Реферат на тему нафталин

Обновлено: 04.07.2024

Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Нафталин - это органическое соединение с формулой C
₁₀ ЧАС
₈ . Это простейший полициклический ароматический углеводород , представляющий собой белое кристаллическое твердое вещество с характерным запахом, который обнаруживается при концентрациях до 0,08 частей на миллион по массе . [13] Как ароматический углеводород , нафталин состоит из пары конденсированных бензольных колец. Он наиболее известен как основной ингредиент традиционных нафталиновых шариков .

Содержание

В начале 1820 - х годов, два отдельных отчетов описано виде белого твердого вещества с резким запахом , полученного из перегонки из каменноугольной смолы . В 1821 году Джон Кидд процитировал эти два открытия, а затем описал многие свойства этого вещества и способы его производства. Он предложил название нафталин , так как он был производным от разновидности нафты (широкий термин, охватывающий любую летучую, легковоспламеняющуюся жидкую углеводородную смесь, включая каменноугольную смолу). [14] Химическая формула нафталина была определена Майклом Фарадеем в 1826 году. Структура двух конденсированных бензольных колец была предложена Эмилем Эрленмейером в 1866 году. [15] и подтвержден Карлом Гребе три года спустя. [16]

Молекулу нафталина можно рассматривать как сплав пары бензольных колец. (В органической химии кольца конденсируются, если они имеют два или более атома.) Таким образом, нафталин классифицируется как бензоидный полициклический ароматический углеводород (ПАУ).

Восемь атомов углерода, которые не являются общими для двух колец, несут по одному атому водорода каждый. Для целей стандартной номенклатуры производных соединений ИЮПАК эти восемь атомов пронумерованы от 1 до 8 последовательно по периметру молекулы, начиная с атома углерода, смежного с общим атомом. Общие атомы углерода обозначены 4a (от 4 до 5) и 8a (от 8 до 1).

Молекула плоская, как у бензола. В отличие от бензола связи углерод – углерод в нафталине имеют разную длину. Связи C1-C2, C3-C4, C5-C6 и C7-C8 имеют длину около 1,37 Å (137 мкм), тогда как другие связи углерод-углерод имеют длину около 1,42 Å (142 мкм). Эта разница, установленный дифракции рентгеновских лучей , [17] согласуется с валентной связи модели в нафталина и , в частности, с теоремой поперечного сопряжения . Эта теорема описывает нафталин как ароматическое бензольное звено, связанное с диеном, но не сильно сопряженное с ним (по крайней мере, в основном состоянии ), что согласуется с двумя из трех его резонансные структуры.

Из-за этого резонанса молекула имеет двустороннюю симметрию в плоскости общей углеродной пары, а также в плоскости, разделяющей связи C2-C3 и C6-C7 пополам, и в плоскости атомов углерода. Таким образом, существует два набора эквивалентных атомов водорода: альфа- положения, пронумерованные 1, 4, 5 и 8, и бета- положения, 2, 3, 6 и 7. Тогда для монозамещенных нафталинов возможны два изомера , соответствующие на замену в альфа- или бета-положении. Бицикло [6.2.0] декапентаен представляет собой структурный изомер с конденсированной системой 4-8 колец [18], а азулен - другой с конденсированной системой колец 5-7.

Точечная групповая симметрия нафталина D _2h .

Чистый кристаллический нафталин является умеренным изолятором при комнатной температуре с удельным сопротивлением около 10 12 Ом · м . При плавлении удельное сопротивление падает более чем в тысячу раз, примерно до 4 · 10 8 Ом · м. Как в жидкости, так и в твердом теле сопротивление зависит от температуры как ρ = ρ ₀ exp ( E / ( k T )), где ρ ₀ (Ω m) и E (эВ) - постоянные параметры, k - постоянная Больцмана ( 8,617 × 10 -5 эВ / К ), а Т - абсолютная температура (К). Параметр E составляет 0,73 в твердом теле. Однако твердое тело показывает полупроводниковый характер ниже 100 К. [19] [20]

В реакциях электрофильного ароматического замещения нафталин реагирует быстрее, чем бензол. Например, хлорирование и бромирование нафталина протекает без катализатора с образованием 1-хлорнафталина и 1-бромнафталина соответственно. Аналогичным образом, в то время как и бензол, и нафталин могут быть алкилированы с использованием реакций Фриделя – Крафтса , нафталин также может быть легко алкилирован реакцией с алкенами или спиртами с использованием катализаторов серной или фосфорной кислоты .

С точки зрения региохимии , электрофилы атакуют в альфа-положении. Селективность альфа-замещения по сравнению с бета-замещением может быть объяснена с точки зрения резонансных структур промежуточного продукта: для альфа-замещающего промежуточного продукта можно выделить семь резонансных структур, из которых четыре сохраняют ароматическое кольцо. Для бета-замещения промежуточный продукт имеет только шесть резонансных структур, и только две из них являются ароматическими. Сульфонирование дает "альфа" продукт нафталин-1-сульфоновую кислоту в качестве кинетического продукта, но нафталин-2-сульфоновую кислоту в качестве термодинамического продукта. 1-изомер образуется преимущественно при 25 ° C, а 2-изомер при 160 ° C. Сульфирование с образованием 1- и 2-сульфоновой кислоты легко:

Дальнейшее сульфирование дает ди-, три- и тетрасульфоновые кислоты.

Аналогичным синтезу фениллития является превращение 1-бромнафталина в 1-литионафталин, литий-галогеновый обмен:

Со щелочными металлами нафталин образует темно-сине-зеленые анион-радикальные соли, такие как нафталинид натрия , Na + C ₁₀ H -
₈ . Соли нафталинов являются сильными восстановителями.

Нафталин можно гидрогенизировать под высоким давлением в присутствии металлических катализаторов с получением 1,2,3,4-тетрагидронафталина ( C
₁₀ ЧАС
₁₂ ), также известный как тетралин . Дальнейшее гидрирование дает декагидронафталин или декалин ( C
₁₀ ЧАС
₁₈ ).

Эта реакция лежит в основе основного использования нафталина. Окисление также можно проводить с использованием обычных стехиометрических хроматных или перманганатных реагентов.

Большинство нафталина получают из каменноугольной смолы . С 1960-х по 1990-е годы значительные количества нафталина также производились из тяжелых нефтяных фракций при переработке нефти , но сегодня нафталин, полученный из нефти , представляет собой лишь незначительный компонент производства нафталина.

Нафталин является наиболее распространенным компонентом каменноугольной смолы. Хотя состав каменноугольной смолы варьируется в зависимости от угля, из которого она производится, типичная каменноугольная смола составляет около 10% нафталина по весу. В промышленной практике перегонка каменноугольной смолы дает масло, содержащее около 50% нафталина, а также двенадцать других ароматических соединений . Это масло после промывки водным гидроксидом натрия для удаления кислотных компонентов (в основном различных фенолов ) и серной кислотой для удаления основных компонентов подвергается фракционной перегонке. для выделения нафталина. Неочищенный нафталин, полученный в результате этого процесса, составляет около 95% по весу нафталина. Основными примесями являются серосодержащее ароматическое соединение бензотиофен ( индан (0,2%), инден ( метилнафталин ( перекристаллизацией из любого из множества растворителей, что дает 99% нафталина по весу, что обозначается как 80 ° C (температура плавления). Ежегодно производится около 1,3 млн тонн. [22]

В Северной Америке производителями каменноугольной смолы являются Koppers Inc., Ruetgers Canada Inc. и Recochem Inc., а основным производителем нефти является Monument Chemical Inc. В Западной Европе широко известными производителями являются Koppers, Ruetgers и Deza. В Восточной Европе нафталин производят различные металлургические комбинаты (Северсталь, Евраз, Мечел, ММК) в России , специализированные производители нафталина и фенола ИНКОР, Енакиевский металлургический завод на Украине и АрселорМиттал Темиртау в Казахстане .

Нафталин был предварительно обнаружен в межзвездной среде в направлении звезды Cernis 52 в созвездии Персея . [25] [26] Более 20% углерода во Вселенной может быть связано с полиароматическими углеводородами, включая нафталин. [27]

Использует [ редактировать ]

Нафталин используется в основном как прекурсор других химических веществ. Самым большим применением нафталина является промышленное производство фталевого ангидрида , хотя больше фталевого ангидрида получают из о- ксилола . Многие азокрасители производятся из нафталина, как и инсектицид 1-нафтил- N- метилкарбамат ( карбарил ) . Другие полезные агрохимикаты включают нафтоксиуксусные кислоты.

Гидрирование нафталина дает тетралин , который используется в качестве растворителя-донора водорода. [22]

Полезны многие нафталинсульфоновые кислоты и сульфонаты. Алкилнафталинсульфонат представляют собой поверхностно-активные вещества . Аминонафталинсульфоновые кислоты , нафталины, замещенные простыми эфирами и сульфоновыми кислотами , являются промежуточными продуктами при получении многих синтетических красителей . Гидрированные нафталины, тетрагидронафталин ( тетралин ) и декагидронафталин ( декалин ) используются как малолетучие растворители . Нафталинсульфоновые кислоты также используются в синтезе 1-нафтола и 2-нафтола. , прекурсоры для различных красителей, пигментов, химикатов для обработки резины и других химикатов и фармацевтических препаратов. [22]

Нафталинсульфоновые кислоты используются при производстве полимерных пластификаторов ( диспергаторов ) нафталинсульфоната , которые используются для производства бетона и гипсокартона ( стеновых плит или гипсокартона ). Они также используются в качестве диспергаторов в синтетических и натуральных каучуках и в качестве дубильных агентов ( синтанов ) в кожевенной промышленности, в сельскохозяйственных составах (диспергаторы для пестицидов ), красителях и в качестве диспергаторов в пластинах свинцово-кислотных аккумуляторов .

Полимеры нафталинсульфоната получают обработкой нафталинсульфоновой кислоты формальдегидом с последующей нейтрализацией гидроксидом натрия или гидроксидом кальция . Эти продукты коммерчески продаются как суперпластификаторы для производства высокопрочного бетона .

Расплавленный нафталин является прекрасной солюбилизирующей средой для плохо растворимых ароматических соединений. Во многих случаях он более эффективен, чем другие высококипящие растворители, такие как дихлорбензол , бензонитрил , нитробензол и дурен . Взаимодействие C ₆₀ с антраценом удобно проводить в кипящем нафталине с получением аддукта Дильса-Альдера 1: 1 . [29] Ароматизация гидропорфиринов была достигнута с использованием раствора DDQ в нафталине. [30]

Алкилнафталинсульфонаты (АНС) используются во многих отраслях промышленности в качестве неочищающих смачивающих агентов, которые эффективно диспергируют коллоидные системы в водных средах. Основные коммерческие применения находятся в сельскохозяйственной химической промышленности, где ANS используется для смачиваемых порошков и смачиваемых гранулированных (сухих) составов, а также в текстильной и тканевой промышленности, где используются смачивающие и пеногасильные свойства ANS для операций отбеливания и крашения.

Нафталин использовался в качестве домашнего фумиганта . Когда-то он был основным ингредиентом нафталиновых шариков , хотя его использование в значительной степени было заменено такими альтернативами, как 1,4-дихлорбензол . В герметичном контейнере, содержащем гранулы нафталина, пары нафталина накапливаются до уровней, токсичных как для взрослых, так и для личиночных форм многих бабочек , поражающих ткани. Другие виды использования нафталина в фумигантах включают использование в почве в качестве фумиганта- пестицида , на чердаках для отпугивания животных и насекомых , а также в музейных ящиках и шкафах для защиты содержимого от нападения насекомых-вредителей.

Нафталин является репеллентом для опоссумов . [31] [32]

Он используется в пиротехнических спецэффектах, таких как создание черного дыма и имитация взрывов. [33] Он используется для создания искусственных пор при производстве высокопористых шлифовальных кругов. В прошлом нафталин вводили перорально для уничтожения паразитических червей у домашнего скота. Нафталин и его алкильные гомологи являются основными составляющими креозота . Нафталин используется в технике для изучения теплопередачи с помощью сублимации массы .

Воздействие большого количества нафталина может повредить или разрушить эритроциты , чаще всего у людей с наследственным заболеванием, известным как дефицит глюкозо-6-фосфатдегидрогеназы (G6PD) , [34] которым страдают более 400 миллионов человек. Люди, особенно дети, заболевают гемолитической анемией после приема нафталина шариков от нафталина или дезодорантов, содержащих нафталин. Симптомы включают усталость , отсутствие аппетита, беспокойство и бледность кожи. Воздействие больших количеств нафталина может вызвать спутанность сознания , тошноту , рвоту , диарею , кровь в моча и желтуха (пожелтение кожи из-за нарушения функции печени ). [35]

США Национальной токсикологической программы (NTP) провели эксперимент , в котором мужские и женские крыс и мышей подвергали воздействию паров нафталина в рабочие дни в течение двух лет. [36] Как самцы, так и самки крыс продемонстрировали признаки канцерогенеза с увеличением случаев аденомы и нейробластомы носа. Самки мышей выставлены некоторые свидетельства канцерогенеза на основе увеличение случаев альвеол и бронхиолярных аденом в легких , в то время как самцы мышей не обнаруживали никаких признаков канцерогенеза.

Правительственные агентства США установили пределы воздействия нафталина на рабочем месте. Управление по безопасности и гигиене труда установило допустимый предел воздействия на уровне 10 частей на миллион (50 мг / м 3 ) в течение восьми часов, взвешенных по времени. Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья установил рекомендуемый предел экспозиции при 10 частей на миллион (50 мг / м 3 ) в течение времени средневзвешенной, а также восьмичасового краткосрочного предела воздействия при 15 частей на миллион (75 мг / м 3 ). [41] Минимальный порог запаха нафталина составляет 0,084 промилле для человека. [42]

Нафталин и другие продукты, содержащие нафталин, запрещены в ЕС с 2008 года. [43] [44]

В Китае использование нафталина в нафталиновых шариках запрещено. [45] Причинами запрета являются опасность для здоровья человека и обычное использование натуральной камфоры .

Курсовой проект
Ароматические соединения с конденсированными ядрами
Изомерия, номенклатура
Структура нафталина
Способы получения
Применение
Химические свойства
Ориентация SЕ в нафталине
Токсические и экологические свойства
Экологические и токсикологические аспекты полициклических ароматических углеводородов в окружающей среде в отношении природных ресурсов
Источники ПАУ
Воздействие ПАУ на окружающую среду
Опасность, которую представляют ПАУ для окружающей среды
Токсичность ПАУ для человека
Заключение

Курсовая работа по расчету аппарата емкостного ВКЭ 1-3-12, 5-1

формат dwg, doc
размер 615.15 КБ
добавлен 06 сентября 2011 г.

СТИ Северодонецк / Украина 2007 г. Аппарат емкостной ВКЭ 1-3-12,5-1 Курсовой проект состоит из пояснительной записки 48 стр. и графической части. В состав графической части входят 2 качественно выполненых чертежа в AutoCAD.

Курсовой проект Автоматизация резиносмесителя

формат cdw, doc
размер 72.21 КБ
добавлен 08 января 2011 г.

Курсовой проект на тему "Автоматизация резиносмесителя". Разработан и защищен в Волжском Политехническом институте. Проект содержит пояснительную записку с расчетом, обоснованием и выбором исполнительных устройств. Чертежи: схема автоматизации выполнена в Компас-10.

Курсовой проект Изготовление кровельного материала на основе бутилового регенерата

формат doc, cdw
размер 1.78 МБ
добавлен 08 января 2011 г.

Междисциплинарный курсовой проект на тему "изготовление кровельного материала на основе бутилового регенерата". Разработан и защищен в Волжском Политехническом институте. Проект содержит пояснительную записку с литобзором, расчетом материального баланса, выбором оборудования, обоснованием рецептуры кровельного материала. Чертежи: технологическая схема, общий вид каландра, план цеха, спецификация, выполнены в Компас-10.rn

Курсовой проект Разработка поточной схемы переработки сосновской нефти по комплексному варианту. Производительность завода по нефти 37 млн.Т. В год

формат doc
размер 1.97 МБ
добавлен 24 ноября 2011 г.

Курсовой проект по предмету "Технология переработки нефти и газа". Содержит материальные балансы всех процессов, принципиальные технологические схемы установок, сводный материальный баланс, поточную схему комплексной переработки нефти.rn

Курсовой проект Расчет и проектирование сушильной установки для сушки KCl

формат docx, doc, dwg, frw, cdw
размер 2.22 МБ
добавлен 26 декабря 2011 г.

Проект установки первичной переработки Кулешовской А нефти

формат doc
размер 940.5 КБ
добавлен 27 марта 2011 г.

Расчет и проектирование экструдера

формат jpg, dwg, docx
размер 7.3 МБ
добавлен 04 июля 2011 г.

Расчет насадочной ректификационной колонны

формат doc
размер 1.89 МБ
добавлен 18 июня 2011 г.

Курсовой проект - Представлены методы расчета ректификацонных колонн, используемых в нефепереработке. В работе также изложены краткие теоретические данные о процессе ректификации.

Расчет установки для абсорбции диоксида углерода водой

формат doc
размер 1 МБ
добавлен 14 сентября 2011 г.

Курсовой проект по дисциплине "Процессы и аппараты химических производств" Объектом проектирования является установка для очистки воздуха от диоксида углерода. Цель работы—выбор аппаратов для осуществления процесса очистки воздуха от диоксида углерода и их расчет.В курсовой работе приведен литературный обзор, в котором описана конструкция и принцип действия аппаратов, используемых для абсорбции тарельчатых и насадочных абсорберов, описаны основны.

Якісний крапельний аналіз гліцеринової кислоти

формат doc
размер 106.5 КБ
добавлен 22 сентября 2011 г.

Курсовой проект Зміст Огляд літератури по темі Реактиви, посуд, прилади необхідні для проведення аналізу Методика проведення аналізу Висновки курсова робота Авіаційного університету, спеціальності біотехнологія

Два ароматических кольца, имеющих два общих углеродных атома называются конденсированными. Простейший представитель ароматических соединений с двумя конденсированными ядрами - нафталин.

Существуют ароматические соединения с тремя конденсированными ядрами - антрацен, фенантрен. Мы с вами рассмотрим химию простейшего и наиболее важного из конденсированных ароматических углеводородов - химию нафталина.

Нафталин - белое кристаллическое вещество с Т пл. 80 0 С, Т кип. 218 0 С, легко возгоняется, обладает характерным запахом.

Положения углеродных атомов в нафталиновой системе обозначаются следующим образом:

Для монозамещенного нафталина возможны два изомера -a и -b.

Для дизамещенных возможно уже 10 изомеров. По систематической номенклатуре местоположение заместителей обозначают цифрами. Для некоторых дизамещенных сохранились и названия по рациональной номенклатуре.

Еще в 1868 г. были получены данные, согласно которым нафталин содержит два эквивалентных сконденсированных бензольных кольца, лежащих в одной плоскости.

Строение нафталина было доказано по схеме:

Таким образом, было установлено, что оба кольца являются бензольными. Согласно экспериментальным данным нафталин по своим свойствам относится к ароматическим соединениям. С теоретической точки зрения нафталин имеет структуру, необходимую для того, чтобы быть ароматическим соединением: он содержит плоские шестичленные кольца и рассмотрение атомных орбиталей показывает, что его структура допускает образование p-облаков, содержащих 6 электронов - ароматический секстет. Десять атомов углерода расположены по углам двух сочлененных шестиугольников. Каждый атом углерода связан с тремя другими атомами s-связями. Поскольку они образуются при перекрывании тригональных sp₂ -орбиталей, то все атомы углерода и водорода лежат в одной плоскости. Выше и ниже этой плоскости находится p облако, образующееся в результате перекрывания р-орбиталей, имеющее форму восьмерки. Рентгеноструктурный анализ показал, что в нафталине длина С-С связей различна. Энергия сопряжения 61 ккал/моль.

Промышленным источником получения нафталина является каменноугольная смола и продукты пиролиза нефти (фр. 180-230 0 )

Синтетически нафталин может быть получен:

а) при пропускании паров бензола и ацетилена над нагретым углем при 400 0 С

б) дегидрогенизацией гомологов бензола, содержащих в боковой цепи не менее 4-х атомов углерода

в) из стирилуксусной кислоты

г) различные варианты диенового синтеза

Нафталин является ароматическим соединением, по своим свойствам во многом напоминает бензол. Нафталин устойчив к реакциям присоединениям, характерным для ненасыщенных соединений. Однако эта устойчивость проявляется в меньшей степени, чем для бензола. Нафталин менее ароматичен и более непределен, чем бензол.

Для нафталина типичны реакции электрофильного замещения. p-Электронное облако является источником электронов, доступных для электрофильного реагента, который присоединяется к кольцу с образованием промежуточного карбониевого иона, при отщеплении от которого протона восстанавливается ароматическая система.

Следует отметить, что связи 1,2 более похожи на двойные, чем 2,3. Связи 1,2 и 3,4 в нафталине в некоторой степени аналогичны сопряженной системе в 1,3-бутадиене. Это находит отражение как в определенной активности a-положений к электрофильным реагентам, так и в реакциях присоединения, характерных для диеновых углеводородов. При вступлении электрофильного реагента в a-положение возникающий промежуточный s-комплекс более энергетически выгоден в сравнении с s-комплексом, образующимся при атаке b-положения.

Нафталин вступает в реакции замещения легче бензола. При этом заместители почти всегда вступают в a-положение.

При нитровании нафталина азотной кислотой в смеси с H2SO4 при 50-600 образуется почти исключительно a-нитронафталин.

Хлорирование и бромирование нафталина протекает очень легко и не требует катализатора

Наиболее важной реакцией является сульфирование, на направление замещения оказывает влияние температура.

Эта реакция не является изомеризацией, а протекает через стадию десульфирования.

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу в зависимости от растворителя приводит к a или b изомеру.

Реакции присоединения к нафталину протекают легче, чем в случае бензола. Восстановление нафталина осуществляется обычными восстановителями

Каталитическое гидрирование приводит к образованию смеси тетралина и декалина.

Окисление нафталина кислородом воздуха в присутствии V2O5 приводит к разрушению одного кольца.

Осторожное окисление нафталина и его гомологов приводит к потере ароматичности с образованием хинонов (в отличие от гомологов бензола)

Ориентация SЕ в нафталине

Как и в случае ряда бензола, заместители в нафталиновом кольце оказывают влияние на вступление электрофильной частицы Кроме того оказывает влияние и различная реакционная способность a и b положений нафталинового кольца.

Электроннодонорный заместитель в a-положении ориентирует новый заместитель в то же кольцо в положение 4.

Если такой заместитель находится в b-положении, то ориентация в орто положение

Если в одном из колец находится электроноакцепторный заместитель, то такое кольцо дезактивируется к электрофильному замещению и новая электрофильная частица вступает во второе кольцо

При сплавлении соответствующих сульфокислот со щелочью образуются нафтолы.

Нафтолы можно получать из нафтиламинов прямым гидролизом (в отличие от ряда бензола)

b-Нафтиламин получают из b-нафтола по реакции Бухерера

a-Нафтиламин получают восстановлением a-нитронафталина

Антрацен и фенантрен

Источником получения антрацена является каменноугольная смола

По своим свойствам относятся к ароматическим соединениям. Молекулы плоские. Характерна еще большая непредельность, чем для нафталина. Наиболее активными являются положения 9, 10. Легко присоединяют H2, BF2, малеиновый ангидрид по этим положениям. Антрацен и фенантрен еще менее устойчивы к реакциям окисления и восстановления, чем нафталин. Окисляются до 9,10-хинонов, восстанавливаются до 9,10-дигидропроизводных.

Оба соединения легко вступают в реакции электрофильного замещения, чаще с образованием смеси изомеров или полизамещенных. Производные, за немногим исключением, получают иным путем. Бромирование проходит в положение 9 (обычно реакция сопровождается присоединением). Антрацен используется для синтеза антрахинона.

Наиболее важным из производных антрацена являются антрахиноны, являющиеся красителями. Сам антрахинон может быть получен при окислении антрацена

Фенантрен, так же как и антрацен легко присоединяет в положение 9, 10 H2, BF2. Эти же положения более активны для электрофильной атаки и легче подвергаются воздействию кислорода.

Аналогично протекают реакции для фенантрена.

Реакция электрофильного замещения протекает в положение 9, 10 по обычному двухстадийному механизму. Но как правило реакция присоединения

Стабильность карбониевого иона возможна как за счет отщепления протона, так и за счет присоединения частицы.

Сам фенантрен применения не нашел. Однако производные его содержащие полностью или частично гидрированный скелет фенантрена широко распространены в животном и растительном мире (стероиды, алкалоиды, гормоны).

По мере увеличения числа циклов уменьшается устойчивость к реакциям присоединения, снижается ароматичность.

Многоядерные привлекают внимание тем, что могут стать сырьем для анилино-красочной промышленности и др. С другой стороны некоторые из них обладают канцерогенным действием и усиленно изучаются в связи с проблемой возникновения и профилактики рака.

В 1900 г. Гомберг действием металлами (Zn, Cu, Hg, Ag) на трифенилхлорметан считал, что получил ГФЭ.

Однако в настоящее время установлено, что полученный углеводород имеет структуру 1-(дифенилметилен)-4-трифенил-2,5-циклогексадиена

бесцветное кристаллическое вещество с т. пл. 2310С, легко вступает в реакции Na, I2, O2.

В растворах это соединение частично диссоциирует на свободные радикалы, что приводит к изменению бесцветной окраски на желтую.

Впервые существование устойчивого трифенилметильного радикала было обнаружено Гомбергом при решении задачи синтеза ГФЭ по реакции Вюрца. Наличие свободных радикалов в растворе установлено по парамагнитным свойствам этих частиц, где не скомпенсированный спин электрона создает магнитное поле вокруг свободного радикала.

Фактически с O2, I2 и Na взаимодействуют не ГФЭ, а именно радикал трифенилметил. Для диссоциации СН3-СН3 требуется 85 ккал/моль, а для (С6Н5)3С-С(С6Н5)3 необходимо всего 12 ккал/моль. Причина понижения энергетического уровня связаны с высокой устойчивостью (С6Н5)3С, которая вызвана тем, что неспаренный электрон не концентрируется на атоме углерода, а рассредоточен по всем бензольным ядрам благодаря сопряжению. Эта причина устойчивости радикала - главная. Однако есть и вторая - рекомбинация радикалов препятствуют пространственные затруднения.

Нафтали́н — С₁₀Н₈ твердое кристаллическое вещество с характерным запахом. В воде не растворяется, но хорошо растворим в бензоле, эфире, спирте, хлороформе.

Содержание

Химические свойства

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом: легко нитруется, сульфируется, взаимодействует с галогенами. Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции. [1]

Физические свойства

Плотность 1.14 г/см³, температура плавления 80.26 °C, температура кипения 218 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79 — 87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128.17052 г/моль.

Получение

Получают нафталин из каменноугольной смолы. Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках.

Также нафталин производят термиты Coptotermes formosanus, чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв, грибков и нематод [2] .

Применение

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ, в медицине, как инсектицид.

Крупные монокристаллы применяются в качестве сцинтилляторов для регистрации ионизирующих излучений.

Влияние на здоровье

Длительное воздействие нафталина может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов).

International Agency for Research on Cancer (IARC) классифицировала нафталин как возможный канцероген, вызывающий рак у людей и животных [Group 2B].

В человеческом организме чаще всего концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться и яд не попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма (кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

Примечания

Полициклические ароматические углеводороды
Сцинтилляторы

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Нафталин" в других словарях:

НАФТАЛИН — (ново лат., от naphtha нефть). Твердый продукт углерода и водорода, получаемый при сухой перегонке каменного угля; бесцветные пластинки с характерным запахом. Словарь иностранных слов, вошедших в состав русского языка. Чудинов А.Н., 1910.… … Словарь иностранных слов русского языка

Нафталин — Нафталин. НАФТАЛИН, бесцветные кристаллы, tпл 80,3 °C. Содержится в каменноугольной смоле и продуктах пиролиза нефти. Применяется для синтеза многих производных нафталина, органических красителей, пластификаторов, лекарственных средств;… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

НАФТАЛИН — НАФТАЛИН, Naphthalinum, C10H8 (Ф VII) (мол. вес 128,1), углеводород циклического ряда, в молекулу к рого входят два конденсированных бензольных ядра: сн си нс/с/Чсн ! I! I нс/с^ сы сн сн Нафталин содержится в значительном количестве во фракциях… … Большая медицинская энциклопедия

НАФТАЛИН — бесцветные блестящие чешуйчатые кристаллы с характерным запахом, растворимы в горячем винном спирте, бензине, эфире и других органических растворителях. Нафталин получается из каменноугольной смолы. Применяется для борьбы с молью (см.) … Краткая энциклопедия домашнего хозяйства

НАФТАЛИН — НАФТАЛИН, бесцветные кристаллы, tпл 80,3 шC. Содержится в каменноугольной смоле и продуктах пиролиза нефти. Применяется для синтеза многих производных нафталина, органических красителей, пластификаторов, лекарственных средств; инсектицидов … Современная энциклопедия

НАФТАЛИН — бесцветные кристаллы, tпл 80,3 .С. Содержится в каменноугольной смоле и нефти. Важное сырье химической промышленности: применяется для синтеза многих органических красителей, фталевого ангидрида, тетралина, декалина, разнообразных производных… … Большой Энциклопедический словарь

НАФТАЛИН — (C10H8), важный углеводород, состоящий из двух бензольных колец, соединенных вместе. Бесцветное, похожее на воск твердое вещество, растворяется в эфире и горячем спирте и обладает высокой летучестью. Применяется в изготовлении нафталиновых… … Научно-технический энциклопедический словарь

НАФТАЛИН — НАФТАЛИН, нафталина, муж. (от греч. naphta нефть). Белое кристаллическое вещество с резким запахом, добываемое путем перегонки из каменноугольной смолы, употр. для предохранения шерстяной материи и мехов от моли, а также в технике и медицине.… … Толковый словарь Ушакова

НАФТАЛИН — НАФТАЛИН, а ( у), муж. Белое кристаллическое вещество с резким запахом, употр. в технике, а также для предохранения шерсти и меха от моли. Нафталином пропах (перен.: о ком чём н. ветхом, старозаветном; разг. неод.). | прил. нафталинный, ая, ое и… … Толковый словарь Ожегова

нафталин — сущ., кол во синонимов: 1 • углеводород (77) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов

Читайте также: