Реферат на тему алкадиены

Обновлено: 02.07.2024

Алкадиены, или диеновые углеводороды, — не предельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

а) молекулярное

C 4 H 6 – бутадиен

C 5 H 8 - пентадиен

б) структурное

CH 2 = CH – CH = CH 2

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. За счет гибридных sp 3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают σ -связи между всеми атомами углерода и σ -связи угле род – водород. Центры всех атомов в молекуле бута диена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) рас положены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую π -электронную систему однако перекрывание p - орбиталей между ато мами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

Общая формула диеновых углеводородов C n H 2n-2

C 3 H 4 – пропадиен

C 4 H 6 – бутадиен

C 5 H 8 – пентадиен

C 6 H 10 – гексадиен

C 7 H 12 – гептадиен

C 8 H 14 – октадиен

C 9 H 16 – нонадиен

C 10 H 18 – декадиен

I. Структурная:

а) C-скелет:

CH 2 = CH – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – C = CH 2

CH 3 2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH 2 = CH – CH = CH – CH 3 CH 2 = C = CH – CH 2 – CH 3

в) межклассовая (с алкинами)

C 3 H 4 C 3 H 4

CH ≡ C – CH 3 CH 2 = C = CH 2

II. Пространственная

CH 3 – CH = CH – CH = CH 2

CH 3 CH=CH 2 H CH=CH 2

а) физические

Бутадиен-1,3 (Дивинил) – бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления – 4,5 � C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) – при обычных условиях – жидкость с температурой кипения 34 � C.

б) химические

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться так же к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 → CH 3 – CH = CH – CH 3

CH 2 = CH – CH = CH 2 + Br 2 → CH 2 Br – CH = CH – CH 2 Br

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

→ CH 2 Cl – CH = CH – CH 3

CH 2 = CH – CH = CH 2 + HCl – |

→ CH 2 = CH – CHCl – CH 3

Полимеризация
Горение

Получение

Дегидрирование алканов

CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 → CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2

Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

ZnO и Al 2 O 3 – католизаторы

C 2 H 5 OH + C 2 H 5 OH → CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H 2 O + H 2

Алкадиены применяются для производства каучука.

В современной промышленности важную роль играю эластомеры – высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук . Натуральный каучук получается из природного сырья — сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

Синтетический каучук. Большие потребности промышленности в каучуке обусловили разработку синтетических способов его получения.

В СССР синтетический каучук начал впервые производиться в промышленных масштабах в 19321 по способу С. В. Лебедева. Этот способ заключался в полимеризации бутадиена-1,3 в присутствии металлического натрия в качестве катализатора:

nСН 2 = СН – СН =CH 2 → ( – СН 2 – СН = СН – СН 2 – ) n

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Каучук используют в производстве шин, резинотехнических изделий, клеев, эбонита, медицинских и бытовых изделий.

Для превращения каучука в резину проводят вулканизацию каучука. Резина отличается от каучука большей эластичностью и прочностью. Она устойчивее к действию температуры и растворите лей.

Определение сущности и молекулярного строения алкадиенов. Общая формула диеновых углеводородов. Структурная и пространственная изомерия алкадиенов. Рассмотрение физических и химических свойств бутадиена. Применение алкадиенов для производства каучука.

Рубрика	Химия
Вид	реферат
Язык	русский
Дата добавления	11.04.2016
Размер файла	75,4 K

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Министерство здравоохранения Свердловской области

Исполнитель: Сафонов А.В

Обучающийся 195 гр.

Специальность Сестринское дело

Руководитель: Леппа Н.Н

Алкадиены, или диеновые углеводороды, -- непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

1. Строение алкадиенов

C₄ H ₆ - бутадиен

C₅ H ₈ - пентадиен

CH ₂ = CH - CH = CH ₂

2. Вид гибридизации

CH ₂ = CH - CH = CH ₂

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. За счет гибридных sp 3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s-связи между всеми атомами углерода и s-связи углерод - водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p-электронную систему однако перекрывание p- орбиталеймежду атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

3. Гомологический ряд

Общая формула диеновых углеводородов C_n H ₂ _n _-2

C₃ H ₄ - пропадиен

C ₄ H ₆ - бутадиен

C ₅ H ₈ - пентадиен

C ₆ H ₁₀ - гексадиен

C ₇ H ₁₂ - гептадиен

C ₈ H ₁₄ - октадиен

C ₉ H ₁₆ - нонадиен

C ₁₀ H ₁₈ - декадиен

б) двойная связь

в) межклассовая (с алкинами)

Бутадиен-1,3 (Дивинил)- бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления -4,5°C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) - при обычных условиях - жидкость с температурой кипения 34°C.

1. Гидрирование и галогенирование

Алкадиены могут присоединять водород (в момент выделения, т е. водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

Горение всех непредельных углеводородов происходит с выделением CO₂ и Н₂О

Эти реакции протекают, например, при обесцвечивании бромной воды (качественная реакция).

3. Полимеризация (используется при производстве синтетических каучуков):

1. Дегидрирование алканов

CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ ® CH₂ = CH - CH = CH₂ + 2H₂

2. Реакция Лебедева (дегидрирование и дегидратация)

ZnO и Al₂ O₃ - катализаторы

C₂ H₅ OH + C₂ H₅ OH ® CH₂ = CH - CH = CH₂ + 2H₂ O + H₂

алкадиен углеводород изомерия бутадиен

Алкадиены применяются для производства каучука.

В современной промышленности важную роль играю эластомеры - высокомолекулярные вещества, сохраняющие эластичность в широком интервале температур Эластомеры легко изменяют фирму при внешнем воздействии, а после окончания воздействия принимают исходную форму. Типичными эластомерами являются каучуки.

Натуральный каучук. Натуральный каучук получается из природного сырья -- сока дерева гевеи, распространенного в Южной Америке (главным образом в Бразилии). На воздухе белый млечный сок этого дерева быстро твердеет и темнеет, превращаясь в эластичную массу.

Натуральный каучук представляет собой полимер изопрена, его состав отвечает формуле:

бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук

Такой каучук уступает по свойствам натуральному: он менее эластичен, изделия из него быстрее изнашиваются.

Подобные документы

Характеристика алкадиенов как непредельных углеводородов. Общая формула алкадиенов. Основне формулы получения алкадиенов: каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов, синтез дивинила по Лебедеву, дегидратация гликолей, дегидрогалогенирование.

презентация [21,5 K], добавлен 22.04.2011

Типы диенов: изолированные, сопряженные и куммулированные. Способ получения дивинила из этанола. Строение сопряженных диенов. Причины затрудненного вращения в молекуле бутадиена. Реакции полимеризации. Реакционная способность кумулированных алкадиенов.

контрольная работа [320,4 K], добавлен 05.08.2013

Циклоалканы как ненасыщенные углеводороды, в молекулах которых имеется замкнутое кольцо из углеродных атомов, анализ их основных физических и химических свойств, общая формула и реакционная способность. Цис-транс-изомерия в циклических соединениях.

реферат [159,5 K], добавлен 24.11.2010

Изомерия – важнейшее понятие в химии и причина многочисленности и разнообразия органических соединений. История открытия изомерии. Структурная и пространственная виды изомерии. Изомерия углеводородного скелета. Оптическая изомерия несимметричных молекул.

реферат [250,7 K], добавлен 17.04.2011

Понятие галогенпроизводных углеводородов, их изомерия и номенклатура, общая формула и метод составления названий. Методы получения галогенпроизводных углеводородов, их применение в промышленности. Характер действия хлора на углеродосодержащие вещества.

Алкадиены, по другому диеновые углеводороды, — это непредельные углеводороды, содержащие в углеродной цепи молекулы две двойные связи.

C 4 H 6 — бутадиен

C 5 H 8 — пентадиен

CH 2 = CH — CH = CH 2

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. За счет гибридных sp 3 -орбиталей, оси симметрии которых лежат в одной плоскости, в молекуле возникают s -связи между всеми атомами углерода и s -связи углерод — водород. Центры всех атомов в молекуле бутадиена-1,3 лежат в одной плоскости. Негибридные p-орбитали атомов углерода (по одной у каждого атома) расположены перпендикулярно к плоскости молекулы и перекрываются не только между атомами 1,2 и 3,4, но и между атомами 2,3. Электроны на таких орбиталях образуют общую p -электронную систему однако перекрывание p - орбиталей между атомами углерода 2 и 3 менее полное, чем 1,2- и 3,4-перекрывание.

Общая формула диеновых углеводородов C n H 2n-2

C 3 H 4 — пропадиен

C 4 H 6 — бутадиен

C 5 H 8 — пентадиен

C 6 H 10 — гексадиен

C 7 H 12 — гептадиен

C 8 H 14 — октадиен

C 9 H 16 — нонадиен

C 10 H 18 — декадиен

CH 2 = CH — CH = CH — CH 3 CH 2 = CH — C = CH 2

CH 3 2-метилбутадиен-1,3

б) двойная связь

CH 2 = CH — CH = CH — CH 3 CH 2 = C = CH — CH 2 — CH 3

в) межклассовая (с алкинами)

C 3 H 4 C 3 H 4

CH є C — CH 3 CH 2 = C = CH 2

CH 3 — CH = CH — CH = CH 2

CH 3 CH=CH 2 H CH=CH 2

Бутадиен-1,3 (Дивинил) — бесцветный газ с неприятным запахом, температурой плавления -4,5° C. Практически нерастворим в воде.

2-Метилбутадиен-1,3 (Изопрен) — при обычных условиях — жидкость с температурой кипения 34° C.

Алкаднены могут присоединять водород (в момент выделения, водород в виде атомов Н) и галогены. Обычно атомы водорода или галогена присоединяются к атомам углерода, занимающим в цепи положения 1 и 4 (так называемое 1,4-присоединение). При этом образуется новая двойная связь между углеродными атомами. Атомы водорода или галогена могут присоединяться также к атомам углерода 1 и 2 (1,2-присоединение), при этом вторая двойная связь в алкадиене не изменяется.

CH 2 = CH — CH = CH 2 + H 2 ® CH 3 — CH = CH — CH 3

CH 2 = CH — CH = CH 2 + Br 2 ® CH 2 Br — CH = CH — CH 2 Br

Присоединение хлороводорода к бутадиену-1,3 приводит к образованию продуктов 1,2- и 1,4-присоединения:

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Описание презентации по отдельным слайдам:

Зачетный проект по химии
на тему: Алкадиены.

Содержание
1.Общая характеристика алкадиенов - слайд №3.
2.Номенклатура алкадиенов - слайд №4.
3.Классификация диенов - слайды №5,6,7.
4.Изомерия алкадиенов - слайды №8,9,10.
5.Физические свойства - слайды №11,12.
6.Химические свойства - слайды №13,14,15,16.
7.Получение алкадиенов - слайды №17,18.
8.Применение диенов - слайды №19,20,21.
9.Список источников - слайды №22,23.

Общая характеристика алкадиенов

Алкадиены - ненасыщенные углеводороды, которые содержат в своем углеродном скелете две двойные связи, поэтому их еще называют диеновыми углеводородами.

Номенклатура алкадиенов
Основная цепь в обязательном порядке должна содержать две двойные связи;
Нумерацию, как правило, начинают с того конца, с которого ближе расположена кратная связь;
Дают названия заменителям и указывают атомы углерода, от которого они отходят;
Атомы углерода дают название алкадиена, как правило, от тех атомов, от которых была образована двойная связь.

Классификация диенов
1. Кумулированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи расположены у одного и того же атома углерода:
СН2=С=СН–СН2–СН3 (пентадиен — 1,2)
CH2=C=CH2 (пропадиен — 1,2)

2. Сопряженные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены одной простой связью:

СН2=СH–СН=СН–СН3 (пентадиен-1,3)
CH2=CH–CH=CH2 (бутадиен-1,3)

3. Изолированные диены – соединения, в молекулах которых две двойные связи разделены более чем одной простой связью:
СН2=СH–СН2 –СН=СН2 (пентадиен-1,4)
CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2 –CH=CH2
(октадиен-1,5)

Изомерия алкадиенов
Структурная изомерия
1. Изомерия углеродного скелета:
C5H8

CH2=C–CH=CH2
СH3
(2-метилбутадиен — 1,3)

2. Изомерия положения двойных связей.

3. Межклассовая изомерия (изомерны алки-
нам и циклоалкенам).

Физические свойства
Пропадиен (аллен) и бутадиен-1,3 - бесцветные газы с резким запахом, температуры кипения -34,3ºС и -4,0ºС соответственно.

Изопрен – бесцветная легкокипящая жидкость, температура кипения 34ºС.

Каучук хорошо растворим в бензоле, бензине, сероуглероде. При низкой температуре становится ломким, при нагревании липким. Для улучшения механических и химических свойств каучука его превращают в резину, подвергая вулканизации.

(–CH2 –CH =CH–CH2–)n
(бутадиеновый каучук)

Химические свойства
1. Галогенирование: 1,2 — присоединение (обычное):

1,4 — присоединение (сопряженное):

СН2=CH–CH=CH2+Br2 CH2 –CH –CH=CH2

Br Br
(3,4 — дибромбутен - 1)
СН2=CH–CH=CH2+Br2 CH2–CH=CH–CH2

Br Br
(1,4 — дибромбутен - 1)

2. Гидрогалогенирование (производится по правилу В.В. Марковникова):
СН2=CH–CH=CH2+2Br2 CH2 –CH –CH–CH2

Br Br Br Br
(1,2,3,4 — тетрабромбутан)
СН2=CH–CH=CH2+HCl CH3 –CH –CH=CH2

Cl
(3 — хлорбутен — 1)

3. Полимеризация - процесс образования высокомолекулярного вещества путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества к активным центрам в растущей молекуле полимера — образование каучуков, обладающих высокой эластичностью:
n СН2=CH–CH=CH2 C H Li (–CH2 –CH =CH–CH2–)n
(бутадиен — 1,3) (бутадиеновый каучук)

4. Вулканизация — технологический процесс взаимодействия каучуков с вулканизующим агентом (cерой), при котором происходит сшивание молекул каучука в единую пространственную сетку:

Получение алкадиенов
1. Бутадиен-1,3 в промышленности получают из этилового спирта по методу С.В.Лебедева:

2СН3СН2ОН Аl O , ZnO СН9=СН–СН=СН9 + 2Н2O + Н2
425 °С

СН3–СН2–СН2–СН3 CH2=CH–СН=СН2+ 2Н2
(бутан) (бутадиен — 1,3)

3. Лабораторный способ – реакции отщепления:

СН2 –СН2–СН2–СН2 + 2КОН

СН2=СН–СН=СН2 + 2KBr + 2H2O

Применение диенов
Основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.
Натуральный каучук перерабатывают в резину. В сыром виде применяют не более 1 % добываемого натурального каучука (резиновый клей). Более 60 % натурального каучука используют для изготовления автомобильных шин. В промышленных масштабах натуральный каучук производится в Индонезии, Малайзии, Вьетнаме.
Каучуки применяют для электроизоляции и производства медицинских приборов.

Из каучуков изготавливаются специальные резины огромного разнообразия уплотнений для целей тепло- звуко- воздухо- гидроизоляции разъёмных элементов зданий, в санитарной и вентиляционной технике, в гидравлической, пневматической и вакуумной технике.

В ракетной технике синтетические каучуки используются в качестве полимерной основы при изготовлении твёрдого ракетного топлива, в котором они играют роль горючего.

Читайте также: