Реферат по химии на тему ацетилен

Обновлено: 05.07.2024

Ацетилен относится к молекулам, обладающие большим запасом энергии, поскольку реакция образования ацетилена из простых веществ очень эндотермическая. Среди молекул, содержащих углерод она является наиболее энергоемкой молекулой (в расчете на один атом углерода). Это приводит к экзотермичности всех реакций присоединения по тройной связи и к возможному инициирования цепного распада ацетилена на водород и углерод. Молекула ацетилена является линейной с тройной связью С? С (0,1203 нм), причем длина связи мало зависит от природы заместителей и даже в соединении CaC2 она составляет 0,12 нм.

Файлы: 1 файл

Документ Microsoft Office Word (3).docx

РЕФЕРАТ НА ТЕМУ: Ацетилен

Галимов Мунавир №646

Ацетилен относится к молекулам, обладающие большим запасом энергии, поскольку реакция образования ацетилена из простых веществ очень эндотермическая. Среди молекул, содержащих углерод она является наиболее энергоемкой молекулой (в расчете на один атом углерода). Это приводит к экзотермичности всех реакций присоединения по тройной связи и к возможному инициирования цепного распада ацетилена на водород и углерод. Молекула ацетилена является линейной с тройной связью С? С (0,1203 нм), причем длина связи мало зависит от природы заместителей и даже в соединении CaC2 она составляет 0,12 нм.

На атомах углерода и водорода в ацетилене эффективные заряды значительно больше, чем на этих атомах в этилена. Особенности строения ацетилена проявляются в повышенной кислотности ацетиленовых соединений. Высокая кислотность ацетилена (по отношению к олефинов, в частности этилена) приводит к образованию водородных связей в основных растворителях, в самоассоциации ацетиленовых соединений.

Ацетилен участвует в различных реакциях: взаимодействует с электрофильными частицами Е (Н +), нуклеофильными частицами Nu (F-), радикалами (Н, СН3), которые имеют электрофильный или нуклеофильный характер, с атомами металлов проявляющих свойства электрофилов, нуклеофилами или радикалов. Ацетилен также эффективно взаимодействует с комплексами металлов, имеющих широкий спектр электроноакцепторных и электронодонорных свойств, а также с металлами, оксидами металлов и другими твердыми телами.

Присоединение к тройной связи может проходить по четырем основным направлениям. Три из них представляют собой двухстадийный процессы, в которых первая стадия - атака Электрофиль, нуклеофила или радикала. Вторая стадия заключается в рекомбинации интермедиата соответствии с отрицательной положительной или нейтральной частицей. В механизме четвертого типа атака на два атома углерода тройной связи проходит одновременно. Реализация каждого из возможных процессов в каждом конкретном случае определяется природой субстрата, реагента и условиями проведения реакции.

Присоединение электрофильных реагентов. Протон в газовой фазе присоединяется к ацетилена по экзотермической реакции с образованием винильного карбкатиона:

Присоединение Н + к этилену (C2H4) сопровождается большим выделением тепла: C2H4 + H +> C2H5 +

В реакции ацетилена с электрофилом рассматриваются две структуры винильных катионов:

  1. классический карбкатиона ион карбению, линейная форма
  2. неклассический карбкатиона циклическая форма или р-комплекс

Устойчивость этих катионов при E + = H + примерно одинакова. В случае же когда E + = OH +, F +, Cl +, более устойчивой будет линейная форма ECH = C + H, а при E + = NH2 +, SH + - циклическая форма. Протонирования ацетилена с образованием р-комплекса сопровождается очень слабым изменением геометрии ацетилена. Длина связи С-С практически не меняется.

Барьер между двумя структурами в случае C2H3 + очень мал. Классические винильные карбкатиона ЕСН = С + Н устойчивы от этильную ЕСН2С + Н2. Способность различных электрофилов стабилизировать циклические катионы уменьшается по рядам:

NH2> SH> OH> Cl> F (для C2H2 +)

NH2> SH> Cl? OH> F (для C2H4 +)

Значительно большая реакционная способность этилена по сравнению с ацетиленом в отношении электрофильных реагентов подтверждена экспериментально и объясняется теорией граничных орбиталей как результат большей стабилизации при переносе заряда с высшей занятой молекулярной орбитали олефинов на низшую свободную молекулярную орбиталь Электрофиль.

Родство ацетилена к таким электрофилов как катионы щелочных металлов в газовой фазе также весьма значительна. Более стабильными являются циклические структуры (р-комплексы), среди которых наиболее устойчив C2H2Na +. Незначительно снижается стабильность р-комплексов по мере увеличения числа молекул ацетилена, связанных с М + (например Li (C2H2) 3 +).

Присоединение нуклеофильных реагентов. В отличие от реакции с электрофильными реагентами установлена экспериментально большая реакционная способность алкинов сравнению с алкенами по отношению к нуклеофилами противоречит всем характеристикам ацетиленов и олефинов, и соответственно выводам теории граничных орбиталей. Впервые Хоуком в результате использования неэмпирических методов были рассчитаны с одинаковыми наборами атомных функций поверхности потенциальной энергии реакций:

Основной принципиально важный вывод получен Хоуком: молекула ацетилена, слабый электрофил в исходном состоянии, становится сильным электрофилом в процессе взаимодействия с H-из-за значительного транс-изгиб молекулы и снижение энергии низшей свободной молекулярной орбитали.

Молекула ацетилена сильнее изгибается в переходном состоянии, чем молекула этилена, вследствие большего переноса заряда и электростатического отталкивания электронов.

При расчетах поверхностей потенциальной энергии реакций была получена довольно интересная информация:

При атаке ацетилена нуклеофилом проходит значительное перераспределение электронной плотности в молекуле алкидные:

Заряд с С1 вытесняется в основном на С2 и Н2 в добарьерний области, причем независимо от природы нуклеофила на соседние группы атомов переносится значительная часть электронной плотности с Nu.

В продукте реакции, в которой нуклеофилом выступает H-, остаточная доля заряда нуклеофила остается на С1, а в продукте реакции, в которой нуклеофилом выступает F-, так и остается на F-.

В случае мягкого Электрофиль (H-) связывание с ацетиленом проходит в основном после барьера (ранний переходное состояние). Еще до достижения координаты энергетического барьера изменяется геометрия, снимаются зарядные ограничения, уменьшается энергия низкой свободной молекулярной орбитали, а сама молекулярная орбиталь ориентируется в пространстве в направлении атакующего нуклеофила под углом 120 °. В случае жесткого нуклеофила (F-) образование связи с С1 завершается в добарьерний области. Это свидетельствует о том, что Nu-присоединяется к алкидные с транс-изгибом (анти-присоединением) последнего.

Таким образом анализ реакции присоединения показывает, что "заселение" р *-молекулярной орбитали электронами Nu так же, как и при образовании анион-радикала приводит к транс-изгиба молекулы алкидные.

Характеристика класса органических соединений Ацетилена.

Реакции получения ацетилена.

Характерные химические реакции ацетилена.

Области применения ацетилена.

Воздействие ацетилена на человеческий организм и окружающую среду.

Список использованной литературы.

ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ

Впервые ацетилен получил в 1836 Эдмунд Дэви, двоюродный брат знаменитого Гемфри Дэви. Он подействовал водой на карбид калия: К2С2 + Н2О=С2Н2 + 2КОН и получил новый газ, который назвал двууглеродистым водородом. Этот газ был, в основном, интересен химикам с точки зрения теории строения органических соединений. Один из создателей так называемой теории радикалов Юстус Либих назвал группу атомов (т.е. радикал) С2Н3 ацетилом.

Тогда ацетилен стали использовать для освещения. В пламени при высокой температуре этот газ, содержащий 92,3% углерода (это своеобразный химический рекорд), разлагается с образованием твердых частичек углерода, которые могут иметь в своем составе от нескольких до миллионов атомов углерода. Сильно накаливаясь во внутреннем конусе пламени, эти частички обуславливают яркое свечение пламени - от желтого до белого, в зависимости от температуры (чем горячее пламя, тем ближе его цвет к белому).

Ацетиленовые горелки давали в 15 раз больше света, чем обычные газовые фонари, которыми освещали улицы. Постепенно они были вытеснены электрическим освещением, но еще долго использовались в небольших фонарях на велосипедах, мотоциклах, в конных экипажах.

НАЗВАНИЕ АЦЕТИЛЕНА ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ИЮПАК

Согласно номенклатуре ИЮПАК при построении названий алкинов в названиях соответствующих насыщенных углеводородов суффикс -ан заменяется суффиксом -ин. Для указания положения тройной связи и замещающих групп цепь нумеруют также, как в соответствующих алкенах. Этин также возможно именовать тривиально - ацетилен.

ФИЗИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

При нормальных условиях - бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения −83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах. Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. C2H2 обнаружен на Уране и Нептуне.

СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА АЦЕТИЛЕНА


ХАРАКТЕРИСТИКА КЛАССА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ АЦЕТИЛЕНА

Ацетилен принадлежит к классу алкинов.

Алки́ны (иначе ацетиленовые углеводороды) - углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации.

Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.

Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены. Низшие (до С4) - газы без цвета и запаха, имеющие более высокие температуры кипения, чем аналоги в алкенах. Алкины плохо растворимы в воде, лучше - в органических растворителях.

ацетилен реакция соединение формула

РЕАКЦИИ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА

В лаборатории ацетилен получают действием воды на карбид кальция

CaC2+ 2 Н2О = С2Н2↑ + Са(ОН)2

а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400 °C:

ХАРАКТЕРНЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ РЕАКЦИИ АЦЕТИЛЕНА

Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения):


Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, димеризации, полимеризации, цикломеризации).


ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ АЦЕТИЛЕНА

- для сварки и резки металлов,

- как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидная лампа),

- в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),

- для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов,

- для получения технического углерода,

- в атомно-абсорбционной спектрофотометрии при пламенной атомизации,

- в ракетных двигателях (вместе с аммиаком).

ВОЗДЕЙСТВИЕ АЦИТЕЛЕНА НА ЧЕЛОВЕЧЕСКИЙ ОРГАНИЗМ И ОКРУЖАЮЩУЮ СРЕДУ

Поскольку ацетилен растворим в воде, и его смеси с кислородом могут взрываться в очень широком диапазоне концентраций, его нельзя собирать в газометры.

Ацетилен взрывается при температуре около 500 °C или давлении выше 0,2 МПа; КПВ 2,3-80,7 %, температура самовоспламенения 335 °C. Взрывоопасность уменьшается при разбавлении ацетилена другими газами, например азотом, метаном или пропаном. При длительном соприкосновении ацетилена с медью и серебром образуются ацетилениды меди и серебра, которые взрываются при ударе или повышении температуры. Поэтому при хранении ацетилена не используются материалы, содержащие медь (например, вентили баллонов).

ПДКр.з. (рабочей зоны) не установлен (по ГОСТ 5457-75 и ГН 2.2.5.1314-03), так как концентрационные пределы распределения пламени в смеси с воздухом составляет 2,5-100 %.

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ

Ньюленд Ю., Фогт Р., Химия ацетилена, Иниздат, 1947.

Федоренко Н.П., Методы и экономика получения ацетилена, Химическая наука и промышленность, 3, т. 1, 1956.

Федоренко Н.П. Химия и химическая технология, № 3, т. I, 1956.

Тут вы можете оставить комментарий к выбранному абзацу или сообщить об ошибке.

* Данная работа не является научным трудом, не является выпускной квалификационной работой и представляет собой результат обработки, структурирования и форматирования собранной информации, предназначенной для использования в качестве источника материала при самостоятельной подготовки учебных работ.

Производство ацетилена карбидным способом

Ацетилен является исходным сырьем для синтеза мономерных веществ, из которых получают химические волокна, пластические массы, каучук и другие важные продукты и материалы. К таким мономерам относятся винилхлорид, винилацетат, акрилонитрил, хлоропрен и т. д. В связи с большой потребностью в продуктах, полу­чаемых на основе ацетилена, планами развития народного хозяйства предусмотрено увеличение производства ацетилена, как из углеводо­родного сырья, так и классическим способом — через карбид кальция.

Физические свойства ацетилена

Ацетилен СН ? СН был открыт в 1836 г. английским химиком Дэви при исследовании состава светильного газа. В ряду непредель­ных алифатических углеводородов общей формулы CnH2n-2 ацети­лен является первым представителем и имеет молекулярный вес 86,04.

Ацетилен при обычных условиях представляет собой бесцветный газ со следующими физическими характеристиками:

Критическое давление, ат 61,6

Тройная точка ацетилена, соответствующая устойчивому равно­ценно трех фаз, характеризуется следующими величинами: темпера­тура —80,6 С, давление 962 мм рт. ст.

Плотность жидкого ацетилена при критическом давлении и 0° С равна 0,451 кг/л.

Ацетилен хорошо растворяется во многих органических и неорга­нических жидкостях, что позволяет выделять концентрированный ацетилен из реакционных газов при производстве его из природного газа или нефтяных углеводородов.

Ацетилен может гореть с выделением большого количества тепла. Теплотворная способность его равна 13 387 ккал/м 3 (высшая) и 12 710 ккал/м 3 (низшая). Благодаря такой высокой теплотворной способности ацетилен находит применение для газопламенной резки и сварки металлов. Ацетилен является эндотермическим соедине­нием, в определенных условиях способным к взрывному разложению на простые вещества:

С2Н2 ? 2С + Н2 ?H = —54,2 ккал/моль

Температура при этом достигает 2800° С. При наличии источника воспламенения ацетилен также способен взрываться. Взрывчатые свойства его выше, чем у многих сильно взрывчатых веществ.

Получение ацетилена из карбида кальция

При действии воды на карбид кальция выделяется ацетилен и об­разуется гашеная известь:

CaC2+ 2Н2О ? С2Н2 +Са (ОН)2 ?H = —30,4 ккал/моль

Тепло, выделяющееся при разложении технического карбида кальция, представляет собой сумму количеств тепла, выделяемого при взаимодействии с водой карбида кальция и содержащейся в техническом карбиде негашеной извести. Реакция извести с водой протекает но уравнению:

С0 + Н20 ? Са(ОН)2 ?H = —15,2 ккал/моль

Теоретически для разложения 1 кг химически чистого карбида кальция нужно затратить 0,562 кг поды; при этом образуется 1,156 кг гашенной извести и 0,406 кг ацетилена. Таким образом, теоретический выход сухого ацетилена из химически чистого карбида кальция при 0? С и 760 мм рт. ст. составляет 372,3 л/кг. Фактический выход ацетилена из технического карбида кальция вследствие наличия в последнем примесей и разложения его влагой воздуха колеблется от 230 до 310 л/кг.

Нормы выхода ацетилена при величине кусков карбида кальция от 2 до 80 мм регламентируются ГОСТ 1460—56. С повышением размеров выход ацетилена растет, так как мелкие куски сильнее при­тягивают атмосферную влагу и вследствие этого теряют ацетилен во время транспортирования. Значительный тепловой эффект реак­ции разложения карбида кальция и нежелательность перегрева аце­тилена приводит к тому, что в практических условиях процесс раз­ложения ведут с большим избытком воды против теоретического ко­личества.

Процесс образования ацетилена часто затрудняется из-за появления корки на кусках карбида кальция, возникающей при кон­такте их с гашеной известью, в которую превращается СаС2 при действии воды. Это приводит к заиливанию и перегреву генератора.

Для нормального протекания реакции корку извести необхо­димо удалять.

При погружении кусков карбида кальция в воду процесс разло­жения протекает непрерывно. Реакция начинается очень бурно, с большим выделением ацетилена, затем скорость ее постепенно сни­жается. Это тоже связано с образованием корки извести, препятст­вующей свободному доступу воды. При перемешивании реакционной массы в генераторе разложение карбида кальция протекает быстрее и бо­лее равномерно. С уменьшением размеров кусков возрастает общая поверхность соприкосновения фаз и, следовательно, скорость разложения повышается.

На практике процесс производ­ства ацетилена оценивают по времени, в течение которого выделяется 98% общего количества ацетилена, образующегося при разложении данного количества карбида кальция. Остаток карбида разлагается очень медленно, вследствие чего это время практически не характе­ризует процесс в условиях работы ацетиленовых генераторов.

Ацетиленовые генераторы классифицируют по производительно­сти, предельному давлению вырабатываемого ацетилена и главное — по способу разложения карбида кальция водой.

Производительность генераторов по ацетилену может быть от 0,8 до 2000 м 3 /ч и более. Для сварочных работ используют небольшие передвижные генераторы — преимущественно до 80 м 3 /ч, в химической промышленности применяют генераторы на 500—2000 м 3 /ч.

По предельному давлению вырабатываемого ацетилена генераторы разделяют на генераторы низкого давления—до 0,1 атм. (герметизация с помощью гидравлического затвора) генераторы среднего давления — от 0,1 до 1,5 ат (закрытые аппараты) и гене­рации высокого давления — свыше 1,5 ат (только закрытые аппараты).

По способу разложения карбида кальция водой генераторы подразделяются на три основные системы:

3. Контактные генераторы. Взаимодействие карбида кальция с залитой в аппарат водой осуществляется периодически, по мере расходывания ацетилена. Такие генераторы бывают только малой производительности (использование ацетилена для сварки и резки металлов).

Карбид кальция

Известковое молоко

1 — верхний загрузочный бункер; 2 — нижний загрузочный бункер; 3 — секторный пита­тель; 4 — шахта; 5 — распределительный конус; 6 — корпус аппарата; 7 — гребки; 8 — полки; 9 — вращающийся вал; 10 — шлюзовой затвор; 11— уравнительная труба; 12 — гидравлический затвор.

Посредством установленного под шахтой конуса 5 карбид равномерно распределяется по сечению генератора. Для удаления корки извести с кусков карбида имеется перемешивающее устройство — вращающийся (до 120 об/ч) вертикальный вал 9 с лопастями. На верхней сет­чатой полке 8 куски карбида перемещаются от центра к периферии и попадают на нижнюю полку, имеющую уклон к центру. При тре­нии кусков карбида о полки корка извести ссыпается. Гашеная из весть удаляется из генератора в виде известкового молока по сифон­ной трубе 11, являющейся регулятором уровня воды. Тяжелые при­меси карбида кальция (ферросилиций и др.) собираются в нижнем бункере (шлюзовой затвор 10), откуда их периодически удаляют.

Читайте также: