Технология производства салициловой кислоты реферат

Обновлено: 02.07.2024

Изобретение относится к области электрохимии и аналитической химии, а точнее к технологии производства химических веществ.

Изобретение наиболее эффективно может быть использовано при изготовлении красителей, при консервировании пищевых продуктов, при качественном анализе химических веществ в аналитической химии, в фармацевтической, медицинской, текстильной и пищевой промышленностях.

Известен промышленный химический способ выделения салициловой кислоты, согласно которому салицилат натрия, образующийся карбоксилированием фенолята натрия двуокисью углерода при повышенных температуре и давлении, обрабатывают серной кислотой. В результате реакции между растворами салицилата натрия и серной кислоты осаждается салициловая кислота, а в растворе накапливается сульфат натрия. (Эйдус Я.Т. "Синтезы органических соединений на основе окиси углерода". - М. : Наука, 1984 и Журнал "Успехи химии", Т. 64, N 9, 1995, с. 935-958).

К причинам, препятствующим достижению указанного технического результата, относится то, что в известном способе для осаждения салициловой кислоты используется ценное химическое соединение - серная кислота, а в качестве побочного продукта образуется сульфат натрия, являющийся многотоннажным отходом химических производств.

Ближайшим аналогом предлагаемого изобретения является способ выделения салициловой кислоты, согласно которому исходный раствор предварительно подкисляют минеральной кислотой до pH 6,5-7,5, отделяют от осадка и обрабатывают сульфокатионитом в аммиачной среде (а.с. СССР N 559917, кл. C 07 C 65/10, 1977).

Недостатками способа являются использование серной кислоты для осаждения салициловой кислоты, применение сульфокатионита для удаления ионов натрия и получения раствора серной кислоты для повторного использования.

Недостатком указанного способа является также необходимость регенерации сульфокатионита с использованием химического реагента.

Проведенный заявителем анализ уровня техники, включающий поиск по патентным и научно-техническим источникам информации и выявление источников, содержащих сведения об аналогах выявленного изобретения, позволил установить, что заявитель не обнаружил источник, характеризующийся признаками, тождественными признаками заявленного изобретения.

Задача предлагаемого изобретения - повышение эффективности процесса. Технический результат - получение чистой салициловой кислоты за счет отсутствия отходов сульфата натрия.

При этом надо отметить экономичность процесса за счет исключения из технологического процесса - серной кислоты и регенерации сульфокатионита.

Сущность процесса в том, что вместо серной кислоты, которая используется для разложения салицилата натрия, используется электрический ток. Салицилат натрия подвергают электролизу в трехкамерном электролизере с двумя катионитовыми мембранами. При этом процесс проводят при плотности тока 0,05 А/см 2 .

Надо отметить, что экономичность способа заключается и в концентрировании щелочи натрия в ходе электролиза. Она может быть использована для получения фенолята натрия - исходного получения салициловокислого натрия.

Повышение эффективности способа достигается путем осуществления безотходного производства, сокращения времени проведения процесса, уменьшения количества реактивов и энергозатрат.

В среднюю камеру заливают 200 мм 1 н раствора салицилата натрия. В анодную камеру заливают 200 мм 1 н раствора серной кислоты. В катодную камеру заливают 200 мл 1 н раствора едкого натра. Электролиз проводят при разной плотности тока: от 0,05 до 0,25 А/см 2 .

Салицилат натрия гидролизуется с образованием салициловой кислоты, ионов натрия и гидрoкcид-иoнoв.

Ионы натрия под действием электрического тока проходят через катионитовую мембрану в катодную камеру, где соединяются со свободной гидроксогруппой, образуя щелочь натрия. Таким образом, NaOH концентрируется в катодной камере.

В анодной камере происходит окисление воды с образованием свободных катионов водорода, которые проникают в среднюю камеру электролизера через катионитовую мембрану. И кислота в анодной камере тоже концентрируется за счет выделения O2.

В средней камере салициловая кислота, как малорастворимое вещество, выпадает в осадок и подвергается фильтрации.

После окончания электролиза растворы сливают в специальную посуду, проверяют титрованием концентрацию растворов.

В результате эксперимента было выяснено, что при плотностях тока меньше чем 0,05 А/см 2 интенсивность процесса низкая. При более высокой плотности тока, выше 0,25 А/см 2 , салициловая кислота выделяется на мембране в анодной камере, загрязняя этим самым поверхность мембраны, что приводит к увеличению силы тока, повышению напряжения, и на самом электроде тоже выделяется салициловая кислота, что крайне нежелательно.

Таким образом, изложенные сведения свидетельствуют о том, что предложенный способ:
1) экономичен за счет исключения отдельных приемов;
2) экологически чист за счет исключения из процесса серной кислоты;
3) в процессе электролиза образуется едкий натр, который используется для получения фенолята натрия (исходное сырье).

Для заявленного способа в том виде, как он охарактеризован, подтверждена возможность его осуществления с помощью описанной методики.

Похожие патенты RU2135459C1

  • Алиев Зазав Мустафаевич
  • Магомедова Зарема Магомедовна
  • Алиев З.М.
  • Пивень Н.Ю.
  • Алиев З.М.
  • Алиев З.М.
  • Шабанова Т.М.
  • Вегерин А.В.
  • Хидиров Ш.Ш.
  • Хибиев Х.С.
  • Алиев З.М.
  • Сардарова Г.М.
  • Хизриева И.Х.
  • Алиев З.М.
  • Хидиров Ш.Ш.
  • Магомедова М.М.
  • Хизриева Индира Хизриевна
  • Алиев Зазав Мустафаевич
  • Аммаева Шаназ Гаджимаммаевна
  • Хидиров Шагабудин Шайдарбекович
  • Магомедова Залмо Магомедовна

Реферат патента 1999 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к электрохимии и аналитической химии, а точнее к технологии производства химических веществ. Изобретение наиболее эффективно может быть использовано при изготовлении красителей, при консервировании продуктов, вин, при качественном анализе, в аналитической химии, в медицинской, фармацевтической, текстильной промышленностях. Описывается способ получения салициловой кислоты, включающий нагревание фенолята натрия под давлением 0,5-0,7 МПа и температуре 120-190 o C и обработку серной кислотой. Салицилат натрия подвергают электролизу в трехкамерном электролизере с двумя катионитовыми мембранами. При этом процесс проводят при плотности тока 0,05 A/см 2 , силе тока 0,08 А и напряжении 12 В. Технический результат - повышение чистоты целевого продукта и экономичности процесса.

Формула изобретения RU 2 135 459 C1

Способ получения салициловой кислоты из раствора салицилата натрия, отличающийся тем, что салицилат натрия подвергают электролизу в трехкамерном электролизере с двумя катионитовыми мембранами при плотности тока 0,05 А/см 2 .

1.1.2. Основные стадии производства салициловой кислоты.

1.1.3. Производные салициловой кислоты

1.2. Галловая, или 3,4,5-триоксибензойная кислота

1.3. Другие типы нестероидных противовоспалительных препаратов

1.4. Пиразолоновые противовоспалительные средства

1.4.1. Производные антраниловой кислоты

1.4.2. Механизм действия нестероидных противовоспалительных препаратов

Список использованных источников:

Первыми препаратами, оказывающими специфическое противовоспа лительное действие, были салицилаты. Это действие сочетается у них с болеутоляющим и жаропонижающим эффектом, однако по сравнению с анальгетиками-антипитетиками противовоспалительный эффект у них является у них доминирующим.

В 1827 году из коры ивы (Salixalba), жаропонижающее действие которой было известно с давних времен, был выделен гликозид салицин. В 1838 году из салицина была получена салициловая кислота, а в 1860 году был осуществлен полный синтез этой кислоты и её натриевой соли. В 1869 году была синтезирована ацетилсалициловая кислота (аспирин).

Противовоспалительная активность салицилата натрия и его лечебная эффективность при ревматизме (ревматоидной лихорадке) были впервые обнаружены в 1875 году, а в 1899 году получила распространение ацетилсалициловая кислота как препарат, сохраняющий лечебные свойства натрия салицилата, но менее токсичный. В 1879 году было также показано, что салицилаты повышают выведение с мочой мочевой кислоты и они получили применение при лечении подагры.

Лекарственные вещества этого типа недавно вновь привлекли к себе внимание, когда химики предприняли поиск соединений, сравнимых по терапевтической активности с препаратами группы кортизона, но не вызывающих характерные для кортикостероидов побочные эффекты.

Первые из синтезированных нестероидных соединений, обнаруживших противовоспалительные свойства, были названы анальгетиками-антипиретиками (т.е. болеутоляющими и жаропонижающими), однако в результате дальнейших испытаний удалось разработать методику, позволяющую отличать активность от других эффектов. Нестероидные противовоспалительные средства применяют при ревматоидном артрите, суставном ревматизме, остеоартрите, которые занимают среди болезней, ограничивающих физическую активность современного человека, второе место после сердечно-сосудистых заболеваний.

1. Отдельные представители.

1.1. Салициловая кислота.


Орто-Окси-бензойная кислота (Acidumsalicyliticum). .

Окисление салигенина дает салициловую кислоту:



салигенин салициловый салициловая

Получение салициловой кислоты из фенола в 1874 году разработал Кольбе, который изучил её антисептические свойства.

Салициловую кислоту получают в очень больших количествах, действуя углекислым газом на фенолят натрия при нагревании под давлением, образующуюся натриевую соль переводят с помощью серной кислоты в салициловую кислоту.

Испытания на подлинность .

1. К 0,1% раствору препарата добавляют одну каплю хлорида окисного железа, образуется сине-фиолетовое окрашивание, которое исчезает от прибавления нескольких капель разведенной соляной кислоты и не исчезает при добавлении нескольких капель уксусной кислоты.

2. При нагревании 0,1г препарата с 0,3г цитрата натрия ощущается запах фенола (декарбоксилирование).

3. При нагревании 1г препарата с 2мл концентрированной серной кислоты выделяется газ (CO2 ), который при пропускании через известковую воду образует муть.

Применяют наружно как антисептическое, отвлекающее, раздражающее и кератолитическое средство в присыпках (2-5%) и 1-10% мазях, пастах и спиртовых растворах (1% и 2%)..

Действие салициловой кислоты обусловлено её кислотным и фенольным радикалами. В чистом виде её применяют только наружно (растворы, мази, втирания, присыпки и т.д.) как раздражающее при суставном ревматизме, как разрушающее ороговевшую ткань (в растворе коллодия). Водные и спиртовые растворы обладают антисептическим действием, но более слабым, чем водные растворы фенола. салициловая кислота очень раздражает слизистые оболочки носа, гортани, глаз и т.д. внутрь принимают её производные – соли и эфиры.

1.1.1. Производство салициловой кислоты.



Салициловую кислоту получают карбоксилированием фенолята натрия.

Приготовленный и предварительно упаренный до концентрации 60-70% раствор фенолята натрия загружают в автоклав-карбонизатор. Аппарат снабжен мощной лопастной мешалкой специальной конструкции, лопасти которой вращаются между стальными ножами, закрепленными на стенках аппарата. Скорость вращения мешалки 0,1об/с.

В карбонизаторе продолжают выпарку раствора фенолята натрия под атмосферным давлением при нагреве реакционной массы до 170-185°С. пары фенола и воды отводят в холодильники, где они конденсируются и стекают в сборники. После упарки основной массы воды включают вакуум и при работающей мешалке проводят окончательное досушивание фенолята.

После окончательной досушки фенолята автоклав охлаждают до 50°С, затем в аппарат подают углекислый газ. Карбоксилирование начинают при температуре 50-60°С, постепенно повышая температуру до 180-185°С ( за 7-8 часов). Давление в аппарате при этом около 6 атм.

После окончания карбоксилирования реакционную массу разбавляют водой и переливают в аппарат для выделения. Нейтрализацию щелочного раствора салицилата натрия проводят серной кислотой. Так как при этом выделяется большое количество тепла, реакционную массу охлаждают водой с помощью змеевиков или рубашки. Полученную суспензию салициловой кислоты фильтруют на центрифуге. После сушки салициловая кислота может быть в случае необходимости очищена сублимацией при температуре 150-152°С.

Салициловая кислота вызывает коррозию металлов. Ей хорошо противостоят алюминий и нержавеющая сталь марки IX18H9T. Из этих материалов изготавливают большую часть оборудования, работающего в среде салициловой кислоты.

1.1.2. Основные стадии производства салициловой кислоты.



2.Стадия ТП3. Карбоксилирование фенолята натрия.

Помимо основной реакции карбоксилирования фенолята натрия идет и присоединение углекислого газа к гидроксиду натрия :

3.Стадия ТП4. Нейтрализация.

Нейтрализацию щелочного раствора салицилата натрия проводят серной кислотой.


Образовавшийся углекислый газ проходит через осушительную камеру и снова попадает на стадию карбоксилирования, т.е. осуществляется рецикл.

Т.к. при этом выделяется большое количество тепла, аппарат для нейтрализации представляет собой холодильник теплообменного типа. Полученную суспензию салициловой кислоты отправляют на следующую стадию.

4.Стадия ТП5. Центрифугирование и сушка.

Полученную на стадии ТП4 суспензию салициловой кислоты отделяют на центрифуге и сушат в полочной сушилкею

1.1.3. Производные салициловой кислоты

Салициловокислый натрий , Natriumsalicylicum, С6 H4 (OH)COONa относится к противоревматическим и жаропонижающим средствам. Он хорошо растворим в воде и не раздражает кишечника. Эту соль применяют также при получении некоторых двойных солей, например с кофеином (Coffeinumnatriosalicylicum).

Метилсалицилат (метиловый эфир салициловой кислоты)

входит в состав эфирного масла растения Gaultheria. В настоящее время получается преимущественно метилирование салициловой кислоты. Этот эфир представляет собой маслообразную жидкость с очень сильным характерным запахом.

Это вещество представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами, причем последняя реагирует как фенол. Ацетилсалициловую кислоту можно получить действуя на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом. Ацетилсалициловая кислота представляет собой кристаллическое вещество слабокислого вкуса. В отличие от салициловой кислоты она не дает реакции с FeCl3, так как не имеет свободного фенольного гидроксила.

Ацетилсалициловая кислота, будучи сложным эфиром, очень легко гидролизуется при кипячении с водой даже без прибавления обычных катализаторов – минеральных кислот и щелочей. Более того, уже при стоянии во влажном воздухе она гидролизуется на уксусную и салициловую кислоты.

Для проверки, не гидролизуется ли препарат, удобна реакция с FeCl3: ацетилсалициловая кислота не дает окрашивания с ним, тогда как салициловая кислота, образующаяся в результате гидролиза, дает фиолетовое окрашивание.

Фенилсалицилат , или салол, - фениловый эфир салициловой кислоты – впервые был получен М.В. Ненцким:

Салол – кристаллический порошок очень плохо растворимый в воде; имеет свободный фенольный гидроксил. Вследствие малой растворимости в воде салол в водных растворах не дает реакции окрашивания с хлоридом железа, однако его спиртовые растворы окрашиваются от FeCl3 в фиолетовый цвет. Салол гидролизуется медленно. В медицине салол применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Дезинфицирующее действие салола связано с его гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола.

n -аминосалициловая кислота (сокращенно ПАСК)–ценный противотуберкулезный препарат. Получается действием двуокиси углерода на м -аминофенол:

1.2. Галловая, или 3,4,5-триоксибензойная кислота

Галловая кислота – кристаллическое вещество. Уже при 210°С она разлагается на СО2 и пирогаллол:

Являясь не только кислотой, но и многоатомным фенолом, галловая кислота легко окисляется. Так её щелочные растворы буреют на воздухе. Она восстанавливает серебро из раствора AgNO3 , с связи с чем применяется как проявитель в фотографии. С FeCl3 галловая кислота дает черно-синий осадок.

Танин. Особенно много танина (от 25 до 75%) содержится в так называемых чернильных орешках – наростах на листьях некоторых видов дуба, образующихся в результате укола насекомых – орехотворок. Одним из наиболее изученных видов танина является китайский.

При полном гидролизе изученных видов танина образуется глюкоза и галловая кислота. Галловая кислота входит в молекулу танина преимущественно в виде дигалловой кислоты. Дигалловая кислота – сложный эфир, образованный двумя молекулами галловой кислоты:



м -дигалловая кислота

В природе обычно встречается м -дигалловая кислота, получаемая из танина, в которой остатки галловой кислоты связаны между собой при помощи кислорода фенольного гидроксила, находящегося в м -положении по отношению к карбоксильной группе.

Танин особенно легко получать из чернильных орешков, извлекая его водой.

Танин – это аморфный порошок желтоватого цвета, хорошо растворимый в воде с сильно вяжущим вкусом. Растворы его обладают способностью свертывать и осаждать белок. На способности танина свертывать белки, в том числе и белки крови, основано его медицинское применение, например, в качестве кровоостанавливающего средства, при лечении ожогов – растворы танина, осаждая белки, образуют на поврежденной поверхности защитную пленку, не пропускающую микроорганизмы и действующую на них бактерицидно, под этой пленкой идет быстрее заживление тканей.

Танин осаждает алкалоиды, поэтому его растворы применяют в качестве реактива на алкалоиды, а также как противоядие при отравлениях алкалоидами.

С FeCl3 танин дает черный осадок (наличие фенольных гидроксилов), поэтому его применяют для приготовления лучших не выцветающих сортов чернил.

1.3. Другие типы нестероидных противовоспалительных препаратов

Недавно фирма Merck сообщила о создании салицилатного препарата флюфенизала (1), который в 4 раза превосходит аспирин по провоспалительному действию и меньше раздражает слизистую оболочку желудочно-кишечного тракта. Ниже приведена схема синтеза флюфенизала, включающая реакцию элиминирования двуокиси серы.



Примерно такую же противовоспалительную активность проявляет азотсодержащий аналог флюфенизала (2), тогда как изомер (3) практически неактивен.

1.4. Пиразолоновые противовоспалительные средства

Пиразолоновые противовоспалительные агенты удобно подразделить на две группы: пирозалоны-5 : антипирин (4) и амидопирин (5), и имеющие большее терапевтическое значение пиразолидиндионы-3,5 , важнейшим представителем которых является фенилбутазон (6).

В организме фенилбутазон превращается в оксифенилбутазон (7), который не уступает ему по противовоспалительному действию, но менее токсичен. Другой аналог-сульфинпиразон (8)- является превосходным средством против подагры.





1.4.1. Производные антраниловой кислоты

Еще одну группу противовоспалительных средств составляют производные антраниловой кислоты, которые можно рассматривать как аналоги салицилатов. Исследователи фирмы Parke-Davis описали три интересных соединения этой группы: мефенамовую кислоту (9), флюфенамовую кислоту (10) и препарат Cl-583 (11). Наибольшей активностью из них обладает соединение (11), которое как сообщается в 15 раз превосходит по терапевтическому индексу фенилбутазон и в 150 раз – аспирин.

1.4.2. Механизм действия нестероидных противовоспалительных препаратов

Механизм действия салицилатов и других нестероидных противовоспалительных препаратов весьма сложен.

Препараты этой группы тормозят образование АТФ и уменьшают, таким образом, энергетическое обеспечение биохимических процессов, играющих роль в воспалении (увеличивающих, в частности, сосудистую проницаемость и миграцию лейкоцитов). Возможно, что определенную роль в улучшении микроциркуляции играет фибринолитическая активность противовоспалительных веществ (индометацина, производных пиразолона и др.). Не исключено, что в механизме действия салицилатов и других нестероидных противовоспалительных веществ играет роль иммунодепрессивный эффект.

Предполагалось, что противовоспалительное действие салицилатов связано с их стимулирующим действием на систему гипофиз - кора надпочечников, сопровождающимся усилением выделения эндогенных кортикостероидов. Данные последнего времени показывают, однако, что салицилаты оказывают противовоспалительный эффект и при подавлении функции надпочечников.

Большое значение в механизме действия нестероидных противовоспалительных веществ имеет их ингибирующее влияние на биосинтез простагландинов – биогенных веществ, играющих важную роль в развитии воспаления и болевого синдрома, причем противовоспалительная активность коррелирует с силой этого ингибирующего эффекта.

Условно наиболее активные нестероидные противовоспалительные препараты иногда обозначают как антипростагландиновые вещества. В действительности механизм действия этих препаратов не ограничивается влиянием на биосинтез простагландинов. Они вмешиваются в разные звенья патогенетической цепи воспаления. Характерным для действия этих препаратов является стабилизирующее влияние на мембраны лизосом и как следствие – торможение клеточной реакции на флотогенное раздражение, на комплекс антиген – антитело и торможение высвобождения протеаз.

Эти препараты предотвращают денатурацию белков и обладают антикомплиментарно й активностью. Они ингибируют также активность фермента фосфодиэстеразы и повышают концентрацию внутриклеточного циклического АМФ. Они могут вмешиваться и в другие стадии воспалительного процесса.

Ингибирование биосинтезов некоторых простагландинов, вызываемое нестероидными противовоспалительными веществами, ведет не только к уменьшению явлений воспаления, но и к ослаблению альгогенного действия брадикинина.

Противовоспалительный и анальгезирующий эффект препаратов этой группы следует, таким образом, рассматривать как взаимосвязанный процесс. Взаимная связь определяется и влиянием препаратов на нервную систему. Анальгезирующий компонент способствует облегчению течения воспалительного процесса, а уменьшения явлений воспаления является причинным элементом болеутоляющего эффекта.

Список использованных источников:

1. Лекарственные средства, применяемые в медицинской практике в СССР /Под ред. М.А. Клюева. – М.: Медицина, 1991. – 512с.

2. Лекарственные средства: в 2-х томах. Т.2. – 10 – изд. стер.- М.: Медицина, 1986. – 624 с.

3. Основные процессы и аппараты химической технологии: пособие по проектированию / Г.С. Борисов, В.П. Брыков, Ю.И. Дытнерский и др., 2-е изд., перераб. И дополн. М.: Химия, 1991. – 496 с.

салициловая кислота

Салициловая кислота (от Salix, латинского названия ивы, из коры которой получали вещество) является моногидроксибензойной кислотой, это разновидность фенольной кислоты и бета-оксикислоты. Его формула C7H6O3. Это бесцветная кристаллическая органическая кислота с широким использованием в органическом синтезе, функционирующая в качестве гормона растений. Это происходит в результате метаболизма салицина. В дополнение к тому, она служит важным активным метаболитом аспирина (ацетилсалициловой кислоты), действующего отчасти, как пролекарство для салициловой кислоты. Вероятно, лучше всего известно ее применение в качестве основного ингредиента в продуктах для местного лечения акне. Сложные эфиры и соли салициловой кислоты известны как салицилаты.

Химия

Салициловая кислота имеет формулу C 6 H 4 (OH) COOH, где группа ОН в орто-положении относительно карбоксильной группы. Она также известна, как 2-гидроксибензойная кислота. Она отличается плохой растворимостью в воде (2 г/л при 20° С). Аспирин (АСК, ацетилсалициловая кислота) может быть получен путем этерификации фенольной гидроксильной группы салициловой кислоты с ацетильной группой от уксусного ангидрида или ацетил хлорида.

Видео о салициловой кислоте

Растительный гормон

Салициловая кислота является фенольным фитогормоном и содержится в растениях, играя роли в росте и развитии растений, фотосинтезе, транспирации, поглощении и транспортировке ионов. Она также опосредует некоторые изменения анатомии листа и структуры хлоропластов. Эта кислота участвует в эндогенной передаче сигналов, служа посредником в защите растений от возбудителей. Она играет важную роль в устойчивости к патогенам путем индукции продуцирования связанных с патогенезом белков. Она участвует в системной приобретенной устойчивости (СПУ), в которой патогенная атака на одну часть растения вызывает сопротивление в других частях. Кроме того, сигнал может перемещаться салициловой кислотой в соседние растения, преобразовываясь в летучий эфир, метилсалицилат.

Производство салициловой кислоты

Салициловая кислота вырабатывается путем биосинтеза из аминокислоты фенилаланина. В Arabidopsis thaliana он также может быть синтезирован с помощью фенилаланин-независимого пути.

Салицилат натрия коммерчески получают путем обработки фенола натрия с диоксидом углерода при высоком давлении (100 атм.) и при высокой температуре (390 K) – этот способ известен как реакция Кольбе-Шмитта. При подкислении продукта серной кислотой получается салициловая кислота.

История

Индейцы Чероки и другие представители коренного населения Америки использовали настой из коры при лихорадке и в других лечебных целях в течение многих столетий. Лекарственной частью растения является внутренняя кора и был использован в качестве обезболивающего для различных заболеваний. В 2014 году археологи определили следы салициловой кислоты на 7-фрагментов керамики века, найденных в восточном центральном Колорадо. Преподобный Эдвард Стоун, викарий из Чиппинг Нортон, Оксфордшир, Англия, отметил в 1763 г., что кора ивы была эффективна в ослаблении лихорадки.

Активный экстракт коры, называемый салицином, от латинского названия белой ивы (Salix alba), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреас Бюхнера в 1828 г. Большее количество вещества было выделено в 1829 г. французским фармацевтом Анри Леру. Итальянский химик Рафаэль Пириа смог добиться преобразования вещества в сахар, и получил второй компонент, становящийся при окислении салициловой кислотой.

Салициловая кислота также была выделена из травы таволги (Filipendula ulmaria, ранее классифицировалась как Spiraea ulmaria) немецкими исследователями в 1839 г. В то время как их экстракт был несколько эффективным, он также вызвал проблемы с пищеварением, такие как раздражение желудка, кровотечение, диарея и даже смерть, когда потребляется в больших дозах.

Пищевые источники

Незрелые фрукты и овощи являются природными источниками салициловой кислоты, в частности, ежевика, черника, дыни, финики, виноград, киви, гуава, абрикосы, зеленый перец, помидоры, оливки, редис и цикорий; также грибы. Некоторые травы и специи содержат довольно большое количество, в то время как мясо, птица, рыба, яйца и молочные продукты содержат немного салицилатов или не содержат совсем. Из бобовых, семян, орехов и зерновых только миндаль, водяные каштаны и арахис содержат их в значительном объеме.

Применение в фармацевтике и косметике

Салициловая кислота известна тем, что способна облегчать боли и недомогания и уменьшать лихорадку. Эти целебные свойства, в частности, облегчение лихорадки, были известны издревле, и соединение используется, как противовоспалительный препарат.

В современной медицине это кислота, как и ее производные, включаются в качестве компонентов во многие местно-раздражающие продукты. Например, метилсалицилат используется в качестве мази, чтобы успокоить суставные и мышечные боли, а холин салицилат применяют местно для облегчения боли от язв во рту.

Как и другие гидроксильные кислоты, салициловая кислота служит ключевым компонентом различной продукции по уходу за кожей при себорейном дерматите, угревой сыпи, псориазе, мозолях, натоптышах, фолликулярном кератозе, черном акантозе, ихтиозе и кондиломах. Стандартное лечение мозолей это 6% суспензия аспирина в вазелине, которая наносится на мозоли на один час, а затем смывается. Салициловая кислота действует, как кератолитическое, комедолитическое и бактериостатическое средство, ускоряя обновление клеток эпидермиса, открывая забитые поры и нейтрализацию бактерий внутри, предотвращая засорение пор снова, сужая их диаметр пор, и освобождая пространство для роста новых клеток. В связи с ее влиянием на клетки кожи салициловая кислота включается в шампуни против перхоти. Из-за использованиея концентрированных растворов салициловой кислоты может развиться гиперпигментация кожи на нелеченной кожи у людей с более темными типами кожи (фототипы Фитцпатрика IV, V, VI), а также без использования солнцезащитного крема широкого спектра.

Основная салициловокислая соль висмута, соль висмута и салициловой кислоты, включается в качестве активного ингредиента в рельефные средства для желудка, таких как Пепто-Бисмол, является основным ингредиентом Каопектата, и проявляет противовоспалительное действие (благодаря салициловой кислоте), а также служит в качестве антацида и мягкого антибиотика.

Механизм действия

Салициловая кислота действует через несколько различных путей. Она производит свои противовоспалительные эффекты с помощью подавления активности циклооксигеназы (ЦОГ), фермента, который отвечает за производство провоспалительных медиаторов, таких как простагландины. Она делает это не путем прямого ингибирования ЦОГ, как большинство других нестероидных противовоспалительных препаратов (НСПВП), но вместо этого путем подавления экспрессии фермента (через еще невыясненный механизм). Салициловая кислота также активирует аденозинмонофосфат-активируемую протеинкиназу (AMPK), и считается, что это действие может играть роль в противоопухолевых эффектах соединения и его пролекарств аспирина и салсалата. Кроме того, антидиабетические эффекты салициловой кислоты, вероятно, опосредованы активацией AMPK, прежде всего, через аллостерические конформационные изменения, что повышает уровень фосфорилирования Салициловая кислота также блокирует окислительное фосфорилирование, что приводит к увеличению в клетках соотношение АДФ:АТФ и АМФ:АТФ. Как следствие, салициловая кислота может изменять активность AMPK, а затем проявлять антидиабетические свойства в результате изменений состояния энергии клетки. Даже у мышей с блокированной AMPK, однако, проявился антидиабетический эффект, демонстрируя, что существует, по крайней мере, одно дополнительное, но, неизвестное действие соединения.

Другое применение салициловой кислоты

Хотя салициловая кислота токсична в больших объемах, ее используют и как пищевой консервант, бактерицидное и антисептическое средство.

Салицилат натрия – это полезный фосфор в вакуумном ультрафиолете, обладающий почти плоской квантовой эффективностью для волн длиной от 10 до 100 нм. Он флуоресцирует в синей при 420 нм. Его легко получить на чистой поверхности путем распыления насыщенного раствора соли в метаноле с последующим выпариванием.

Безопасность

салициловая кислота

Салициловая кислота в качестве местного агента и в качестве бета-гидроксикислоты (и в отличие от альфа-гидроксикислоты) способна проникать и разрушать жиры и липиды, что делает ее способным вызвать умеренные химические ожоги кожи при очень высоких концентрациях. Это может повредить слизистую оболочку пор, если растворителем является спирт, ацетон или масла. Ограничения для безрецептурных средств устанавливаются на уровне 2% для средства местного действия, оставленного на лице, и 3% для того, что, предположительно, будет смыто, например, в средствах для умывания или шампуни против акне. Следует проявлять осторожность при обработке большими объемами салициловой кислоты и рекомендуются защитные перчатки для любого, повторяющегося, длительного воздействия. 17% и 27% салициловая кислота, которые часто продается для удаления бородавок, не следует наносить на лицо и не должны использоваться для лечения акне. Даже для удаления бородавок такое средство должно применяться только два раза в день. Более частое использование потенциально повышает угрозу побочных эффектов без увеличения эффективности.

При попадании в организм салициловая кислота обладает возможным ототоксичным эффектом путем ингибирования престина. Это может вызвать временную потерю слуха у физических лиц с дефицитом цинка. Этот вывод основывается на клинических исследованиях на крысах. Введение салициловой кислоты вызвало потерю слуха у крыс с дефицитом цинка, в то время как одновременное введение цинка отменило потерю слуха. Введение магния крысам с дефицитом цинка не отменило потерю слуха, индуцированную салициловой кислотой.

Передозировка салициловой кислотой может привести к интоксикации салицилатом, что часто представляется клинически в состоянии метаболического ацидоза наряду с компенсационным респираторным алкалозом. У пациентов с острой передозировкой отмечен уровень заболеваемости 16% и смертности 1%.

Некоторые люди обладают повышенной чувствительностью к салициловой кислоте и родственным соединениям.

FDA (Управление по контролю за продуктами и лекарствами США) рекомендует использовать защиту от солнца при использовании косметических продуктов, содержащих салициловую кислоту (или любую другую ВНА), на открытых солнцу участках кожи.

Существует данные, которые поддерживают связь между воздействием салициловой кислоты и синдромом Рейе. Национальный Фонд Синдрома Рейе рекомендует воздерживаться от применения этих и других веществ, аналогичных аспирину, у детей и подростков.

Эпидемиологические исследования показали связь между развитием синдрома Рейе и приемом аспирина (соединение салицилата) для лечения симптомов болезней, подобных гриппу, ветряной оспы, простуды и т.п.

В США по рекомендациям Министерства здравоохранения, FDA, Центров по контролю и профилактике заболеваний и Американской академии педиатрии, нельзя давать аспирин и комбинированные продукты, содержащие аспирин, детям до 19 лет во время эпизодов вызванных лихорадкой болезней из-за озабоченности синдромом Рейе.

Дзукаева Светлана Леонидовна

На этом конкурсе Диана заняла 3 место.

ВложениеРазмер
Текст работы 31.68 КБ
Презентация к защите 2.18 МБ

Предварительный просмотр:

XXI век – век стремительно развивающихся технологий. Человек создал множество различных машин, приборов, облегчающих и даже заменяющих его труд. Но от этого он не стал более сильным и здоровым. Каждому современному человеку, к сожалению, знакомы головная боль, повышенная температура, боли в суставах.

  1. Изучить строение, свойства и применение салициловой кислоты.
  2. Научиться проводить качественные реакции салициловой кислоты для ее дальнейшего обнаружения в составе лекарств и продуктов питания.
  3. Изучить положительное и отрицательное действие салициловой кислоты на организм человека.

Из энциклопедического словаря юного химика я узнала о промышленном способе получения салициловой кислоты.

Вторая часть моей работы – экспериментальная деятельность. Мною были проведены качественные реакции салициловой кислоты для обнаружения ее в лекарственных препаратах и продуктах питания. А также был поставлен опыт, доказывающий антисептические свойства салициловой кислоты.

Значимость и ценность полученных результатов моей работы заключается в том, что я доказала наличие салициловой кислоты во всех экспериментальных лекарственных препаратах, что в свою очередь подтверждает: салициловая кислота – вещество №1 при простудных заболеваниях. Также мною были доказаны антисептические свойства салициловой кислоты, что объясняет ее применение для консервирования продуктов питания.

Более подробно о методике и технике проведения опытов я расскажу в основной части своей работы.

    Салициловая кислота. Ее состав, нахождение в природе, получение.

Каждый из нас простужался. Если температура поднималась, врач нередко прописывал таблетки ацетилсалициловой кислоты (аспирина). Вскоре после приема таких таблеток температура тела снижалась и резко усиливалось выделение пота.

Это один из важнейших лекарственных препаратов, который отлично помогал еще нашим бабушкам и дедушкам. Ацетилсалициловая кислота, принадлежащая к числу старейших синтетических лекарственных веществ, по объему производства до сих пор занимает первое место среди лекарств. По своей химической природе она является производным салициловой кислоты, формула которой следующая: о – гидроксибензойная кислота (Приложение №1).

В соседних положениях бензойного кольца у нее находится группа ОН, как у фенола, и группа СООН – как у бензойной кислоты. Салициловая кислота широко распространена в природе. Ее производные – большей частью такие, в которых она связана с остатком глюкозы, – содержится, например, в листьях ивы, от латинского названия которой – Salix – происходит название салициловой кислоты [1].

Первоначально салициловую кислоту получали из вытяжек листьев ивы или из масла американского барвинка, но еще в 1873 году немецкий химик Кольбе открыл простой способ ее синтеза, который до си пор используется в промышленности. По этому методу салициловую кислоту получают из фенола, натриевую соль которого обрабатывают диоксидом углерода [5]. Cначала количество салициловой кислоты измерялось килограммами. Однако вскоре, когда ее стали применять для консервирования, а также в медицине в качестве жаропонижающих и противоревматических средств, спрос резко увеличился. Уже в 1878 году произведено 2500 кг. Таким образом, салициловая кислота стала родоначальницей первой группы синтетических лекарственных препаратов и с ее производства началось развитие фармацевтической промышленности [3].

    Качественные реакции на салициловую кислоту и ее производные.

Для своих опытов я использовала купленную в аптеке салициловую кислоту – белый кристаллический порошок, трудно растворимый в холодной воде и легко растворяющийся в горячей, а также в спирте и ацетоне.

Салициловая кислота и многие ее производные дают с солями трехвалентного железа интенсивное фиолетовое окрашивание.

Я растворила немного салициловой кислоты в воде и добавила несколько капель сильно разбавленного раствора хлорида железа (III). Наблюдала появление интенсивного фиолетового окрашивания (Приложение №2).

Салициловая кислота вступает и в другие реакции, которые могут служить для ее обнаружения.

Я налила в пробирку 3мл концентрированной серной кислоты и осторожно добавила 3 капли формалина. Полученный раствор называется реактивом Коберта. Я взяла небольшое количество салициловой кислоты и поместила ее на предметное стекло, добавила 2 капли серной кислоты и через несколько минут смешала с 1 каплей реактива. Наблюдала появление розового окрашивания (Приложение №2).

В пробирку я налила раствор салициловой кислоты и добавила несколько капель сульфата меди, нагрела. Наблюдала яркое изумрудно-зеленое окрашивание (Приложение №2).

    Опыты, подтверждающие наличие салициловой кислоты в составе лекарственных препаратов

Для своих опытов я использовала купленные в аптеке лекарства:

- средства от головной боли

В этом опыте я использовала растворы всех образцов экспериментальных лекарств, добавляя поочередно к каждому несколько капель раствора сульфата меди (II) и нагревала. Наблюдала в каждом образце появление изумрудно- зеленого окрашивания (Приложение №3).

Проделав качественные реакции со всеми образцами лекарственных препаратов, я доказала, что в их состав входит салициловая кислота и ее производные.

    Опыты, подтверждающие антисептические свойства салициловой кислоты и наличие ее в продуктах питания

Салициловая и бензойные кислоты в незначительной концентрации препятствуют росту дрожжевых и плесневых грибков, а также некоторых бактерий. Поэтому они применяются для консервирования продуктов питания [1]. Это мы легко можем проверить с помощью следующих опытов.

Приготовила 0,1% раствор салициловой кислоты. Взяла для опыта 2 кусочка хлеба. Первый обработала раствором салициловой кислоты, а второй – увлажнила только водой. Положила их в теплое место. Через несколько дней я заметила быстрый рост плесени на втором кусочке хлеба, а на первом плесени не обнаружила (Приложение №4).

Для опыта я взяла 0,5 г салициловой кислоты и 150 мл маринада из банки с маринованными огурцами. При слабом нагревании в полученный раствор добавила несколько капель раствора хлорида железа (III). Наблюдала появление фиолетовой окраски раствора (Приложение №4).

    Изучение положительно и отрицательного действия салициловой кислоты и ее производных на организм человека.

Однако салициловая кислота и ее производные могут вызвать и неприятные последствия в случае приема их в больших дозах. Способность сдерживать свертываемость крови может привести к кровотечениям. А избыток аспирина может способствовать раздражению слизистой оболочки желудка и появлению язвы [2].

Таким образом, салициловая кислота и ее производные оказывают как положительное влияние на организм человека, так и отрицательное.

В заключении я хочу подвести итог своей работы, в начале которой были поставлены основные задачи, решив их, я тем самым достигла поставленной цели: доказала, что салициловая кислота – одно из важнейших веществ в современной фармакологии. И пришла к выводам:

  1. Салициловая кислота – это один из самых известных и старейших лекарственных препаратов, но до сих пор по объему производства занимает первое место среди лекарств [3]. На основе салициловой кислоты и ее производных создано множество лекарственных препаратов, которые оказывают положительное действие на организм человека: жаропонижающее, противовоспалительное, болеутоляющее, противоревматическое, антисептическое, антиакоагуляционное .
  2. Салициловая кислота – это не только лекарство, она используется в качестве консерванта для пищевых продуктов.
  3. Т.к. многие продукты питания содержат салициловую кислоту в качестве консерванта, то их употребление снижает эффективность лекарственных препаратов, что приводит к увеличению дозы потребления салициловой кислоты как лекарственного средства. В результате чего могут возникнуть неприятные последствия: раздражение слизистой оболочки желудка и появление язвы, внутренние кровотечения, почечная недостаточность и др. [2].
  4. Салициловая кислота оказывает положительное действие на организм человека только в строго определенных дозах.
  1. Бусев А.И., Ефимов И.П. Определения, понятия, термины в химии: Пособие для учащихся. – М.: Просвещение, 1981. – 192 с.
  2. Габриелян О.С., Лысова Г.Г. Химия 11 класс: Учебник для общеобразовательных учреждений. – М.: Дрофа, 2004. – 368 с., ил.
  3. Гроссе Э., Вайсмантель Х. Химия для любознательных: Основы химии и занимательные опыты. – Л.: Химия, 1987. – 392 с.
  4. Комаров Ф.И. Справочник терапевта. – М.: Медицина, 1979. – 656 с.
  5. Крицман В.А., Станцо В.В. Энциклопедический словарь юного химика – М.: Педагогика, 1982. – 386с., ил. – С.256.
Предварительный просмотр:

Подписи к слайдам:

Салициловая кислота или о – гидроксибензойная кислота Ацетилсалициловая кислота или аспирин

Качественные реакции на салициловую кислоту Опыт №1 Опыт №2 Опыт №3

Опыты, подтверждающие наличие салициловой кислоты в составе лекарственных препаратов Опыт №4 Опыт №6

Опыты, подтверждающие антисептические свойства салициловой кислоты и наличие ее в продуктах питания Опыт №7 Опыт №8

Читайте также: