Применение диеновых углеводородов кратко

Обновлено: 26.06.2024

Диеновые углеводороды – это органические вещества, включающие в себя две двойные связи. Пример, бутадиен-1,3 СН₂=СН-СН=СН₂ и 2-мутилбутадиен-1,3 СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂ активно используются человеком при синтезе каучуков. Общая формула диенов C_nH_2n-2.

Строение диенов

Для углеродных атомов в алкадиенах характерна sp 2 -гибридизации. У всех атомов углерода есть по одной негибридизованной 2р-орбитали, которые перекрываются между собой у соседних атомов. Т. о., формируется единое π-облако, равномерно распределенное по всему соединению, и кратные связи равномерно распределены по атомам.

Типы диеновых углеводородов

1. Кумулированные связи (кратные связи исходят от одного углеродного атома)
   • СН₂=С=СН₂ (пропадиен)
   
   
2. Сопряженные связи (кратные связи располагаются на расстоянии одной одинарной связи)
   • СН₂=СН-СН=СН-СН₂-СН₃ (гексадиен-1,3)
   
   
3. Изолированные связи (кратные связи располагаются на расстоянии двух и более одинарных связей)
   • СН₂=СН–СН₂–СН=СН₂ (пентадиен-1,4)

Изомерия диенов

Номенклатура алкадиенов

Согласно номенклатуре IUPAC у представителей класса алкадиены есть две двойные связи. Атомы углерода нумеруются таким образом, чтобы у углеродных атомов с кратными связями были меньшие номера. Названия алкадиенов происходят от названий алканов, но суффикс -ан изменяют на –диен. Положение двух кратных связей обозначается цифрами в конце названия соединения.

Способы синтеза диеновых углеводородов

• Одновременное отщепление атома водорода и воды от этилового спирта (метод разработан русским ученым Сергеем Васильевичем Лебедевым)

С помощью данного метода синтезируют бутадиен-1,3 СН₂=СН-СН=СН₂. Реакция проходит при нагревании в 425˚С и в присутствии оксида алюминия Al₂O₃ и оксида цинка ZnO.

Реакция проводится при повышении температуры и в присутствии катализаторов.

Физические свойства алкадиенов

Бутадиен-1,3 СН₂=СН-СН=СН₂ при нормальных условиях – газ, который сжижается при -4,5˚С. 2-мутилбутадиен-1,3 СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂ – летучая жидкость, которая кипит при температуре 34,1˚С.

Химические свойства диеновых углеводородов

Из-за наличия в диенах кратных связей представителям этого органического класса свойственны реакции присоединения. В процессе атомы присоединяются к разным углеродным атомам с кратными связями. Т. о., формируется смесь продуктов реакции. Соотношение образовавшихся веществ зависит от различных условий.

Диеновые углеводороды могут образовывать полимеры, поэтому им свойственны реакции полимеризации. Они применяются при получении синтетических каучуков.

Применение диенов

Важнейшая область применения – производство каучуков. Углеводороды могут содержать не только две двойные связи, но три и более, такие соединения называются не диенами, а терпенами. Терпены встречаются в растениях и обладают приятным ароматом. Они используются при производстве духов и различных отдушек. Человеческий организм нуждается в b-каротине, который преобразуется в витамин А. Данный витамин находится в красных и желтых плодах. Красный цвет b-каротина обусловлен длинной цепочкой сопряженных двойных связей.

Основная область применения алкадиенов – это синтез каучуков.

Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию (т.е. совместную полимеризацию) с другими непредельными соединениями, образуя каучуки:

Уг­ле­во­до­ро­ды, со­дер­жа­щие две и более двой­ные связи в мо­ле­ку­ле – тер­пе­ны – ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны в рас­ти­тель­ных ор­га­низ­мах, часто об­ла­да­ют при­ят­ным за­па­хом. Смеси тер­пе­нов ис­поль­зу­ют в про­из­вод­стве духов и аро­ма­ти­че­ских от­ду­шек, а также в ме­ди­цине.

Жиз­нен­но важен для че­ло­ве­ка b-ка­ро­тин, ко­то­рый пре­вра­ща­ет­ся в ор­га­низ­ме в ви­та­мин А, он со­дер­жит­ся в крас­ных и жел­тых пло­дах. Крас­ный цвет b- ка­ро­ти­на обу­слов­лен длин­ной це­поч­кой со­пря­жен­ных двой­ных свя­зей.

Алкадиены (диены). Каучуки

Ключевые слова конспекта: Алкадиены (диены, диеновые углеводороды). Сопряжённые диены. Реакция Лебедева. Каучуки: натуральный, синтетические (бутадиеновый, изопреновый). Вулканизация каучука. Резина. Эбонит.

Понятие о сопряжённых алкадиенах

В соответствии с третьим положением теории химического строения даже незначительные изменения в структуре вещества могут существенно изменить его химические свойства, а следовательно, сделать незаменимым для производства жизненно необходимых материалов. Не будь углеводородов этого класса, нам пришлось бы обходиться без резины и каучука, а точнее без всего бесчисленного ассортимента изделий, изготовленных из этих материалов.

Большое значение в производстве каучуков имеют диеновые углеводороды особого строения: в их молекулах две двойные связи разделены одной одинарной. Такие диены называют сопряжёнными диенами.

Простейший сопряжённый диен — бутадиен-1,3 имеет формулу СН₂=СН—СН=СН₂. Как видите, в международных названиях алкадиенов указывают номера обоих атомов углерода, от которых начинаются двойные связи в молекуле.

Ещё один важнейший диеновый углеводород — 2-метилбутадиен-1,3 (его чаще называют изопрен) имеет формулу

Способы получения алкадиенов

Для получения диеновых углеводородов в промышленности используют реакцию дегидрирования, т. е. отщепления водорода. В качестве исходного вещества берут предельный углеводород с тем же строением углеродной цепи, что и у получаемого продукта. Понятно, что для образования двух двойных связей С=С алкан должен отдать четыре атома, т. е. две молекулы водорода. Например, для синтеза изопрена в качестве исходного вещества необходимо взять 2-метилбутан:

или

Рассмотренная реакция наглядно показывает, что в составе алкадиенов на четыре атома водорода меньше, чем в молекулах соответствующих предельных углеводородов, и на два атома водорода меньше, чем в молекулах соответствующих алкенов.

Алкадиены. Химические свойства

Будучи непредельными углеводородами, алкадиены, подобно алкенам, склонны к реакциям присоединения. Они так же, как алкены, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

Особенность реакций присоединения диеновых углеводородов состоит в том, что две сопряжённые связи проявляют себя как единое целое. Присоединение галогена происходит не по одной двойной связи, а за счёт крайних атомов углерода сопряжённой системы двойных связей:

или

Продукт реакции 1,4-дибромбутен-2 также содержит двойную связь и, следовательно, тоже способен присоединять молекулу брома:

Аналогичным образом диеновые углеводороды присоединяют водород (реакция гидрирования):

Каучук и продукты его вулканизации

Сопряжённые диеновые углеводороды способны к реакциям полимеризации, в результате которых получают синтетические каучуки.

Каучуки можно рассматривать как продукты полимеризации сопряжённых диенов или их производных. Каучуки относят к эластомерам. Такое название эти полимеры получили потому, что обладают эластичностью (от греч. elastikos — растяжимый), т. е. способностью обратимо изменять форму под действием внешних сил. Другие ценные свойства каучуков — водо- и газонепроницаемость — также широко используют в промышленном производстве.

Природными источниками каучука служат растения, богатые млечным соком: гевея, фикусы, молочаи, одуванчики. В промышленных масштабах натуральный (природный) каучук получают из сока тропического дерева гевеи. Такой каучук можно рассматривать как продукт полимеризации изопрена, или 2-метилбутадиена-1,3.

Каучуконосы нашей страны (одуванчики кок-сагыз и тау-сагыз) содержат очень мало млечного сока, а потому не могут использоваться в качестве источника натурального каучука. Проблему получения синтетического каучука решил коллектив учёных под руководством академика С. В. Лебедева в 1931 г. Этот каучук назвали бутадиеновым каучуком, поскольку в качестве мономера для его получения был выбран бутадиен-1,3. В процессе полимеризации двойные связи алкадиена разрываются, за счёт освободившихся валентностей крайних углеродных атомов растёт полимерная цепь. Одновременно с этим между центральными атомами углерода образуется двойная связь:

Коллективом под руководством С. В. Лебедева был разработан также уникальный способ получения исходного диенового углеводорода — бутадиена-1,3 — на основе этилового спирта:

или

Эту реакцию называют реакцией Лебедева.

Синтетический бутадиеновый каучук обладает такими ценными качествами, как газо- и водонепроницаемость, однако уступает натуральному в эластичности.

В 60-х гг. прошлого столетия был получен эластичный синтетический каучук на основе изопрена — синтетический изопреновый каучук:

По эластичности и износоустойчивости изопреновый каучук сходен с природным и так же, как бутадиеновый, используется для производства шин.

Общая формула С_nH_2n-2 отражает состав не только алкадиенов, но и ацетиленовых углеводородов. Речь о них пойдёт в следующем конспекте.

Класс ациклических непредельных или ненасыщенных углеводородов, содержащих в молекуле две двойные связи, называется алкадиены или диеновые углеводороды. Подробнее о свойствах и характеристиках алкадиенов читайте ниже.

Гомологи

Физические свойства гомологов ряда пропадиена аналогичны свойствам алкенам. Пропадиен и бутадиен – газы, легко переходящие в жидкое состояние. Гомологи С5-С17 и их изомеры – жидкости. Высшие алкадиены с 18 и более атомами углерода – твёрдые соединения.

Изомерия

Гомологи от пентадиена и выше образуют пространственную и структурную изомерии. Для диенов характерна геометрическая пространственная изомерия. Они образуют цис- и транс-изомеры.

Рис. 1. Пространственная изомерия диенов.

Структурная изомерия осуществляется по углеродному скелету и по положению кратных связей. При переносе метильной группы к другому атому углерода образуются структурные изомеры диенов. Например, 2-метилбутадиен-1,3 или изопрен – изомер пентадиена-1,3 с метильной группой у второго атома углерода.

Рис. 2. Структурная изомерия диенов.

В зависимости от расположения связей друг к другу выделяют три вида диенов:

• кумулированные – двойные связи находятся у одного атома углерода (СН₂=С=СН₂);
• сопряжённые – двойные связи разделены одинарной связью (CH₂=CH-CH=CH₂);
• изолированные – двойные связи разделены неограниченным количеством простых связей (CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂).

Диены получают из этанола, нефтепродуктов, галогеналканов.

Свойства

За счёт кратных связей диены могут вступать в реакции присоединения. Атомы присоединяются к месту разрыва связи. При этом в зависимости от положения кратных связей при одних и тех же реакциях образуются вещества с разными структурами. В таблице описаны основные химические реакции диенов.

Реакция

Описание

Уравнение

Присоединение атома водорода в присутствии никеля

Реакция протекает в жидкой среде (спиртовой или водной) в присутствии катализатора – хлорида лития

Получение искусственного каучука

Основное использование алкадиенов – синтез каучука.

Рис. 3. Искусственный каучук.

Что мы узнали?

Диены или алкадиены – ненасыщенные ациклические углеводороды, содержащие двойные связи. Низшие алкадиены – газы и жидкости, высшие (более 18 атомов углерода) – твёрдые вещества. Простейший представитель класса – пропадиен, образующий гомологический ряд. Для диенов характерна пространственная и структурная изомерии. Структурная изомерия происходит по положению двойных связей и по углеродному скелету. Алкадиены более активны, чем насыщенные углеводороды. Вещества участвуют в реакции присоединения по месту разрыва двойной связи.

Читайте также:

  
• Кодирование графической информации кратко
  
• Сквозь зеркало языка кратко
  
• Этика поведения участников дорожного движения на дороге кратко
  
• Общественная гигиена это кратко
  
• Александр петрович карпинский биография кратко