1 История
- 3.1 Химические названия
- 3.2 Молекулярная формула
- 3.3 Внешний вид
- 3.4 Запах
- 3.5 Вкус
- 3.6 Точка кипения
- 3.7 Точка плавления
- 3.8 Температура вспышки
- 3.9 Растворимость в воде
- 3.10 Растворимость в органических растворителях
- 3.11 Плотность
- 3.12 Плотность паров
- 3.13 Давление пара
- 3.14 Разложение
- 3.15 Вязкость
- 3.16 Коррозионная активность
- 3.17 Теплота сгорания
- 3.18 Тепло испарения
- 3.19 pH
- 3.20 Поверхностное натяжение
- 3,21 пКа
- 3.22 Химические реакции
- 4.1 Окислительная или аэробная ферментация
- 4.2 Анаэробная ферментация
- 4.3 Карбонилирование метанола
- 4.4 Окисление ацетальдегида
- 5.1 Промышленный
- 5.2 В качестве растворителя
- 5.3 Врачи
- 5.4 В еду
история
Человек, принадлежащий ко многим культурам, использовал ферментацию многочисленных фруктов, бобовых, зерновых и т. Д., Чтобы получить алкогольные напитки, продукт превращения сахаров, таких как глюкоза, в этанол, СН3СН2Огайо.
Возможно, потому что первоначальный метод производства алкоголя и уксуса - это брожение, возможно, попытка производить алкоголь в неопределенное время, много веков назад, уксус был получен по ошибке. Обратите внимание на сходство химических формул уксусной кислоты и этанола.
Еще в третьем веке до нашей эры греческий философ Феофаст описал действие уксуса на металлы для производства пигментов, таких как свинцовый белый.
1800
В 1823 году в Германии была разработана команда в форме башни для аэробной ферментации различных продуктов с целью получения уксусной кислоты в форме уксуса..
В 1846 году Герман Фолбе впервые достиг синтеза уксусной кислоты с использованием неорганических соединений. Синтез начинался с хлорирования сероуглерода и завершался после двух реакций электролитическим восстановлением до уксусной кислоты.
В конце девятнадцатого и начале двадцатого века благодаря исследованиям Дж. Вейцмана начали использовать бактерию Clostridium acetobutylicum для производства уксусной кислоты путем анаэробной ферментации..
1900
В начале 20-го века доминирующей технологией было производство уксусной кислоты путем окисления ацетальдегида.
В 1925 году Генри Дрейфус из британской компании Celanese разработал пилотную установку для карбонилирования метанола. Впоследствии, в 1963 году, немецкая компания BASF ввела использование кобальта в качестве катализатора..
Отто Хроматка и Генрих Эбнер (1949) разработали резервуар с системой перемешивания и подачи воздуха для аэробной ферментации, предназначенный для производства уксуса. Этот инструмент с некоторыми изменениями все еще используется.
В 1970 году североамериканская компания Montsanto использовала систему катализаторов на основе родия для карбонилирования метанола..
Впоследствии компания BP в 1990 году вводит процедуру Cativa с использованием иридиевого катализатора для той же цели. Этот метод оказался более эффективным и менее экологически агрессивным, чем метод Монтсанто.
Структура уксусной кислоты
![]()
Структура уксусной кислоты, представленная моделью сфер и столбцов, показана на верхнем изображении. Красные сферы соответствуют атомам кислорода, которые, в свою очередь, принадлежат карбоксильной группе -COOH. Следовательно, это карбоновая кислота. На правой стороне структуры мы имеем метильную группу -CH3.
Как видно, это очень маленькая и простая молекула. Он имеет постоянный дипольный момент благодаря -COOH группе, которая также позволяет уксусной кислоте образовывать две водородные связи последовательно.
Именно эти мосты пространственно ориентируют молекулы СН3СООН с образованием димеров в жидком (и газообразном) состоянии.
![]()
На изображении вверху мы видим, как две молекулы расположены так, что образуют две водородные связи: O-H-O и O-H-O. Чтобы испарить уксусную кислоту, необходимо обеспечить достаточную энергию, чтобы разорвать эти взаимодействия; именно поэтому это жидкость с температурой кипения выше, чем у воды (приблизительно 118 ° C).
В уксусная кислота или этановая кислота - бесцветная органическая жидкость, химическая формула которой CH3COOH. При растворении в воде получается известная смесь под названием уксус, долгое время применяемая в качестве добавки в пищу. Уксус - это водный раствор уксусной кислоты с концентрацией примерно 5%.
Как видно из названия, это кислотное соединение, поэтому уксус имеет значение pH ниже 7. В присутствии его ацетатной соли он представляет собой буферную систему, которая эффективно регулирует pH от 2,76 до 6,76; то есть он поддерживает pH в этом диапазоне с умеренными добавками основания или кислоты.
Его формулы достаточно, чтобы понять, что он образован объединением метильной группы (CH3) и карбоксильная группа (COOH). После муравьиной кислоты HCOOH является одной из простейших органических кислот; который также представляет собой конечную точку многих процессов ферментации.
Таким образом, уксусная кислота может быть получена путем аэробной и анаэробной бактериальной ферментации, а также путем химического синтеза, при этом процесс карбонилирования метанола является основным механизмом ее получения.
Помимо повседневного использования в качестве заправки для салатов, в промышленности он представляет собой сырье для производства ацетата целлюлозы, полимера, который используется для изготовления фотопленок. Кроме того, уксусная кислота используется при синтезе поливинилацетата, используемого при производстве клея для дерева.
Когда уксус становится высококонцентрированным, он больше не называется таковым и называется ледяной уксусной кислотой. В этих концентрациях, хотя это слабая кислота, она очень едкая и может вызвать раздражение кожи и дыхательных путей, просто вдыхая ее поверхностно. Ледяная уксусная кислота находит применение в качестве растворителя в органическом синтезе.
История
Человек, принадлежащий к многочисленным культурам, использовал ферментацию множества фруктов, бобовых, злаков и т. Д. Для получения алкогольных напитков, продукта превращения сахаров, таких как глюкоза, в этанол, CH3CH2ОЙ.
Вероятно, из-за того, что первоначальным методом производства спирта и уксуса является ферментация, возможно, пытаясь произвести алкоголь в неопределенное время, много веков назад уксус был получен по ошибке. Обратите внимание на сходство химических формул уксусной кислоты и этанола.
Еще в III веке до нашей эры греческий философ Феофаст описал действие уксуса на металлы для производства пигментов, таких как свинцовый белила.
1800
В 1823 году в Германии было разработано башнеобразное оборудование для аэробной ферментации различных продуктов с целью получения уксусной кислоты в виде уксуса.
В 1846 году Герман Фёльбе впервые осуществил синтез уксусной кислоты с использованием неорганических соединений. Синтез начался с хлорирования сероуглерода и завершился после двух реакций электролитическим восстановлением до уксусной кислоты.
В конце 19 - начале 20 вв. Благодаря исследованиям Дж. Вейцмана бактерия Clostridium acetobutylicum стала использоваться для производства уксусной кислоты путем анаэробной ферментации.
1900
В начале 20 века доминирующей технологией было производство уксусной кислоты путем окисления ацетальдегида.
В 1925 году Генри Дрейфус из британской компании Celanese спроектировал пилотную установку для карбонилирования метанола. Позже, в 1963 году, немецкая компания BASF начала использовать кобальт в качестве катализатора.
Отто Хроматка и Генрих Эбнер (1949) разработали резервуар с системой перемешивания и подачей воздуха для аэробной ферментации, предназначенный для производства уксуса. Этот агрегат с некоторыми изменениями все еще используется.
В 1970 году североамериканская компания Montsanto использовала каталитическую систему на основе родия для карбонилирования метанола.
Позже компания BP в 1990 году внедряет процесс Cativa с использованием иридиевого катализатора для той же цели. Этот метод оказался более эффективным и менее агрессивным для окружающей среды, чем метод Монтсанто.
Структура уксусной кислоты
На верхнем изображении показана структура уксусной кислоты, представленная моделью сфер и столбиков. Красные сферы соответствуют атомам кислорода, которые, в свою очередь, принадлежат карбоксильной группе –COOH. Следовательно, это карбоновая кислота. В правой части структуры находится метильная группа –CH3.
Как видно, это очень маленькая и простая молекула. Он представляет собой постоянный дипольный момент из-за группы –COOH, который также позволяет уксусной кислоте последовательно образовывать две водородные связи.
Именно эти мостики ориентируют молекулы CH в пространстве.3COOH с образованием димеров в жидком (и газообразном) состоянии.
На изображении выше вы можете увидеть, как две молекулы расположены таким образом, что образуют две водородные связи: O-H-O и O-H-O. Чтобы испарить уксусную кислоту, необходимо подвести достаточно энергии, чтобы разрушить эти взаимодействия; поэтому это жидкость с температурой кипения выше, чем у воды (примерно 118 ° C).
Физические и химические свойства
Химические названия
Молекулярная формула
Внешность
Запах
Вкус
Точка кипения
От 244 ° F до 760 мм рт. Ст. (117,9 ° C).
Температура плавления
точка воспламенения
112ºF (открытая чашка) 104ºF (закрытая чашка).
Растворимость воды
10 6 мг / мл при 25 ºC (смешивается во всех пропорциях).
Растворимость в органических растворителях
Он растворим в этаноле, этиловом эфире, ацетоне и бензоле. Он также растворим в четыреххлористом углероде.
Плотность
1,051 г / см 3 при 68ºF (1044 г / см 3 при 25ºC).
Плотность паров
2,07 (относительно воздуха = 1).
Давление газа
15,7 мм рт. Ст. При 25 ° C.
Разложение
При нагревании выше 440 ºC он разлагается с образованием диоксида углерода и метана.
Вязкость
1056 мПаскаль при 25 ° C.
Коррозионная активность
Ледяная уксусная кислота обладает сильным разъедающим действием, и ее попадание в организм человека может вызвать серьезные поражения пищевода и привратника.
Теплота сгорания
Теплота испарения
23,70 кДж / моль при 117,9 ° C.
23,36 кДж / моль при 25,0 ° C.
pH
- Раствор концентрации 1 М имеет pH 2,4.
- Для 0,1 М раствора его pH составляет 2,9.
- И 3,4, если раствор 0,01M
Поверхностное натяжение
27,10 мН / м при 25 ° С.
pKa
Химические реакции
Уксусная кислота вызывает коррозию многих металлов, выделяя газообразный H2 и образование солей металлов, называемых ацетатами. За исключением ацетата хрома (II), ацетаты растворимы в воде. Его реакция с магнием представлена следующим химическим уравнением:
При восстановлении уксусная кислота образует этанол. Он также может образовывать уксусный ангидрид из-за потери воды двумя молекулами воды.
Производство
Как указывалось ранее, при брожении образуется уксусная кислота. Это брожение может быть аэробным (в присутствии кислорода) или анаэробным (без кислорода).
Окислительное или аэробное брожение
Бактерии рода Acetobacter могут действовать на этанол или этиловый спирт, вызывая его окисление до уксусной кислоты в виде уксуса. По этому методу можно производить уксус с концентрацией уксусной кислоты 20%.
Эти бактерии способны производить уксус, воздействуя на широкий спектр факторов, включая различные фрукты, ферментированные бобовые, солод, злаки, такие как рис или другие овощи, которые содержат или могут производить этиловый спирт.
Химическая реакция, которой способствуют бактерии рода Acetobacter, выглядит следующим образом:
Окислительное брожение проводят в емкостях с механическим перемешиванием и подачей кислорода.
Анаэробная ферментация
Он основан на способности некоторых бактерий производить уксусную кислоту, воздействуя непосредственно на сахара, не требуя промежуточных продуктов для производства уксусной кислоты.
В этот процесс вмешивается бактерия Clostridium acetobutylicum, которая способна вмешиваться в синтез других соединений, помимо уксусной кислоты.
Ацетогенные бактерии могут производить уксусную кислоту, воздействуя на молекулы, состоящие только из одного атома углерода; так обстоит дело с метанолом и оксидом углерода.
Анаэробная ферментация дешевле, чем окислительная ферментация, но у нее есть ограничение в том, что бактерии рода Clostridium не очень устойчивы к кислотности. Это ограничивает его способность производить уксус с высокой концентрацией уксусной кислоты, как это достигается при окислительной ферментации.
Карбонилирование метанола
Метанол может реагировать с монооксидом углерода с образованием уксусной кислоты в присутствии катализаторов.
При использовании йодметана в качестве катализатора карбонилирование метанола происходит в три стадии:
На первой стадии иодистоводородная кислота (HI) реагирует с метанолом, образуя иодметан, который на второй стадии реагирует с монооксидом углерода, образуя соединение йодацетальдегид (CH3COI). Далее CH3COI гидратирует для получения уксусной кислоты и регенерации HI.
Процесс Monsanto (1966) - это метод производства уксусной кислоты путем каталитического карбонилирования метанола. Он проявляется при давлении от 30 до 60 атм, температуре 150-200 ° C и с использованием каталитической системы на основе родия.
Процесс Monsanto в значительной степени был заменен процессом Cativa (1990), разработанным BP Chemicals LTD, в котором используется иридиевый катализатор. Этот процесс дешевле и меньше загрязняет окружающую среду.
Окисление ацетальдегида
Для этого окисления требуются металлические катализаторы, такие как нафтенаты, соли марганца, кобальт или хром.
Окисление ацетальдегида может иметь очень высокий выход, который может достигать 95% с подходящими катализаторами. Побочные продукты реакции отделяют от уксусной кислоты перегонкой.
После метода карбонилирования метанола окисление ацетальдегида является второй формой промышленного производства уксусной кислоты по процентному содержанию.
Приложения
Промышленное
-Уксусная кислота реагирует с этиленом в присутствии кислорода с образованием мономера винилацетата с использованием палладия в качестве катализатора реакции. Винилацетат полимеризуется в поливинилацетат, который используется в качестве компонента красок и клеящих материалов.
-Реагирует с различными спиртами с образованием сложных эфиров, включая этилацетат и пропилацетат. Сложные эфиры ацетата используются в качестве растворителей для красок, нитроцеллюлозы, покрытий, лаков и акриловых лаков.
-Путем конденсации двух молекул уксусной кислоты теряется одна молекула молекулы уксусного ангидрида, CH3CO-O-COCH3. Это соединение участвует в синтезе ацетата целлюлозы, полимера, который составляет синтетическую ткань и используется в производстве фотопленок.
Как растворитель
-Это полярный растворитель со способностью образовывать водородные связи. Он способен растворять полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара, но он также растворяет неполярные соединения, такие как масла и жиры. Кроме того, уксусная кислота смешивается с полярными и неполярными растворителями.
-Смешиваемость уксусной кислоты с алканами зависит от протяженности их цепи: по мере увеличения длины цепи алканов ее смешиваемость с уксусной кислотой уменьшается.
Врачи
-Разбавленная уксусная кислота используется в качестве антисептика, применяется местно, со способностью атаковать такие бактерии, как стрептококки, стафилококки и псевдомонады. Благодаря такому действию его используют при лечении кожных инфекций.
-Уксусная кислота используется при эндоскопии пищевода Барретта. Это состояние, при котором слизистая оболочка пищевода изменяется, становясь похожей на слизистую оболочку тонкой кишки.
-Гель с 3% уксусной кислотой, по-видимому, является эффективным адъювантом для лечения вагинальным препаратом Мизопростол, вызывающим медикаментозный аборт в среднем триместре, особенно у женщин с вагинальным pH 5 и более.
-Используется как заменитель химического отшелушивания. Однако при таком использовании возникли осложнения, поскольку сообщалось как минимум об одном случае ожогов, полученных пациентом.
В еде
Уксус долгое время использовался в качестве приправы и ароматизатора для пищевых продуктов, поэтому это наиболее известное применение уксусной кислоты.
Уксусная кислота (этановая кислота)- одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда.
Уксусная кислота известна с древнейших времен, так как образуется при скисании вин (винный уксус).
Но строением уксусной кислоты и причиной возникновения, ученые заинтересовались лишь после сенсационного опубликования Дюма эмпирического правила замещения в органических соединениях водорода хлором. До этого в химии господствовала теория, выдвинутая Йенсом Якобом Берцелиусом. Он распределил элементы на электроположительные и электроотрицательные, и полностью отрицал замещения водорода и хлора соответственно, без изменения химического строения веществ.
В своей работе 1839 года Дюма для шведской академии представил отчет, в котором освятил начальные принципы, сформулированного им эмпирического правила для органических веществ, и для уксусной кислоты в частности: “В неорганической химии путеводной нитью нам служит изоморфизм, теория, основанная на фактах, как хорошо известно, мало согласных с электрохимическими теориями. В органической химии ту же роль играет теория замещения. и может быть будущее покажет, что оба воззрения более тесно связаны между собою, что они вытекают из одних и тех же причин и могут быть обобщены под одним и тем же названием.”
К такому заключению он шел несколько лет. Свои первые опыты Дюма начал с исследования уксусной кислоты, и превращения ее в хлоруксусную. Водород в этой реакции полностью замещается хлором, в соотношении 1:1, и самое главное без утраты основных химических свойств и отношения вещества к классу. Дальнейшие опыты с замещением водорода йодом и бромом окончательно убедили ученого в этом.
Революционным оказался вывод о принципиальном различии образования неорганических и органических соединений.
Однако, Берцелиус, защищая свою теорию, приводит пример щавелевой кислоты, и полученной соли при соединении ее с хлоридом, а значит утрате кислотных свойств. Он утверждает на примере как органических, так и неорганических соединениях что их кислородсодержащая часть может вступать в реакцию с основаниями и их лишаться, не теряя связи с хлорсодержащей частью. Именно этот аспект, по мнению химика, основное упущение, сделанное Дюма в своих опытах, т.к. он не опровергнул и не подтвердил этого известного факта.
Чтобы как-то объяснить, полученные Дюма результаты, Берцелиус выдвигает предположение: “хлоруксусная кислота Дюма,
очевидно, принадлежит к этому классу соединений; в ней радикал углерода соединен
и с кислородом, и с хлором. Она может быть, следовательно, щавелевой кислотою, в
которой половина кислорода замещена хлором, или же соединением 1 атома
(молекулы) щавелевой кислоты с 1 атомом (молекулой) полуторохлористого углерода
- C2Cl6. Первое предположение не может быть принято, потому что оно допускает
возможность замещения хлором 11/2, атомов кислорода (По Берцелиусу щавелевая
кислота была C2O3.). Дюма же держится третьего представления, совершенно
несовместимого с двумя вышеизложенными, по которому хлор замещает не кислород, а
электроположительный водород, образуя углеводород C4Cl6, обладающий теми же
свойствами сложного радикала, как и C4H6 или ацетил, и способный якобы с 3
атомами кислорода давать кислоту, тожественную по свойствам с У., но, как видно
из сравнения (их физических свойств), вполне от нее отличную"
Но семена, заложенные Дюма, давали свои всходы. Теперь многие ученные отвернувшись от теории Берцелиуса продолжали нововведения. Так Шарль Фредерик Жерар впервые вопреки теории радикалов (создателем и приверженцем которой был Берцелиус) установил, что радикалы не существуют самостоятельно, а представляют собой атомные группы – “остатки”, комбинация которых образует молекулу. В своем очерке “Об основности кислот” в 1851 году он развил теорию типов, согласно которой все химические соединения можно классифицировать как производные четырех типов – водорода, хлороводорода, воды и аммиака. В частности была мысль об сходности конституции трихлоруксусной кислоты и уксусной кислоты. В свою защиту Берцелиус парирует: “Жерар высказал новый взгляд на состав спирта, эфира и их
производных; он следующий: известное соединение хрома, кислорода и хлора имеет
формулу = CrO2Cl2, хлор замещает в нем атом кислорода (Подразумевается
Берцелиусом 1 атом кислорода хромового ангидрида - CrO3). У. кислота C4H6+3O
заключает в себе 2 атома (молекулы) щавелевой кислоты, из которых в одном весь
кислород замещен водородом = C2O3+C2H6.” Но такая игра цифрами не удержала авторитета теории и год спустя Дюма наносит сокрушительный удар, развив теорию типов, исследуя сходные свойства трихлоруксусной кислоты и уксусной кислоты в реакции разложения, под влиянием щелочей.
С другой стороны, Либих и Греэм публично высказались за
большую простоту, достигаемую на почве теории замещения, при рассмотрении
хлоропроизводных обыкновенного эфира и эфиров муравьиной и У. кисл., полученных
Берцелиус, уступая давлению новых фактов, в 5-м изд. своего
"Lehrbuch der Chemie" (Предисловие помечено ноябрем 1842 г.) , на стр. 709,
позабыв свой резкий отзыв о Жераре, нашел возможным написать следующее: "Если мы
припомним превращение (в тексте разложение) У. кислоты под влиянием хлора в
хлорощавелевую кислоту (Хлорощавелевой - Chloroxalsaure - Берцелиус называет
трихлоруксусную кисл. , то представляется
возможным еще другой взгляд на состав У. кислоты, а именно - она может быть сочетанной щавелевой кислотой, в которой сочетающейся группой (Paarling) является C2H6, подобно тому, как сочетающейся группой в хлорощавелевой кислоте является C2Cl6, и тогда действие хлора на У. кислоту состояло бы только в превращении C2H6 в C2Cl6. Понятно, нельзя решить, является ли такое представление более правильным. однако, полезно обратить внимание на возможность его".
Этой опубликованной статьей Берцелиус не только допустил опровержения собственной теории, но и признал правоту Дюма и Жеррара.
Но в полку сторонников теории типов все прибывало. Исходной точкой для работ Кольбе послужило изучение кристаллического вещества, состава CCl4SO2, полученного ранее Берцелиусом и Марсэ при действии царской водки на CS2 и образовавшегося у Кольбе при действии на CS2 влажного хлора. Рядом превращений Кольбе показал, что это
тело представляет, выражаясь современным языком, хлор ангидрид
трихлорометилсульфоновой кислоты, CCl4SO2 = CCl3.SO2Cl способный под влиянием щелочей давать соли соответственной кислоты - CCl3.SO2(OH), которая под влиянием цинка замещает сначала один атом Сl водородом, образуя кислоту CHCl2.SO2(OH) Гидратная вода, по обыкновению, Берцелиусом не принимается
во внимание.), а затем и другой, образуя кислоту CH2Cl.SO2(OH) [по Кольбе -
Chlorelaylunterschwefelsaure], а, наконец, при восстановлении током или калиевой
амальгамой (Реакция незадолго перед тем была применена Мельсансом для
восстановления трихлоруксусной кислоты в уксусную.) замещает водородом и все три
атома Сl, образуя метилсульфоновую кисл. CH3.SO2(OH) [по Кольбе -
Аналогия этих соединений с хлороуксусными кислотами
невольно бросалась в глаза; действительно, при тогдашних формулах получались два
параллельных ряда, как видно из следующей таблички: H2O+C2Cl6.S2O5
H2O+C2Cl6.C2O3 H2O+C2H2Cl4.S2O5 H2O+C2H2Cl4.C2O3 H2O+C2H4Cl2.S2O5
H2O+C2H4Cl2.C2O3 H2O+C2H6.S2O5 H2O+C2H6.C2O3 Это и не ускользнуло от Кольбе,
который замечает (I. с. стр. 181): "к описанным выше сочетанным сернистым
кислотам и непосредственно в хлороуглеродсернистой кислоте (выше -
H2O+C2Cl6.S2O5 ) примыкает хлорощавелевая кислота, известная еще под названием
хлоруксусной кислоты. Жидкий хлороуглерод - ССl (Сl=71, С=12; теперь мы пишем
C2Cl4 - это хлороэтилен.), как известно, превращается на свету под влиянием
хлора в - гексахлорэтан и можно ожидать, что, если бы его одновременно подвергнуть действию воды, то он, подобно хлористому висмуту, хлорной сурьме и т. д., в момент образования, заместит хлор кислородом. Опыт подтвердил предположение". При действии света и
хлора на C2Cl4, находившийся под водою, Кольбе получил на ряду с гексахлорэтаном
и трихлоруксусную кислоту и выразил превращение таким уравнением: (Так как С2Сl4
может быть получен из CCl4 при пропускании его через накаленную) трубку, а ССl4
образуется при действии, при нагревании, Cl2 на CS2 то реакция Кольбе была
первым по времени синтезом У. кислоты из элементов.) "Образуется ли одновременно
и свободная щавелевая кисл., трудно решить, так как на свету хлор тотчас же
окисляет ее в У. кислоту".
Воззрение Берцелиуса на хлоруксусную кислоту
"удивительным образом (auf eine tiberraschende Weise) подтверждается
существованием и параллелизмом свойств сочетанных сернистых кислот, и, как мне
кажется (говорит Кольбе I. с. стр. 186), выходит из области гипотез и
приобретает высокую степень вероятности.
Его предвидение о дальнейших открытиях природы органических кислот подтверждается статьей, в которой он, опираясь на опыты пишет: “Не
невероятно, что мы будем принуждены в будущем принять за сочетанные кислоты
значительное число тех органических кислот, в которых в настоящее время, в силу
ограниченности наших сведений - мы принимаем гипотетическиe радикалы. ".
Ему же свойственна теория радикалов, подтверждая уже ранее высказанное он также добавляет: "Что касается явлений замещения в этих сочетанных кисл., то они получают простое объяснение в том обстоятельстве, что различные, вероятно, изоморфные соединения способны замещать друг друга в роли сочетающихся групп не изменяя существенно кислых свойств сочетанного с ними тела!"
Дальнейшее экспериментальное подтверждение этого взгляда мы находим в статье Франкланда и Кольбе: “Исходя из представления, что все кислоты ряда
(CH2)2nO4, построены подобно метилщавелевой кислоте (Теперь мы пишем CnH2nO2 и
называем метилщавелевую кислоту – уксусной. Сочетанный в
муравьиной кислоте водород участвует в реакции только тем, что он, соединяясь с
цианом, образует синильную кислоту: Обратное образование муравьиной кислоты из
синильной под влиянием щелочей представляет не что иное, как повторение
известного превращения растворенного в воде циана в щавелевую кислоту и аммиак,
с тою лишь разницей; что в момент образования щавелевая кислота сочетается с
водородом синильной кислота ".
То, что цианистый бензол (С6H5CN), напр., по Фелингу, не обладает кислыми свойствами и не образует берлинской лазури может быть, по мнению Кольбе и Фанкланда, поставлено в параллель с неспособностью хлора хлористого этила к реакции с AgNO3, и правильность их наведения Кольбе и
Франкланд доказывают синтезом по методу нитрилов (Нитрилы ими получались
перегонкой серновинных кислот с KCN (методом Дюма и Малагутти с Лебланом):
R".SO3(OH)+KCN=R.CN+KHSO4) У., пропионовой (по тогдашнему, мет-ацетоновой,) и
Затем, в следующем году Кольбе подверг электролизу щелочные
соли одноосновных предельных кислот и, в согласии со своей схемой, наблюдал при
этом, при электролизе Уксусной кислоты, образование этана, угольной кислоты и
а при электролизе валериановой - октана, угольной же кислоты и водорода: H2O+C8H18.C2O3=H2+[2CO2+C8H18] .
Работами Кольбе строение уксусной кислоты, а вместе с тем и всех
других органических кислот было окончательно выяснено и роль последующих химиков
свелась только к делению - в силу теоретических соображений и авторитета Жерара,
формул Кольбе пополам и к переведению их на язык структурных воззрений,
благодаря чему формула C2H6.C2O4H2 превратилась в CH3.CO(OH).
Основной технический метод получения уксусной кислоты – окисление ацетальдегида кислородом воздуха в присутствии марганцевых катализаторов.
ацетальдегид уксусная кислота
Уксусная к-та Ацетат магния
Уксусная кислота широко используется в промышленности для:
Ошибка в тексте? Выдели её мышкой и нажми
Остались рефераты, курсовые, презентации? Поделись с нами - загрузи их здесь!
Читайте также:
