Реферат на тему углеводороды

В приведенных названиях радикалов используют обозначения: н-нормальный, втор- — вторичный, трет- — третичный.

Как видно из табл. 2, свободная валентность в радикале может находиться при разных углеродных атомах. Если свободная валентность в радикале находится у первичного атома углерода, то такой радикал называется первичным. Соответственно этому могут быть вторичные (свободная валентность принадлежит вторичному атому углерода) и третичные (свободная валентность у третичного углеродного атома) радикалы:.

Алка́ны (также насыщенные углеводороды , парафины , алифатические соединения ) — ациклическиеуглеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_n H_2n+2 .

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм.

Названия алканов.

Номенклатурные (от лат. nomenclatura – роспись имен) названия алканов строятся по определенным правилам, которые не всегда однозначны. Так, если в молекуле алкана ecть различные заместители, то в названии алкана они перечисляются в алфавитном порядке. Однако в разных языках этот порядок может различаться. Например, углеводород СН₃ –СН(СН₃ )–СН(С₂ Н₅ )–СН₂ –СН₂ –СН₃ в соответствии с этим правилом по-русски будет называться 2-метил-3-этилгексан, а по-английски 3-ethyl-2-methylhexane…

В соответствии с названием углеводорода называются и алкильные радикалы: метил (СН₃ -), этил (С₂ Н₅ -), изопропил (СН₃ )₂ СН-, втор -бутил С₂ Н₅ –СН(СН₃ )-, трет -бутил (СН₃ )₃ С- и т.д. Алкильные радикалы входят как целое в состав многих органических соединений; в свободном состоянии эти частицы с неспаренным электроном исключительно активны.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Рациональная номенклатура

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3а

· Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи

· При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH₄ до C₄ H₁₀ — газы; с C₅ H₁₂ до C₁₃ H₂₈ — жидкости; после C₁₄ H₃₀ — твёрдые тела.

· Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.

· газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны, почему они и получили название парафинов (от латинских слов parum affinis — обладающий малым сродством). С большинством химических реагентов эти углеводороды в указанных условиях или вовсе не реагируют, или реагируют чрезвычайно медленно. При сравнительно невысоких температурах протекает лишь небольшое число реакций, при которых происходит замена атомовводорода на различные атомы и группы (реакции металеп-cuu). Эти реакции ведут к получению производных соответствующих углеводородов.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С — Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения

Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, замещая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН₃ , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или растворителем.

Нитрование (реакция Коновалова)

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота N₂ O₄ в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция также подчиняется правилу Марковникова.

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

Каталитическое окисление

Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН₄ (катализатор, кислород, 200 °C) могут образоваться:

· муравьиная кислота: СН₄ + О₂ = НСООН

Термические превращения алканов

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450 °C и низком давлении — 10-15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Дегидрирование

1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al₂ O₃ , Cr₂ O₃

2)В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода:

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:

Изомеризация

Под действием катализатора (например, AlCl₃ ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C₄ H₁₀ ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl₃ ), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

Конверсия метана

В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:

Получение

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов

При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы:

Восстановление йодалканов происходит при нагревании последних с йодоводородной кислотой:

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте

Восстановление спиртов

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C₄ H₉ OH), проходящую в присутствии LiAlH₄ . При этом выделяется вода.

Восстановление карбонильных соединений

Реакция Кижнера—Вольфа :

Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH.

Реакция Клемменсена :

Гидрирование непредельных углеводородов

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO − перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R. Например:

Газификация твердого топлива

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni:

Реакция Вюрца

2R—Br + 2Na = R—R + 2NaBr

Реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)

Синтез Фишера — Тропша

Список использованной литературы

· Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М.: Мир, 1992.

· Петров Ал. А. Химия алканов

· Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М.: Химия, 1987.

· Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка, 1985.

· Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М.: Мир, 1988.

• Для учеников 1-11 классов и дошкольников
• Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Государственное бюджетное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №225 Адмиралтейского района Санкт-

Школа БИОТОП Лаборатории непрерывного математического образования

Минаева Аглая Георгиевна

Воронаев Иван Геннадьевич

Введение – стр. 3

Классификация углеводородов – стр.4

Природные источники – стр.8

Углеводоро́ды — органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода.

Например: CH₄, C₂H₆, C₃H₆, C₆H₆, C₈H₁₀ и т.п. В общем виде - С_xH_y.

Рисунок1.

Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные. Углерод имеет четыре валентных электрона, а водород – один. Простейший углеводород — метан (CH 4 ). Но это не значит, что их соотношение всегда равно 1 к 4. Между атомами углерода могут быть не только одинарные, но и двойные, а также тройные связи. По этому критерию различают классы углеводородов. Простейший углеводород — метан (CH 4 ).

1.1. Многообразие углеводородов

В силу особенностей строения и свойств углерода, его соединения с водородом весьма многочисленны и разнообразны. Это обусловлено рядом структурных факторов:

атомы углерода способны соединяться между собой в цепи различного строения:

даже при одинаковом количестве атомов углерода в молекулах углеводороды могут отличаться числом атомов водорода,

например: C₆H₁₄, C₆H₁₂, C₆H₁₀, C₆H₈, C₆H₆;

или другой пример: молекулы с 4-мя атомами углерода могут содержать от 10-ти до 2-х атомов водорода:

одному и тому же элементному составу молекул (одной молекулярной формуле) может соответствовать несколько различных веществ – изомеров. Например:

Многочисленность и разнообразие углеводородов требуют их классификации.

Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам, определяющим свойства этих соединений:

строение углеродной цепи (углеродного скелета);

наличие в цепи кратных связей С=С и С C (степень насыщенности).

2.1 В зависимости от строения углеродной цепи углеводороды подразделяют на две группы:

ациклические или алифатические,т.е. "жирные" (от греческого слова "алейфар" – "жир",

т.к. впервые структуры с длинными углеродными цепями были обнаружены в составе жиров);

Открытая (незамкнутая) цепь алифатических углеводородов может

быть неразветвленной или разветвленной. Углеводороды с неразветвленной углеродной цепью называют нормальными (н-) углеводородами.

Среди циклических углеводородов выделяют: алициклические (т.е. алифатические циклические); ароматические (арены).

В этом случае классификационным признаком служит строение цикла.

К ароматическим углеводородам относят соединения, содержащие один или несколько циклов С 6 Н 6 (структура бензола).

По степени насыщенности различают:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы и циклоалканы), в которых имеются только простые связи С-С и отсутствуют кратные связи;

ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями С-С двойные и/или тройные связи (алкены, алкадиены, алкины, циклоалкены, циклоалкины).

Следует заметить, что хотя по составу бензол С 6 Н 6 формально соответствует ненасыщенным циклическим углеводородам (его молекулу часто изображают как шестичленный цикл с тремя двойными связями), по свойствам это соединение

резко отличается от ненасыщенных веществ из-за делокализации кратных связей. Поэтому соединения ряда бензола относят к самостоятельной группе ароматических углеводородов (аренов).

Рисунок 6.

3.1. Алканы – это ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C n H 2n+2 . Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода.

Типичным представителем данного класса является метан – СН4. Именно он начинает гомологический ряд алканов, обладает всеми свойствами, присущими остальным представителям парафинов. Первые представители данного класса углеводородов являются газообразными веществами, обладающими малой растворимостью в воде, специфическим запахом. Среди основных химических свойств, которыми обладают представители гомологического ряда алканов, выделим радикальное замещение. Галогенирование протекает при повышенной температуре либо наличии ультрафиолетового облучения. Реакция протекает в несколько стадий, характеризуется постепенным замещением атомов водорода галогеном. Свойства углеводородов ряда метана объясняются насыщенностью связи между углеродными атомами. Они не способны вступать в реакции присоединения, при этом отлично горят в кислороде воздуха с образованием углекислого газа, водяного пара, выделением достаточного количества тепловой энергии.

Рисунок 7.

3.3. Формулы и температуры фазовых переходы первых пяти представителей предельных углеводородов

T плавления о С

3.4. Для органических соединений характерно такое явление, как

изомерия. Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав, но различное строение. Первые три предельных углеводорода не имеют изомеров. Бутан существует в виде двух изомеров. С увеличением числа углеродных атомов в молекуле резко возрастает число изомеров.

Изомерных пентанов – три, гексанов – пять, гептанов – девять, деканов – семьдесят пять и далее количество их нарастает в геометрической прогрессии. Изомеры отличаются по физическим и химическим свойствам.

3.4. Все предельные углеводороды химически относительно неактивны. Это связано с тем, что для реакций с их участием необходим разрыв химических связей С–Н или С–С, которые характеризуются высокой прочностью. Наиболее важные реакции для них: окисление кислородом и крекинᴦ. Крекинг – процесс расщепления углеводородов с длинными цепями на молекулы меньшей длины, происходящий в присутствии катализаторов (каталитический крекинг) или при нагревании предельных углеводородов до 500÷700 °С под давлением (термический крекинг). Пример - реакция разложения бутана:

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 → СН 3 –СН 3 + СН 2 =СН 2 .

- (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C n H 2n. Свое второе название — олефины — алкены получили по аналогии с жирными непредельными кислотами (олеиновая, линолевая), остатки которых входят в состав жидких жиров — масел.

Углеводороды – это огромное разнообразие веществ даже с учетом классификации. Но все же стоит кратко перечислить наименования соединений, входящих в этот многочисленный класс. Предельные углеводороды – это метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан и т. д. Первое и третье названия наверняка знакомы даже тем, кто не особенно дружит с химией. Так называются довольно распространенные виды газов. В класс алкенов (олефинов) входят этен (этилен), пропен (пропилен), бутен, пентен, гексен и т. д. К алкинам относятся этин (ацетилен), пропин, бутин, пентин, гексин и т. д. Кстати, двойные и тройные связи могут быть не одиночными. В таком случае такие структуры относятся к алкадиенам и алкадиинам. Но слишком уж углубляться не стоит. Что касается углеводородов, структура которых замкнута, для них есть свои названия: циклоалканы, циклоалкены и циклоалкины. Названия первых: циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д. Во второй класс входят циклопропен, циклобутен, циклопентен, циклогексен и т. д. Наконец циклоалкины, не встречающиеся в природе. Синтезировать их пытались очень давно и долго, и это удалось лишь в начале XX века. Молекулы циклоалкинов состоят не менее чем из 8 атомов углерода. При меньшем количестве соединение просто нестабильно из-за слишком большого напряжения. Есть еще арены (ароматические углеводороды), самым простым и распространенным представителем которых является бензол. Также к этому классу относятся нафталин, фуран, тиофен, индол и т. д.

Как и другие полезные ископаемые, некоторые углеводороды располагаются в виде залежей и запасов в земной коре. В частности, они составляют большую часть газа и нефти. Это хорошо видно при переработке последней: в процессе выделяется огромное количество веществ, большая часть из которых относится именно к углеводородам. Газ и вовсе на 80-97% обычно состоит из метана. Кроме того, метан образуется при разложении органических отходов и останков, так что его получение не представляет серьезной проблемы.

Артеменко А.И. Органическая химия. - М.: Высшая школа, 2006 - 439 с.

Гранберг И.И. Органическая химия. - М.: Дрофа, 2007 - 672 с.

Потапов В.М. Проверь свои знания по органической химии. - М.: Просвещение,1986 - 142 с.

Понятие предельных углеводоров. Строение молекулы метана. Модель гибридного состояния электронной оболочки атома углерода. Изомерия, конформационная изомерия этана, бутана. Физические свойства некоторых алканов. Механизм реакции бромирования алканов.

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Министерство образования и науки РК

Политехнический колледж г. Семей

На тему: Предельные и непредельные углеводороды

Выполнила: Муканова А.

Проверила: Ташметова А. Н.

Предельные углеводороды

К предельным углеводородам (алканам (парафинам)) относятся соединения с открытой цепью, в которых атомы углерода соединены друг с другом простыми (одинарными) связями, а остальные свободные их валентности насыщены атомами водорода. В обычных условиях алканы мало реакционноспособны, откуда возникло их название "парафины" - от лат. parrum affinis - малоактивный.

Члены гомологического ряда предельных углеводородов отвечают общей формуле C_nH_2n+2. Простейшим представителем насыщенных углеводородов является метан, структурная формула которого:

углеводород метан изомерия алкан

Строение молекулы метана

Приведенная структурная формула метана не отражает пространственного строения молекулы. Для рассмотрения этого строения необходимо вспомнить о формах электронных облаков и электронном строении атома углерода. Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s 2 2s 2 2p 2 или схематически

Как видно, на внешней оболочке имеются два неспаренных электрона, следовательно, углерод должен быть двухвалентен. Однако в подавляющем большинстве случаев углерод в органических соединениях четырехвалентен. Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:

В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона. Поскольку эти четыре электрона различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи у атома углерода, однако однозначно показано, что связи в молекуле метана равнозначны. Оказывается при "смешении" четырех орбиталей возбужденного атома углерода (одной 2s- и трех 2p- орбиталей) образуются четыре равноценные sp 3 - гибридные орбитали. Они имеют форму гантели, одна из половин которой значительно больше другой. Вследствие взаимного отталкивания sp 3 - гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109°28' (наиболее выгодное расположение).

Рис.1 Модель sp 3 - гибридного состояния электронной оболочки атома углерода.

sp 3 - Гибридизация характерна для атомов углерода в насыщенных углеводородах (алканах) - в частности, в метане.

Рис.2 Схема электронного строения молекулы метана

Из рис.2 видно, что каждая sp 3 - гибридная орбиталь при перекрывании с s- орбиталью атомов водорода образует с ними четыре, так называемые, s- связи. s- Связь - это одинарная ковалентная связь, образованная при перекрывании орбиталей по прямой, соединяющей ядра атомов, с максимумом перекрывания на этой прямой. Атом углерода в молекуле метана расположен в центре тетраэдра, атомы водорода - в его вершинах, все валентные углы между направлениями связей равны между собой и составляют угол 109°28'. Следует отметить, что в молекуле этана (CH₃-CH₃) одна из семи s- связей (С-С) образуется в результате перекрывания двух sp 3 - гибридных орбиталей атомов углерода.

Рис. 3. Образование молекулы этана перерекрыванием двух гибридных электронных облаков атомов углерода.

Первые три члена гомологического ряда алканов - метан, этан, пропан - не имеют изомеров. Четвертый член - бутан C₄H₁₀ отличается тем, что имеет два изомера: нормальный бутан с неразветвленной углеродной цепью и изобутан с разветвленной цепью.

Вид изомерии, при которой вещества отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, называется структурной изомерией или изомерией углеродного скелета.

Число изомеров возрастает с увеличением в молекуле углеводорода числа углеродных атомов. Так, у пентана их 3, у гексана - 5, у гептана - 9, у октана - 18, нонана - 35, а у декана C₁₀H₂₂ - уже 75.

Для изучения структурной изомерии необходимо просмотреть анимационный фильм "Структурная изомерия гексана" (данный материал доступен только на CD-ROM).

Углеводородные цепи молекул алканов могут вращаться вокруг простых связей, принимать различные геометрические формы и переходить друг в друга. Различные геометрические формы молекул, переходящие друг в друга путем поворота вокруг C-C связей, называются конформациями или поворотными изомерами (конформерами), а данный вид изомерии - конформационной (поворотной) изомерией.

Для изучения материала по названному виду изомерии необходимо просмотреть анимационные фильмы "Конформационная изомерия этана" и "Конформационная изомерия бутана" (данный материал доступен только на CD-ROM). Обращаем внимание на то, что тексты, сопровождающие эти фильмы, в полном объеме перенесены в данный подраздел и ниже следуют.

Конформационная изомерия этана

“Поскольку атомы углерода, связанные одинарной, так называемой, s(сигма)- связью, могут свободно вращаться друг относительно друга, "для молекулы этана возможно бесконечное число различных расположений атомов водорода в пространстве. Эти незакрепленные, постоянно меняющиеся расположения атомов в пространстве, называются конформациями.
Конформации отличаются потенциальной энергией, т. к. атомы водорода и связи C-Н отталкиваются друг от друга тем сильнее, чем ближе друг к другу они находятся. Из бесконечного числа конформаций этана можно выделить две предельные: обладающую максимальной энергией, когда атомы водорода при разных атомах углерода наиболее приближены друг к другу (такая конформация называется заслоненной), и обладающую минимальной энергией, когда атомы водорода наиболее удалены друг от друга (такая конформация называется заторможенной). Разность энергий предельных конформаций 12 кДж/моль. Эта величина достаточно велика, чтобы утверждать, что в данный момент времени абсолютное большинство молекул этана находятся в заторможенной конформации. Вместе с тем эта величина слишком мала, чтобы препятствовать вращению одной метильной группы относительно другой.

В более сложных органических молекулах возможна большая разность энергий конформаций и тогда вращение относительно одинарной связи может быть затруднено или отсутcтвовать вообще.”

Конформационная изомерия бутана

“Молекула бутана может иметь больше разнообразных конформаций. Наибольшую разность энергий имеют конформации, возникающие при вращении относительно друг друга 2-го и 3-го атомов углерода. Метильные группы значительно сильнее отталкиваются друг от друга, чем атомы водорода, поэтому разность энергий между "заслоненной" и "заторможенной" конформациями больше, чем у этана, и достигает 20 кДж/моль. Этой разности также недостаточно для того, чтобы препятствовать вращению относительно одинарных связей.

Из промежуточных конформаций выделяют "скошенную", когда метильные группы удалены друг от друга, но находятся ближе, чем в "заторможенной" конформации.

Кроме перечисленных выше видов изомерии, для предельных углеводородов, начиная с гептана, характерна и оптическая (зеркальная) изомерия (например, для метилэтилизопропилметана).

Для знакомства с данным видом изомерии рекомендуем просмотреть анимационный фильм "Механизм реакции бромирования алканов" (данный материал доступен только на CD-ROM), в котором на примере 3-бром-2,3- диметилпентана - продукта реакции бромирования - затрагивается вопрос оптической (зеркальной) изомерии. В фильме показано, что в результате реакции бромирования метилэтилизопропилметана возможно образование двух продуктов - двух пространственных изомеров, отличающихся друг от друга как несимметричный предмет от своего зеркального изображения.

1) Предельные углеводороды от C₁ до C₁₁ выделяют фракционной перегонкой нефти, природного газа или смесей углеводородов, получаемых гидрированием угля. Реакции гидрирования угля под давлением, гидрирования окиси или двуокиси углерода в присутствии катализаторов (железо, кобальт, никель) при повышенной температуре имеет важное самостоятельное значение для получения предельных углеводородов.

2) Алканы получают гидрированием непредельных или циклических углеводородов в присутствии катализаторов (платины, палладия, никеля).

3) Получение алканов можно осуществить реакцией Вюрца, заключающейся в действии металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов.

4) В лабораторной практике предельные углеводороды получают декарбоксилированием карбоновых кислот при сплавлении их со щелочами. Так получают метан при нагревании ацетата натрия с гидроксидом натрия.

5) Метан также можно получить гидролизом карбида алюминия.

Физические свойства

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов - газы, C₅-C₁₇ - жидкости, а начиная с C₁₈ - твердые вещества. Температуры плавления и кипения алканов их плотности увеличиваются с ростом молекулярной массы. Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако растворимы в неполярных растворителях (например, в бензоле) и сами являются хорошими растворителями.

Углеводороды встречаются в природе в виде преимущественно природного газа, нефти, каменного угля.
Углеводороды делят на циклические (карбоциклические соединения) и ациклические. К ациклическим углеводородам относят органические соединения, углеродный скелет молекул которых представляет собой незамкнутые цепи.

Содержание

ВВЕДЕНИЕ. 1
Природные источники углеводородов.
Природный газ…………………………………………….. 2
Совокупный нефтяной газ. ……………………………. 3
Экология..………………………………………………………………….. 4
Нефть и нефтепродукты………………………………….. 5
Каменный уголь……………………

Прикрепленные файлы: 1 файл

Документ Microsoft Word (3).docx

Содержание.

ВВЕДЕНИЕ. . . .. 1

Природные источники углеводородов.

Природный газ…………………………………………….. 2

Совокупный нефтяной газ. ……………………………. 3

Экология..…………………………………………………… …………….. 4

Нефть и нефтепродукты………………………………….. 5

Каменный уголь…………………………………………… 8

Углеводороды — соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.

Углеводороды встречаются в природе в виде преимущественно природного газа, нефти, каменного угля.

Углеводороды делят на циклические (карбоциклические соединения) и ациклические. К ациклическим углеводородам относят органические соединения, углеродный скелет молекул которых представляет собой незамкнутые цепи.

Вы уже знаете, что углеводороды являются важнейшим видом сырья для химической промышленности. Есть 2 способа использования этих горючих ископаемых:

а) в виде топлива – как источник энергии,

б) в виде сырья для дальнейшей переработки – органический синтез.

Углеводороды, в особенности алканы, — это основные природные источники органических соединений и основа наиболее важных промышленных и лабораторных синтезов.

Эти цепи могут быть образованы одинарными связями (ал-каны), содержать одну двойную связь (алкены), две или несколько двойных связей (диены или полиены), одну тройную связь (алкины).

Сторонники теории органического происхождения считают, что залежи образуются из остатков вымерших растений и животных, превратились в смеси углеводов в толще Земли предприятие действием бактерий, высоких давлений и t °.

По теории минерального (вулканического) происхождения горючих ископаемых, на первоначальной стадии формирования планеты Земля металлы сочетались с углеродом, образуя карбиды. В результате реакции карбидов с водой (водным паром) в глубинах образуют газообразные углеводороды (метан, ацетилен), предприятие влиянием t °, радиации, катализаторов из них утворююся другие соединения, содержащиеся в нефти. В верхних слоях литосферы жидкие нефтяные компоненты испарившиеся, жидкость загусала, превращалась в асфальт и дальше на уголь.

Эту историю впервые высказал Д. Менделеев. А в начале ХХ ст. фр. Вч. П. Сабатье смоделировал описан процесс в лаборатории и добыл смесь углеводородов, подобную нефти.

В толщине земной коры природный газ находится в сжатом состоянии .Если просверлить скважину , газ под давлением выходит на поверхность . Направив газ в газопровод , можно транспортировать его на большие расстояния. Оттуда газ идет на заводы, жилые помещения (как топливо). При использовании в быту газа сгорает много ценных веществ, хотя его используют в быту вместо дров и угля считают теперь прогрессом.

Природный газ еще перерабатывают на различные ценные химические продукты: как сырье для извлечения ацетилена, водорода (в химическом синтезе аммиака). Сажа из металла используется для изготовления друковои краски, резиновых изделий.

Сажа , добытая из метана , используется для изготовления печатной краски ,резиновых изделий (как наполнитель) . Применение природного газа — это , по сути , применение метана.

Совокупный нефтяной газ.

Есть залежи природного газа, который залегает вместе с нефтью и вместе с ней выходит на поверхность из скважины.

Это совокупный нефтяной газ – смесь летучих углеводородов: метана до 40%, остальные его гомологи и другие газы.

Смесь газов разделяют и используют как топливо и как химическое сырье. Смесь пропана и бутана сжижают и сохраняют предприятие давлением в Балан, что позволяет транспортировать газ в места, не подключенные к сети газопроводов.

Кроме трубопроводного транспорта широко используют специальные танкеры — газовозы. Это специальные суда, на которых газ перевозится в сжиженном состоянии в специализированных изотермических емкостях при температуре от −160 до −150 °С. Для сжижения газ охлаждают при повышенном давлении. При этом степень сжатия достигает 600 раз в зависимости от потребностей. Таким образом, для транспортировки газа этим способом, необходимо протянуть газопровод от месторождения до ближайшего морского побережья, построить на берегу терминал, который значительно дешевле обычного порта, для сжижения газа и закачки его на танкеры, и сами танкеры. Обычная вместимость современных танкеров составляет от 150 000 до 250 000 м³. Такой метод транспортировки является значительно более экономичным, чем трубопроводный, начиная с расстояний до потребителя сжиженного газа более 2000—3000 км, так как основную стоимость составляет не транспортировка, а погрузочно — разгрузочные работы, но требует более высоких начальных вложений в инфраструктуру, чем трубопроводный. К его достоинствам относится также тот факт, что сжиженный газ куда более безопасен при перевозке и хранении, чем сжатый.

Кроме трубопроводного транспорта широко используют специальные танкеры — газовозы. Это специальные суда, на которых газ перевозится в сжиженном состоянии в специализированных изотермических емкостях при температуре от −160 до −150 °С. Для сжижения газ охлаждают при повышенном давлении. При этом степень сжатия достигает 600 раз в зависимости от потребностей. Таким образом, для транспортировки газа этим способом, необходимо протянуть газопровод от месторождения до ближайшего морского побережья, построить на берегу терминал, который значительно дешевле обычного порта, для сжижения газа и закачки его на танкеры, и сами танкеры. Обычная вместимость современных танкеров составляет от 150 000 до 250 000 м³. Такой метод транспортировки является значительно более экономичным, чем трубопроводный, начиная с расстояний до потребителя сжиженного газа более 2000—3000 км, так как основную стоимость составляет не транспортировка, а погрузочно — разгрузочные работы, но требует более высоких начальных вложений в инфраструктуру, чем трубопроводный. К его достоинствам относится также тот факт, что сжиженный газ куда более безопасен при перевозке и хранении, чем сжатый.

Сжиженный газ используют в газовых запальника.

Попутный нефтяной газ по сравнению с природным более богат по составу различными УВ. Разделяя их на фракции, получают:

Газовый бензин – легколетучую смесь, состоящую в основном из пентана и гексана,

Пропано-бутановую смесь – состоящая в основном из пентана и гексана,

Сухой газ – смесь, содержащая в основном метан и этан.

Экология.

В экологическом отношении природный газ является самым чистым видом органического топлива. При его сгорании образуется значительно меньшее количество вредных веществ по сравнению с другими видами топлива. Однако сжигание человечеством огромного количества различных видов топлива, в том числе природного газа, за последние полвека привело к некоторому незначительному увеличению содержания углекислого газа в атмосфере, который является парниковым газом. Некоторые ученые на этом основании делают вывод об опасности возникновения парникового эффекта и как следствие — потепление климата. В связи с этим в 1997 году некоторыми странами был подписан Киотский протокол по ограничению парникового эффекта. По состоянию на 26 марта 2009 года Протокол был ратифицирован 181 страной мира (на эти страны совокупно приходится более чем 61 % общемировых выбросов).

Следующим шагом было внедрение в действие с весны 2004 года негласной альтернативной глобальной программы ускоренного преодоления последствий техноэкологического кризиса. Основой программы стало установление адекватного ценообразования на энергоносители по их топливной калорийности. Цена определяется исходя из стоимости получаемых энергий на конечном потреблении из единицы измерения энергоносителя. С августа 2004 года по август 2007 года было рекомендовано и поддерживалось регуляторами соотношение 0,10 долларов США за киловатт-час (средняя стоимость нефти — 68 долларов за баррель). С августа 2007 года была произведена ревальвация соотношения до 0,15 долларов за киловатт-час (средняя стоимость нефти — 102 доллара за баррель). Финансово-экономический кризис внёс свои коррективы, но указанное соотношение будет восстановлено регуляторами. Отсутствие управляемости на рынке газа задерживает установление адекватного ценобразования. Средняя стоимость газа при указанном соотношении — 648 долларов за 1000 м³.

Каменный уголь — осадочная порода, представляющая собой продукт глубокого разложения остатков растений (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений). По химическому составу каменный уголь представляет смесь высокомолекулярных полициклических ароматических соединений с высокой массовой долей углерода, а также воды и летучих веществ с небольшими количествами минеральных примесей, при сжигании угля образующих золу. Ископаемые угли отличаются друг от друга соотношением слагающих их компонентов, что определяет их теплоту сгорания. Ряд органических соединений, входящих в состав каменного угля, обладает канцерогенными свойствами.

Содержание углерода в каменном угле, в зависимости от его сорта, составляет от 75 % до 95 %. Содержат до 12 % влаги (3-4 % внутренней), поэтому имеют более высокую теплоту сгорания по сравнению с бурыми углями. Содержат до 32 % летучих веществ, за счёт чего неплохо воспламеняются. Образуются из бурого угля на глубинах порядка 3 километров.

Запасы каменного угля в природе значительно превышают запасы нефти. Поэтому каменный уголь – важнейший вид сырья для химической отрасли промышленности.
В настоящее время в промышленности используется несколько путей переработки каменного угля: сухая перегонка (коксование, полукоксование), гидрирование, неполное сгорание, получение карбида кальция. Сухая перегонка угля используется для получения кокса в металлургии или бытового газа.

Основные запасы нефти находятся в северном полушарии, преимущественно в отложениях мезозоя. По количеству нефтеносных бассейнов-гигантов и запасам особо выделяется район Персидского залива.

Залежи нефти находятся в недрах Земли на разной глубине, где нефть заполняет свободное пространство между некоторыми породами. Если она находится под давлением газов, то поднимается по скважине на поверхность Земли.

Керосин. Керосиновая фракция перегонки нефти состоит из алифатических алканов, нафталинов и ароматических углеводородов. Часть ее подвергается очистке для использования в качестве источника насыщенных углеводородов-парафинов, а другая часть подвергается крекингу с целью превращения в бензин. Однако основная часть керосина используется в качестве горючего для реактивных самолетов.

Газойль. Эта фракция переработки нефти известна под названием дизельного топлива. Часть ее подвергают крекингу для получения нефтезаводского газа и бензина. Однако главным образом газойль используют в качестве горючего для дизельных двигателей. В дизельном двигателе зажигание топлива производится в результате повышения давления. Поэтому они обходятся без свечей зажигания. Газойль используется также как топливо для промышленных печей.

5.Крекинг. При вторичных методах переработки нефти и происходит изменение структуры углеводородов, входящих в ее состав. Среди этих методов большое значение имеет крекинг (расщепление) углеводородов нефти, проводимый для повышения выхода бензина. В этом процессе крупные молекулы высококипящих фракций сырой нефти расщепляются на меньшие молекулы, из которых состоят низкокипящие фракции

В результате крекинга кроме бензина получают также алкены, необходимые как сырье для химической промышленности.

Читайте также:

  
• Реферат на тему валютная политика и ее формы
  
• Двигатели грузовых автомобилей реферат
  
• Определение уровня дефектности газоперерабатывающего оборудования реферат
  
• Методологические основы создания информационных систем на предприятии реферат
  
• Первая русская газета ведомости реферат