Строение молекулы метана кратко

Обновлено: 05.07.2024

Метан CH₄ – это предельный углеводород, содержащий один атом углерода в углеродной цепи. Бесцветный газ без вкуса и запаха, легче воды, нерастворим в воде и не смешивается с ней.

Все алканы — вещества, схожие по физическим и химическим свойствам, и отличающиеся на одну или несколько групп –СН₂– друг от друга. Такие вещества называются гомологами, а ряд веществ, являющихся гомологами, называют гомологическим рядом.

Самый первый представитель гомологического ряда алканов – метан CH₄, или Н–СH₂–H.

Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН₂– в углеводородную цепь алкана.

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Общая формула гомологического ряда алканов C_nH_2n+2.

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – газы, C₅–C₁₇ – жидкости, начиная с C₁₈ – твердые вещества.

В молекуле метана встречаются связи C–H. Связь C–H ковалентная слабополярная. Это одинарная σ-связь. Атом углерода в метане образует четыре σ-связи. Следовательно, гибридизация атома углерода в молекуле метана– sp 3 :

При образовании связи С–H происходит перекрывание sp 3 -гибридной орбитали атома углерода и s-орбитали атома водорода:

Четыре sp 3 -гибридные орбитали атома углерода взаимно отталкиваются, и располагаются в пространстве так, чтобы угол между орбиталями был максимально возможным.

Поэтому четыре гибридные орбитали углерода в алканах направлены в пространстве под углом 109 о 28′ друг к другу:

Это соответствует тетраэдрическому строению молекулы.

Например, в молекуле метана CH₄ атомы водорода располагаются в пространстве в вершинах тетраэдра, центром которого является атом углерода

Для метана не характерно наличие изомеров – ни структурных (изомерия углеродного скелета, положения заместителей), ни пространственных.

Метан – предельный углеводород, поэтому он не может вступать в реакции присоединения.

Для метана характерны реакции:

разложения,
замещения,
окисления.

Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.

Поэтому для метана характерны только радикальные реакции.

Метан устойчив к действию сильных окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇ и др.), не реагирует с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.

1. Реакции замещения

Для метана характерны реакции радикального замещение.

1.1. Галогенирование

Метан реагирует с хлором и бромом на свету или при нагревании.

При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:

Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:

Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно.

Бромирование протекает более медленно.

Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.

Первая стадия. Инициирование цепи.

Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:

Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Вторая стадия. Развитие цепи.

Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.

При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:

Третья стадия. Обрыв цепи.

При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.

Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

1.2. Нитрование метана

Метан взаимодействует с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в метане замещается на нитрогруппу NO₂.

2. Реакции разложения метана (д егидрирование, пиролиз)

При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:

Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:

Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.

3. Окисление метана

Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).

3.1. Полное окисление – горение

Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.

Уравнение сгорания алканов в общем виде:

При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:

Эта реакция используется для получения сажи.

3.2. Каталитическое окисление

При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:

Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.

1. Взаимодействие галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)

Это один из лабораторных способов получения алканов. При этом происходит удвоение углеродного скелета. Реакция больше подходит для получения симметричных алканов. Получить таким образом метан нельзя.

2. Водный или кислотный гидролиз карбида алюминия

Этот способ получения используется в лаборатории для получения метана.

3. Декарбоксилирование солей карбоновых кислот (реакция Дюма)

Реакция Дюма — это взаимодействие солей карбоновых кислот с щелочами при сплавлении.

R–COONa + NaOH → R–H + Na₂CO₃

Декарбоксилирование — это отщепление (элиминирование) молекулы углекислого газа из карбоксильной группы (-COOH) или органической кислоты или карбоксилатной группы (-COOMe) соли органической кислоты.

При взаимодействии ацетата натрия с гидроксидом натрия при сплавлении образуется метан и карбонат натрия:

4. Синтез Фишера-Тропша

Из синтез-газа (смесь угарного газа и водорода) при определенных условиях (катализатор, температура и давление) можно получить различные углеводороды:

Это промышленный процесс получения алканов.

Синтезом Фишера-Тропша можно получить метан:

5. Получение метана в промышленности

В промышленности метан получают из нефти, каменного угля, природного и попутного газа . При переработке нефти используют ректификацию, крекинг и другие способы.

Химическое строение (порядок соединения атомов в молекулах) простейших алканов – метана, этана и пропана – показывают их структурные формулы. Из этих формул видно, что в алканах имеются два типа химических связей:

С–С и С–Н

Связь С–С является ковалентной неполярной. Длина связи C–C в предельных углеводородах равна 0,154 нм. Связь С–Н — ковалентная слабополярная, т.к. углерод и водород близки по электроотрицательности (2.5 — для углерода и 2.1 — для водорода). Связи C–Н немного короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода.

Структурные формулы отражают химическое строение, но не дают представления о пространственном строении молекул, которое существенно влияет на свойства вещества.

Пространственное расположение атомных орбиталей углерода зависит от типа его гибридизации. Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр 3 -гибридизации.

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды – тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109 0 28ʹ. Атом углерода в молекуле метана расположен в центре тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах.

Строение молекулы метана СН₄

Пространственное строение метана можно показать с помощью объемных (масштабных) и шаростержневых моделей. Для записи удобно использовать пространственную (стереохимическую) формулу.

Строение молекулы этана С₂Н₆

В молекуле следующего гомолога – этана С₂Н₆ – два тетраэдрических sp 3 — атома углерода образуют более сложную пространственную конструкцию:

Так как гибридизированные электронные облака атомов углерода направлены к вершинам тетраэдра, то при образовании молекулы алканов, с большим числом атомов углерода, имеют зигзагообразное строение.

Строение молекулы пропана С₃Н₈ – цепь зигзагообразная

Молекула н-пентана

Все связи в молекулах предельных углеводородах одинаковые. Атом углерода образует σ–связь за счет перекрывания гибридных орбиталей с гибридными орбиталями другого атома. Перекрывание осуществляется, таким образом, что область максимальной электронной плотности сосредотачивается в пространстве на прямой, соединяющей ядра атомов. Такое перекрывание оказывается наиболее эффективным, а возникающие при этом σ–связи – наиболее прочными.

Метан – первый представитель ряда алканов с формулой СН₄. Это бесцветный природный газ без запаха. Благодаря физическим и химическим свойствам метан используется в качестве топлива.

Строение

Молекула метана представляет собой тетраэдр, в середине которого находится углерод, соединённый простыми (одинарными) σ-связями с атомами водорода. Строение и свойства молекулы метана важны для понимания всей органической химии, так как большинство органических соединений содержит метильные группы -СН₂.

Метан образует гомологический ряд алканов. Каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну группу -СН₂.

Получение

Метан – распространённый газ во Вселенной. Он находится в природном и попутном газе, образуется на дне морей, выделяется как конечный продукт жизнедеятельности кишечных бактерий. Метан входит в состав атмосферы планет-гигантов. На поверхности Титана – спутника Сатурна – находятся этан-метановые озёра и реки.

В промышленности метан выделяют из природного газа и получают при коксовании (прокаливании) каменного угля.

В лаборатории метан образуется при нагревании сухого гидроксида натрия с уксусной кислотой, а также при плавлении ацетата с гидроксидом натрия:

Впервые метан обнаружил на болотах физик Алессандро Вольта в 1776 году. Два года спустя он выделил из болотного газа чистый метан.

Свойства

Основные физические свойства:

легче воздуха;
без запаха и вкуса;
плохо растворяется в воде;
молекулярная масса – 16;
температура плавления – -182,49°С;
температура кипения – -161,56°С;
температура вспышки – -188°С;
температура самовоспламенения – 537,8°С.

Метан определяет физико-химические свойства гомологического ряда алканов. При обычных условиях метан и его гомологи малоактивны и вступают в реакции под действием высокой температуры и катализатора. Дополнительные условия необходимы для расщепления связи С-Н.

Основные реакции метана:

Концентрация метана в воздухе более 4 % взрывоопасна. Поэтому метану специально придают запах, смешивая газ с тиолами, содержащими серу. Это помогает контролировать утечку бытового газа.

Что мы узнали?

Метан – простейший представитель класса алканов, образующий гомологический ряд. Это бесцветный горючий газ, выделяемый из природного газа и получаемый при коксовании угля. Метан используется в качестве топлива. При высокой температуре самовоспламеняется. Газ подвержен нитрованию, галогенированию, сульфохлорированию, окислению под действием катализатора, водяного пара, горения, а также крекингу, используемого в переработке нефти.

В земной атмосфере содержится много метана, но на этот факт никто не обращает внимания, так как наличие этого газа в воздухе никак не сказывается на организме человека. Но некоторые животные очень чувствительны к указанному веществу. К таковым относятся, например, канарейки. Ещё в начале XX века шахтёры брали этих птиц в забои, потому что они прекращали петь при повышенном содержании реагента в воздухе.

Краткая характеристика
Физические качества
Химические свойства
Получение в промышленности и лаборатории
Применение метана
Парниковый эффект
Влияние на организм человека

Краткая характеристика

Почти 95% реагента появляется в результате биологических процессов. Пятая часть годовых выбросов газа в атмосферу приходится на коз и коров, в желудках которых живут бактерии, вырабатывающие метан. В атмосферу он попадает, когда рогатый скот выводит из организма продукты своей жизнедеятельности.

Другими источниками вещества являются:

термиты;
рис-сырец;
болотистые водоёмы;
фильтрация природного газа;
фотосинтез растений;
вулканы;
давно погибшие организмы.

Поскольку вещество обычно связано с живыми организмами, то учёные полагают, что его присутствие на планете указывает на наличие жизни. Так, когда этот газ был обнаружен в атмосферах Марса, специалисты начали тщательное изучение планеты именно на предмет существования живых организмов. Но дальнейшие исследования показали, что на удалённых планетах Солнечной системы метана значительно больше, хотя там он появился в результате химических реакций.

На Земле вещество просачивается через трещины в земной коре, находящиеся на океанском дне, в больших количествах выделяется во время горных разработок и при лесных пожарах. Кроме того, недавно учёными был обнаружен новый источник газа, который никогда ранее в таком ключе не рассматривался.

Физические качества

Метан представляет собой самый простой углеводород. Считается, что он имеет специфический запах, но это распространённое заблуждение. Чистый газ не имеет запаха, характерный аромат он приобретает благодаря специальным добавкам, которые добавляют в вещество для предупреждения о его утечке, ведь цвета химическое соединение также не имеет.

Кроме того, к физическим свойствам метана относятся:

Горение голубым пламенем.
Сгорание без выделения вредных продуктов.
Плохая растворимость в воде.
Он легче воздуха.
Основная составляющая природных, попутных нефтяных, рудничного и болотного газов.
Кипение при температуре -161 °C.
Замерзание при температуре -183 °C.
Молярная масса составляет 16,044 г/моль.
Плотность — 0,656 кг/м³.
При соединении с воздухом образуются взрывоопасные смеси.
В жидком виде представляет собой бесцветную жидкость без запаха.

Наиболее опасен метан, который выделяется во время подземных разработок полезных ископаемых, а также на фабриках, занимающихся переработкой и обогащением угля. Когда количество газа в воздухе достигает 5−6%, то он начинает гореть рядом с источниками тепла.

Если уровень вещества поднимается до 14−16%, то может произойти взрыв. При увеличении концентрации вещество горит при постоянном поступлении кислорода. Если же в этот момент количество метана начнёт снижаться, то результатом также может стать взрыв. При взрыве огонь, подпитываемый газом, движется со скоростью от 500 до 700 м/сек. Давление же вещества в этот момент в замкнутом пространстве составляет 1 Мн/м2.

Химические свойства

В химии формула метана — CH4. Соединение плохо вступает в химические связи.

В обычных условиях оно не реагирует со следующими веществами:

концентрированные кислоты;
расплавленные и концентрированные щелочи;
щелочные металлические реагенты;
галогены;
перманганат калия; в кислой среде.

При температуре около 200 °C и давлении от 30 до 90 атмосфер болотный газ окисляется, преобразуясь в муравьиную кислоту. Вещество образует соединения, называемые газовыми гидратами, которые часто встречаются в природе.

По своим химическим свойствам метан схож с другими реагентами, относящимися к алканам. А потому он вступает в такие химические реакции, как:

Конверсия в синтез-газ. Синтез-газ, который образуется в результате указанной реакции, используется для получения метанола, углеводородов и так далее.
Галогенирование. Такая реакция является цепной. При ней молекула брома или йода подвергается воздействию света и распадается на радикалы, которое затем атакуют молекулы метана. В результате от соединения отрывается атом водорода, а газ становится свободным метилом CH3. Получившееся вещество сталкивается с молекулами брома или йода, которые разрушаются, образуя новые радикалы этих реагентов.
Нитрование.
Окисление или горение. Эта реакция происходит при избытке кислорода и описывается следующим уравнением: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O. В этом случае пламя имеет голубой цвет. Если кислорода недостаточно, то результатом реакции становится выработка не углекислого газа, а оксида углерода. Если же кислорода ещё меньше, то взаимодействие веществ приведёт к выделению мелкодисперсного углерода.
Сульфохлорирование.
Сульфоокисление.
Разложение.
Дегидрирование.
Каталитическое окисление. В подобных реакциях из болотного газа образуются карбоновые кислоты, спирты, альдегиды.

Получение в промышленности и лаборатории

В промышленных условиях вещество получают посредством нагревания углерода и водорода или синтеза водяного газа. Для того чтобы реакция протекала успешно, используют катализатор, обычно в этом качестве применяется никель. В США для добычи простейшего углеводорода используется специальная система, способная извлекать соединение из природного угля. Но также метан выделяется в виде подобного продукта при термической переработке нефти и нефтепродуктов, коксовании и гидрировании каменного угля.

В лаборатории для получения вещества применяются следующие методы:

Реакция гидроксида натрия с ацетатом натрия.
Взаимодействие карбида алюминия.
Нагревание натристой извести с уксусной кислотой. Для этой реакции необходима безводная среда, а потому в ней применяется гидроксид натрия, который является наименее гигроскопичным.

Применение метана

Болотный газ самый термически устойчивый углеводород, а потому он широко применяется и в быту, и в промышленности. Хлорирование вещества даёт возможность получения метилхлорида, метиленхлорида, хлороформа, четырёххлористого углерода. Результатом его неполного сгорания является сажа, Если метан каталитически окисляется, то получается формальдегид. А его реакция с серой приводит к образованию сероуглерода.

К важным методам получения ацетилена из простейшего углеводорода относятся:

термоокислительный крекинг,
электрокрекинг.

Газ также применяется для производства синильной кислоты. Кроме того, он даёт водород, необходимый для выработки водяного газа, который, в свою очередь, применяется для создания углеводородов, альдегидов и тому подобного. Кроме того, метан необходим при производстве нитрометана.

Учёные решили эту проблему, увеличив плотность газа до 200−250 атмосфер. Сжатое вещество закачивается в специальные баллоны, установленные на автомобилях особой конструкции.

Парниковый эффект

Метан является одним из газов, создающих на планете парниковый эффект. Чтобы измерить уровень его парниковой активности, необходимо принять за единицу меру воздействия на климат нашей планеты диоксида углерода. При таком соотношении влияние метана будет равно 23. Специалисты в области изучения парникового эффекта отмечают, что количество указанного газа в земной атмосфере значительно выросло за последние два столетия.

Объём метана в современной атмосфере в среднем составляет 1,8 части на миллион. Это количество в 200 раз меньше того же показателя углекислого газа. Необходимо отметить, что молекулы соединения рассеивают и удерживают теплоту, которую излучает нагретая солнцем планета, гораздо лучше, чем молекулы углекислого газа. И также необходимо отметить, что углеводород поглощает земное излучение в тех спектральных областях, которые свободно проходят через другие газовые соединения, создающие эффект парника.

Но тем не менее такие газы планете необходимы. Без двуокиси углерода, водяных паров, метана и других составляющих атмосферы температура на поверхности Земли была бы значительно ниже средних 15 градусов тепла.

Влияние на организм человека

Человек может отравиться, надышавшись метаном при аварии на производстве или из-за неправильного обращения с приборами, работающими на этом газе. Возможна такая ситуация и при длительном нахождении на болоте, в шахте. Если концентрация вещества в воздухе составляет 20 и более процентов, то отравление может быть очень тяжёлым, вплоть до летального исхода.

Работники химических производств, рудников и шахт подвержены другому способу отравления углеводородом. Зачастую эти люди на протяжении длительного времени регулярно вдыхают небольшие дозы вещества.

Кроме того, хроническая интоксикация может наступить из-за заболеваний кишечника, например, дисбактериоза. В таких случаях в организме больного метан образуется в повышенном количестве. Этот газ не станет причиной серьёзной интоксикации, но всё же он может вызвать в организме разные нарушения, привести к желудочно-кишечному дискомфорту и общему ухудшению самочувствия.

Отличить острое отравление метаном можно по следующим признакам:

головокружение;
шум в ушах;
сонливость;
общая слабость;
потеря координации;
нарушение речи;
резь в глазах;
слезотечение;
удушье;
усиленное сердцебиение;
понижение артериального давления;
тошнота;
приступы рвоты;
синюшность кожных покровов и слизистых оболочек.

Если отравление тяжёлое, то человек теряет сознание, у него начинаются судороги, за которыми следует кома. А также возможна остановка дыхания и сердцебиения.

Если отравление метаном является хроническим, то пострадавший страдает от частых головных болей, общего недомогания, низкого артериального давления и снижения работоспособности. Человек становится бледным и вялым, испытывает упадок сил. Гипотония может вызывать обмороки. И также возможно истощение нервной системы, которое выражается в повышенной раздражительности, нервозности и тому подобном.

Метан известен, как один из самых опасных газов. Он токсичен, горюч и взрывоопасен. Вещество не имеет ни цвета, ни запаха, а потому обнаружить его в воздухе крайне сложно. Чтобы не подвергать своё здоровье и жизнь опасности, следует внимательно относится к технике безопасности и соблюдать осторожность при работе или бытовом использовании метана.

Читайте также: