Применение углеводородов реферат химия

Обновлено: 02.07.2024

Углеводороды встречаются в природе в виде преимущественно природного газа, нефти, каменного угля.
Углеводороды делят на циклические (карбоциклические соединения) и ациклические. К ациклическим углеводородам относят органические соединения, углеродный скелет молекул которых представляет собой незамкнутые цепи.

Содержание

ВВЕДЕНИЕ. 1
Природные источники углеводородов.
Природный газ…………………………………………….. 2
Совокупный нефтяной газ. ……………………………. 3
Экология..………………………………………………………………….. 4
Нефть и нефтепродукты………………………………….. 5
Каменный уголь……………………

Прикрепленные файлы: 1 файл

Документ Microsoft Word (3).docx

Содержание.

ВВЕДЕНИЕ. . . .. 1

Природные источники углеводородов.

Природный газ…………………………………………….. 2

Совокупный нефтяной газ. ……………………………. 3

Экология..…………………………………………………… …………….. 4

Нефть и нефтепродукты………………………………….. 5

Каменный уголь…………………………………………… 8

Углеводороды — соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.

Углеводороды встречаются в природе в виде преимущественно природного газа, нефти, каменного угля.

Углеводороды делят на циклические (карбоциклические соединения) и ациклические. К ациклическим углеводородам относят органические соединения, углеродный скелет молекул которых представляет собой незамкнутые цепи.

Вы уже знаете, что углеводороды являются важнейшим видом сырья для химической промышленности. Есть 2 способа использования этих горючих ископаемых:

а) в виде топлива – как источник энергии,

б) в виде сырья для дальнейшей переработки – органический синтез.

Углеводороды, в особенности алканы, — это основные природные источники органических соединений и основа наиболее важных промышленных и лабораторных синтезов.

Эти цепи могут быть образованы одинарными связями (ал-каны), содержать одну двойную связь (алкены), две или несколько двойных связей (диены или полиены), одну тройную связь (алкины).

Сторонники теории органического происхождения считают, что залежи образуются из остатков вымерших растений и животных, превратились в смеси углеводов в толще Земли предприятие действием бактерий, высоких давлений и t °.

По теории минерального (вулканического) происхождения горючих ископаемых, на первоначальной стадии формирования планеты Земля металлы сочетались с углеродом, образуя карбиды. В результате реакции карбидов с водой (водным паром) в глубинах образуют газообразные углеводороды (метан, ацетилен), предприятие влиянием t °, радиации, катализаторов из них утворююся другие соединения, содержащиеся в нефти. В верхних слоях литосферы жидкие нефтяные компоненты испарившиеся, жидкость загусала, превращалась в асфальт и дальше на уголь.

Эту историю впервые высказал Д. Менделеев. А в начале ХХ ст. фр. Вч. П. Сабатье смоделировал описан процесс в лаборатории и добыл смесь углеводородов, подобную нефти.

В толщине земной коры природный газ находится в сжатом состоянии .Если просверлить скважину , газ под давлением выходит на поверхность . Направив газ в газопровод , можно транспортировать его на большие расстояния. Оттуда газ идет на заводы, жилые помещения (как топливо). При использовании в быту газа сгорает много ценных веществ, хотя его используют в быту вместо дров и угля считают теперь прогрессом.

Природный газ еще перерабатывают на различные ценные химические продукты: как сырье для извлечения ацетилена, водорода (в химическом синтезе аммиака). Сажа из металла используется для изготовления друковои краски, резиновых изделий.

Сажа , добытая из метана , используется для изготовления печатной краски ,резиновых изделий (как наполнитель) . Применение природного газа — это , по сути , применение метана.

Совокупный нефтяной газ.

Есть залежи природного газа, который залегает вместе с нефтью и вместе с ней выходит на поверхность из скважины.

Это совокупный нефтяной газ – смесь летучих углеводородов: метана до 40%, остальные его гомологи и другие газы.

Смесь газов разделяют и используют как топливо и как химическое сырье. Смесь пропана и бутана сжижают и сохраняют предприятие давлением в Балан, что позволяет транспортировать газ в места, не подключенные к сети газопроводов.

Кроме трубопроводного транспорта широко используют специальные танкеры — газовозы. Это специальные суда, на которых газ перевозится в сжиженном состоянии в специализированных изотермических емкостях при температуре от −160 до −150 °С. Для сжижения газ охлаждают при повышенном давлении. При этом степень сжатия достигает 600 раз в зависимости от потребностей. Таким образом, для транспортировки газа этим способом, необходимо протянуть газопровод от месторождения до ближайшего морского побережья, построить на берегу терминал, который значительно дешевле обычного порта, для сжижения газа и закачки его на танкеры, и сами танкеры. Обычная вместимость современных танкеров составляет от 150 000 до 250 000 м³. Такой метод транспортировки является значительно более экономичным, чем трубопроводный, начиная с расстояний до потребителя сжиженного газа более 2000—3000 км, так как основную стоимость составляет не транспортировка, а погрузочно — разгрузочные работы, но требует более высоких начальных вложений в инфраструктуру, чем трубопроводный. К его достоинствам относится также тот факт, что сжиженный газ куда более безопасен при перевозке и хранении, чем сжатый.

Сжиженный газ используют в газовых запальника.

Попутный нефтяной газ по сравнению с природным более богат по составу различными УВ. Разделяя их на фракции, получают:

Газовый бензин – легколетучую смесь, состоящую в основном из пентана и гексана,

Пропано-бутановую смесь – состоящая в основном из пентана и гексана,

Сухой газ – смесь, содержащая в основном метан и этан.

Экология.

В экологическом отношении природный газ является самым чистым видом органического топлива. При его сгорании образуется значительно меньшее количество вредных веществ по сравнению с другими видами топлива. Однако сжигание человечеством огромного количества различных видов топлива, в том числе природного газа, за последние полвека привело к некоторому незначительному увеличению содержания углекислого газа в атмосфере, который является парниковым газом. Некоторые ученые на этом основании делают вывод об опасности возникновения парникового эффекта и как следствие — потепление климата. В связи с этим в 1997 году некоторыми странами был подписан Киотский протокол по ограничению парникового эффекта. По состоянию на 26 марта 2009 года Протокол был ратифицирован 181 страной мира (на эти страны совокупно приходится более чем 61 % общемировых выбросов).

Следующим шагом было внедрение в действие с весны 2004 года негласной альтернативной глобальной программы ускоренного преодоления последствий техноэкологического кризиса. Основой программы стало установление адекватного ценообразования на энергоносители по их топливной калорийности. Цена определяется исходя из стоимости получаемых энергий на конечном потреблении из единицы измерения энергоносителя. С августа 2004 года по август 2007 года было рекомендовано и поддерживалось регуляторами соотношение 0,10 долларов США за киловатт-час (средняя стоимость нефти — 68 долларов за баррель). С августа 2007 года была произведена ревальвация соотношения до 0,15 долларов за киловатт-час (средняя стоимость нефти — 102 доллара за баррель). Финансово-экономический кризис внёс свои коррективы, но указанное соотношение будет восстановлено регуляторами. Отсутствие управляемости на рынке газа задерживает установление адекватного ценобразования. Средняя стоимость газа при указанном соотношении — 648 долларов за 1000 м³.

Каменный уголь — осадочная порода, представляющая собой продукт глубокого разложения остатков растений (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений). По химическому составу каменный уголь представляет смесь высокомолекулярных полициклических ароматических соединений с высокой массовой долей углерода, а также воды и летучих веществ с небольшими количествами минеральных примесей, при сжигании угля образующих золу. Ископаемые угли отличаются друг от друга соотношением слагающих их компонентов, что определяет их теплоту сгорания. Ряд органических соединений, входящих в состав каменного угля, обладает канцерогенными свойствами.

Содержание углерода в каменном угле, в зависимости от его сорта, составляет от 75 % до 95 %. Содержат до 12 % влаги (3-4 % внутренней), поэтому имеют более высокую теплоту сгорания по сравнению с бурыми углями. Содержат до 32 % летучих веществ, за счёт чего неплохо воспламеняются. Образуются из бурого угля на глубинах порядка 3 километров.

Запасы каменного угля в природе значительно превышают запасы нефти. Поэтому каменный уголь – важнейший вид сырья для химической отрасли промышленности.
В настоящее время в промышленности используется несколько путей переработки каменного угля: сухая перегонка (коксование, полукоксование), гидрирование, неполное сгорание, получение карбида кальция. Сухая перегонка угля используется для получения кокса в металлургии или бытового газа.

Основные запасы нефти находятся в северном полушарии, преимущественно в отложениях мезозоя. По количеству нефтеносных бассейнов-гигантов и запасам особо выделяется район Персидского залива.

Залежи нефти находятся в недрах Земли на разной глубине, где нефть заполняет свободное пространство между некоторыми породами. Если она находится под давлением газов, то поднимается по скважине на поверхность Земли.

Керосин. Керосиновая фракция перегонки нефти состоит из алифатических алканов, нафталинов и ароматических углеводородов. Часть ее подвергается очистке для использования в качестве источника насыщенных углеводородов-парафинов, а другая часть подвергается крекингу с целью превращения в бензин. Однако основная часть керосина используется в качестве горючего для реактивных самолетов.

Газойль. Эта фракция переработки нефти известна под названием дизельного топлива. Часть ее подвергают крекингу для получения нефтезаводского газа и бензина. Однако главным образом газойль используют в качестве горючего для дизельных двигателей. В дизельном двигателе зажигание топлива производится в результате повышения давления. Поэтому они обходятся без свечей зажигания. Газойль используется также как топливо для промышленных печей.

5.Крекинг. При вторичных методах переработки нефти и происходит изменение структуры углеводородов, входящих в ее состав. Среди этих методов большое значение имеет крекинг (расщепление) углеводородов нефти, проводимый для повышения выхода бензина. В этом процессе крупные молекулы высококипящих фракций сырой нефти расщепляются на меньшие молекулы, из которых состоят низкокипящие фракции

В результате крекинга кроме бензина получают также алкены, необходимые как сырье для химической промышленности.

Применение и получение предельных углеводородов.doc

Применение углеводородов. Высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива. Метан в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве. Получило распространение применение пропана и бутана в виде "сжиженного газа", особенно в тех местностях, где нет подводки природного газа. Жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах и т. д.

Как весьма доступный углеводород, метан все в большей степени используется в качестве химического сырья.

Реакции горения и разложения метана используются в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука. С этой целью в специальные печи вместе с метаном подают такое количество воздуха, чтобы сгорела лишь часть газа. Под действием развивающейся при горении высокой температуры другая часть разлагается, образуя тонкодисперсную сажу.

Метан — основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений. Наиболее распространенный способ получения водорода из метана — взаимодействие его с водяным паром. Реакцию проводят в трубчатых печах при температуре около 400°C, давлении 2–3 МПа, в присутствии алюмоникелевого катализатора:

CH₄ + H₂O —> 3H₂ + CO

Для некоторых синтезов Используется непосредственно образующаяся смесь газов. Если же для последующих процессов нужен чистый водород (как в случае получения аммиака), оксид углерода (II) окисляют водяным паром, используя катализаторы.

Реакцией хлорирования получают хлорпроизводные метана. Все они находят практическое применение.

Хлорметан CH₃Cl — газ. Как вещество, легко переходящее в жидкое состояние и поглощающее большое количество теплоты при последующем испарении, он применяется в качестве хладагента в холодильных установках.

Дихлорметан CH₂Cl₂, трихлорметан (хлороформ) CHCl₃ и тетрахлорметан CCl₄ — жидкости; они используются как растворители. Тетрахлорметан применяется, кроме того, при тушении огня (особенно в тех случаях, когда нельзя использовать воду), так как тяжелые негорючие пары этого вещества, образующиеся при испарении жидкости, быстро изолируют горящий предмет от кислорода воздуха.

При хлорировании метана образуется много хлороводорода. Растворяя его в воде, получают соляную кислоту.

В последнее время из метана получают ацетилен, необходимый для синтеза многих органических веществ.

Из гомологов метана при реакции изомеризации получают углеводороды разветвленного строения. Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина. Высшие углеводороды служат исходными веществами для получения синтетических моющих средств.

Путем химической переработки предельные углеводороды часто превращают в непредельные углеводороды, химически более активные, из которых синтезируют многочисленные органические вещества.

Получение углеводородов. Предельные углеводороды в больших количествах содержатся в природном газе и нефти. Из этих природных источников и извлекают их для использования в качестве топлива и химического сырья.

В теоретическом отношении интересна реакция синтеза метана, так как она показывает возможность перехода от простых веществ к органическим соединениям. Реакция идет при нагревании углерода с водородом в присутствии порошкообразного никеля в качестве катализатора:

С + 2H₂ —> CH₄

Сопоставляя эту реакцию с термическим разложением метана, мы должны сделать вывод, что она обратима. Учитывая тепловой эффект реакции, можно записать следующее уравнение:

C + 2H₂ CH₄ + 75 кДж

На основании данного уравнения можно высказать предположение о том, какие условия способствуют сдвигу равновесия в сторону получения метана, а какие будут вызывать его разложение. Так как синтез метана — реакция экзотермическая, то сильное нагревание не будет повышать выход продукта; равновесие сместится в сторону образования исходных веществ. При слабом нагревании будет недостаточна скорость образования метана. Поэтому оптимальная температура синтеза метана примерно 500°C, а для его разложения необходима температура свыше 1000°C.

На смещение равновесия влияет и изменение давления. Так как слева направо реакция идет с уменьшением объемов газов, то повышение давления будет способствовать образованию метана, а уменьшение — разложению его.

Алканы, или парафины — алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) (s-связью.

Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные (насыщенные) углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.

1.1. Строение алканов

Простейшим представителем и родоначальником предельных углеводородов является метан СН₄. Строение молекулы метана можно выразить структурной (I) или электронной (II) формулой:

H :C : H

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в первом валентном состоянии (sp₃-гибpидизaция). В этом случае, .как известно, все четыре гибридные орбитали в пространстве составляют геометрическую фигуру — тетраэдр (углы между осями связей С—Н равны 109° 28'). Пространственное расположение атомов в молекуле метана можно показать с помощью тетраэдрических и шаростержневых моделей. Для этого наиболее удобны объемные модели Бриглеба, которые более наглядно отражают относительные размеры атомов в молекуле. Эти модели изготовлены в соответствии с действительным соотношением радиусов атомов (в масштабе 0,05 нм = 1 см).

Если в молекуле метана один атом водорода заместить на метильную группу СН₃, то можно вывести структурную формулу следующего за метаном углеводорода — этана C₂H₆:

Замещая в молекуле этана один атом водорода на метальную группу, выводим формулу третьего углеводорода — пропана С₃Н₈:

Повторяя это действие много раз, можно вывести формулы и других предельных углеводородов, отличающихся друг от друга числом углеродных атомов (табл. 1). В результате образуется ряд соединений, в котором каждый член отличается от предыдущего на одну группу СН₂. Такой ряд называется гомологическим рядом (от греч. homos — последовательный), а его отдельные члены — гомологами. Они обладают близкими химическими свойствами и закономерным изменением физических свойств. Из табл. 1 видно, что у каждого члена гомологического ряда на п атомов углерода приходится 2n + 2 атомов водорода. Следовательно, состав любого члена этого ряда будет выражаться общей формулой С_nН_2n + 2. Используя эту формулу, можно легко написать молекулярную формулу любого предельного углеводорода — алкана, зная число углеродных атомов в его молекуле. Например, если п = 25, то углерод будет выражаться формулой C₂₅H₅₂.

Таблица 1. Гомологический ряд предельных углеводородов (алканов) нормального (неразветвленного) строения и их одновалентные радикалы

Углеводород (алкан)		Число возможных изомеров у алкана	Радикал (алкил)
Формула	Название	Число возможных изомеров у алкана	Формула	Название
СН₄	Метан	1	СН₃-	Метил
С₂Н₆	Этан	1	С₂Н₅-	Этил
С₃Н₈	Пропан	1	С₃Н₇-	Пропил
С₄Н₁₀	Бутан	2	С₄Н₉-	Бутил
С₅Н₁₂	Пентан	3	С₅Н₁₁-	Пентил
С₆Н₁₄	Гексан	5	С₆Н₁₃-	Гексил
C₇H₁₆	Гептан	9	C₇H₁₅-	Гептил
C₈H₁₈	Октан	18	C₈H₁₇-	Октил
С₉Н₂₀	Нонан	35	С₉Н₁₉-	Нонил
С₁₀Н₂₂	Декан	75	С₁₀Н₂₁-	Децил

Гомологические ряды характерны для всех классов органических соединений. Они являются прекрасным подтверждением основного закона природы — перехода количественных изменений в качественные.

Если от алкана "отнять" один атом водорода, то образуется одновалентный углеводородный остаток — радикал (не смешивайте с реально существующим свободным радикалом). При потере двух или трех атомов водорода образуются соответственно двух- или трехвалентные радикалы (табл. 2).

Таблица 2. Наиболее часто встречающиеся углеводородные радикалы

Название	Формула радикала	Название	Формула радикала
Метил	СН₃—	Этил	CH₃—CH₂—
Метилен	СН₂==	Этилиден	CH₃—CH==
Метин	СНºº	Этилидин	CH₃—Cºº
н-Пропил	CH₃—CH₂—CH₂—	Изобутил (первичный изобутил)	(СН₃)₂СН—СН₂—
Пропилиден	CH₃—CH₂—CH==	втор-Бутил	CH₃

В приведенных названиях радикалов используют обозначения: н-нормальный, втор- — вторичный, трет- — третичный.

Как видно из табл. 2, свободная валентность в радикале может находиться при разных углеродных атомах. Если свободная валентность в радикале находится у первичного атома углерода, то такой радикал называется первичным. Соответственно этому могут быть вторичные (свободная валентность принадлежит вторичному атому углерода) и третичные (свободная валентность у третичного углеродного атома) радикалы:.

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Государственное бюджетное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа №225 Адмиралтейского района Санкт-Петербурга

Углеводороды и их природные источники

Воронаев Иван Геннадьевич

Углеводороды органические соединения, состоящие из атомов С (углерода) и Н (водорода) – газообразные, жидкие и твердые в зависимости от молекулярного веса и от химической структуры.

Целью реферата является рассмотрение органических соединений, на какие группы они делятся, где встречаются и возможность применения углеводородов.

Актуальность темы: Именно органическая химия является одной из наиболее быстро развивающихся химических дисциплин, всесторонне влияющих на жизнь человека. Известно, что число органических соединений слишком велико и по некоторым данным достигает порядка 18 миллионов.

Многочисленную группу углеводородов подразделяют на алифатические и ароматические. Алифатические, в свою очередь, делятся на две подгруппы: - насыщенные или предельные; - ненасыщенные или непредельные. В предельных углеводородах все валентности углерода использованы на соединение с соседними атомами углерода и соединение с атомами водорода. Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойными или тройными связями. Классификация углеводородов систематизирована в таблице 1.

Общая характеристика углеводородов

Алканы - это ациклические углеводороды линейного или разветвленного строения, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой простыми  -связями. Алканы образуют гомологический ряд с общей формулой C _n H _2n+2 , где n – число углеродных атомов.

Рисунок 1. Структурная формула метана

Алкены – ациклические непредельные углеводороды линейного или разветвлённого строения, в молекуле которых имеется одна двойная связь между атомами углерода . Общая формула C _n H _2n _.

Рисунок 2. Структурная формула этилена

Алкины - непредельные ациклические углеводороды, содержащие одну тройную связь С≡С. Гомологический ряд ацетилена. Общая формула C _n H _2n–2 . Возможна изомерия углеродного скелета, изомерия положения тройной связи, межклассовая и пространственная. Наиболее характерны реакции присоединения, горения.

Рисунок 3. Структурная формула ацетилена

Алкадиены - непредельные ациклические углеводороды, содержащие две двойные связи С=С. Гомологический ряд диеновых углеводородов. Общая формула C _n H _2n–2 . Возможна изомерия углеродного скелета, изомерия положения двойной связи, межклассовая, цис-транс-изомерия. Наиболее характерны реакции присоединения.

Рисунок 4. Структурная формула бутадиена-1,3

Циклоалканы - предельные карбоциклические углеводороды с одинарными связями С–С. Гомологический ряд полиметиленов. Общая формула C _n H _2n. Возможна изомерия углеродного скелета, пространственная, межклассовая. Для циклоалканов с n = 3–4 наиболее характерны реакции присоединения с раскрытием цикла.

Рисунок 5. Структурная формула циклопропана

Основная теория происхождения углеводородов - это гниение растительных организмов и останков животных.

Используют углеводороды как топливо и как исходные продукты для синтеза разнообразных веществ. Основными источниками получения углеводородов являются природный газ и нефть.

В состав природного газа входят главным образом углеводороды с малым молекулярным весом от метана СН ₄ до бутана С ₄ Н ₁₀ . В состав нефти входят разнообразные углеводороды, обладающие более высоким молекулярным весом, чем углеводороды природных газов, такие как жидкие алканы С ₅ Н ₁₂ – С ₁₆ Н ₃₄ , составляют основную массу жидких фракций нефти и твёрдые алканы состава С ₁₇ Н ₃₆ – С ₅₃ Н ₁₀₈ и более, которые входят в тяжёлые нефтяные фракции и твёрдые парафины .

Углеводороды, особенно циклические, получают также сухой перегонкой каменного угля и горючих сланцев.

Большое разнообразие продуктов, которые содержат в себе углеводороды, и условия, при которых они могут образоваться снова и снова, поэтому углеводороды могут играть роль профессиональных вредностей почти во всех отраслях промышленности:

при добыче природного жидкого и газообразного топлива (газовая, нефтедобывающая промышленность);

при переработке нефти и получаемых из нее продуктов (нефтеперерабатывающая и нефтехимическая промышленность);

при использовании продуктов термической переработки каменного и бурого угля, сланцев, торфа, нефти для самых различных целей (в качестве горючего для самолетов, автомобилей, тракторов);

в качестве растворителей во многих производствах, в качестве минеральных масел.

Углеводороды могут выступать как и бытовые яды:

при курении табака (полиароматические, такие как нафталин С ₁₀ Н ₈ пирен С ₁₆ Н ₁₀ );

в качестве растворителей в быту (например, при чистке одежды);

при случайных отравлениях, главным образом детей, жидкими смесями углеводородов (бензином, керосином).

Углеводороды содержащие до 5 атомов углерода в молекуле (СН ₄ , С ₂ Н ₂ , С ₃ Н ₈ , С ₄ Н ₁₀ , С ₅ Н ₁₂ ) и представляющие собой при обычной температуре и давлении газообразные вещества, могут содержаться в воздухе в любых концентрациях и приводить в некоторых случаях к недостатку кислорода в воздухе (например, накопление СН4 в угольных шахтах) и к взрывам.

Предельные углеводороды, содержащие от 6 до 9 атомов углерода в молекуле (С ₆ Н ₁₄ , С ₇ Н ₁₆ , октан С8Н ₁₈ , С ₉ Н ₂₀ ), - жидкие вещества, входящие в состав бензина, керосина. Они широко применяются как растворители и разбавители клеев, лаков, красок, а также как обезжиривающие вещества и могут создавать высокие концентрации паров в производственных помещениях (резинотехническая, лакокрасочная, машиностроительная и другие отрасли промышленности).

Тяжелые углеводороды с 10 и более атомами углерода в молекуле (нефтяные и минеральные масла, парафины, нафталин, фенантрен, антрацен, битумы) отличаются малой летучестью, но вызывают те или иные поражения при хроническом воздействии на кожу и слизистые оболочки, оказывают общетоксическое действие. При работе с охлаждающими смазывающими жидкостями, например, фрезол и изготовленными на их основе эмульсолами и эмульсиями (обработка металла резанием) могут развиться масляные фолликулиты (воспалительный процесс гнойного характера).

Заключение

Рассмотрены основные классы углеводородов. Нахождение в природе и область применения.

Углеводороды нашли широкое применение в промышленности. Основная область применения:

- в качестве топлива;

- для синтеза пластмассы, резины, каучука, синтетических волокон, краски, удобрений, красителей;

- для производства фармацевтических, гигиенических, косметических средств;

- для производства моющих средств;

- для производства пищевых добавок и пищевых продуктов.

Список литературы

Паффенгольц К.Н. Геологический словарь.– М.: Недра, 1978. Т.2. – 456 с.

Терней А. Современная органическая химия. – М.: Мир, 1981. Т.1-2. – 678 с., 651 с

Алка́ны (также насыщенные углеводороды , парафины , алифатические соединения ) — ациклическиеуглеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_n H_2n+2 .

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм.

Названия алканов.

Номенклатурные (от лат. nomenclatura – роспись имен) названия алканов строятся по определенным правилам, которые не всегда однозначны. Так, если в молекуле алкана ecть различные заместители, то в названии алкана они перечисляются в алфавитном порядке. Однако в разных языках этот порядок может различаться. Например, углеводород СН₃ –СН(СН₃ )–СН(С₂ Н₅ )–СН₂ –СН₂ –СН₃ в соответствии с этим правилом по-русски будет называться 2-метил-3-этилгексан, а по-английски 3-ethyl-2-methylhexane…

В соответствии с названием углеводорода называются и алкильные радикалы: метил (СН₃ -), этил (С₂ Н₅ -), изопропил (СН₃ )₂ СН-, втор -бутил С₂ Н₅ –СН(СН₃ )-, трет -бутил (СН₃ )₃ С- и т.д. Алкильные радикалы входят как целое в состав многих органических соединений; в свободном состоянии эти частицы с неспаренным электроном исключительно активны.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Рациональная номенклатура

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3а

· Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи

· При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH₄ до C₄ H₁₀ — газы; с C₅ H₁₂ до C₁₃ H₂₈ — жидкости; после C₁₄ H₃₀ — твёрдые тела.

· Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.

· газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны, почему они и получили название парафинов (от латинских слов parum affinis — обладающий малым сродством). С большинством химических реагентов эти углеводороды в указанных условиях или вовсе не реагируют, или реагируют чрезвычайно медленно. При сравнительно невысоких температурах протекает лишь небольшое число реакций, при которых происходит замена атомовводорода на различные атомы и группы (реакции металеп-cuu). Эти реакции ведут к получению производных соответствующих углеводородов.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С — Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения

Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, замещая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН₃ , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или растворителем.

Нитрование (реакция Коновалова)

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота N₂ O₄ в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция также подчиняется правилу Марковникова.

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

Каталитическое окисление

Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН₄ (катализатор, кислород, 200 °C) могут образоваться:

· муравьиная кислота: СН₄ + О₂ = НСООН

Термические превращения алканов

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450 °C и низком давлении — 10-15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Дегидрирование

1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al₂ O₃ , Cr₂ O₃

2)В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода:

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:

Изомеризация

Под действием катализатора (например, AlCl₃ ) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C₄ H₁₀ ), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl₃ ), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

Конверсия метана

В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:

Получение

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов

При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы:

Восстановление йодалканов происходит при нагревании последних с йодоводородной кислотой:

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте

Восстановление спиртов

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C₄ H₉ OH), проходящую в присутствии LiAlH₄ . При этом выделяется вода.

Восстановление карбонильных соединений

Реакция Кижнера—Вольфа :

Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH.

Реакция Клемменсена :

Гидрирование непредельных углеводородов

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO − перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R. Например:

Газификация твердого топлива

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni:

Реакция Вюрца

2R—Br + 2Na = R—R + 2NaBr

Реакция идёт в ТГФ при температуре −80 °C. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)

Синтез Фишера — Тропша

Список использованной литературы

· Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М.: Мир, 1992.

· Петров Ал. А. Химия алканов

· Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М.: Химия, 1987.

· Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка, 1985.

· Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М.: Мир, 1988.

Читайте также: