Перечислите особенности строения и свойств органических веществ кратко
Обновлено: 02.07.2024
Органические соединения, органические вещества — класс химических соединений, в состав которых входит углерод (за исключением карбидов, угольной кислоты, карбонатов, оксидов углерода и цианидов). [1]
Содержание
История
Количество известных органических соединений составляет почти 27 млн
Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.
Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.
Эта отметка установлена 22 марта 2012.
. Таким образом, органические соединения — самый обширный класс химических соединений. Многообразие органических соединений связано с уникальным свойством углерода образовывать цепочки из атомов, что в свою очередь обусловлено высокой стабильностью (то есть энергией) углерод-углеродной связи. Связь углерод-углерод может быть как одинарной, так и кратной — двойной, тройной. При увеличении кратности углерод-углеродной связи возрастает её энергия, то есть стабильность, а длина уменьшается. Высокая валентность углерода — 4, а также возможность образовывать кратные связи, позволяет образовывать структуры различной размерности (линейные, плоские, объёмные).
Классификация
Соединения углерода с другими элементами составляют особый класс органических соединений — элементоорганические соединения. Металлоорганические соединения содержат связь металл-углерод и составляют обширный подкласс элементоорганических соединений.
Характерные свойства
Существует несколько важных свойств, которые выделяют органические соединения в отдельный, ни на что не похожий класс химических соединений.
- Различная топология образования связей между атомами, образующими органические соединения (прежде всего, атомами углерода), приводит к появлению изомеров — соединений, имеющих один и тот же состав и молекулярную массу, но обладающих различными физико-химическими свойствами. Данное явление носит название изомерии.
- Явление гомологии — существование рядов органических соединений, в которых формула любых двух соседей ряда (гомологов) отличается на одну и ту же группу — гомологическую разницу CH2. Целый ряд физико-химических свойств в первом приближении изменяется симбатно [неизвестный термин] по ходу гомологического ряда. Это важное свойство используется в материаловедении при поиске веществ с заранее заданными свойствами.
Номенклатура органических соединений
Органическая номенклатура — это система классификации и наименований органических веществ. В настоящее время распространена номенклатура ИЮПАК.
Классификация органических соединений построена на важном принципе, согласно которому физические и химические свойства органического соединения в первом приближении определяются двумя основными критериями — строением углеродного скелета соединения и его функциональными группами.
В зависимости от природы углеродного скелета органические соединения можно разделить на ациклические и циклические. Среди ациклических соединений различают предельные и непредельные. Циклические соединения разделяются на карбоциклические (алициклические и ароматические) и гетероциклические.
- Органические соединения
-
(алканы) (диеновые углеводороды)
- Алициклические соединения
- атомы углерода в молекулах органических соединений способны соединяться друг с другом;
- атомы углерода в молекулах органических соединений образуют цепи и кольца, что является одной из причин многообразия органических соединений;
- связи между атомами в молекулах органических соединений ковалентные. В своем большинстве органические вещества являются неэлектролитами, т.е. не диссоциируют на ионы в растворах, а также сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
- для органических соединений характерно явление изомерии, в связи с чем имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
- многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.
-
, Фенолы , Кетоны
Алифатические соединения
Алифатические соединения — органические вещества, не содержащие в структуре ароматических систем.
Ароматические соединения
Ароматические соединения, или арены, — органические вещества, в структуру которых входит одна (или более) ароматическая циклическая система (см. Ароматизация)
Гетероциклические соединения
Гетероциклические соединения — вещества, в молекулярной структуре которых присутствует хотя бы один цикл с одним (или несколькими) гетероатомом
Полимеры
Полимеры представляют собой особый вид веществ, также известный как высокомолекулярные соединения. В их структуру обычно входят многочисленные сегменты (соединения) меньшего размера. Эти сегменты могут быть идентичны, и тогда речь идёт о гомополимере. Полимеры относятся к макромолекулам — классу веществ, состоящих из молекул очень большого размера. Полимеры могут быть органическими (полиэтилен, полипропилен, плексиглас и т. д.) или неорганическими (силикон); синтетическими (поливинилхлорид) или природными (целлюлоза, крахмал).
Структурный анализ органических веществ
В настоящее время существует несколько методов характеристики органических соединений. Кристаллография (рентгеноструктурный анализ) — наиболее точный метод, требующий, однако, наличия высококачественного кристалла достаточного размера для получения высокого разрешения. Поэтому пока этот метод не используется слишком часто.
Элементный анализ — деструктивный метод, использующийся для количественного определения содержания элементов в молекуле вещества.
Инфракрасная спектроскопия (ИК): используется главным образом для доказательства наличия (или отсутствия) определённых функциональных групп.
Масс-спектрометрия: используется для определения молекулярных масс веществ и способов их фрагментации.
Спектроскопия ядерного магнитного резонанса ЯМР.
Ультрафиолетовая спектроскопия (УФ): используется для определения степени сопряжения в системе
Определение органических веществ записано в учебнике химии, но не каждый может его дословно воспроизвести. А зря, ведь органические вещества составляют большинство из известных веществ в природе. На сегодняшний день таких соединений наука насчитывает свыше 20 миллионов.
Имеются в виду не только образующие биологические организмы (в клетке их около трети по массе). Целые государства существуют за счет продажи продуктов предположительно органического происхождения (нефть, природный газ). Последние во многом определяют энергетическую составляющую мирового производства. Плюс залежи каменного угля.
Огромно значение данные вещества имеют в химической индустрии. Например, без кокса невозможна выплавка ферроуглеродных сплавов.
Что такое органические вещества
Это все углеродосодержащие соединения. Примеры и характеристика органических веществ приведены ниже.
соли угольной кислоты;
образует цепи, в том числе замкнутые;
поддерживает одинарные и больше связи;
прочно связывается с большинством элементов;
обладает способностью синтезировать изомеры. Соединения с изменчивой топологией. То есть идентичные по составу и массе молекулы, отличные в структуре;
гомология – добавление группы CH2.
Классификация органических веществ
Разделяют по особенностям углеродной цепи и функциональным группам. Ниже дано описание и приведены структурные формулы органических веществ по классам.
По углеродному скелету
Под ациклическими и циклическими понимают незамкнутую или замкнутую углеродную связь соответственно.
Как видно, представители могут иметь разветвленное строение. Имеет значение количество взаимосвязей углеродной основы. Включают спирты, кетоны, кислоты и подобные.
Из интересных веществ – ацетон, метанол, искусственное топливо (бензин), уксусная кислота.
В карбоциклическом кольце не попадаются чужеродные атомы. Только углерод. Из представителей получают пигменты (окрашивающие препараты), синтезируют смолы и пластики.
В гетероциклических кольцах имеют место вкрапления кислорода, азота, серы и не только. Применяют для производства красителей, лекарственных препаратов, пластиков.
По группам
Органические вещества или углеводороды, как следует из термина, содержат исключительно C и H. Разнообразие вносят функциональные группы с отличными атомами.
Спирты подразделяют на одно- и многоатомные. В зависимости от числа групп –OH. В фенолах группа присоединена к ароматическому кольцу.
Одноатомные спирты используют для пищевой и химической промышленности.
Этиленгликоль применяют для получения искусственных волокон и незамерзающих жидкостей (антифризов).
Глицерин – для лекарственных средств, парфюмерии, легкой промышленности и взрывчатых веществ.
Фенолы аналогично подразделяют на одно-, двух- и многоатомные. Собственно, фенол, типичный представитель, важен в синтезе смол, а как антисептик используется в медицинской отрасли.
Альдегиды и кетоны используют как сырье для синтеза смол, полимеров, медикаментов, дезинфицирующих препаратов, консервантов. Высшие – для одеколонов и духов. Ацетон – универсальный растворитель.
Карбоновые кислоты классифицируются по числу карбоксильных групп. Применяются в легкой и пищевой промышленности (добавки), в парфюмерии, для органического синтеза.
Нитросоединения, содержащие азот органику — являются потенциально взрывчатыми веществами. А отдельные – не потенциально. Для чего нужны и так понятно. Пример – тринитротолуол. Он же тротил.
Амины – органоаммиачные соединения. Большинство ядовито, некоторые канцерогенны. Характерный представитель – анилин. Участвуют в изготовлении смол, пигментов, клеящих средств, искусственных волокон. Также нужны для изготовления пестицидов, гербицидов, удобрений, медицинских препаратов (уротропин).
Галогенопроизводные, содержащие хлор (фреоны), ранее использовались в качестве хладагента в морозильном оборудовании. Но из-за вреда озоновому слою не рекомендуются.
Химикаты в индустрии являются растворителями, сырьем для инсектицидов и т. п. Жутковатый представитель семейства, синильная кислота – не только ингредиент боевых отравляющих веществ. Без нее затруднительна добыча драгоценных металлов и покрытие ими поверхностей.
Органика биологического происхождения
То, из чего состоят все организмы. От высших животных до микроводорослей.
Белки
Объединенные пептидной связью α-аминокислоты.
Посмотрим, какими свойствами они обладают, и какие функции выполняют:
обеспечивают рост клеток;
составляют энзимы и отдельные гормоны;
поддерживают наличие антител для иммунитета, свертываемость крови;
отвечают за перемещение необходимых для жизнедеятельности веществ;
белки-ферменты ускоряют биохимические взаимодействия.
Часть поставляется с пищей, остальные производится организмом.
Липиды
Делят на простые (жирные кислоты + глицерин) и сложные (с высокомолекулярными кислотами).
Характеристика:
действующие и резервируемое питание (1 г – 39 кДж);
поддерживают рост клеточных перегородок;
участвуют в гормональной регуляции;
при окислении выделяют воду;
растворяя, переводят витамины в усваиваемую форму.
Углеводы
Простые и сложные сахара.
Кратко охарактеризуем:
основное питание клетки (1 г – 18 кДж);
материал оболочки клетки;
некоторые не позволяют крови свертываться в сосудах.
Человек состоит из органических веществ и окружен ими. Скорее можно перечислить неорганических соседей: стекло, металл да керамика.
Даже электроника постепенно переходит на органику. Без нее немыслимы сельское хозяйство, фармацевтика. Великая наука – органическая химия.
Органические вещества обладают рядом характерных особенностей, среди которых наиболее важные:
Физические свойства органических соединений
Чаще всего органические соединения представляют собой газы, жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Большое число твердых органических веществ плавится в интервале сравнительно невысоких температур (от комнатной до 400 °С).
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений
Взаимное влияние атомов в молекуле передается через систему ковалентных связей с помощью электронных эффектов. Электронным эффектом называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.
Индуктивный эффект (I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей.
Мезомерный эффект (M) — смещение электронной плотности по цепи π-связей.
-I (отрицательный индуктивный эффект): -Cl, -Br, -OH, -NH2;
-M (отрицательный мезомерный эффект): -CH=O, -COOH, -NO2;
+M (положительный мезомерный эффект):-OH, -NH2;
Химические свойства органических соединений
Реакции органических веществ классифицируют по типу разрыва связей на:
— радикальные реакции, протекающие с гомолитическим разрывом ковалентной связи
— ионные реакции, протекающие с гетеролитическим разрывом ковалентной связи
По типу реакции:
RCH2X + Y → RCHY + X
Окисление и восстановление в органической химии связывают с потерей и приобретением водорода и кислорода. Вещество окисляется, если оно теряет атомы Н и приобретает атомы О. Окислитель в общем виде обозначают [O].
Вещество восстанавливается, если оно приобретает атом Н и (или) теряет атомы О. Восстановитель в общем виде обозначается [H].
Генетическая связь между классами органических соединений
Генетические ряды органических соединений выглядит следующим образом:
Рассмотрим на примере ряда этана:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH (получение из алкенов предельных одноатомных спиртов)
C2H5OH + [O] → CH3CHO + H2O (получение из предельных одноатомных спиртов альдегидов)
CH3CHO + [O] → CH3COOH (получение из альдегидов предельных одноосновных карбоновых кислот)
CH3COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH (получение из предельных одноосновных карбоновых кислот хлорзамещенных карбоновых кислот)
CH2Cl-COOH + NH3→ NH2-CH2– COOH + HCl (получение хлорзамещенных карбоновых кислот аминокислот)
(получение из аминокислот пептидов)
Примеры решения задач
Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику
Зарегистрироваться 15–17 марта 2022 г.
Органическая химия – это химия соединения углерода, а органические вещества – это вещества содержащие углерод.
Характерные особенности органических веществ.
Все органические вещества горят.
В молекуле органических веществ углерод может быть соединен почти со всеми элементами периодических соединений.
Большинство органических веществ не диссоциируют на ионы.
Для органических веществ присуще явление изомерии.
Реакции между органических веществами в основном протекают медленно.
Источники органических соединений.
Нефть; газ; перегонка угля, сланца, дерева; растения и животные; биологический синтез.
Теория Бутлерова и ее значение.
1861 г. На основе экспериментального материала создал теорию строения органических соединений.
Было доказано, что углерод в органических соединениях четырех валентен.
Атомы углерода способны соединятся друг с другом образуя цепочку.
Все атомы образующие молекулы связаны в определенной последовательности согласно их валентности.
Структурная формула общая формула
Свойства веществ зависят от строения молекулы.
Исходя из свойств данного вещества можно определить его строение.
Атомы и атомные группы взаимно влияют друг на друга.
Бутлеров впервые высказал мысль о пространственном строении органических молекул (изомерия).
Классификация органических веществ.
Ациклические Карбоциклические Гетероциклические
алифатические цикл из атомов углерода цикл состоящий из
углеводороды С= разных атомов
цепь не замкнута =С С= С
Каждый ряд делится на классы, например углеводородов и так далее.
Атом углерода в органических соединениях находится в возбужденном состоянии.
Один S ē орбитами.
С* 3 p ē ∞ орбитами
Валентные ē подвергаются гибритизаций.
Образование δ связи.
В органических соединениях связь ковалентная.
Классификация органических реакций.
В органической химии наиболее часто применяются классификации реакций основанных на их механизмах при этом обращается внимание на характер разрыва ковалентной связи.
а) радикальный разрыв заключается в том, что связывающая пара ē делится по полам и каждый из образующихся свободных радикалов сохраняет 1ē, оставаясь электронейтральной частицей.
Н : С : Н → ˖ СН3 + ˖ Н радикалы
Образовавшиеся радикалы неустойчивы, легко взаимодействуют друг с другом и другими молекулами. Радикалы реакции ускоряются действием света, температуры, свободных радикалов.
б) ионный разрыв ковалентной связи, он приводит к образованию заряженных частиц катионов и анионов, общая электронная пара целиком переходит к одному из атомов.
Н : С/ : СI → СН3 + + : СI -
̈ карбкатион анион
Карбкатоины неустойчивы как и свободные радикалы, они легко вступают в реакции с частицами имеющими заряд минус и эти частицы называются нуклеофильными, такая реакция называется нуклеофильной.
Нуклеофильные частицы(любящий + заряд)
К нуклеофильным остаткам относятся: вода, щелочь, аммиак, кислотные остатки.
Если общая ē пара остается с органической частицей то образуется карбкатион.
Н : С : / Н → : СН3 - + Н +
Карбкатионы вступают в реакцию с электрофильными частицами(сами они положительные).
Такая реакция называется электрофильной. К числу электрофильных частиц относятся карбкатионы, катионы Ме.
Ионные реакции катализируются кислотами и основаниями.
Вторая классификация по количеству веществ вступивших в реакцию и получившихся. Реакции замещения, разложения, соединения, реакция полимеризации (множество одинаковых молекул с образованием полимера), поликонденсации ( образуется полимер и выделяется простое вещество).
Химическое строение и структурная изомерия.
Последовательное соединение атомов молекул органического вещества называется химическим строением, для изображения его строения пользуются структурными формулами.
Структурная изомерия за счет изменения последовательности соединений атомов углерода появляются соединения имеющие один и тот же состав, но разное строение, такие вещества называются изомерами. С2Н6О – спирт
Н – С – О – С – Н Н – С - С – О – Н
простой эфир спирт
Взаимное влияние атомов в молекуле.
Атомы в органическом веществе могут отличаися друг от друга электроотрицательностью. Электроотрицательность углерода зависит от его гибридизаций.
Ряд уменьшения значений электроотрицательности.
F; O; C sp; N; Br; C sp 2 ; J; C sp 3 ; S; H.
Атомы в молекуле испытывают взаимное влияние, это влияние передается через систему ковалентных связей и называются электронным эффектом.
Если в молекуле атомы близки по электроотрицательности то электронная плотность распределена равномерно и связь будет неполярной.
Если электронная плотность распределена неравномерно и смещена в сторону электроотрицательного атома связь полярна, атомы преобретают частичные заряды.
Электроотрицательная частица или атом называется электронноакцептором, а атом с σ
+ электродонором.
Смещение электронной плотности по цепи сигма связи называется индуктивным эффектом и обозначается J.
J передается по цепи с затуханием.
Электронноакцепторы проявляют отрицательно индуктивный эффект с - , все галогены, NH2, ОН группа, карбоксильная СООН.
В двойной или в тройной связи смещения электроотрицательная плотность в основном испытывает σ связь. Наличие электронных эффектов определяет реакционную способность молекул.
Номенклатура органических соединений.
Тривиальные или исторические названия: глюкоза, глицерин (греч. – сладкий).
1. Ациклические углеводороды.
В предельных углеводородные окончания ан, углеводород с двойной связью ен.
2. Циклические углеводороды.
Карбоциклические название их произносится от соответствующего углеводорода добавляя приставку цикло.
Многие ароматические углеводороды имеют историческое название.
Правило построения названия по заместительной номенклатуре:
1. Определяют родоначальную структуру в которую обязательно входит старшая характеристическая группа, для ациклических углеводородов это главная углеводородная цепь, а для циклических цикл .
Характеристические группы.
2. Углеродная цепь нумеруется так, что бы старшая группа имела наименьший номер .
4-хлор бутанол -1 2- аминопропановая кислота
3. При построении названий старшая характеристическая группа обозначается суфориксом все прочие префиксом и перечисляются в алфавитном порядке.
4. При наличии одинаковых заместителей или кратных связей используются частицы ди - , три - , тетро – и так далее.
Пропантриол (1,2,3) 2,2 – диметилбутан
Н3С 5 – С 4 = СН 3 – СН 2 = СН2 1
4 метилпентандиен 1,3
5. При наличии в молекуле цепи и цикла за родоначальную структуру принимается та которая содержит характеристическую группу.
2 фенил уксусная кислота 2 гидроксибензольная кислота
Второй вид радикально – функциональна применяется для галогенпроизводных, спиртов, простых эфиров, аминов.
Название состоит из названия радикала и характеристической группы.
Метилхлорид этиловый спирт диэтиловый эфир
Углеводороды.
Понятие об углеводородах, их классификация.
Алканы sp 3 гибридизация σ связи.
Физические и химические свойства алканов. Радикальный механизм реакций замещения.
Углеводороды – относятся органические соединения состоящие из атомов углерода и водорода связанных ковалентной связью.
это соединения с открытой
Этиленовые Диеновые Ацетиленовые
Алканами называются насыщенные углеводороды, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода и связаны между собой только σ связью.
Атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 – гибридизации. Каждый такой атом способен образовывать четыре одинаковые σ связи, как с атомами углерода, так и с атомами водорода.
Например: в этане каждый атом углерода образует одну σ связь за счет осевого перекрывания гибридной орбитали с гибридной орбиталью другого атома углерода и три σ связи за счет перекрывания гибридных орбиталей с s орбитами трех атомов водорода.
За счет изменения последовательности связывания атомов углерода, то есть изменения строения, появляются два соединения с различными свойствами, хотя они имеют один и тот же состав, выражаемой молекулярной формулой, такие вещества называются изомерами строение или структурными изомерами.
Структурная изомерия – это существование веществ с одинаковым составом, но различающиеся строением.
Атомы углерода различаются по местоположению в цепи. Атом углерода стоящий в начале цепи, связан с одним атомом углерода и называется первичным О. Атом углерода связанный с двумя углеродами называются – вторичным , , с тремя третичным ∆, с четытмя четвертичным □.
Название радикала производят от названия соответствующего алкана с заменой суффикса - ан или – ил.
Изомеры с прямой цепью называются нормальными, а с разветвленной – изосоединения.
Вид изомерии в котором изомеры отличаются строением углеродной цепи называют углеродной изомерией.
Определяют самую длинную углеродную цепь.
Подчеркивают и нумеруют углеродные атомы с того конца ближе к которому стоят боковые радикалы.
В названий цифрой указывают положение бокового радикала (R), называется он сам и вся углеродная цепь.
СН3 2 метил пропан
Способы получения алканов.
Реакции идущие без изменения углеродной цепи.
а) С2Н3 J + HJ → C 2 H 6 + J 2 - реакция восстановления галоген производных
б) Гидрирование непредельных углеводородов.
Реакция присоединение атомов водорода называется реакцией гидрирования.
Реакции идущие с увеличением числа углеродных атомов в цепи.
а) реакция Ворца
б) Присоединение непредельных углеводородов с последующим восстановлением.
Реакции идущие с уменьшением числа атомов углерода.
а) взаимодействие органических солей с натронной известью.
б) Крекинг нефти – это расщепление больших молекул углеводородов при температуре 400 – 500 о С с образованием более мелких молекул предельных и непредельных углеводородов ( распад, разложение).
Физические и химические свойства.
Низшие производные алканов являются газами, начиная с пентана, это жидкости, а высшие представители твердые вещества.
Алканы не растворяются в воде, но растворимы в неполярных растворителях, то есть в органических (спиртах, сероводороде и так далее).
Атом углерода в алканах находится в состоянии sp 3 гибридизации, поэтому алканы устойчивы в химических отношении.
На них не действуют концентрированные кислоты, щелочи, окислители.
Этими свойствами пользуются при определении примеси предельных углеводородов.
Например, определение количества парафинного масла концентрированная Н2 SO 4, при отсутствии примеси оно не желтеет.
Читайте также: