Синтез органических веществ реферат

Обновлено: 19.05.2024

Органи́ческий си́нтез — раздел органической химии и технологии, изучающий различные аспекты (способы, методики, идентификация, аппаратура и др.) получения органических соединений, материалов и изделий, а также сам процесс получения веществ.
Цель органического синтеза - получение веществ с ценными физическими, химическими и биологическими свойствами или проверка предсказаний теории. Современный органический синтез многогранен и позволяет получать практически любые органические молекулы

Работа содержит 1 файл

АЗЕРБАЙДЖАНСКАЯ ГОСУДАРСТВЕЕНАЯ НЕФТЯНАЯ АКАДЕМИЯ narmiw.docx

АЗЕРБАЙДЖАНСКАЯ ГОСУДАРСТВЕЕНАЯ НЕФТЯНАЯ АКАДЕМИЯ

Кафедра: технология органических веществ и промышленная экология

Самостоятельная работа на тему: Органический синтез

Предмет: Технология ОО и НХС

Студент: Джавадова Нармин

Преподаватель: доцент Султанова Г. Д.

Зав. Кафедрой: профессор Салимова Н.А.

Цель органического синтеза - получение веществ с ценными физическими, химическими и биологическими свойствами или проверка предсказаний теории. Современный органический синтез многогранен и позволяет получать практически любые органические молекулы.

Исследованием органического синтеза занимаются многочисленные институты, в т.ч. Институт органического синтеза УрО РАН (ИОС, Екатеринбург), созданный Постановлением Российской Академии Наук в 1993 году.Содержание

Начало органического синтеза

Синтез Вёлера. Схематическое изображение изомеризации цианата аммония как примера образования органического вещества из неорганического

В качестве самостоятельной дисциплины начал оформляться после знаменитого синтеза карбамида (мочевины) из типичного неорганического вещества (цианата аммония), осуществленного немецким химиком Фридрихом Вёлером (Wöhler, Friedrich, 1800—1882) в 1828 г.. Этот синтез положил конец спору с учеными-виталистами, полагавшими, что органические вещества могут продуцироваться только за счет жизненной силы биологических организмов.
Развитие органического синтеза

Мощный импульс развитию получил после формулирования русским химиком Бутлеровым А. М.(1828—1885) основ структурной теории строения органических молекул, которая позволила планомерно синтезировать органические молекулы заданного строения.

Дальнейшее развитие органического синтеза происходит параллельно с развитием науки органическая химия. Успехи теорий строения атомов и молекул, химической связи, квантовая химия, кинетика и др. способствовали развитию методов синтеза. С другой стороны, ряд сложных синтезов как известных в природе веществ (уксусная кислота, индиго, аспирин и др.), так и не имеющих своих аналогов (полиэдраны, многие элементоорганические соединения, синтетические антибиотики и др.), оказал влияние на смежные разделы науки (химия биологически активных веществ, фармакология, физика и химия твердого тела и др.), показав самостоятельность и высокую ценность этого направления органической химии.

Выход органического синтеза за рамки лабораторий произошёл после развития химической технологии и признания промышленной значимости продуктов: карбоновых кислот, полимеров, растворителей, красителей и др. — веществ, объём производства которых характеризуется числами со многими нулями.

Направления органического синтеза

Стремительный рост числа синтезов привел к оформлению отдельных его самостоятельных направлений, характеризующихся специфическими признаками: сырьевой базой (нефтесинтез), приемами (кислотный катализ), физическим воздействием (плазмосинтез), природой продуктов (металлоорганический синтез), назначением продуктов (синтез биологически активных веществ), сложностью (тонкий органический синтез) или, наоборот, простотой ("клик"-синтез), фазовым состоянием среды (газо-, жидко- и твердофазный синтезы), температурой (криосинтез, термолиз) и т. д..

Необходимость ориентироваться в огромном числе синтетических методик привела к созданию развитых информационных систем для их поиска и описания, предложения реактивов и синтетической аппаратуры.

Методика органического синтеза

Реализация органического синтеза включает следующие научные, организационные и технологические этапы: задание структуры целевой молекулы, рассмотрение возможных схем синтеза, подбор продуктов, аппаратуры, проведение химических реакций, выделение промежуточных и целевых продуктов, их анализ и очистку, модифицирование, принятие мер безопасности, экологический контроль, экономический анализ и др..

Окончательный выбор метода синтеза происходит после всестороннего комплексного анализа этих этапов и их оптимизации.
Реакции органического синтеза

Ниже приводится далеко не исчерпывающий список реакций органического синтеза, классифицированных по признаку изменения химического класса синтезируемой молекулы:
Гидрирование — присоединение водорода по кратной связи.
Дегидрирование — отщепление водорода с образованием кратной связи.
Гидратация — присоединение воды по кратной связи с образованием спирта.
Дегидратация — отщепление воды с образованием кратной связи.
Алкилирование — обмен водорода на углеводородный радикал.
Ацилирование — введение в молекулу остатка карбоновой кислоты (ацильной группы)
Ацетилирование — частный случай ацилирования, введение в молекулу остатка уксусной кислоты (ацетильной группы)
Циклизация — образование циклической структуры в молекуле.
Галогенирование — введение атома галогена в молекулу посредством обмена водорода на галоген или присоединения по кратной связи.
Нитрование — обмен водорода на группу NO2.
Этерификация — взаимодействие органической кислоты со спиртом с получением сложных эфиров.
Окисление — в узком смысле - внедрение кислорода в молекулу, в широком - любое изменение в молекуле, приводящее к увеличению степени окисления углерода, например, дегидрирование, повышение кратности связи углерод-углерод.
Сульфирование — обмен водорода на сульфогруппу.
Полимеризация и др..

В качестве основы для классификации могут быть положены и другие критерии — механизм реакций (замещение, обмен), технологический прием (крекинг) и др.

Учащийся: Пархоменко Андрей Григорьевич

Органический синтез.
Цель органического синтеза.
Начало органического синтеза.
Развитие органического синтеза.
Основные методы органического синтеза.
Основные реакции.

Органический синтез раздел органической химии, в котором рассматриваются пути и методы искусственного создания органических соединений в лаборатории и промышленности. Широко применим в лабораторных условиях (главным образом для исследовательских целей) и в промышленности.

Цель: органического синтеза - получение веществ с ценными физическими, химическими и биологическими свойствами или проверка предсказаний теории. Современный органический синтез многогранен и позволяет получать практически любые органические молекулы. ( Исследованием органического синтеза занимаются многочисленные институты, в т.ч. Институт органического синтеза УрО РАН (ИОС, Екатеринбург), созданный Постановлением Российской Академии Наук в 1993 году. )

Начало органического синтеза: В качестве самостоятельной дисциплины начал оформляться после знаменитого синтеза Карбамида из типичного неорганического вещества (цианата аммония), осуществленного немецким химиком (Wöhler, Friedrich, 18001882) в 1828 г.. Этот синтез положил конец спору с учеными-виталистами, полагавшими, что органические вещества могут продуцироваться только за счет жизненной силы биологических организмов.

Развитие органического синтеза: Мощный импульс развитию получил после формулирования русским химиком Бутлеровым А.М. (18281885) основ Структурной теории строения органических молекул, которая позволила планомерно синтезировать органические молекулы заданного строения.

Дальнейшее развитие органического синтеза происходит параллельно с развитием науки органическая химия. Успешное развитие органического синтеза началось после разработки теории химического строения и накопления сведений о химических свойствах органических соединений (2я пол. 19 в.). С этого времени органический синтез как основной источник новых органических соединений играет фундаментальную роль в становлении органической химии как науки и в ее дальнейшем развитии, обеспечивая постоянно расширяющийся круг изучаемых объектов. Развитие органического синтеза в 20 в., особенно в последние десятилетия, характеризуется все возрастающим вниманием к синтезу природных соединений и их аналогов, значительным укреплением методической базы (созданием надежных синтетических методов), началом создания самостоятельной теории органического синтеза. Осуществление синтеза сложнейших природных соединений (например хлорофилла, витамина В 12 , биополимеров), создание материалов с необычными свойствами (например так называемые органические металлы) показывает, что для современного органического синтеза практически не существует неразрешимых задач.

Выход органического синтеза за рамки лабораторий произошёл после развития химической технологии и признания промышленной значимости продуктов: красителей, растворителей, полимеров и др. веществ, объём производства которых характеризуется числами со многими нулями.

Основу тактики органического синтеза составляют различные синтетические методы, каждый из которых представляет собой стандартную совокупность одной или нескольких реакций и приемов выделения продуктов, которые обеспечивают возможность построения или разрыва определенного типа связи (или связей), необходимой для синтеза целевого соединения. Важные характеристики эффективного синтетического метода общность (слабая зависимость результата от конкретных особенностей структуры исходных соединений), селективность (участие в основных реакциях метода лишь определенных функциональных групп) и высокие выходы продуктов. Типичным примером эффективного синтетического метода может служить синтез олефинов по Виттигу (реакции 13) из алкилгалогенидов и карбонильных соединений.

Основные методы органического синтеза можно разбить на три группы:

1) конструктивные, ведущие к образованию новых связей СС, назначение которых построение скелета будущей молекулы (например, реакция Гриньяра, реакция Фриделя-Крафтса, цикло присоединение);

2) деструктивные, ведущие к разрыву определенных связей СС с целью удаления той или иной группировки из молекулы после того, как ее роль в синтезе сыграна (например, декарбоксилирование, периодатное окисление диолов);

3) методы трансформации функциональных групп. Последнее важно для введения в молекулы исходных или промежуточных соединений функциональных групп и их защиты, требующихся для осуществления очередной конструктивной реакции, а на заключительных стадиях синтеза-для введения необходимых функциональных групп в целевое соединение.

Ниже приводится далеко не исчерпывающий список реакций органического синтеза, классифицированных по признаку изменения химического класса синтезируемой молекулы:

Гидрирование присоединение водорода по кратной связи.
Дегидрирование отщепление водорода с образованием кратной связи.
Гидратация присоединение воды по кратной связи с образованием спирта .
Дегидратация отщепление воды с образованием кратной связи.
Алкилирование обмен водорода на углеводородный радикал .
Ацилирование введение в молекулу остатка карбоновой кислоты ( ацильной группы )
Ацетилирование частный случай ацилирования, введение в молекулу остатка уксусной кислоты (ацетильной группы)
Циклизация образование циклической структуры в молекуле.
Галогенирование введение атома галогена в молекулу посредством обмена водорода на галоген или присоединения по кратной связи.
Нитрование обмен водорода на группу NO 2 .
Этерификация взаимодействие органической кислоты со спиртом с получением сложных эфиров.
Окисление в узком смысле - внедрение кислорода в молекулу, в широком - любое изменение в молекуле, приводящее к увеличению степени окисления углерода, например, дегидрирование, повышение кратности связи углерод-углерод.
Сульфирование обмен водорода на сульфогруппу.
Полимеризация и др..

В качестве основы для классификации могут быть положены и другие критерии механизм реакций (замещение, обмен), технологический прием ( крекинг ) и др.

А теперь рассмотрим несколько основных реакций.

Алкилирование введение алкильного заместителя в молекулу органического соединения. Типичными алкилирующими агентами являются алкилгалогениды, алкены, эпоксисоединения, спирты, режеальдегиды, кетоны, эфиры, сульфиды, диазоалканы. Катализаторами алкилирования являются минеральные кислоты, кислоты Льюиса а также цеолиты.

Алкилирование широко применяется в химической и нефтехимической промышленности.

Процесс алкилирования направлен на получения высокооктановых компонентов автомобильного бензина из непредельных углеводородных газов . В основе процесса лежит реакция соединения алкена и алкана с получением алкана с числом атомов углерода, равным сумме атомов углерода в исходном алкене и алкане. Поскольку наибольшим октановым числом обладают молекулы алканов с изо-строением, то молекулы исходного сырья тоже должны иметь изо-строение. В нефтепереработке наибольшее распространение получило сырье алкилирования бутан - бутиленовая фракция (ББФ), которая получается в процессе каталитического крекинга .

изо-бутан + 1-бутилен = изо-октан (2,2,4-триметилпентан) (Октановое число 100 ед.)
изо-бутан + бутилен-2 = изо-октан (2,3,3-триметилпентан) (ОЧМ
изо-бутан + изо-бутилен = изо-октан (2,3,4-триметилпентан) (ОЧМ

Побочные реакции из-за примесей пропилена и нормального бутилена

изо-бутан + пропилен = изо-гептан (2,2-диметилпентан) (ОЧМ

Гидри́рование ( гидрогениза́ция ) химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу. В ходе данной реакции молекула водорода присоединяется к двойной илитройной связи молекулы. Если в результате гидрирования происходит разрыв связи углерод углерод или углерод гетероатом, то такой процесс называется гидрогенолизом.

Гидрирование широко применяется для получения органических веществ как в лаборатории, так и в промышленном масштабе. Оно также используется в некоторых процессах очистки, например, для удаления следов ацетилена из этилена или примесей кислорода из различных систем.

Гидрирование может применяться для соединений различных классов. Используемые субстраты и соответствующие им продукты приведены в таблице.

Химический синтез – целенаправленное получение сложных веществ из более простых, основывающееся на знании молекулярного строения и реакционной способности последних. Обычно под синтезом подразумевается последовательность нескольких химических процессов (стадий).

Прикрепленные файлы: 1 файл

Химический синтез.docx

Все окружающие нас тела – земля, люди, животные и растения – состоят из химических элементов. Соединяясь друг с другом в различных комбинациях, эти элементы дают большое число разнообразных химических

Путём органического синтеза из угля можно получить мыло и уксус, из дерева – шёлк и шерсть, из спирта – каучук.

В настоящее время мы широко пользуемся предметами, материал которых изготовляется с помощью органического синтеза. Это — платье, обувь, детали машин, игрушки, лекарства, краски, посуда, женские сумки, пяговицы и многое, многое другое.

Органический синтез – яркий пример великого значения науки, пример того, как человек, вооружённый знанием, подчиняет себе природу, заставляет её служить своим интересам.

Органическая химия как наука возникла более ста лет назад. Впервые начал говорить об органических веществах и органической химии шведский химик Берцелиус. Изучая вещества, содержащиеся в растительных и животных организмах, он убедился, что исследовать эти вещества значительно труднее, чем изучать вещества, получаемые из различных минералов и других неживых тел природы. Эти трудности и заставили Берцелиуса выделить изучение органических веществ в особую отрасль химии.

В раннем периоде развития химии синтез химический осуществлялся главным образом для неорганических соединений и носил случайный характер. Синтетическое получение сложных веществ стало возможным лишь после того, как были накоплены сведения об их составе и свойствах с развитием методов органического и физико-химического анализа.

Принципиальное значение имели первыесинтезы органических веществ.

Уже в 1824 году ученик Берцелиуса Вёлер впервые синтезировал, то есть получил искусственным путём, органическое вещество — щавелевую кислоту. Щавелевая кислота – вещество растительного происхождения. Она находится в больших количествах в водорослях, грибах, лишайниках, папоротниках. Она придаёт кислый вкус всем известному щавелю. Вёлер получил щавелевую кислоту, нагревая неорганический газ дициан с водой. Эта работа Вёлера долгое время оставалась незамеченной. Более того, сам Вёлер не сумел увидеть её принципиального значения. Четыре года спустя, в 1828 году, Вёлер сделал второе открытие. Он показал, что неорганическое вещество циановокислый аммоний легко можно превратить в продукт жизнедеятельности животного организма – мочевину.

Постепенно химики научились получать и более сложные органические вещества. Так, в 1854 году, когда было установлено, что жиры представляют собой соединения глицерина с различными органическими кислотами (молекулы которых обычно содержат 16—18 углеродных атомов), был получен искусственным путем жир.

Большим шагом вперед явилось введение в органический синтез порошкообразных катализаторов. За обширные исследования в этой области П. Сабатье получил в 1912 г. Нобелевскую премию по химии вместе с В. Гриньяром. Работы этих ученых имели особенно большое значение для прикладной химии и химической технологии.

В 20-е годы профессор Кильского университета Отто Дильс вместе со

своим сотрудником Куртом Альдером предложил новый метод химического

синтеза, который нашел такое же широкое применение, как и реактивы

Гриньяра. Реакция основывалась на свойствах так называемых диеновых со-

единений, имеющих двойные связи.

В 1928 г. О. Дильс и К. Альдер открыли и объяснили один из видов ре-

акции диеновых соединений с молекулами, имеющими обычные одинарные

связи. Подобные реакции наблюдались и раньше, однако не получили должного объяснения. Два немецких исследователя сразу же поняли, что вновь открытое взаимодействие позволяет создать новый метод синтеза. И действительно, методом диенового синтеза было получено большое количество соединений, синтез которых до этого был очень затруднен или даже казался невозможным.

Реакция Дильса — Альдера широко используется для синтеза циклических соединений с кольцевидной структурой. Так получают молекулы, служащие исходным сырьем для получения большого числа важных веществ – аналогов природных соединений. Наряду с этим указанная реакция служит ценным методом исследования строения сложных молекул.

Отто Дильс, ученик Э. Фишера, стал лауреатом Нобелевской премии по

химии в 1950 г. Вместе с ним был награжден и Курт Альдер. Носящая их имя реакция сегодня широко используется в синтетической химии.

Однако до 60-х годов прошлого столетия синтетические работы химиков носили в значительной степени случайный характер. В своих исследованиях химики-органики действовали неуверенно, на ощупь; в теоретических вопросах царил разброд.

Синтез сложных природных соединений позволяет также и разгадать их структуру. Особых успехов в этой области добился американский химик-органик, профессор Гарвардского университета Роберт Берне Вудворд

Герберт Браун, выпускник Чикагского университета, сначала занимался неорганической химией. Еще молодым исследователем он как-то получил в подарок книгу о соединениях бора. Эти вопросы очень его заинтересовали и в значительной степени определили его дальнейший путь. Еще в начале 40-х годов он получил реактивы, нашедшие широкое применение в органической химии.

В 1956 г. Браун открыл реакцию, в которой бор присоединялся к органическим молекулам двойной связью. Производные вещества могут вступать далее в различные реакции, при которых на место бора вводятся функциональные группы. Этот метод открывал возможность получения новых комбинаций атомов и радикалов, синтеза большого числа органических соединений, природных и лекарственных веществ. Были открыты также соединения, ранее вообще неизвестные.

Как и многие крупные ученые, Браун чрезвычайно плодотворно работает. Он автор 700 статей и 4 монографий, подготовил более 200 будущих научных работников. За большие достижения в исследовании органических соединений бора Герберт Браун был удостоен в 1979 г. Нобелевской премии по химии.

Другим лауреатом того же года стал химик из Гейдельбергского университета Георг Виттиг. Коллеги причисляют Виттига к создателям современного органического синтеза, в котором особенно широко используются элементоорганические соединения. В обычных органических молекулах главное место занимает углерод, наряду с ним встречаются водород, кислород и азот. К этим молекулам могут добавляться атомы металлов или других элементов.

Работа Виттига связана преимущественно с фосфорорганическими соединениями.

Виттиг сосредоточил внимание на реакции, исследованной Штаудингером еще в 1919 г. В этой реакции осуществляется взаимодействие полярных фосфорорганических соединений — так называемых илидов — с различными органическими молекулами. Для илидов характерно, что в них углерод, связываясь с фосфором или другим подобным элементом, приобретает отрицательный заряд. Это приводит к таким свойствам фосфорпроизводных, которые создают условия для необычной реакции.

Многие годы на эту реакцию никто не обращал внимания, и ее возможности оставались нераскрытыми. Она широко введена в химию в 1953 г. именно Виттигом и названа его именем. Использование фосфоилидов —10

один из основных методов современного органического синтеза. Реакция Виттига обеспечивает эффективный способ получения огромного множества

самых разнообразных соединений: с ее помощью можно синтезировать как

линейные структуры, подобные витамину А, так и сложные кольцевидные

Чисто лабораторное открытие Виттига благодаря работе химиков и технологов нашло широкое практическое применение. Сам Виттиг сегодня занимается другими исследованиями подобного рода, польза которых пока еще не очевидна, однако истинное их значение покажет лишь будущее. Присуждение Георгу Виттигу и Герберту Брауну Нобелевской премии является еще одним свидетельством большого значения синтетической химии — области науки, непосредственно связанной с повседневной жизнью человека.

После работ Ф. Сенгера начались попытки синтеза белковых молекул.

Это оказалось очень непросто. Необходимы были сотни реакций для получения белка всего в тысячных долях процента.

В 1961 г. Роберт Брюс Мэррифнлд из Рокфеллеровского университета

решил синтезировать пептидные цепи белков, используя автомат, работав-

В Советском Союзе М. М. Шемякин и Ю. А. Овчинников разработали

такой же метод синтеза на растворимом полимерном носителе. Он позволяет

получить более однородный и чистый пептид. Разработанная Р. Мэррифилдом методология твердофазного синтеза произвела подлинную революцию в химическом синтезе и оказала мощное воздействие на развитие различных областей биохимии, молекулярной биологии, биотехнологии и т. д.

По мнению многих авторитетных ученых, открытие Мэррифилда оказало большое влияние на сам образ мышления специалистов. За свое выдающееся достижение, открывающее новые горизонты в познании свойств вещества, Роберт Брюс Мэррифнлд был удостоен в 1984 г. Нобелевской премии по химии.

Количество продуктов современного органического синтеза исчисляется многими миллионами тонн. Поэтому, как правило, промышленный синтез пользуется дешёвым сырьём, которое можно иметь в неограниченном количестве.

Кафедра общей и физической химии

Отчет по органическому синтезу

Тема: получение бензойной кислоты

Выполнили: студенты гр. ТХ-12-2 ______________/Коноплин Р.Р., Сергеев И.В/

Проверил: доцент ______________ /Григорьева Л.В/

Физические свойства бензойной кислоты………………….…………………. 4

Порядок выполнения работы…………………………………………………9-12

Список использованной литературы и источников…………………………. 14

Для выполнения синтеза мы решили выбрать своей темой бензойную кислоту по ряду причин.Помимо того что данное вещество уже должно было получаться в виде осадка, что означало минимальные потери при конечном выходе продукта в отличие, к примеру, от ароматических соединений, мы обратили внимание на данный технологический процесс во время изучения доступных синтезов. На наш взгляд он был не совершенен, поэтому мы хотели воплотить мысль в реальность и проверить нашу идею на практике, такимобразом, решив выполнить сразу две задачи:

* Провести органический синтез.

* Испытать свои возможности и полученные знания на технологическом процессе, т.е. на практике.

Физические свойства бензойной кислоты

Бензолкарбоновая кислота
Внешний вид: бесцветные моноклинные кристаллы;

Брутто-формула (система Хилла): C7H6O2
Формула в виде текста: C6H5COOH

Молекулярная масса (в а.е.м.):122,12

Температура плавления (в °C): 122,4
Температура кипения (в °C): 249

Растворимость (в 1 г/100 г или характеристика):
ацетон: растворим
бензол: хорошо растворим (78°C)
бензол: растворим
вода: 0,18 (4°C)
вода: 0,27 (18°C)
вода: 2,2 (75°C)
диэтиловый эфир: 40 (15°C)
жирные масла: растворим
лигроин: мало растворим
метанол: растворим
тетрахлорметан: растворим хлороформ: растворим
этанол: 47,1 (15°C)

Плотность: 1,2659 (15°C, г/см3)
1,0749 (130°C, г/см3)

Нахождение в природе.

Производные бензойной кислоты и глицина – гиппуровая кислота – продукт жизнедеятельности животных. Кристаллизуется в виде бесцветных пластинок или игл, плавящихся при 121 0С, легко растворимых в спирте и эфире, но трудно растворимых вводе. В настоящее время бензойная кислота довольно широко применяется в промышленности красителей. Бензойная кислота обладает антисептическими свойствами и поэтому используется для консервирования пищевых продуктов. Значительное применение находят также различные производные бензойной кислоты.

Медицина
Бензойную кислоту применяют в медицине при кожных заболеваниях, как наружное антисептическое(противомикробное) и фунгицидное (противогрибковое) средства, при трихофитиях и микозах, а её натриевую соль — как отхаркивающее средство.

Воздействие на здоровье

Бензойная кислота в свободном виде и виде сложных эфиров встречается в составе многих растений и животных. Значительное количество бензойной кислоты находится в ягодах (около 0,05 %). Зрелые плоды некоторыхвидов вакциниума содержат большое количество свободной бензойной кислоты. Например, в бруснике - до 0,20 % в спелых ягодах, и в клюкве - до 0,063 %. Бензойная кислота также образуется в яблоках после заражения грибком Nectria galligena. Среди животных, бензойная кислота обнаружена в основном во всеядных или фитофагных видах, например, во внутренных органах и мускулах тундряной.

Читайте также: