Реакция вюрца это кратко

Обновлено: 04.07.2024

Реакция Вюрца заключается в конденсации алкилгалогенидов под действием металлического Na, Li или реже K:
2RHal + 2Na = R-R + 2NaHal.
Так и пользуйтесь. Например, нужно Вам этан получить из хлорметана, пропустите его (хлорметан) через металлический натрий, получите этан и хлорид натрия. А что Ваш учебник по этому поводу пишет? Удачи!

Реакция Вюрца - Это реакция, помощью которой из моногалогенпроизводных алканов получают новый алкан, содержащий в молекуле ат. С в 2 раза больше, чем в исходном алкане.

РЕАКЦИЯ ВЮРЦА - конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже - Li или К) с образованием предельных углеводородов.

Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды) :

2RBr + 2Na → R—R + 2NaBr

Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем (1855). P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов (реакция Вюрца — Фиттига) :

C6H5Br + 2Na + ВrC4H9 -> С6Н5 — С4Н9+ 2NaВr

2RBr + 2Na → R—R + 2NaBr

C6H5Br + 2Na + ВrC4H9 -> С6Н5 — С4Н9+ 2NaВr

Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммирование углеводородных радикалов и их объединение в один больший):

2RBr + 2Na → R—R + 2NaBr
Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем в 1855 году. P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов. C6H5Br + 2Na + ВrC4H9 -> С6Н5 — С4Н9+ 2NaВr
Современный подход к реакции Вюрца.
Для преодоления множества побочных процессов было предложено использовать более селективные и современные методы. Основные разработки ведутся по применению не-натриевых металлов. Для проведения реакции Вюрца используют серебро, цинк, железо и пирофорный свинец. Последний реагент позволяет проводить реакцию в присутствии карбоксильной группы.

Примеры реакции Вюрца очень популярны в задачах на цепочки превращений веществ.

Вюрц, Шарль Адольф (1817 – 1884), Франция.

Химик-органик, был у истоков создания органического синтеза.

1855г – открыл метод получения предельных углеводородов действием металлического натрия (или калия) на галогеналканы.

Подробнее об ученом здесь

Примеры межмолекулярной реакции Вюрца

* Реакцией Вюрца обычно получают алканы с четным числом атомов углерода в цепи. Причем количество углеродных атомов удваивается по сравнению с исходным веществом.

* Однако, при взаимодействии разных галогеналканов можно получить предельный углеводород с нечетным количеством атомов углерода в цепи:

* А вот взаимодействие галогеналканов с более длинной углеродной цепью приводит к образованию смеси алканов:

Отметим, что подобную смесь чрезвычайно трудно разделить на отдельные вещества.

* В результате взаимодействия галогеналканов с галогеном у вторичного атома углерода можно получить предельный углеводород разветвленного строения (однако, такие реакции используют редко):

* Примеры реакции Вюрца, в которой участвуют галогенопроизводные с галогеном у третичного атома углерода, привести не возможно: таковая не существует. В результате их взаимодействия с металлическим натрием (или калием) образуются алкан и алкен с изначальной углеродной структурой :

Примеры внутримолекулярной реакции Вюрца

Внутримолекулярная реакция Вюрца приводит к образованию циклоалканов :

Реакция Вюрца обычно проходит при невысоких температурах и в среде эфира (например, диэтилового). Лучше, если в качестве галогеналкана будет вещество, содержащее бром или йод. Галогеналкан, в составе которого присутствует хлор, хуже вступает в подобные взаимодействия.

Пожалуйста, оцените публикацию. Большая просьба, если вы оцениваете публикацию от 1 до 3 звезд, обязательно оставьте свой комментарий с указанием того, что не так с этой публикацией. Мы постараемся устранить недостатки.

Реакция Вюрца, или синтез Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или хлориды). Приводит к увеличению углеводородной цепи (суммированию углеводородных радикалов и объединению в один больший):

2RBr + 2Na → R—R + 2NaBr

Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем в 1855 году [1] . P.Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов [2]

Современный подход к реакции Вюрца

Для преодоления множества побочных процессов было предложено использовать более селективные и современные методы. Основные разработки ведутся по применению не-натриевых металлов. Для проведения реакции Вюрца используют серебро [3] , цинк, железо [4] и пирофорный свинец [5] . Последний реагент позволяет проводить реакцию в присутствии карбоксильной группы.

Внутримолекулярная реакция Вюрца

В 90-х годах XIX в. Фрейнд и Густавсон предложили внутримолекулярный вариант. Так 1,3-дибромпропан с успехом может быть превращен в циклопропан действием цинка в присутствии иодида натрия, как активатора. По этому пути удалось получить бисспироциклопропан и бициклобутан [6] . Позже было предложено генерировать промежуточные соединения Гриньяра, которые впоследствии при действии трифторацетата серебра ведут к внутримолекулярному кросс-сочетанию. Этот метод неприменим для получения средних циклов.

Ссылки

Дополнить статью (статья слишком короткая либо содержит лишь словарное определение).
Найти и оформить в виде сносок ссылки на авторитетные источники, подтверждающие написанное.

Именные реакции в органической химии
Алканы

Wikimedia Foundation . 2010 .

Полезное

Смотреть что такое "Реакция Вюрца" в других словарях:

Реакция Вюрца — Фиттига — Реакция Вюрца, или синтез Вюрца метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды): 2RBr + 2Na → R R + 2NaBr Реакция Вюрца открыта Ш. А. Вюрцем (1855). P.Фиттиг… … Википедия

Вюрца реакция — метод синтеза насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды): 2RBr + 2Na → R R + 2NaBr. B. p. открыта Ш. А. Вюрцем. (1855). P. Фиттиг распространил В. р. на… … Большая советская энциклопедия

ВЮРЦА РЕАКЦИЯ — конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже Li или К) с образованием предельных углеводородов: 2RHal + 2Na > RЧR + 2NaHal, где Hal обычно Br или I. При использовании в р ции разл. алкилгалогенидов (RHal и R Hal) образуется… … Химическая энциклопедия

Вюрца реакция — … Википедия

ГРИНЬЯРА РЕАКЦИЯ — синтез орг. соединений с применением магнийорг. галогенидов RMgHal (реактивов Гриньяра). Последние обычно получают по р ции: RHal + Mg > RMgHal. При этом р р RHal в диэтиловом эфире медленно при перемешивании прибавляют к суспензии Mg в этом же р … Химическая энциклопедия

ФИТТИГА РЕАКЦИЯ — см. Вюрца реакция … Химическая энциклопедия

РЕФОРМАТСКОГО РЕАКЦИЯ — получение эфиров b гидроксикарбоновых к т взаимод. альдегидов или кетонов с эфирами a галогенкарбоновых к т в присут. Zh (т. наз. классическая P.p.): В р цию вступают разл. альдегиды и кетоны (насыщенные или ненасыщенные, ароматические,… … Химическая энциклопедия

Именные реакции в органической химии — В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя, открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких ученых: это могут быть авторы первой публикации (например,… … Википедия

Алканы — Эта статья о химических соединениях. О канадской алюминиевой компании см. Rio Tinto Alcan … Википедия

Вюрц, Шарль Адольф — Шарль Адольф Вюрц Charles Adolphe Würtz … Википедия

Реакция Вюрца — конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже — Li или К) с образованием предельных углеводородов.

Реакция Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (галогеналканы).

Легче реакция происходит с алкилиодидами и алкилбромидами, труднее – с алкилхлоридами.

В результате образуется алкан с более сложной углеродной цепью.

Реакцию обычно проводят в диэтиловом эфире.

В процессе реакции Вюрца происходит удвоение углеводородного скелета молекулы и образуется насыщенный углеводород (алкан). Эта реакция находит ограниченное применение, поскольку таким путем можно получать только симметричные алканы.

В основном с ее помощью получают предельные углеводороды с длинной углеродной цепью, особенно она полезна при получении индивидуальных углеводородов большой молекулярной массы (например, гептаконтана C₇₀H₁₄₂).

Реакцию используют для получения углеводородов с четным числом С-атомов. Если ввести в реакцию два различных галогеналкана, то образуется смесь трех продуктов.

Например, при взаимодействии метил- и этилиодидов с натрием наряду с пропаном образуется этан и бутан:

Эта реакция была открыта французким химиком Ш. Вюрцем в 1855 г. при попытке получения этилнатрия из хлористого этила и металлического натрия.

В 1864г. немецкий химик Р. Фиттиг предложил реакцию, подобную реакции Вюрца, для синтеза жирноароматических углеводородов (реакция Вюрца-Фиттига).

Реакция Вюрца используется для первичных алкилгалогенидов. Для вторичных алкилгалогенидов не имеет практического значения, т.к выход целевого продукта составляет всего 10-15%.

Реакцию Вюрца невозможно использовать для третичных алкилгалогенидов, т.к. вместо алкана с удвоенным числом атомов углерода образуется смесь алкана и алкена с исходным углеродным скелетом.

Внутримолекулярная реакция Вюрца

Реакция Вюрца успешно применяется для внутримолекулярных конденсаций. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения.

При взаимодействии 1,4-дибромбутана с металлическим натрием можно получить циклобутан:

Из 1,3-дибромпропана под действием металлического цинка и йодида натрия, как активатора, может быть получен циклопропан:

Рубрики: ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ

Читайте также: