют фенопластами.

На основе фенолформальдегидных смол готовят клеи, лаки, эмали, краски, политуры. Из полиформальдегида изготавливают литые и пленочные изделия.

Древесно-стружечные плиты (ДСП) изготавливают из древесных опилок и фенолформальдегидных смол. Мебель, изготовленная из таких плит, выделяет формальдегид и поэтому представляет опасность для здоровья. Помещение, где находится такая мебель, следует часто проветривать.

При взаимодействии формальдегида с карбамидом СО(NH₂)₂ получают карбамидную смолу, а из нее – аминопласты. Из этих пластмасс изготавливают микропористые материалы для нужд электротехники (выключатели, розетки и др.).

Немецкий химик А. Байер в 1872 г. из фенола и формальдегида получил смолообразный продукт. Бельгийский ученый Л. Бакеланд разработал способ получения этого вещества в промышленности. Так, с 1912 г. производится фенолформальедгидная смола, названная бакелитом.

А.М. Бутлеров в 1860 г. впервые синтезировал из формальдегида и аммиака органическое вещество гексаметилентетрамин, или утротропин, которое используется в медицине.

Взаимодействием формальдегида с аммиаком получают уротропин – лекарственный препарат (используют в качестве мочегонного средства, при лечении почечных заболеваний).

Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт).

Уротропин применяют также в качестве ингибитора кислотной коррозии металлов и в производстве взрывчатых веществ.

Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) СН₃-СНО находит широкое применение в промышленном органическом синтезе. Он служит сырьем для получения уксусной кислоты, уксусного ангидрида, этилацетата, хлораля, этилового и бутилового спиртов, синтетических смол и ряда других соединений.

Ацетон (пропанон-2, диметилкетон) СН₃СОСН₃ применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве ацетатного шелка, пироксилина (бездымного пороха), киноплёнки. Благодаря сравнительно малой токсичности используется в пищевой и фармацевтической промышленности. Он служит исходным веществом при производстве небьющегося органического стекла.

Высшие непредельные и ароматические альдегиды и кетоны входят в состав эфирных масел и содержатся во многих цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Из-за приятного запаха они широко применяются в парфюмерии.

Ароматический кетон бензофенон (дифенилкетон) (С₆Н₅)₂С=О с запахом герани, используется в парфюмерных композициях и для ароматизации мыла. Бензофенон и его производные способны поглощать УФ-лучи, что определило их применение в кремах и лосьонах от загара. Кроме того, некоторые производные бензофенона обладают противомикробной активностью и применяются в качестве консервантов.

Алифатический пеларгоновый альдегид (нониловый альдегид) СН₃(СН₂)₇СНО содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.

Коричный альдегид С₆Н₅СН=СНСНО применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

Цитраль C₁₀H₁₆O имеет интенсивный лимонный запах и является важнейшим компонентом композиций и отдушек средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Многие насекомые при нападении врагов используют средства химической защиты – выделяют соединения, которые обладают сильным, летучим запахом. Эти соединения оказывают раздражающее действие, а капли попавшие на покровы хищника могут вызвать раздражение и зуд.

Гидрооксицитронеллаль (7-гидрокси-3,7-диметил-октаналъ) (СН₃)₂С(ОН)(СН₂)₃СН(СН)зСН₂СНО – густая бесцветная жидкость со свежим запахом липы, с нотой ландыша. Его используют для приготовления многих композиций и отдушек.

Бензальдегид С₆Н₅СН=О обладает запахом горького миндаля. Бензальдегид содержится в эфирных маслах, а в виде гликозида амигдалина – в семенах горького миндаля, косточек вишни, абрикоса, персика.

Он применяется в качестве компонента парфюмерных композиций и пищевых эссенций как сырье для синтеза душистых веществ – коричного альдегида, коричной кислоты, бензилбензоата, трифенилметановых красителей.

Акролеин (пропеналь) СН₂=СН-СНО является исходным сырьем для синтеза многих органических соединений. Его применяют для получения пластмасс, отличающихся большой твердостью, акрилонитрила, глицерина, аллилового спирта, акриловой кислоты, лекарственных средств.

Кротоновый альдегид CH₃CH=CHCHO – сильный лакриматор, используется для получения бутанола, сорбиновой и масляной кислот. Содержится в соевом масле.

Фенилэтаналь (фенилуксусный альдегид) C₆H₅CH₂CHO имеет запах гиацинта. Добавление незначительного количества его к парфюмерным композициям придает им приятный цветочный оттенок.

Обепин (анисовый альдегид) C₈H₈O₂ как душистое вещество с запахом, напоминающим запах цветов боярышника, используют при изготовлении композиций для духов и одеколонов, отдушек для косметических средств. В природе он найден в маслах аниса, фенхеля, акации, укропа, боярышника.

Ацетофенон (метилфенилкетон) C₆H₅COCH₃ используют как душистое вещество в парфюмерии, а также в синтезе некоторых лекарственных препаратов.

Диацетил (2,3-бутандион, диметилглиоксаль) С₄H₆O₂ – имеет запах свежих сливок, используется как пищевая добавка для придания продуктам запаха масла или сыра.

Циклогексанон С₆Н₁₀О применяется в синтезе капролактама – мономера в производстве поликапроамида (капрон, дедерон, нейлон-6 и др.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ – органические соединения, содержащие фрагмент >C=O (углерод, связанный двойной связью с кислородом, его называют карбонильным). У альдегидов карбонильный углерод соединен с атомом Н и органической группой R (общая формула RHC=O), а в кетонах – с двумя органическими группами (общая формула R₂С=О).

Рис. 1. НОМЕНКЛАТУРА АЛЬДЕГИДОВ. Замещающие и функциональные группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами.

Для некоторых альдегидов часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически, например, формальдегид Н₂С=О, ацетальдегид Н₃СС(Н)=О, кротоновый альдегид СН₃СН=CHC(H)=O.

Рис. 2. НОМЕНКЛАТУРА КЕТОНОВ. Замещающие и функциональные группы и соответствующие им цифровые индексы выделены различными цветами.

Для простейшего кетона CH₃–CO–CH₃ принято тривиальное название – ацетон.

Химические свойства альдегидов и кетонов

определяются особенностями карбонильной группы >C=O, обладающей полярностью – электронная плотность между атомами С и О распределена неравномерно, сдвинута к более электроотрицательному атому О. В результате карбонильная группа приобретает повышенную реакционную способность, что проявляется в разнообразных реакциях присоединения по двойной связи. Во всех случаях кетоны менее реакционноспособны, чем альдегиды, в частности, из-за пространственных затруднений, создаваемых двумя органическими группами R, наиболее легко участвует в реакциях формальдегид Н₂С=О.

1. Присоединение по двойной связи С=О.

При взаимодействии со спиртами альдегиды образуют полуацетали – соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR. Полуацетали могут далее реагировать с еще одной молекулой спирта, образуя полные ацетали – соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR)₂. Реакцию катализируют кислоты и основания (рис. 3А). В случае кетонов присоединение спиртов к двойной связи в С=О затруднено.

Сходным образом альдегиды и кетоны реагируют с синильной кислотой HCN, образуя гидроксинитрилы – соединения, содержащие у одного атома углерода ОН- и CN-группу: >C(OH)C є N (рис. 3Б). Реакция примечательна тем, что позволяет увеличивать углеродную цепь (возникает новая связь С-С).

Точно так же (раскрывая двойную связь С=О) аммиак и амины реагируют с альдегидами и кетонами, продукты присоединения неустойчивы и конденсируются с выделением воды и образованием двойной связи C=N. В случае аммиака получаются имины (рис. 3В), а из аминов образуются так называемые основания Шиффа – соединения, содержащие фрагмент >C=NR (рис. 3Г). Продукт взаимодействия формальдегида с аммиаком несколько иной – это результат циклизации трех промежуточных молекул, в результате получается каркасное соединение гексаметилентетрамин, используемое в медицине как препарат уротропин (рис. 3Д).

2. Реакции конденсации. Для альдегидов и кетонов возможна конденсация, проходящая между двумя молекулами одного и того же соединения. При такой конденсации альдегидов двойная связь одной из молекул раскрывается, образуется соединение, содержащее одновременно альдегидную и ОН-группу, называемое альдолем (альдегидоспирт). Протекающую конденсацию называют, соответственно, альдольной, эту реакцию катализируют основания (рис. 4А). Полученный альдоль может далее конденсироваться с образованием двойной связи С=С и выделением конденсационной воды. В итоге получается ненасыщенный альдегид (рис. 4А, кротоновой альдегид). Такую конденсацию называют кротоновой по названию первого соединения в ряду ненасыщенных альдегидов. Кетоны также способны участвовать в альдольной конденсации (рис. 4Б), а вторая стадия – кротоновая конденсация, для них затруднена. В альдольной конденсации могут совместно участвовать молекулы различных альдегидов, а также одновременно альдегид и кетон, во всех случаях происходит удлинение углеродной цепи. Получившийся на последней стадии (рис. 4А) кротоновый альдегид, обладая всеми свойствами альдегидов, может далее участвовать в альдольной и кротоновой конденсации при взаимодействии с очередной порцией ацетальдегида, из которого он и был получен (рис. 4В). Таким способом можно удлинять углеводородную цепь, получая соединения, в которых чередуются простые и двойные связи: –СН=СН–СН=СН–.

Конденсация альдегидов и кетонов с фенолами идет с удалением карбонильного атома О (в виде воды), а метиленовая группа СН₂ или замещенная метиленовая группа (СНR либо СR₂) встраивается между двумя молекулами фенола. Наиболее широко эту реакцию применяют для получения фенолоформальдегидных смол (рис. 5.).

Рис. 5. КОНДЕНСАЦИЯ ФЕНОЛА С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ

3. Полимеризация карбонильных соединений протекает с раскрытием двойной связи С=О и свойственна, в основном, альдегидам. При упаривании в вакууме водных растворов формальдегида образуется смесь циклических соединений (в основном, триоксиметилен) и линейных продуктов с незначительной длиной цепи n = 8–12 (параформ). Полимеризацией циклического продукта получают полиформальдегид (рис. 6) – полимер с высокой прочностью и хорошими электроизоляционными свойствами, используемый как конструкционный материал в машино- и приборостроении.

Рис. 6. ПРОДУКТЫ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ ФОРМАЛЬДЕГИДА

4. Восстановление и окисление. Альдегиды и кетоны представляют собой как бы промежуточные соединения между спиртами и карбоновыми кислотами: восстановление приводит к спиртам, а окисление –- к карбоновым кислотам. При действии Н₂ (в присутствии катализатора Pt или Ni) либо других восстанавливающих реагентов, например, LiAlH₄, альдегиды восстанавливаются, образуя первичные спирты, а кетоны – вторичные спирты (рис. 7, схемы А и Б).

Окисление альдегидов до карбоновых кислот проходит достаточно легко в присутствии О₂ или при действии слабых окислителей, таких как аммиачный раствор гидроксида серебра (рис. 7В). Эта эффектная реакция сопровождается образованием серебряного зеркала на внутренней поверхности реакционного прибора (чаще, обычной пробирки), ее используют для качественного обнаружения альдегидной группы. В отличие от альдегидов, кетоны более устойчивы к окислению, при их нагревании в присутствии сильных окислителей, например, КМnО₄, образуются смеси карбоновых кислот, имеющих укороченную (в сравнении с исходным кетоном) углеводородную цепь.

Рис. 7. ВОССТАНОВЛЕНИЕ И ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ

Дополнительным подтверждением того, что альдегиды занимают промежуточное положение между спиртами и кислотами, служит реакция, в результате которой из двух молекул альдегида получаются спирт и карбоновая кислота (рис. 8А), т.е. одна молекула альдегида окисляется, а другая восстанавливается. В некоторых случаях два полученных соединения – спирт и карбоновая кислота – далее реагируют между собой, образуя сложный эфир (рис.8Б).

Рис. 8. ПРОТЕКАЮЩЕЕ ОДНОВРЕМЕННО ОКИСЛЕНИЕ И ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ

Получение альдегидов и кетонов.

Применение альдегидов и кетонов.

Формальдегид Н₂С=О (его водный раствор называют формалином) используют как дубитель кожи и консервант биологических препаратов.

Ацетон (СН₃)₂С=О – широко применяемый экстрагент и растворитель лаков и эмалей.

Ароматический кетон бензофенон (С₆Н₅)₂С=О с запахом герани, используется в парфюмерных композициях и для ароматизации мыла.

Некоторые из альдегидов были сначала найдены в составе эфирных масел растений, а позже искусственно синтезированы.

Алифатический альдегид СН₃(СН₂)₇С(Н)=О (тривиальное название – пеларгоновый альдегид) содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.

Ароматический альдегид ванилин (рис. 10) содержится в плодах тропического растения ванили, сейчас чаще используется синтетический ванилин – широко известная ароматизирующая добавка в кондитерские изделия (рис. 10).

Рис. 10. ВАНИЛИН

Бензофенон (С₆Н₅)₂С=О и его производные способны поглощать УФ-лучи, что определило их применение в кремах и лосьонах от загара, кроме того, некоторые производные бензофенона обладают противомикробной активностью и применяются в качестве консервантов. Бензофенон обладает приятным запахом герани, и потому его используют в парфюмерных композициях и для ароматизации мыла.

Способность альдегидов и кетонов участвовать в различных превращениях определила их основное применение в качестве исходных соединений для синтеза разнообразных органических веществ: спиртов, карбоновых кислот и их ангидридов, лекарственных препаратов (уротропин), полимерных продуктов (фенолоформальдегидные смолы, полиформальдегид), в производстве всевозможных душистых веществ (на основе бензальдегида) и красителей.

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические, входят в состав эфирных масел и содержатся в цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Так называемая "альдегидная нота" очень часто присутствует в женской и мужской парфюмерии. Альдегиды – это химические вещества, в чистом виде напоминающие запах прогорклого сливочного масла, но стоит их разбавить, как они начинают звучать по-иному, приобретая легкий аромат цветочной свежести. Удивительная черта альдегидов – подстраиваться под естественный запах кожи, усиливая ведущие ноты всей парфюмерной композиции. Запах альдегидов чем-то напоминает шипр или пудру, запах только что задутой свечи.

Первый "синтетический аромат", изготовленный на основе альдегидов – легендарный Chanel № 5, созданный Эрнестом Бо. Мадемуазель Шанель увидела в лице эмигранта из России свой будущий триумф в парфюмерии: и не ошиблась. Несколько лет спустя мир получил шедевр – изысканные и легкие цветочные духи под номером 5. Парфюмеры всех стран были очарованы, и в активе специалистов появилась новая группа ингредиентов "альдегиды".

С тех пор сложные химические соединения стали использоваться при создании множества разнообразных духов – терпких и легких, сладких и цветочных. Раньше альдегиды использовались преимущественно в создании женских духов, позже они проникли и в мужскую парфюмерию.

Например, анисовый кетон – это запах аниса и фенхеля;

камфара – запах сосны, пихты и розмарина;

карвон – запах тмина и майорана.

коричный альдегид отвечает за запах корицы и гвоздики;

бензальдегид – жасмина, роз и розового дерева.

циветон обусловливает запах ирисов и вербены;

фурфурол – запах базилика и свежего хлеба.

Насекомые общаются между собой, выделяя небольшое количество органических веществ, относящихся к классам альдегидов и кетонов. Эти вещества называют феромонами. Синтетические феромоны используются для борьбы с вредными насекомыми путем заманивания их в ловушки, дезориентации в период спаривания, отпугивания.

Ванилин С₈Н₈О₃. В плодах ванили содержится ароматический альдегид, который придает им характерный запах. По запаху ванилин можно обнаружить в чрезвычайно малых количествах, однако повышение его концентрации не усиливает эффект. Ванилин применяется в парфюмерии, кондитерской промышленности, для маскирования запахов некоторых продуктов.

Цитраль. 3,7-диметил-2,6-октадиеналь (запах лимона) Запах цитрусовых обусловлен данным диеновым альдегидом. Его применяют в качестве отдушки средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Коричный альдегид С₉Н₈О. Коричный альдегид содержится в масле корицы, его получают перегонкой коры дерева корицы. Применяется в кулинарии в виде палочек или порошка. Корица известна не только благодаря запаху, но и при лечении метеоризма

Наибольшее применение находят муравьиный и уксусный альдегиды.

Большое количество метаналя используется для получения фенолформальдегидной смолы. Эта смола необходима для производства различных пластмасс, из которых изготавливаются: а) электротехнические изделия; б) детали машин и др.

При растворении фенолформальдегидной смолы в ацетоне или спирте получают различные лаки.

Метаналь идет также на производство некоторых лекарственных веществ и красителей. Широко применяется водный раствор, содержащий в массовых долях 0,4 или 40% метаналя. Он называется формалином. Его использование основано на свойстве свертывать белок. Так, например, в кожевенном производстве дубящее действие формалина объясняется свертыванием белка, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению. На этом же свойстве основано применение формалина для сохранения биологических препаратов. Иногда формалин используется для протравливания семян. При взаимодействии формальдегида с аммиаком получается широко известное лекарственное вещество уротропин.

Этаналь в основном идет на производство уксусной кислоты. Восстановлением ацетальдегида в некоторых странах получают этиловый спирт.

Булочки ванильные, корицы аромат,

Альдегидов вкус таят

В землянике и кокосе

И в жасмине и в малине

И в духах и в еде

Альдегидов след везде.

Что за запах, что за прелесть,

И откуда эта свежесть?

Это высший альдегид

Аромат вам свой дарит.