Реакция лебедева химия кратко

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Литературные занятия должны быть сосредоточены не только на основательном изучении современных фактических и теоретических знаний в области органической химии, но и на ознакомлении с историческим развитием этой науки.

Этот материал – плод совместной работы (моей и моих учеников). Мои ребята учатся в классе с углубленным изучением химии.

С.В.Телешов

Мы, начав в 10-м классе изучать углубленный курс химии по учебнику А.И.Артеменко, решили собрать более или менее полные данные об ученых-химиках разных стран – первооткрывателях тех или иных химических превращений (реакций, перегруппировок, идентификационных проб, правил и т. п.). Здесь нами не затрагиваются названия приборов или посуды, которые используются в химических лабораториях (склянка Тищенко, аппарат Киппа и т. д.).

Проведя тщательное изучение доступных нам источников (их список дан в конце статьи), мы предлагаем своеобразный банк именных реакций, с которыми школьник может встретиться как в школьном курсе массовой школы, так и при подготовке к олимпиаде. Именные реакции представлены здесь в алфавитном порядке фамилий их авторов.

Для реакций, которые в школе изучаются или не изучаются, но не являются, на наш взгляд, слишком сложными, мы приводим их уравнения, а для более сложных даем их словесную характеристику.

Отметим при этом, что не все химические превращения получили фамилии своих первооткрывателей. Таким образом, на самом деле именных реакций значительно больше, чем нам это обычно кажется.

Свои исследования мы сопровождаем краткими биографическими данными ученых – авторов именных реакций.

Когда работа приближалась к завершению, мы увидели, что среди наших персонажей много отечественных химиков, и дополнили материал фрагментом генеалогического древа российских химиков, которое показывает преемственность научных химических школ России.

Мы также обращаем внимание читателей на годы, когда были сделаны перечисляемые нами открытия. В тексте курсивом выделены даты открытий реакций, которые можно изучать в обычном школьном курсе.

• Реакция Арбузова (перегруппировка Арбузова, изомеризация Арбузова)

Каталитическая изомеризация эфиров фосфористой кислоты в эфиры алкилфосфиновых кислот (1904).

Арбузов Александр Ерминингельдович (1877–1968), академик (Россия).

Открытие галогенов в органических соединениях путем прокаливания на окисленной медной проволоке (1872). Вещество в смеси с CuO наносят на медную (или платиновую) проволоку и вносят в пламя; образующиеся при этом летучие галогениды меди окрашивают пламя в зеленый или голубовато-зеленый цвет.

• Реактив Бенедикта (проба Бенедикта)

[Benedict’s reagent, Benedict’s test]

Обнаружение алифатических альдегидов действием на них водного раствора, содержащего сульфат меди(II) CuSO₄, карбонат натрия Na₂CO₃ и цитрат натрия. При нагревании образуются красные, желтые, зеленые осадки.

• Реакция Бутлерова–Лермонтовой–Эльтекова

Получение углеводородов изостроения каталитическим алкилированием низших олефинов алкилгалогенидами (1878).

Бутлеров Александр Михайлович (1828–1886), академик (Россия). Создатель теории химического строения (1861). Предсказал и объяснил изомерию многих органических соединений. Выяснил структуру ряда этиленовых углеводородов и осуществил их полимеризацию. Основатель школы русских химиков. Председатель Отделения химии Русского физико-химического общества (1878–1882).

Лермонтова Юлия Всеволодовна (1847–1919). Первая в России женщина – доктор химии (образование получила за границей). Синтезировала глутаровую кислоту с В.В.Марковниковым (1876).

• Реакция Вагнера (окисление по Вагнеру, перманганатная проба)

Окисление органических соединений, содержащих двойную связь, действием 1–3%-го раствора перманганата калия (1887) в цис-a-гликоли в щелочной среде (считается положительной, если раствор перманганата быстро обесцвечивается в кислой среде или буреет в щелочной и нейтральной):

Взаимодействие карбида кальция с водой (1862). Практическое значение реакция приобрела после того, как А.Муассан и Т.Вильсон разработали способ дешевого получения карбида кальция в электропечи в результате сплавления кокса и извести (1892).

• Реакция Вильямсона (метод Вильямсона)

Получение простых эфиров из алкилгалогенида и алкоголята натрия (или калия):

Синтез алканов действием металлического натрия в инертном растворителе на алкилгалогениды (1855):

• Реакция Вюрца–Фиттига (реакция Вюртца–Фиттига )

Получение алкилбензолов из смеси алифатических и ароматических галогенидов действием металлического натрия в инертном растворителе (1864):

Получение ароматического альдегида при взаимодействии фенола с хлороводородом и циановодородом в присутствии катализаторов (кислот Льюиса) с последующим гидролизом продукта (1898):

1. Ориентанты (заместители) первого рода (CH₃, C₂H₅, галогены, аминогруппа, гидроксил) повышают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в орто- и параположения.
2. Ориентанты (заместители) второго рода (нитро- и сульфогруппы, карбоксильная и карбонильная группы) уменьшают реакционную способность ароматического ядра и направляют реагенты в метаположение (1895).

Получение алифатических аминов из алкилгалогенидов:

и так далее до образования третичного амина (CH₃)₃N.

Синтез органических веществ из алкилгалогенидов и магния в эфире. Реакция открыта П.Барбье в 1899 г. и подробно изучена В.Гриньяром в 1900 г.:

Реактив Гриньяра RMgX используется для присоединения по кратным связям

Получение циклоалканов из дигалогенпроизводных (1887).

Густавсон Гавриил Гавриилович (1843–1908), член-корреспондент Санкт-Петербургской академии наук (Россия). Открыл (1877) непрочные комплексные соединения галогенидов алюминия с различными углеводородами, обладающие каталитическими свойствами (ферменты Густавсона). Предложил (1888) способ получения аллена (с Н.Я.Демьяновым).

О нем были сложены такие строки:

• Реакция Дильса–Альдера (диеновый синтез)

Дильс Отто Пауль Герман (1876–1954), профессор, нобелевский лауреат (Германия). Основное направление исследований – структурная органическая химия.

Отщепление галогеноводородных кислот от алкилгалогенидов или воды от спиртов преимущественно происходит так, что с галогеном или гидроксилом уходит водород от наименее гидрогенизованного соседнего атома углерода (1875):

• Реакция Зелинского–Казанского (метод Зелинского–Казанского)

Тримеризация ацетилена (полимеризация ацетилена) на активированном угле при нагревании (1924):

Зелинский Николай Дмитриевич (1861–1953), академик (Россия). Основные исследования относятся к химии циклических соединений, химии гетероциклов, органическому катализу, химии белка и аминокислот. Открыл явление дегидрогенизационного катализа (1910). Разработал конструкцию противогаза (1916). Создатель школы химиков-органиков.

• Реакция Зелинского (необратимый катализ, катализ Зелинского)

Каталитическое диспропорционирование циклогексадиена и циклогексена (1911):

Восстановление ароматических нитросоединений (1842 ):

Окислительно-восстановительное диспропорционирование двух молекул ароматического альдегида в щелочной среде, приводящее к образованию спирта и кислоты (1853):

Получение глюкозы гидролизом крахмала при его нагревании с катализатором – разбавленной серной кислотой (1811):

• Реакция Клемменсена (восстановление по Клемменсену)

Восстановление альдегидов и кетонов в гомологи бензола водородом в момент его выделения (восстановление карбонильной группы до метиленовой) (1913):

Получение ароматических оксикислот карбоксилированием фенолятов щелочных металлов (1860):

• Реакция Кольбе (электрохимическая)

[Kolbe electrolytic reaction]

Получение алканов с четным числом атомов углерода электролизом растворов солей щелочных металлов и карбоновых кислот с неразветвленной углеродной цепью (1849):

Получение нитроалканов (1888):

• Реакция Кучерова (гидратация по Кучерову)

Каталитическая гидратация ацетиленовых углеводородов с образованием карбонилсодержащих соединений (1881):

Получение бутадиена пиролизом этанола (1926):

Хлорирование олефинов в a-положение к двойной связи, сопровождающееся аллильным сдвигом двойной связи (1883):

В случае присоединения водородсодержащих соединений (протонных кислот или воды) к несимметричному алкену атом водорода преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизованному атому углерода, стоящему при двойной связи (1869):

• Реакция Настюкова (формалитовая реакция)

Взаимодействие ароматических углеводородов с формальдегидом (определение ароматических углеводородов) в присутствии концентрированной серной кислоты (1904):

Образование красно-коричневой смолы подтверждает наличие бензола и его гомологов. Реакции мешает присутствие непредельных циклических соединений.

Электрофильные и радикальные замещения у углеродного атома, связанного двойной углерод-углеродной связью, происходят с сохранением геометрической конфигурации молекулы вещества.

Получение ароматических о-оксиальдегидов взаимодействием фенола с хлороформом в растворе щелочи. Реакция приводит к введению альдегидной группы в бензольное кольцо (замещение обычно происходит в ортоположение):

Раймер Карл (1856–1921), немецкий химик-технолог.

Получение ароматических альдегидов из хлорангидридов кислот в среде бензола, толуола и других ароматических углеводородов:

Реакция открыта М.М.Зайцевым в 1872 г. и подробно изучена К.В.Розенмундом в 1918 г.

Жидкофазное гидрирование этилена до этана в присутствии мелкораздробленного никеля как катализатора (1899):

Получение алкинов из дигалогенпроизводных алканов (1861):

Качественное открытие фруктозы (1887) (кетозы при нагревании с резорцином и соляной кислотой дают вишнево-красное окрашивание; альдозы в этих же условиях взаимодействуют медленнее и дают бледно-розовую окраску):

(Можно использовать раствор, состоящий из 0,05 г резорцина в 50 мл воды и нескольких капель концентрированной соляной кислоты плотностью 1,19 г/мл.)

Диспропорционирование альдегида – получение сложного эфира из альдегида – в присутствии алкоголята алюминия (1906):

Взаимодействие формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса):

Получение высших ароматических гомологов из арилгалогенидов действием порошкообразной меди:

Конденсация карбонильных соединений с алкинами с образованием ацетиленовых спиртов:

Получение алканов при каталитическом гидрировании (взаимодействие с водородом) монооксида углерода под давлением (1923).

Фишер Франц (1877–1947), профессор (Германия).

Основные исследования – синтезы органических соединений на основе СО и Н₂. Указал (1926) на возможность использования открытой им реакции для получения жидкого моторного топлива. Разработал (1925–1935) технологию производства синтетического бензина (процесс Фишера–Тропша).

Гидрогенизация жиров (1902):

Алкилирование или ацилирование ароматических соединений соответственно алкил- или ацилгалогенидами (получение гомологов бензола) в присутствии безводного катализатора (AlCl₃, BF₃, ZnCl₂ и др.) (1877):

Фридель Шарль (1832–1899), академик (Франция). Работал в области каталитического органического синтеза. Синтезировал молочную кислоту (1861), глицерин (1873). Установил четырехвалентность кремния и титана. Искусственным путем получил кварц и топаз.

• Реакция Чугаева (ксантогеновая реакция)

Превращение спиртов в алкены термическим разложением ксантогеновых эфиров, получаемых из этих спиртов (1902).

Высокотемпературная переработка нефтяного сырья для получения продуктов меньшей молекулярной массы – расщепление углеводородов нефти (1891).

• Правило Эльтекова (перегруппировка Эльтекова)

Соединения, в которых гидроксильная группа находится при углеродном атоме, образующем углерод-углеродную кратную связь (енолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения – альдегиды или кетоны (1877):

Юрьев Юрий Константинович (1896–1965), профессор (Россия). Основные работы посвящены химии гетероциклических соединений. Установил способность любых 5-членных гетероциклов обменивать свой гетероатом (N, O, S, Se, Si) путем взаимного обмена в ряду: NR > O > S > Se > SiR₂ (1940–1946).

Заключение

Разумеется, этим перечнем не исчерпываются все именные реакции. Мы не охарактеризовали еще многие другие реакции, которые подробно изучают уже в высшей школе.

Даже простой перечень рассмотренных нами именных реакций свидетельствует о том, что обычный школьник знает (может знать) не так уж и мало из курса органической химии. Еще раз с удовольствием отмечаем, что из тех химических реакций, которые изучаются в базовом курсе основной и средней школы, значительное число реакций впервые осуществлено российскими химиками – нашими соотечественниками.

И с п о л ь з о в а н н а я л и т е р а т у р а

Артеменко А.И. Органическая химия. М., 1994, 560 с.
Годмен А. Иллюстрированный химический словарь. М., 1988, 270 с.
Кобазев И.А. Лабораторно-практические занятия по органической химии. М., 1958, 188 с.
Краткий справочник школьника. 5–11 классы. Авт.-сост. В.В.Еремин и др. М., 1997, 624 с.
Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии. М., 1997, т. 2, 384 с.
Лозовой А.С. Реакция Арбузова. М., 1987, 31 с.
Павлов Б.А. Органическая химия. М., 1943, 501 с.
Писаренко А.Н., Хавин З.Х. Курс органической химии. М., 1985, 527 с.
Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. М., 1972, 208 с.
Реутов О.А. Теоретические основы органической химии. М., 1964, 700 с.
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М., 1991, 447 с.
Слета Л.А. Химия. Справочник. Харьков, 1997, 495 с.
Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. М., 1969, т. 1, 688 с.
Шадыро О.И. Гомологические ряды изменчивости в биологии и химии. М., 1987, 72 с.
Эппликвист Д., Де Пюи Ч., Райнхарт К. Введение в органическую химию. М., 1985, 381 с.
Янклович А.И. Химия. В помощь выпускнику школы и абитуриенту. СПб., 1999, 256 с.
Chemistry. A textbook for higher secondary school. Classes XI–XII. New Delhi, 1977, 285 p.
Kundra S.K. A textbook of school science. Class X. Delhi, 1990, 540 p.
Волков В.А., Вонский Е.В., Кузнецова Г.И. Выдающиеся химики мира. М.: Высш. шк., 1991, 656 с.
Химический энциклопедический словарь. М.: Сов. энциклопедия, 1983, 791 с.
Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976.
Серрей А. Справочник по органическим реакциям. Пер. с англ. М.: Госхимиздат, 1962.

Юрий Вороной, Наталья Звездина,
Татьяна Павлова, Зиннур Саитов,
С.В.Телешов, Айдар Фатхуллин,
Борис Харитонцев,
средняя школа № 13 (г. Тобольск)

Читайте также:

  
• Диалекты китайского языка кратко
  
• Составь памятку признаки ядовитых растений 4 класс окружающий мир кратко
  
• Небо и земля байрон кратко
  
• Интегративная школа права кратко
  
• Раннединастический период месопотамии кратко