Жирные кислоты кратко и понятно

Обновлено: 02.07.2024

Жирные кислоты (ЖК) – алифатические одноосновные карбоновые кислоты, структурные компоненты жиров; содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4–24, включая карбоксильный углерод).

насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода),
мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода),
полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, например, омега-3-полиненасыщенные жирные кислоты, широко используемые как антиоксиданты в практике фармакологического обеспечения спортивной деятельности.

С точки зрения современной науки жирные кислоты не должны более рассматриваться с общих позиций как насыщенные или ненасыщенные. Каждая группа жирных кислот, как указывается в позиционной статье Академии питания и диеты (AND) под авторством G. Vannice и H.Rasmussen (2014), имеет свой источник получения, индивидуальный клинико-фармакологический профиль и, соответственно, назначение в клинической и спортивной нутрициологии. В таблице 1 приведены основные жирные кислоты, источники их получения, в таблице 2 — международные рекомендации по употреблению жирных кислот.

Потребление ЖК в составе регулярного рациона питания как естественного компонента пищи не равнозначно курсовому применению их готовых форм в качестве фармаконутриентов. Регулярный прием дополнительных количеств конкретных ЖК должен рассматриваться аналогично приему лекарственных препаратов и иметь такие же обоснования в виде результатов клинических исследований с позиций доказательной медицины. По некоторым ЖК накоплен достаточно большой объем материала, по другим — минимальный или же отсутствует в принципе. Далее будет рассмотрено состояние доказательной клинической базы в спорте для отдельных ЖК (или групп ЖК), имеющих наибольшее значение как фармаконутриентов для спортивной нутрициологии.

Таблица 1. Основные жирные кислоты, содержащиеся в пище (Academy of Nutrition and Dietetics, 2014)

Примечания:
МСТ — среднецепочечные триглицериды; n-3, n-6 — количество двойных связей в молекуле жирной кислоты.

Наименование	Общепринятое сокращение названия	Химическая номенклатура	Пищевой источник
Полиненасыщенные ЖК n-3
α-линоленовая кислота	ALA	C18:3	Льняное и рапсовое масло, масло чиа и грецких орехов
Стеаридоновая кислота	SDA	C18:4	ГМО-соевое масло
Эйкозапентаеновая кислота	EPA	C20:5	Рыба и морепродукты
Докозапентаеновая кислота	DPA	C22:5	Рыба и морепродукты
Докозагексаеновая кислота	DHA	C22:6	Рыба и морепродукты, водоросли
Полиненасыщенные ЖК n-6
Линолевая кислота	LA	C18:2	Соевое, кукурузное масло
γ-линоленовая кислота	GLA	C18:3	Встречается в пищевых продуктах редко
Арахидоновая кислота	ARA	C20:4	Мясо, домашняя птица, яйца
Конъюгированная линолевая кислота	CLA	C18:2 (варианты)	Жареное мясо и молочные продукты
Мононенасыщенные ЖК
Пальмитолеиновая кислота	POA	C16:1	Рыба (спецтехнология), масло орехов макадамии, облепиховое масло
Олеиновая кислота	OA	C18:1	Оливковое, рапсовое масло, говяжий жир, сало, авокадо
Насыщенные ЖК
Каприловая кислота	MCT	C8:0	Кокосовое, пальмовое масло
Каприновая кислота	MCT	C10:0	Кокосовое, пальмовое масло
Лауриновая кислота	MCT	C12:0	Кокосовое, пальмовое масло
Миристиновая кислота	МА	C14:0	Говяжий жир, масло какао
Пальмитиновая кислота	РА	C16:0	Большинство жиров и масел
Стеариновая кислота	SA	C18:0	Мясо, полностью гидрогенизированные растительные масла
Транс-ЖК
Элайдоновая кислота	TFA	C18:1, t9	Частично гидрогенизированные растительные масла
Вакценовая кислота	TFA	C18:1, t11	Молочный жир, мясо

Таблица 2. Международные рекомендации по потреблению жирных кислот с пищей в общей популяции

Примечания:
СПЭ — суточное потребление энергии; ПНЖК — полиненасыщенные ЖК; МНЖК — мононенасыщенные ЖК; НЖК — насыщенные ЖК; ALA — α-линоленовая кислота; ЕРА — эйкозапентаеновая кислота; DHA — докозагексаеновая кислота; LA — линолевая кислота; WHO — Всемирная Организация Здравоохранения; FAO — Продовольственная и сельскохозяйственная организация ООН ; EFSA — Европейское агентство по безопасности продуктов питания.

Характеристика жиров (липидов) и жирных кислот

В биологических системах липиды распространены повсеместно и выполняют множество физиологических функций. Этот раздел посвящен обзору различных типов липидов и их функций, а также вопросам абсорбции пищевых жиров и транспортировки липидов. Кроме того, дано краткое описание разнообразных функций жирных кислот.

Липиды представляют собой гетерогенный класс соединений, нерастворимых в воде, но растворимых в органических растворителях. Типичная классификация липидов основана на особенностях их структуры и гидрофобности. Нейтральные липиды, которые включают триглицериды и эфиры стерола, являются гидрофобными. Сложные жиры обычно состоят из трех и более отдельных компонентов (например, глицерол плюс жирные кислоты плюс сахар; глицерол плюс жирные кислоты и/или фосфатаминогруппа) и обладают как гидрофобными, так и гидрофильными свойствами.

Сложные жиры подразделяют на фосфолипиды (например, фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин) и глицеролипиды (например, сфинголипиды, церамиды и ганглиозиды). Триглицериды — липиды, наиболее часто встречающиеся в пище младенцев и взрослых, — состоят из остатков жирных кислот, этерифицированных с каждой из трех гидроксильных групп молекулы глицерола. Триглицериды накапливаются в жировой ткани. Моноглицериды и диглицериды образуются при расщеплении жиров или при метаболизме липидов в качестве промежуточных продуктов.

Фосфолипиды состоят из остатков двух жирных кислот, этерифицированных с двумя гидроксильными группами молекулы глицерола. Третья гидроксильная группа этерифицирована с фосфатом, который, в свою очередь, будучи этерифицированным с холином, этаноламином, серином или инозитолом, участвует в образовании фосфатидилхолина, фосфатидилэтаноламина, фосфатидилсерина и фосфатидилинозитола. Среди содержащих липиды соединений фосфолипиды являются наиболее распространенными компонентами клеточных мембран, а жировая ткань представляет собой основное депо триглицеридов.

Классификация основных жирных кислот

Числовая номенклатура (общепринятая аббревиатура)	Тривиальное название
1. Насыщенные жирные кислоты: а) Среднецепочечные 6:0 8:0 10:0 12:0 14:0

Капроновая
Каприловая
Каприновая
Лауриновая
Миристиновая

Длинноцепочечные
20:3 n-6 (DGLA)
20:4 n-6 (ARA)
22:4 n-6
22:5 n-6

б) Омега-3
18:3 n-3 (ALA)

Сфинголипиды по своей структуре схожи с фосфоглицеридами, за исключением того что содержат сфингозин (аминоспирт с длинной ненасыщенной углеводородной цепью) и жирнокислотный ацильный остаток вместо двух жирнокислотных ацильных остатков, соединенных с основанием — глицеролом. К наиболее распространенным сфинголипидам относятся сфингомиелин, цереброзид и сульфатиды. Еще одной большой группой соединений, содержащих липиды, являются стеролы, среди которых наиболее распространен холестерол. Функциональные характеристики жирных кислот определяются длиной их углеродной цепи, степенью ненасыщенности и локализацией двойных связей.

Для обозначения жирных кислот часто используют запись, отражающую количество атомов углерода, количество двойных связей и количество атомов углерода, расположенных между концевой метильной группой и первой двойной связью.

Например, линолевая кислота (18:2 n-6) содержит 18 атомов углерода и 2 двойные связи, причем первая двойная связь расположена у 6-го атома углерода, если отсчитывать от концевой метильной группы. Наиболее распространенные жирные кислоты представлены в таблице. Числовую номенклатуру (например, 18:2 n-6) используют для обозначения жирных кислот, находящихся в тканях, или при описании путей их метаболизма, в то время как общее название (например, линолевая кислота) или аббревиатуру применяют для описания жирных кислот в составе пищи.

Две жирные кислоты, поступающие в организм с пищей, считаются незаменимыми. Это линолевая (LA; 18:2 n—6) и альфа-линоленовая (ALA; 18:3 n—3) кислоты. Все остальные жирные кислоты могут быть получены из пищи или из других жирных кислот или синтезированы в организме. Например, DHA (22:6 п—3) может поступать в организм непосредственно с пищей или быть получена из ALA 18:3 п-3 в результате серии реакций, направленных на удлинение и десатурацию, а также бета-окисление. ARA, ЕРА и DHA, которые являются одними из наиболее важных структурных и функциональных компонентов клеточных мембран, считаются физиологически незаменимыми.

Однако в настоящее время отсутствует единое мнение о том, относятся ли ARA, ЕРА и DHA к незаменимым или к условно незаменимым в диете. Проявленный в последние годы интерес к изучению омега-6 и омега-3 ПНЖК позволил выявить их биологическое значение в функционировании многих физиологических систем, включая сердечно-сосудистую, иммунную и центральную нервную системы.

Редактор: Искандер Милевски. Дата обновления публикации: 18.3.2021

Жирные кислоты (алифатические кислоты) — многочисленная группа исключительно неразветвлённых одноосновных карбоновых кислот с открытой цепью. Название определяется, во-первых, химическими свойствами данной группы веществ основанными на присутствии в их структуре карбоксильной группы, во-вторых, исторически основано на обнаружении их в природных жирах.

Содержание

Общие сведения

Жирные кислоты могут быть насыщенными (только с одинарными связями между атомами углерода), ненасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило через CH₂-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так, термин жирные кислоты подразумевают под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты полученные непосредственно из животных жиров имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространнены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений().

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

Биохимия

Расщепление

Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности при действии таких веществ (Botenstoffe) как адреналин, норадреналин, глюкагон и адренокортикотропина запускается процесс липолиза. Освобождённые жирные кислоты выделяются в кровоток, по которому попадают к нуждающимся в энергии клеткам, где сперва при участии АТФ происходит связывание (активация) с коферментом А(КоА). При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата(P_i).

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P_i + H + + AMФ

Синтез

В растительном и животном организме жирные кислоты образуются, как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле.

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капиляры кишечного тракта и проходят через воротную вену, как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капиляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок(?) кишечниками и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрывают холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды, так называемый млечный капиляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе в плоть до места близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством subclavian(?) вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечники в образуя хиломикроны, но в тоже время они существую в виде липопротеином очень низкой плотности или липопротеином низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Разветвлённые кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты не относятся к жирным кислотам. Их можно найти в некоторых эфирных маслах. Так в эфире валерианы содержится изовалериановая кислота.

Список жирных и более коротких карбоновых кислот

Насыщенные жирные кислоты

В состав жиров входят полные сложные эфиры глицерина и одноосновных высших жирных кислот:

Ненасыщенные:

пальмитолеиновая (C₁₅H₂₉COOH, 1 двойная связь) (C₁₇H₃₃COOH, 1 двойная связь) (C₁₇H₃₁COOH, 2 двойные связи) (C₁₇H₂₉COOH, 3 двойные связи) (C₁₉H₃₁COOH, 4 двойные связи, реже встречается)

Кислотность

Кислоты с коротким углеродным хвостом такие как муравьиная и уксусная кислоты полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pKa 3.77 и 4.76, соответсвенно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pKa 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH растовора. Значение величин pKa для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, которые эти кислоты способны вступить. Кислоты нерастворимые в воде могут быть растворены в тёплом этаноле, и оттитрованы растором гидроксида натрия, используя фенолфталеин, в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза.

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют также как и другие карбоновые кислоты, что подразумевает этерификацию и кислотное реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения, наиболее характерно гидрирование, которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. С частичным гидророванием, ненасыщенные жирные кислоты могут быть изомеризованы из цис- в транс-. В реакции Varrentrapp [1] а ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды, кетоны, альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы, содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами, такими как лимонная кислота.

Применение

Примечания

См. также

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Жировые кислоты" в других словарях:

Септик — В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка… … Википедия

Липохромы — (жировые пигменты или каротины) очень распространены как в растительном, так и в животном царстве (среди беспозвоночных животных). Название жировых пигментов Л. получили потому, что часто встречаются в комбинации с жирами, каротинами же их… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

ОТРАВЛЕНИЕ — ОТРАВЛЕНИЕ. Под отравлением разумеют «расстройства функций животн. организма, вызываемые экзогенными или эндогенными, химически или физико химически действующими веществами, к рые в отношении качества, количества или концентрации чужды… … Большая медицинская энциклопедия

ОБЛИТЕРАЦИЯ — (лат. obliteratio уничтожение), термин, употребляемый для обозначений закрытия, уничтожения той или иной полости или просвета посредством разрастания^ ткани, идущего со стороны стенок данного полостного образования. Указанное разрастание чаще… … Большая медицинская энциклопедия

Жирово́й обме́н — совокупность процессов переваривания и всасывания нейтральных жиров (триглицеридов) и продуктов их распада в желудочно кишечном тракте, промежуточного обмена жиров и жирных кислот и выведение жиров, а также продуктов их обмена из организма.… … Медицинская энциклопедия

ПЯТНА — (выведение). Для удаления пятен с белья н верхней одежды необходимо прежде всего установить происхождение пятна. Перед удалением пятна надо выяснить также действие пятновыводящего средства на ткань и на её окраску (потереть подготовленным… … Краткая энциклопедия домашнего хозяйства

МОЛОКО — МОЛОКО. Содержание: Физиол. ценность и потребление М. 612 Хим. и физ. свойства М. 615 Бактерии М. и уничтожение их. 622 Фальсификация М. 629 Производство и распределение М. 630 Молочное… … Большая медицинская энциклопедия

ЖИРЫ И МАСЛА — вещества животного или растительного происхождения, преимущественно триглицериды, т.е. сложные эфиры, молекулы которых образованы одной молекулой глицерина и тремя молекулами жирных кислот. Масла жидкие при обычной температуре, жиры твердые. Жиры … Энциклопедия Кольера

Масло коровье — Под названием коровьего М. разумеют продукт, получаемый сбиванием сливок, при чем заключающиеся в них микроскопические жировые шарики, теряя свою оболочку, слипаются между собой и образуют сплошную общую массу. Кроме сливок, материалом для… … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

Управление Роспотребнадзора по Республике Марий Эл

Жирные кислоты - ПРЕСС-ЦЕНТР

ПРЕСС-ЦЕНТР

Жирные кислоты

Липиды, как иначе называют жиры, нашему организму необходимы: без них не может нормально осуществляться обмен веществ, а в клетках и тканях накапливаются шлаки и токсины, так как замедляются процессы очищения.

Мода на безжировые диеты приводит некоторых людей к полному истощению организма, когда здоровью наносится непоправимый вред.

Если человек исключает из питания практически все жиры, то в организме резко уменьшается количество необходимых гормонов, ферментов и соединений, и состояние здоровья резко ухудшается, так как большинство этих веществ в организме не синтезируется – они должны поступать с пищей. Именно здесь стоит рассказать о жирных кислотах – особой группе липидов.

Насыщенные жирные кислоты – это одноосновные жирные кислоты, в структуре которых отсутствуют двойные связи между соседними атомами углерода. Отсутствие двойных, или ненасыщенных, связей заметно снижает реакционную способность насыщенных жирных кислот.

Биологическая роль насыщенных жирных кислот заключается в том, что они для организма человека являются, прежде всего, источником энергии. Также они принимают участие в построении клеточных мембран, синтезе гормонов, переносе и усвоении витаминов и микроэлементов. Имеющие мало жировой ткани женщины не только намного чаще страдают бесплодием в репродуктивном возрасте, но и сложнее переносят климакс, страдая болезнями и стрессами из-за гормонального дисбаланса.

Продукты, в которых много насыщенных жирных кислот, при комнатной температуре, как правило, остаются в твердом или неизменном состоянии. Это, прежде всего, мясо (свинина, говядина, баранина, птица и т.д.); молочные продукты (молоко, сливки, сыр, сливочное масло); некоторые растительные жиры (пальмовое, кокосовое масло).

Читайте также: