Реферат на тему метан

Обновлено: 20.07.2024

Файлы: 1 файл

аэрология.docx

1.1 Понятие и происхождение метана

Метан – простейший углеводород, бесцветный газ (в нормальных условиях) без запаха, химическая формула – СН4. Малорастворим в воде, легче воздуха.

Метан нетоксичен и неопасен для здоровья человека.

Однако имеются данные, что метан относится к токсическим веществам, действующим на центральную нервную систему.

Накапливаясь в закрытом помещении, метан взрывоопасен. Обогащение одорантами делается для того, чтобы человек вовремя заметил утечку газа. На промышленных производствах эту роль выполняют датчики, и во многих случаях метан для лабораторий и промышленных производств остаётся без запаха.

Метан – первый член гомологического ряда насыщенных углеводородов (алканов), наиболее устойчив к химическим воздействиям.

Подобно другим алканам вступает в реакции радикального замещения (галогенирования, сульфохлорирования, сульфоокисления, нитрования и др.), но обладает меньшей реакционной способностью. Специфична для метана реакция с парами воды, которая протекает на Ni/Al2O3 при 800—900 °C или без катализатора при 1400 – 1600 °C; образующийся синтез-газ может быть использован для синтеза метанола, углеводородов, уксусной кислоты, ацетальдегида и других продуктов.

Взрывоопасен при концентрации в воздухе от 4,4 % до 17 %. Наиболее взрывоопасная концентрация 9,5 %. Является наркотиком; действие ослабляется ничтожной растворимостью в воде и крови. Класс опасности –четвёртый.

Образование метана связано с процессами углефикации растительных остатков в водной среде под влиянием сложных химических процессов, происходивших без доступа кислорода.

При определенных условиях органическая масса растительных остатков подвергалась разложению под влиянием жизнедеятельности микроорганизмов с образованием углекислого газа и метана. Образующиеся газы первоначально имели возможность выделяться в атмосферу, однако по мере накопления покрывающих осадочных толщ все большая часть этих газов оставалась в угле. В последующие геологические периоды с увеличением мощности покрывающих пород и погружением пластов на большие глубины под воздействием высокого давления и температуры происходил процесс метаморфизации углей, который также сопровождался образованием метана.

Образовавшийся метан может находиться в угле в виде свободного газа, заполняющего трещины в угле, пустоты и поры, а также в виде сорбированного (связанного) газа.

Соотношение между количеством свободного исорбированного газа зависит от свойств пласта и газового давления. В пластах Кузбасса, например, свободный газ составляет от 3 до 12% общего количества газа, содержащегося в угле.

Количество метана в кубических метрах, содержащееся в 1 т угольного пласта или породы в свободном или сорбированном состоянии, называется газоносностью угля и пород. Газоносность зависит от химического и петрографического состава угля и вмещающих пород, стадии метаморфизма угля, пористости, наличия и мощности более молодых отложений, а также от степени газопроницаемости угля и пород, глубины залегания пласта, угла падения и ряда других факторов.

1.2 Физико – химические свойства метана

Метан горит бледным голубоватым пламенем. Примесь к метану этана и пропана придает воздуху слабое наркотическое свойство.

Температура воспламенения метана 650÷7500С. Она зависит от содержания метана в воздухе, состава атмосферы, давления, источника воспламенения.

С воздухом метан образует горючие и взрывчатые смеси. При содержании в воздухе до 5÷6% он горит около источника тепла, от 5÷6 до 14÷16% - взрывается, свыше 14÷16 — не горит и не взрывается, но может гореть у источника тепла при притоке кислорода извне.

Сила взрыва зависит от абсолютного количества участвующего в нем метана. Наибольшей силы взрыв достигает при содержании в воздухе 9,5% метана. При большей концентрации метана часть его остается несгоревшей из-за недостатка кислорода. Вследствие высокой теплоемкости метана, эта его часть охлаждает пламя взрыва. При содержании в воздухе СН4свыше 14÷16% происходит его полное самогашение и взрыв не возникает.

Наиболее легко воспламеняются воздушные смеси, содержащие 7÷8% метана.

1.3 Треугольник взрываемости

1 – несуществующая смесь;

2 – взрывчатая смесь;

3 – невзрывчатая смесь;

4 – смесь, могущая стать взрывчатой при добавлении воздуха.

Рисунок 1 – Объемные пределы взрываемости метано – воздушных смесей

Из рисунка 1 видно, что наблюдается постепенное сужение нижнего и верхнего пределов взрываемости смеси метана с воздухом вплоть до выхода в точку при объемной доле кислорода, равной 12,2%. Это связано с цепным механизмом передачи теплового импульса зажигания. В области 3 для осуществления цепной реакции окисления недостаточно молекул метана, в области 4 – молекул кислорода.

Для оценки взрываемости смеси горючих газов вначале определяется общее содержание горючих газов (%). Для наиболее распространенных в угольных шахтах горючих разов используется формула:

Сг = См + Со + Св,

где См , Со, Св – концентрация соответственно метана, оксида углерода и водорода, %.

Затем рассчитывают долю каждого горючего газа в смеси:

Рм = См/Сг; Ро = Со/Сг; Рв = Св/Сг

Правильность расчета проверяется по соотношению:

Рисунок 2 – Треугольники взрываемости смеси горючих газов при отсутствии оксида углерода (Ро=0)

Рисунок 3 – Треугольники взрываемости смеси горючих газов при доле оксида углерода 0,1

Рисунок 4 – Треугольники взрываемости смеси горючих газов при доле оксида углерода 0,2

Рисунок 5 – Треугольники взрываемости смеси горючих газов при доле оксида углерода 0,3

Рисунок 6 – Треугольники взрываемости смеси горючих газов при доле оксида углерода 0,4

Рисунок 7 – Треугольники взрываемости смеси горючих газов при доле оксида углерода 0,5

2 Управление метановыделением в шахтах средствами вентиляции

На шахтах для борьбы с метаном применяются специальные мероприятия с целью предупреждения опасных скоплений метана и его воспламенения, ограничения последствий взрывов.

Основным мероприятием, обеспечивающим предотвращение опасных скоплений метана, является вентиляция, которая будет эффективной, если по всей сети действующих выработок шахты поддерживается допустимое содержание метана. Необходимое увеличение количества поступающего в шахту и на отдельные ее участки воздуха достигается уменьшением аэродинамического сопротивления шахты и распределением воздуха по выработкам в соответствии с их газовым балансом. Необходимо также уменьшать утечки воздуха в шахте, т.к. они приводят к уменьшению воздуха, подаваемого к местам его основного потребления.

При слоевых скоплениях метана часто его среднее содержание на выходе из выработки находится в пределах допустимого, а на некотором участке выработки в слоевом скоплении может быть выше допустимого.

Чтобы предупредить это, используют мероприятия по усилению перемешивания воздушного потока в пределах слоя. В тупиковых выработках возможны случаи рециркуляции воздуха, когда вентиляции с дополнительной подачей свежего воздуха по выработке, примыкающей к очистному забою на нижнем горизонте. В этом случае скорость движения воздуха в призабойном пространстве должна быть >1 м/с. На неопасных по внезапным выбросам пластах нисходящее движение исходящей из очистных выработок вентиляционной струи допускается при угле наклона выработок >10° и скорости движения воздуха в них >1 м/с, крепь выработок (кроме прилегающих к очистным забоям) должна быть негорючей или трудногорючей при отсутствии электрооборудования и кабелей. Достаточно интенсивное перемешивание метана в вентиляционном потоке возможно лишь при скорости движения воздуха в очистных и подготовительных выработках >0,25 м/с. Естественно, что даже кратковременная остановка вентиляторов в газовой шахте недопустима. В последнее время наблюдается быстрый рост газообильности шахт вследствие увеличения их глубины и интенсификации добычи угля. При этом вентиляционные возможности шахт могут оказаться исчерпанными, что потребует осуществления специальных мероприятий по борьбе с метаном, из которых главным является дегазация выработок. Тупиковые забои в газовых шахтах должны проветриваться нагнетательным способом, при котором вентиляторы постоянно омываются свежим воздухом. Для ограничения возможных последствий взрыва метана вентиляционная сеть шахт должна состоять из возможно большего числа независимых участков, а свежие и исходящие струи должны быть надежно разделены. Борьба с суфлярами ведется либо увеличением подачи воздуха в выработки (при небольших суфлярах), либо каптированием газа. Для каптажа суфляра у ее устья сооружается герметичная камера, из которой газ отводится по трубопроводу. Иногда осуществляется тампонаж суфляров. С целью предупреждения внезапных выбросов угля и газа производится дегазация пласта, уменьшение концентрации напряжений в пласте, укрепление забоя и организационно-технические мероприятия. При вскрытии опасных пластов осуществляется их предварительная дегазация (скважинами или гидроразрывом) через оставляемую породную пробку. Уменьшение концентрации напряжений в пласте достигается устранением острых углов в забоях, управлением кровлей полным обрушением, сотрясательным взрыванием, торпедированием пласта, ведением горных работ без применения машин и механизмов ударного действия. Укрепление забоя достигается применением специальных крепей, обеспечивающих надежное поддержание забоя.

3 Виды давления воздуха в горных выработках. Депрессия

Основными параметрами рудничной вентиляции являются давление и расход воздуха. Различают абсолютное давление столба и разность давлений.

где Р0-давление атмосферы на поверхности Земли;

γ0 – плотоность воздуха;

Н – глубина шахты.

На уровне моря атмосферное давление составляет 760 мм ртутного столба; на каждые 100 м глубины давление увеличивается на 10 мм рт. ст. Движение воздуха по горным выработкам происходит вследствие разности давления, создаваемого работой вентилятора и в значительной степени за счёт теплового фактора. Существует 3 вида давления: статическое, скоростное, общее. Статическое давление – давление на стенки трубопровода или бока выработки, т.е. давление на стенку, расположенную параллельно потоку воздуха. Измеряется в Па или в мм водяного столба или в кг/м2. Если вентилятор отсасывает воздух из шахты, то в горных выработках создаётся давление ниже атмосферного и статическим давлением называют депрессию Если вентилятор нагнетает воздух в шахту, то в шахте возникает компрессия, но в рудничной вентиляции как недостаточное, так и избыточное давления, называют депрессией.

Скоростное давление – давление движущегося воздуха, воспринимаемое поверхностями, расположенными перпендикулярно потоку воздуха.

Общее давление – представляет собой сумму статического и скоростного давления [2].

4 Источники движения воздуха в шахтах, их характеристики

Общей причиной движения воздуха является неравномерное распределение энергии в воздушной среде. Появление в воздушной среде зон с энергией выше или ниже энергии покоя приводят воздух в состояние движения. Движение будет тем интенсивнее, чем больше фактическая энергия данной зоны будет отличаться от ее энергии в состоянии покоя. Оно будет происходить от зон с большей энергией к зонам с меньшей энергией. Силы, формирующие такую неравномерность распределения энергии, являются источниками движения. В шахтных условиях действует много сил, приводящие воздух в состояние движения. Однако большинство из них не оказывает заметного влияния на состояние воздушной среды в шахте в целом или в отдельных выработках, поэтому они не могут рассматриваться как источники движения воздуха, имеющие значение для вентиляции. Основными источниками движениями воздуха в шахте, используемыми для вентиляции, являются силы, появляющиеся при работе вентиляторов и эжекторов, а также силы гравитации, которые реализуются в естественной тяге воздуха в шахтах, при движении воды и угля и лавах крутого падения [3, c.132-133].

4.1 Шахтные вентиляторы

Вентилятором называется машина, создающая разность давления и воздухопроводе, под влиянием которой перемещается воздух [3, c.133].

* Данная работа не является научным трудом, не является выпускной квалификационной работой и представляет собой результат обработки, структурирования и форматирования собранной информации, предназначенной для использования в качестве источника материала при самостоятельной подготовки учебных работ.

Атом углерода в молекуле метана находится в состоянии sp3- гибридизации.В результате перекрывания четырёх гибридных орбиталей атома углерода с s-орбиталями атомов водоорда образуется весьма прочная молекула метана.

Метан-газ без цвета и запаха,легче воздуха,малорастворим в воде.Предельные углеводороды способны гореть,образуя оксид углерода (IV) и воду.Метан горит бледным синеватым пламенем: CH4+2O2=2H2O

В смеси с воздухом (или с кислородом,особенно в соотношении по объему 1:2, что видно из уравнения реакции) метан образует взрывчатые смеси.Поэтому он опасен как в быту (утечка газа через краны),так и в шахтах.При неполном сгорании метана образуется сажа.Так её получают в промышленных условиях.В присутствии катализаторов при окислении метана получают метиловый спирт и формальдегид

При сильном нагревании метан распадается по уравнению:CH4=C+2H2

В печах специальной конструкции распад метана может быть осуществлён до промежуточного продукта-ацителена:

Для метана характерны реакции замещения.На свету или обычной температуре галогены-хлор и бром-постепенно (по стадиям) вытесняют из молекулы метана водород,образуя так называемые галогенопроизводные.Атомы хлора замещяют атомы водорода в ней с образованием смеси различных соединенний:

CH3Cl-хлорметана (хлористого метила),CH2Cl2-дихлорметана,CHCl3-трихлорметана,CCl4-тетрахлорметана

Из этой смеси каждое соединение может быть выделено.Важное значение имеют хлороформ итетрахлорметан как растворители смол,жиров,каучука и других органических веществ.

Образование галогенопроизводных метана протекают по цепному свободнорадикальному механизму.Под действием света молекулы хлора распадаются на неорганические радикалы:Cl2=2Cl

Неорганический радикал Cl отрывает от молекулы метана атом водорода с одним электроном,образуя HCl и свободный радикал CH3 H H

Cвободный радикал взаимодействует с молекулой хлора Cl2 ,образуя галогенопроизводное и радикал хлора:

Метан при обычной температуре обладает большей стойкостью к кислотам,щелочам и многим окислителям.Однако он вступает в реакцию с азотной кислотой:

Метан не способен к реакциям присоединения,поскольку в его молекуле все валентности насыщены.

Приведенные реакции замещения сопровождаются разрывом связей C-H.Однако известны процессы,при которых происходит не только расщепление связей C-H,но и разрыв цепи углеродных атомов ( у гомологов метана).Эти реакции протекают при высоких температурах и в присутствии катализаторов.Например:

C4H10+H2 -процесс дегидрогенизации

Метан широко распространён в природе.Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90-98%),так и искусственных,выделяющихся при сухой перегонке дерева ,торфа,каменного угля,а также при крекинге нефти

Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках,где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха,Поэтому метан часто называют болотным газом или рудничным газом

В лабороторных условиях метан получают при нагревании смесси ацетата натрия с гидроксидом натрия:

CH3|COONa +NaO|H=Na2CO3 + CH4|

или при взаимодействии карбида алюминия с водой:

Al4C3 +12H2O=4Al(OH)3 +3CH4|

В последнем случае метан получается весьма чистым.

Метан может быть получен из простых веществ при нагревании в присутствии катализатора: Ni

А также синтезом на основе водяного газа

Гомологи метана,как и метан ,в лабораторных условиях получают прокаливанием солей соответствующих органических кислот с щелочами.Другой способ-реакция Вюрца , т.е. нагревание моногалогенопроизводных с металлическим натрием,например

C2H5 |Br+2Na+Br|C2H5= C2H5-C2H5+2NaBr

В технике для получения синтетического бензина (смесь углеводородов,содержащих 6-10 атомов углерода) применяют синтез из оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном давлении.Процесс можно выразить уравнением:

Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту-бытовой газ и в промешленности.Широко применяются получаемые из него вещества:водород,ацителен,сажа.Он служит исходным сырьём для получения формальдегида,метилового спирта,а также различных синтетических продуктов

Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов-парафинов с числом углеродных атомов 20-25.Этим путём получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи,которые используются для производства мыл,различных моющих средств,смазочных материалов,лаков и эмалей.

Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина).Алканы широко используются в органическом синтезе.

Метан - наиболее важный представитель органичес-ких веществ в атмосфере (рис.1). Его концентрация су-щественно превышает концентрацию остальных орга-нических соединений. В 60-е и 70-е годы количество метана в атмосфере возрастало со скоростью 1% в год, и это объяснялось хозяйственной деятельностью чело-вечества.

Рис.1. Молекула метана

Увеличение содержания метана в атмосфере способ-ствует усилению парникового эффекта, так как метан интенсивно поглощает тепловое излучение Земли в ин-фракрасной области спектра на длине волны 7,66 мкм. Метан занимает второе место после углекислого газа по эффективности поглощения теплового излучения Земли. Вклад метана в создание парникового эффекта составляет примерно 30% от величины, принятой для углекислого газа. С ростом содержания метана изменя-ются химические процессы в атмосфере, что может привести к ухудшению экологической ситуации на Земле. Естественно возникает вопрос об управлении химическими и физическими процессами, в которых принимает участие метан. Если молекулы метана попа-дают в атмосферу, то они вовлекаются в процессы пере-носа и вступают в химические реакции, которые хоро-шо известны как качественно, так и количественно. Управление процессами непосредственно в атмосфере в глобальном масштабе практически исключено. До настоящего времени направленное воздействие на ат-мосферные процессы удавалось осуществлять только путем изменения мощности антропогенных источни-ков. Поэтому важно понимать природу естественных и антропогенных источников метана и оценивать их мощность с достаточной степенью достоверности.

Метан по происхождению бывает:

- биогенным, если он возникает в результате химиче-ской трансформации органического вещества;

- бактериальным (или микробным), если он образуется в результате деятельности бактерий;

- термогенным, если его возникновение обязано термохимиче-ским процессам;

- абиогенным, если он возникает в результате химических ре-акций неорганических соединений.

Бак-териальный метан образуется в донных отложениях болот и других водоемов, в результате процессов пище-варения в желудках насекомых и животных (преимуще-ственно жвачных). Термогенный метан возникает в оса-дочных породах при их погружении на глубины 3-10 км, где осадочные породы подвергаются химической трансформации в условиях высоких температур и дав-лений. Абиогенный метан образуется обычно на больших глубинах в мантии Земли.

Метан находится в атмосфере в основном в призем-ном слое, который называется тропосферой и толщина которого составляет 11-15 км. Концентрация метана мало зависит от высоты в интервале от поверхности Земли до тропопаузы, что обусловлено большой ско-ростью перемешивания по высоте в пределах 0-12 км (1 месяц) в сравнении со временем жизни метана в ат-мосфере.

Метан попадает в атмосферу как из естественных, так и из антропогенных источников. Мощность антропоген-ных источников в настоящее время существенно пре-вышает мощность естественных. К естественным ис-точникам метана относятся болота, тундра, водоемы, насекомые (главным образом термиты), метангидраты, геохимические процессы. К антропогенным - рисовые поля, шахты, животные, потери при добыче газа и неф-ти, горение биомассы, свалки. Относительное распределе-ние источников по их мощности дано на рис.2.

Рис. 2. Доли отдельных источников в общем потоке метана в атмосферу

Из данных рис.2 видно, что болота, рисовые поля и животные вносят доминирую-щий вклад в образование общего потока в атмосферу. Природа образования мета-на в таких источниках, как болота, озера, рисовые поля, жвачные животные, насекомые, свалки, примерно оди-накова - ферментативная переработка клетчатки.

Интенсивность выделения метана из болот меняется в широких пределах. Эмиссия метана от западносибирских болот, которые являются доста-точно типичным представителем северных болот, оп-ределенная с применением методов газовой хромато-графии, составляет примерно 9 мг метана в ч/м 2 . В среднем эмиссия метана из сибирских болот может до-стигать 20 Тг/год, что довольно много в сопоставлении с общим потоком метана от болот (50-70 Тг). Нужно сказать, что точность определения эмиссии метана от болот затруднена большим разбросом величин эмиссии при измерении даже на близко расположенных участ-ках. Например, величина эмиссии метана в западно-сибирских болотах колебалась в интервале от 0,1 до 40 мг/( м 2 ?ч). Большой поток метана от рисовых полей обусловлен резким ускорением транспорта метана вну-три полостей в стеблях риса, так как диффузия метана происходит в воздушной среде, а не в воде. Поток мета-на с рисовых полей достигает в среднем 2,3 мг/( м 2 ?ч).

Количество крупного рогатого скота в мире - около 1,5 млрд голов. Одна корова производит в сутки около 250 л чистого метана. Этого количества метана хватит, чтобы вскипятить 20 л воды. В развитых странах на свалки вывозится примерно 1,8 кг мусора в день в рас-чете на одного человека, в России 0,6 кг соответствен-но. Примерно 10% этой массы может конвертировать-ся в метан. Следовательно, в России производится 60 г метана в сутки в расчете на одного человека.

Шахтный метан возникает в процессе трансформа-ции органических остатков в уголь под влиянием высо-ких давлений и температур. Можно считать, что в глу-бинах земли происходит пиролиз органических веществ. Растительные остатки содержат большое ко-личество лигнина, в структуре которого имеется много метильных групп. В ходе термической переработки происходит освобождение метильных радикалов, кото-рые затем отрывают атом водорода от органических молекул и превращаются в метан. Добыча 1 т угля со-провождается выделением 13 м 3 чистого метана.

Аналогичный механизм образования метана на-блюдается и при горении биомассы. Основной источ-ник метана, выделяющегося при горении биомассы, находится в Африке, где широко практикуется сжига-ние соломы при подготовке почвы для нового урожая. Использование дерева для приготовления пищи и отопления дает незначительный вклад. Страны бывшего СССР производят около 5-15% от общего по-тока метана в атмосферу.

Таким образом, роль метана в экологических процессах исключитель-но велика. В настоящее время насущной задачей для многих регионов земного шара, и в том числе для Рос-сии, являются инвентаризация существующих источ-ников метана, выявление и прогнозирование появле-ния новых источников.

В России более детальному исследованию следует подвергнуть те источники метана, мощность которых определена с недостаточной точностью. Прежде всего это болота, и особенно болота Западной Сибири. Важ-ной является проблема образования и транспорта ме-тана в болотах внутри водной фазы. Залежи метангидратов интересны не только с точки зрения воз-действия на климат планеты при их дестабилизации, но и с целью промышленного использования. Рацио-нальное использование отходов, например для получе-ния тепловой энергии, может решить проблему свалоч-ного газа. Еще одна проблема носит экологический характер. В настоящее время трудно сомневаться в том, что происходит постепенное потепление климата, хотя и гораздо меньшими темпами, чем предполагалось ра-нее. Повышение температуры планеты скажется на возрастании потоков метана, так как изменение темпе-ратуры на один градус меняет интенсивность выделе-ния метана в микробиологических процессах (болота, рисовые поля, свалки) примерно на 10%. Потенциаль-но опасный источник метана, который может вклю-читься при повышении температуры, - это гидраты метана. Запасы метангидратов огромны. Повышение температуры вызовет дестабилизацию метангидратов и начнется их распад, что иногда наблюдается и сейчас. В настоящее время оценка мощности потока метана от метангидратов невелика и составляет около 1% от об-щего потока. Увеличение поступления потока метана в атмосферу вызовет дальнейшее ускорение в повыше-нии температуры атмосферы, что будет иметь огром-ные негативные последствия.

Метан - простейший представитель класса алканов. Рациональная и систематическая номенклатура, гомологический ряд и изомерия. Физические, спектральные и химические свойства. Реакции радикального и электрофильного замещения. Нахождение в природе.

Рубрика Химия
Вид реферат
Язык русский
Дата добавления 20.11.2011
Размер файла 136,9 K

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Введение

Алканы (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) -- ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации -- все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи -- у-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи -- 0,154 нм. Простейшим представителем класса является метан (CH4).

Рациональная

Систематическая ИЮПАК По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

При сравнении положений заместителей в обоих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Таким образом, правильное название 2,2,6-триметил-3-этилгептан.

Гомологический ряд и изомерия

Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии -- изомерией углеродного скелета. Гомологическая разница -- --CH2--. Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n = 1…12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)

Физические свойства

· Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи

· При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 -- газы; с C5H12 до C13H28 -- жидкости; после C14H30 -- твёрдые тела.

· Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан -- жидкость, а неопентан -- газ.

· газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Физические свойства нормальных алканов

215 (15 мм рт ст)

224,5 (15 мм рт ст)

234 (15 мм рт ст)

243 (15 мм рт ст)

259 (15 мм рт ст)

262 (15 мм рт ст)

270 (15 мм рт ст)

280 (15 мм рт ст)

286 (15 мм рт ст)

304 (15 мм рт ст)

Спектральные свойства

· В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С--Н в области 2850--3000 см?1. Частоты валентных колебаний связи С--С переменны и часто малоинтенсивны. Характеристические деформационные колебания в связи С--Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400--1470 см?1, однако метильная группа дает в спектрах слабую полосу при 1380 см?1.

Чистые алканы не поглощают в ультрафиолетовой области выше 2000 А и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для снятия УФ-спектров других соединений.

Химические свойства

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C--H и C--C относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С--Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к у-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть.

Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Стоит отметить, что галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н-алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона.

Галогенирование -- это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно -- за один этап замещается не более одного атома водорода:

CH4 + Cl2 > CH3Cl + HCl (хлорметан)

CH3Cl + Cl2 > CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

CH2Cl2 + Cl2 > CHCl3 + HCl (трихлорметан)

CHCl3 + Cl2 > CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем.

Сульфохлорирование (реакция Рида):

При облучении УФ-светом алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Инициирование цепного процесса:

Развитие цепного процесса:

Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ.

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота NO2 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных.

RH + HNO3 > RNO2 + H2O.

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH4 + 2O2 > CO2 + 2H2O + Q.

Значение Q достигает 46 000 -- 50 000 кДж/кг.

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

СnН2n+2 +(1,5n+0,5)O2 > nCO2 + (n+1)H2O.

Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C) могут образоваться:

2СН4 + О2 > 2СН3ОН;

СН4 + О2 > СН2О + Н2O;

2СН4 + 3О2 > 2НСООН + 2Н2O.

Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты.

Ниже представлена реакция окисления алканов диметилдиоксираном:

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты:

Термические превращения алканов:

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

CH4 > C + 2H2 (t > 1000 °C).

метан алкан номенклатура реакция

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах -- 400--450 °C и низком давлении -- 10--15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

CH4 > С + 2H2 -- при 1000 °C.

2CH4 > C2H2 + 3H2 -- при 1500 °C.

1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода -- получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400--600 °C, катализаторы -- Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3.

а)CH3-CH3 > CH2=CH2 + H2 (этан > этен);

б)CH3-CH2-CH3 > CH2=CH-CH3 + H2 (пропан > пропен).

2)В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода -- получение алкадиенов; выделение водорода:

в)CH3-CH2-CH2-CH3 > CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 (бутан > бутадиен-1,3).

в')CH3-CH2-CH2-CH3 > CH2=C=CH-CH3 + 2H2 (бутан > бутадиен-1,2) (ЭТО -- ОДНА РЕАКЦИЯ!)

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода -- получение бензола и его производных:

г) CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 (октан) > П.-ксилол, параллельно М.-ксилол, параллельно этилбензол + 3H2.

В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:

CH4 + H2O > CO + H2.

Реакции электрофильного замещения

Под действием катализатора (например, AlCl3) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C4H10), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl3), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

С марганцовокислым калием (KMnO4) и бромной водой (Br2) алканы не взаимодействуют.

Нахождение в природе

Нахождение в космосе

В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы: на Юпитере -- 0,1 % метана, 0,0002 % этана, на Сатурне метана 0,2 %, а этана -- 0,0005 %, метана и этана на Уране -- соответственно 1,99 % и 0,00025 %, на Нептуне же -- 1,5 % и 1,5·10?10, соответственно. На спутнике Сатурна Титане метан (1,6 %) содержится в жидком виде, причем, подобно воде, находящейся на Земле в круговороте, на Титане существуют (полярные) озёра метана (в смеси с этаном) и метановые дожди. К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана. Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах (углистых хондритах). Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве.

Нахождение на Земле

В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001 %), он производится некоторыми археями (архебактериями), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа, нефти и, вероятно, в будущем -- газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе.

Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных тварей. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода, образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. Среди животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых, в частности у мухи цеце (2-метилгептадекан C18H38, 17,21-диметилгептатриаконтан C39H80, 15,19-диметилгептатриаконтан C39H80 и 15,19,23-триметилгептатриаконтан C40H82). Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей.

Методы получения

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов:

При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы:

R--CH2Cl + H2 > R--CH3 + HCl

Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой:

R--CH2I + HI > R--CH3 + I2

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте.

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C4H9OH), проходящую в присутствии LiAlH4. При этом выделяется вода.

H3C--CH2--CH2--CH2OH > H3C--CH2--CH2--CH3 + H2O

Восстановление карбонильных соединений

Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH.

Гидрирование непредельных углеводородов

CnH2n + H2 > CnH2n+2

CnH2n-2 + 2H2 > CnH2n+2

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты -- RCOO? перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO*, который сразу декарбоксилируется. Радикал R* стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R-R. Например:

2CH3COO? ? 2e > 2[CH3COO*] > 2CH3* > C2H6

Газификация твердого топлива

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор -- Ni:

2R--Br + 2Na = R--R + 2NaBr

Реакция идёт в ТГФ при температуре ?80 °C. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R--R, R`--R`, R--R`)

Синтез Фишера -- Тропша

nCO + (2n+1)H2 > CnH2n+2 + nH2O

Биологическое действие

При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии, повышенной утомляемости и функциональных неврозов.

1. Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла -- М.: Мир, 1992.

2. Общая токсикология / Под ред. Лойта А. О. -- СПб.: ЭЛБИ-СПб., 2006.

3. Петров Ал. А. Химия алканов -- М.: Наука, 1974. -- 243 с.

4. Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов -- М.: Химия, 1987.

5. Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах -- Киев: Наукова думка, 1985.

6. Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены -- М.: Мир, 1988.

Подобные документы

Понятие алканов (насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения), их систематическая и рациональная номенклатура. Химические свойства алканов, реакции радикального замещения и окисления. Получение и восстановление непредельных углеводородов.

реферат [46,2 K], добавлен 11.01.2011

Особенности строения предельных углеводородов, их изомерия и номенклатура. Гомологический ряд алканов неразветвленное строения. Получение метана в лабораторных условиях, его физические и химические свойства. Области применения метана как природного газа.

презентация [113,5 K], добавлен 22.12.2013

Источники алканов в природе: природный газ, минеральное углеводородное сырье. Последовательность соединений алканов - гомологический ряд. Порядок соединения атомов и структурная изомерия алканов. Рост количества изомеров с ростом числа углеродных атомов.

презентация [500,4 K], добавлен 14.02.2011

Понятие фенолов, их номенклатура и изомерия. Способы получения фенола, его физические и химические свойства. Образование солей (фенолятов), реакции гидрирования, сульфирования и электрофильного замещения. Определение нафтолов, их свойства и получение.

лекция [169,5 K], добавлен 27.11.2010

Предмет органической химии. Понятие о химических реакциях. Номенклатура органических соединений. Характеристика и способы получения алканов. Ковалентные химические связи в молекуле метана. Химические свойства галогеналканов. Структурная изомерия алкенов.

контрольная работа [1,4 M], добавлен 01.07.2013

Ароматические углеводороды: общая характеристика. Номенклатура и изомерия, физические и химические свойства ароматических углеводородов. Механизм реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Применение аренов, их токсичность.

реферат [1,2 M], добавлен 11.12.2011

Представление о строении метана (молекулярная, электронная и структурная формулы). Физические свойства, нахождение в природе, тип химической связи и пространственное строение молекулы и атома углерода в трёх валентных состояниях, понятие гибридизации.

Читайте также: