Химические свойства органических веществ кратко
Обновлено: 02.07.2024
Способы получения и химические свойства органических веществ. Материал можно использовать для подготовки к ЕГЭ.
| Вложение | Размер |
|---|---|
| metody_polucheniya_i_himicheskie_svoystva_alkanov.doc | 381.5 КБ |
Предварительный просмотр:
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.
1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные(Реакция Вюрца)
C 2 H 5 I+CH 3 I+2Na=C 3 H 8 +2NaI
2. Восстановление непредельных углеводородов
H 3 C- CH=CH 2 +H 2 H 3 C-CH 2 -CH 3
3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью
CH 3 COONa + NaOH Na 2 CO 3 +CH 4
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ.
СH 4 +Cl 2 =CH 3 Cl+HCl
С 5 H 12 +8O 2 =5CO 2 +6H 2 O
CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3 +SO 2 +Cl 2 CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 - SO 2 Cl+HCl
CH 3 (CH 2 ) 10 CH 2 - SO 2 Cl+2NaOH CH 3 (CH 2 ) 10 - CH 2 SO 3 Na+NaCl
Это свойство используется при получении синтетических моющих средств.
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.
1. Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные
H 3 C-CH 2 -CH 2 Br H 3 C-CH=CH 2 +NaBr+H 2 O
2.Действие на спирты водоотнимающих средств
3.Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов
4.Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью( Fe)
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.
CH 2 =CH-CH 3 +Cl 2 CH 2 Cl-CHCl-CH 3
CH 2 =CH-CH 3 +Н 2 CH 3 -CH 2 -CH 3
CH 2 =CH-CH 3 +НCl CH 3 -CHCl-CH 3
Присоединение протекает по правилу Марковникова( водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода)
5.Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде( реакция Вагнера)
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ.
1.Высокотемпературный крекинг метана.
2.Гидролиз карбида кальция
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ.
7.Присоединение синильной кислоты
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ(АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ).
1. Дегидрирование циклогексана
3.Выделение из нефти, каменноугольного дегтя
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АРЕНОВ.
1.Взаимодействие с галогенами
2.Взаимодействие с галогензамещенными алканами
3.Взаимодействие с непредельными углеводородами
2.Присоединение хлора на свету
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.
1.Гидролиз моногалогенпроизводных водными растворами щелочей
2.Действие воды на этиленовые углеводороды
3.Восстановление альдегидов и кетонов
4.Сбраживание растительного сырья, содержащего крахмал
С 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH+2CO 2
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ.
I.Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы
1.Взаимодействие со щелочными металлами
C 2 H 5 OH+2Na C 2 H 5 ONa+H 2
2.Взаимодействие с карбоновыми кислотами
II.Реакции, идущие с участием гидроксильной группы
1.Взаимодействие с галогеноводородами
C 2 H 5 OH+HBr C 2 H 5 Br+HOH
C 2 H 5 OH CH 2 =CH 2 +H 2 0
C 2 H 5 OH+HOC 2 H 5 (C 2 H 5 ) 2 O+H 2 O
Образуется диэтиловый эфир
1.Отщепление водорода (дегидрирование)
2.Окисление спиртов сильными окислителями [например KMnO 4 +H 2 SO 4 ]
При окислении вторичных спиртов образуются кетоны
3.Реакции горения спиртов
C 2 H 5 OH+3O 2 =2CO 2 +3H 2 O
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ,КЕТОНОВ.
3.Получение из солей карбоновых кислот
4.Восстановление хлорангидридов кислот
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛЬДЕГИДОВ.
1.Присоединение синильной кислоты
II.Реакция замещения карбонильного кислорода
1.Взаимодействие с гидроксиламином
2.Взаимодействие с пятихлористого фосфора
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1. Окисление спиртов
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
1.Взаимодействие с металлами
2CH 3 COOH+Ca (CH 3 COO) 2 Ca+H 2
2.Взаимодействие с оксидами металлов
2CH 3 COOH+CaO (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O
2CH 3 COOH+Ca(OH)2 (CH 3 COO) 2 Ca+2H 2 O
4.Взаимодействие с солями
2CH 3 COOH+CaCO 3 (CH 3 COO) 2 Ca+H 2 O+CO 2
5.Действие галогенирующих агентов
CH 3 COOH+HOСH 2 CH 3 CH 3 COOC 2 H 5 +H 2/O
CH 3 COOH+Br 2 CH 2 BrCOOH
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.
Сложные эфиры - класс органических соединений, представляющих собой производные неорганических или органических кислот, в которых гидроксильная группа заменена на алкоксильную группу. Общая формула сложных эфиров
1. Взаимодействие карбоновых кислот со спиртами(реакция этерификации)
2.Взаимодействие спиртов с галогенангидридами
3.Взаимодействие с ангидридами кислот
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ.
1.Гидролиз сложных эфиров
МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.
1. Действие аммиака на алкилгалогениды(реакция Гофмана)
H 3 C-I+NH 3 +NaOH CH 3 NH 2 +NaI+H 2 O
H 3 C-NO 2 +3H 2 H 3 CNH 2 +2H 2 O
3.Нагревание амидов кислот с щелочными растворами бромноватистых солей
CH 3 -CO-NH 2 +2NaOH+NaOBr CH 3 NH 2 +Na 2 CO 3 +NaBr+H 2 O
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АМИНОВ.
H 3 C-NH 2 +HCl H 3 C-NH 2 ·HCl
2.Действие на амины азотистой кислоты
3.Действие на амины азотистой кислоты
H 3 C-NH 2 +O=NOH CH 3 OH+N 2
Одноатомные предельные спирты
С n Н 2n+1 OH
Из электронной формулы спирта видно, что в его молекуле химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода весьма полярна. Поэтому водород имеет частичный положительный заряд, а кислород – отрицательный. И как следствие: 1) атом водорода, связанный с атомом кислорода, подвижен и реакционноспособен; 2) возможно образование водородных связей между отдельными молекулами спирта и между молекулами спирта и воды:
а) гидратацией алкенов:
б) сбраживанием сахаристых веществ:
в) путем гидролиза крахмалосодержащих продуктов и целлюлозы с последующим сбраживанием образовавшейся глюкозы;
г) из синтез-газа получают метанол:
а) из галогенопроизводных алканов, действуя на них AgOH или КОН:
С 4 Н 9 Вr + AgОН С 4 Н 9 OН + AgBr ;
б) гидратацией алкенов:
1. Взаимодействие со щелочными металлами:
2C 2 H 5 – OH + 2Na 2C 2 H 5 – ONa + H 2 .
2. Взаимодействие с кислотами:
3. Реакции окисления:
2С 3 Н 7 ОН + 9O 2 6СО 2 + 8Н 2 О;
б) в присутствии окислителей спирты окисляются :
4. Спирты подвергаются дегидрированию и дегидратации :
Многоатомные предельные спирты
По строению молекул многоатомные спирты сходны с одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.
а) гидратацией этиленоксида:
б) глицерин получают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.
В лаборатории:
как и одноатомные спирты, путем гидролиза галогенопроизводных алканов водными растворами щелочей:
Многоатомные спирты имеют сходное строение с одноатомными спиртами. В связи с этим их свойства тоже сходные.
1. Взаимодействие со щелочными металлами:
2. Взаимодействие с кислотами:
3. В связи с усилением кислотных свойств многоатомные спирты в отличие от однотомных реагируют с основаниями (при избытке щелочи):
Фенолы R–OH или R(OH) n
В отличие от радикалов алканов (СН 3 –, С 2 Н 5 – и т. д.) бензольное кольцо обладает свойством притягивать к себе электронную плотность кислородного атома гидроксильной группы.
Вследствие этого атом кислорода сильнее, чем в молекулах спиртов, притягивает к себе электронную плотность от атома водорода. Поэтому в молекуле фенола химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижен и реакционноспособен.
а) выделяют из продуктов пиролиза каменного угля;
б) из бензола и пропилена:
С 6 Н 6 С 6 Н 5 Сl С 6 Н 5 – OH.
В молекуле фенола наиболее ярко проявляется взаимное влияние атомов и атомных групп. Это выявляется при сравнении химических свойств фенола и бензола и химических свойств фенола и одноатомных спиртов.
1. Свойства, связанные с наличием группы –OH:
2. Свойства, связанные с наличием бензольного кольца:
3. Реакции поликонденсации:
Электронная и структурная формулы альдегидов следующие:
У альдегидов в альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует -связь, а между атомами углерода и кислорода – одна -связь и одна -связь, которая легко разрывается.
а) окислением алканов:
б) окислением алкенов:
в) гидратацией алкинов:
г) окислением первичных спиртов:
(этот метод используется и в лаборатории).
1. Из-за наличия в альдегидной группе -связи наиболее характерны реакции присоединения:
2. Реакции окисления (протекают легко):
3. Реакции полимеризации и поликонденсации:
Одноосновные предельные
карбоновые кислоты
Электронная и структурная формулы одноосновных карбоновых кислот следующие:
Из-за сдвига электронной плотности к атому кислорода в карбонильной группе атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Вследствие этого углерод притягивает электронную плотность от гидроксильной группы, и атом водорода становится более подвижным, чем в молекулах спиртов.
а) окислением алканов:
б) окислением спиртов:
в) окислением альдегидов:
г) специфическими методами:
1. Простейшие карбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют:
СН 3 СООН Н + +СН 3 СОО – .
2. Реагируют с металлами:
2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H 2 .
3. Реагируют с основными оксидами и гидроксидами:
HCOOH + КОН НСООК+ Н 2 О.
4. Реагируют с солями более слабых и летучих кислот:
2СН 3 СООН + К 2 СО 3 2СН 3 СООК + СО 2 + Н 2 О.
5. Некоторые кислоты образуют ангидриды:
6. Реагируют со спиртами:
Сложные эфиры главным образом получают при взаимодействии карбоновых и минеральных кислот со спиртами:
Характерное свойство сложных эфиров – способность подвергаться гидролизу:
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Оксиды.
Особенности программы под редакцией Новошинского И. И. состоят в нетрадиционном подходе к изложению материала (от простого к сложному, от общего к частному). В основе программы лежит идея зависи.
Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Основания.
Особенности программы под редакцией Новошинского И. И. состоят в нетрадиционном подходе к изложению материала (от простого к сложному, от общего к частному). В основе программы лежит идея зависи.
Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Соли.
Ресурс предназначен для учителей химии, работающих по программе И.И.Новошинского, по которой важнейшие классы изучаются в 2 этапа. Если Вы работаете по другой программе можно объеденить 2 презентации .
Важнейшие классы неорганических соединений, способы их получения и химические свойства. Кислоты..
Этой презентацией я заканчиваю публикации по важнейшим классам неорганических соединений. Эта презентация 2го этапа изучения класса кислот, первая была размещена ранее. Дополненна гиперссылками на рес.
"Физические свойства карбоновых кислот. Общие химические свойства органических и неорганических кислот"
Данная презентация составлена к уроку по теме " Физические свойства карбоновых кислот. Общие свойства органических и неорганических кислот".
Презентация к уроку по химии "Предмет органической химии. Органические вещества. Теория химического строения органических веществ"
P < margin-bottom: 0.21cm; >Цели урока:Образовательные: P < margin-bottom: 0.21cm; >Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.сформ.
Презентация "Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ" химия 9 класс
Презентация к уроку химии 9 класса "Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ" составлена к учебнику О.С.Габриеляна. Презентация содержит эпиграф, проверку эмоционал.
Органические вещества обладают рядом характерных особенностей, среди которых наиболее важные:
- атомы углерода в молекулах органических соединений способны соединяться друг с другом;
- атомы углерода в молекулах органических соединений образуют цепи и кольца, что является одной из причин многообразия органических соединений;
- связи между атомами в молекулах органических соединений ковалентные. В своем большинстве органические вещества являются неэлектролитами, т.е. не диссоциируют на ионы в растворах, а также сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом.
- для органических соединений характерно явление изомерии, в связи с чем имеется множество соединений углерода, которые обладают одинаковым качественным и количественным составом, одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими и даже химическими свойствами;
- многие органические соединения являются непосредственными носителями, участниками или продуктами процессов, которые протекают в живых организмах, – ферменты, гормоны, витамины.
Физические свойства органических соединений
Чаще всего органические соединения представляют собой газы, жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Большое число твердых органических веществ плавится в интервале сравнительно невысоких температур (от комнатной до 400 °С).
Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений
Взаимное влияние атомов в молекуле передается через систему ковалентных связей с помощью электронных эффектов. Электронным эффектом называют смещение электронной плотности в молекуле под влиянием заместителей.
Индуктивный эффект (I) – смещение электронной плотности по цепи σ-связей.
Мезомерный эффект (M) — смещение электронной плотности по цепи π-связей.
-I (отрицательный индуктивный эффект): -Cl, -Br, -OH, -NH2;
-M (отрицательный мезомерный эффект): -CH=O, -COOH, -NO2;
+M (положительный мезомерный эффект):-OH, -NH2;
Химические свойства органических соединений
Реакции органических веществ классифицируют по типу разрыва связей на:
— радикальные реакции, протекающие с гомолитическим разрывом ковалентной связи
— ионные реакции, протекающие с гетеролитическим разрывом ковалентной связи
По типу реакции:
RCH2X + Y → RCHY + X
Окисление и восстановление в органической химии связывают с потерей и приобретением водорода и кислорода. Вещество окисляется, если оно теряет атомы Н и приобретает атомы О. Окислитель в общем виде обозначают [O].
Вещество восстанавливается, если оно приобретает атом Н и (или) теряет атомы О. Восстановитель в общем виде обозначается [H].
Генетическая связь между классами органических соединений
Генетические ряды органических соединений выглядит следующим образом:
Рассмотрим на примере ряда этана:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH (получение из алкенов предельных одноатомных спиртов)
C2H5OH + [O] → CH3CHO + H2O (получение из предельных одноатомных спиртов альдегидов)
CH3CHO + [O] → CH3COOH (получение из альдегидов предельных одноосновных карбоновых кислот)
CH3COOH + Cl2 → CH2Cl-COOH (получение из предельных одноосновных карбоновых кислот хлорзамещенных карбоновых кислот)
CH2Cl-COOH + NH3→ NH2-CH2– COOH + HCl (получение хлорзамещенных карбоновых кислот аминокислот)
(получение из аминокислот пептидов)
Примеры решения задач
Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику
Зарегистрироваться 15–17 марта 2022 г.
Алканы
где R – предельный радикал.
Механизм реакции хлорирования:
Cl : Cl 2 Cl . ;
CH 4 + Cl . CH 3 . + HCl
CH 3 . + Cl : ClCH 3 Cl + Cl . и т . д .
(т.н. цепная реакция)
Получение:
Крекинг высших алканов:
Алкены
Гомологический ряд:
Направление реакций гидратации и гидрогалогенирования определяется правилом Марковникова:При реакциях присоединения в алкенах ОН и Hal идут к тому атому С при котором меньше водорода:
СH 2 =CH-CH 3 +HCl
CH3-CHCl-CH3
CH 2 Cl-CH 2 -CH 3
С уммарно :
Алкины
Гомологический ряд
Из карбида кальция:
Крекинг метана (см. алканы)
Ароматические углеводороды (арены)
Общая формула: C n H 2 n -6 Все арены содержат в своем составе бензольное ядро (см. рисунок).
С ущность бензольного кольца:
В молекуле бензола у каждого атома C есть p -электрон. В циклической молекуле е-облака перекрываются и возникает единое р-электронное облако.
Гомологический ряд аренов:
н афталин
О
дноатомные спирты
Общая формула: R-OH
метанол (метиловый спирт)
Реакция со щелочными Me :
О бразование простых эфиров:
R 1 -OH + R 2 -OH R 1 -O-R 2 + H 2 O
Многоатомные спирты
Этиленгликоль НО-СН 2 -СН 2 -ОН
лицерин СН 2 -СН-СН 2 ОН ОН ОН
1 2 и 4 аналогично одноатомным.
Реакции с гидроксидами Ме:
О О (качественная реакция).
Общая формула:
или R - COH ( -СОН = карбонильная группа - на рисунке)
метаналь (муравьиный альдегид)
этаналь (уксусный альдегид)
Реакция с Ag 2 O:
или более кратко:
RCOH + Ag 2 ORCOOH + 2Ag
(“Реакция серебряного зеркала ” -качественная реакция альдегидов. )
Реакция с фенолом
+ Н2О (реакция полимеризации)
Карбоновые кислоты
Общая формула:
или R - CO О H ( -СООН = карбоксильная группа - на рисунке)
Кислотные свойства:
Изменяют окраску индикаторов.
Взаимодействуют с Ме:
Реагируют с оксидами и гидроксидами металлов:
RCOOH+NaOH RCOONa+H 2 O
Специфические свойства:
R 1 COOR 2 – сложный эфир
Общая формула: R –NH 2
Проявляют свойства оснований:
[CH 3 NH 3 ] + - ион метиламмония.
- подготовка к ЕГЭ/ОГЭ и ВПР
- по всем предметам 1-11 классов
Курс повышения квалификации
Дистанционное обучение как современный формат преподавания
- Сейчас обучается 922 человека из 80 регионов
Курс повышения квалификации
Инструменты онлайн-обучения на примере программ Zoom, Skype, Microsoft Teams, Bandicam
- Курс добавлен 31.01.2022
- Сейчас обучается 28 человек из 18 регионов
Курс повышения квалификации
Педагогическая деятельность в контексте профессионального стандарта педагога и ФГОС
- Для учеников 1-11 классов и дошкольников
- Бесплатные сертификаты учителям и участникам
Дистанционные курсы для педагогов
Найдите материал к любому уроку, указав свой предмет (категорию), класс, учебник и тему:
5 611 566 материалов в базе
- ЗП до 91 000 руб.
- Гибкий график
- Удаленная работа
Самые массовые международные дистанционные
Школьные Инфоконкурсы 2022
Свидетельство и скидка на обучение каждому участнику
Другие материалы
Вам будут интересны эти курсы:
Оставьте свой комментарий
- 01.02.2020 5707
- DOCX 361 кбайт
- 251 скачивание
- Рейтинг: 4 из 5
- Оцените материал:
Настоящий материал опубликован пользователем Лайхнер Екатерина Сергеевна. Инфоурок является информационным посредником и предоставляет пользователям возможность размещать на сайте методические материалы. Всю ответственность за опубликованные материалы, содержащиеся в них сведения, а также за соблюдение авторских прав несут пользователи, загрузившие материал на сайт
Если Вы считаете, что материал нарушает авторские права либо по каким-то другим причинам должен быть удален с сайта, Вы можете оставить жалобу на материал.
Автор материала
40%
- Подготовка к ЕГЭ/ОГЭ и ВПР
- Для учеников 1-11 классов
Московский институт профессиональной
переподготовки и повышения
квалификации педагогов
Дистанционные курсы
для педагогов
663 курса от 690 рублей
Выбрать курс со скидкой
Выдаём документы
установленного образца!
Учителя о ЕГЭ: секреты успешной подготовки
Время чтения: 11 минут
Онлайн-тренинг: нейрогимнастика для успешной учёбы и комфортной жизни
Время чтения: 2 минуты
Время чтения: 2 минуты
Рособрнадзор предложил дать возможность детям из ДНР и ЛНР поступать в вузы без сдачи ЕГЭ
Время чтения: 1 минута
Отчисленные за рубежом студенты смогут бесплатно учиться в России
Время чтения: 1 минута
ГИА для школьников, находящихся за рубежом, может стать дистанционным
Время чтения: 1 минута
Новые курсы: преподавание блогинга и архитектуры, подготовка аспирантов и другие
Время чтения: 16 минут
Подарочные сертификаты
Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.
Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу
Классификация. По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делят на монокарбоновые, или одноосновные (одна группа -СООН), дикарбоновые, или двухосновные (две группы -СООН) и т.д. В зависимости от строения углеводородного радикала, с которым связана карбоксильная группа, карбоновые кислоты бывают алифатическими (например, уксусная или акриловая), алициклическими (например, циклогексанкарбоновая) или ароматическими (бензойная, фталевая). В таблице указаны некоторые представители карбоновых кислот.
Если в углеводородном радикале карбоновых кислот атом (атомы) водорода замещен на другие функциональные группы, то такие кислоты называются гетерофункционапьными. Среди них различают галогенкарбоновые (например, CH2Cl—COOH), нитро-кислоты (например, NO2—С6Н4СООН), аминокислоты, оксикислоты (например, молочная СН3—СН(ОН)—СООН) и др.
Карбоновые кислоты с числом атомов углерода выше 6 называют высшими (жирными) кислотами. Название "жирные" эти кислоты получили потому, что большинство из них могут быть выделены из жиров.
Строение . Карбоксильная группа СООН состоит из карбонильной группы С=О и гидроксильной группы ОН. Свойства карбоксильной группы отличаются от свойств составляющих ее групп, которые оказывают взаимное влияние друг на друга. В группе СО атом углерода несет частичный положительный заряд и притягивает к себе неподеленную электронную пару атома кислорода в группе ОН. При этом электронная плотность на атоме кислорода уменьшается, и связь О-Н ослабляется:
В свою очередь, группа ОН "гасит" положительный заряд на группе СО, которая из-за этого теряет способность к реакциям присоединения, характерным для карбонильных соединений.
Полезно подчеркнуть следующее важное обстоятельство, часто ускользающее от внимания читателей: карбоновые кислоты не единственный (хотя и самый многочисленный) класс органических веществ, обладающих кислотными свойствами. Очень сильными органическими кислотами являются сульфокислоты — органические соединения, содержащие сульфогруппу -SО3Н (например, метансульфокислота СН3SО3Н). Особенно важное значение имеют сульфокислоты ароматического ряда и их производные. Они являются промежуточными продуктами для синтеза различных органических веществ ( например, получение фенолов из сульфокислот ).
Номенклатура . В основе названий карбоновых кислот лежат названия соответствующих углеводородов. Наличие карбоксильной группы отражается окончанием -овая кислота. Низшие карбоновые кислоты часто имеют тривиальные названия: муравьиная, уксусная, масляная и др.
Углеводородную цепь нумеруют начиная с атома углерода карбоксильной группы, например:
Часто карбоксильную группу рассматривают как заместитель в молекуле углеводорода. При этом в названии употребляют словосочетание "карбоновая кислота" и в нумерацию атомов углерода цепи атом углерода карбоксильной группы не включают:
Названия дикарбоновых кислот производят от названия соответствующего углеводорода с добавлением суффикса "диовая" и слова "кислота". Например, этандиовая (щавелевая) кислота (НООС-СООН).
При рассмотрении карбоксильной группы как заместителя, название двухосновной кислоты производят от названия углеводородного радикала с добавлением словосочетания "дикарбоновая кислота". Например, малоновую кислоту (НООС-СН2-СООН) называют метандикарбоновой кислотой.
Изомерия . У карбоновых кислот возможны следующие виды изомерии:
1. Изомерия углеродной цепи. Она начинается с бутановой кислоты (С3Н7СООН), которая существует в виде двух изомеров:
2. Изомерия положения кратной связи, например:
СН2=СН—СН2—СООН СН3—СН=СН—СООН
Бутен-3-овая кислота Бутен-2-овая кислота
(винилуксусная кислота) (кретоновая кислота)
3. Цис-транс- изомерия, например:
цис -бутен-2-овая транс-бутен-2-овая
кислота кислота
4. Межклассовая изомерия: например, масляной кислоте (СН3—СН2—СН2—СООН) изомерны метиловый эфир пропановой кислоты (СН3—СН2—СО—О—СН3) и этиловый эфир уксусной кислоты (СН3—СО—О—СН2—СН3).
5. У гетерофункциональных кислот имеется изомерия, связанная с положением функциональных групп, например, существуют три изомера хлормасляной кислоты:
СН3—СН2—СНСl—СООН СН3—СНСl—СН2—СООН
2-хлорбутановая кислота 3-хлорбутановая кислота
Для гетерофункциональных кислот возможна также оптическая изомерия.
Физические свойства . Насыщенные алифатические монокар-боновые кислоты образуют гомологический ряд, который характеризуется общей формулой CnH2n+1 COOH. Низшие члены этого ряда при обычных условиях представляют собой жидкости, обладающие характерным острым запахом. Например, этановая (уксусная) кислота имеет характерный "уксусный" запах. Безводная уксусная кислота при комнатной температуре представляет собой жидкость; при 17 °С она замерзает, превращаясь в льдистое вещество, которое получило название "ледяная" уксусная кислота. Средние представители этого гомологического ряда — вязкие, "маслообразные" жидкости; начиная с С10 — твердые вещества.
Кислоты, содержащие 1-3 углеродных атома, неограниченно смешиваются с водой. С дальнейшим ростом углеводородного радикала растворимость монокарбоновых кислот уменьшается, твердые высшие жирные кислоты в воде не растворяются.
В жидком состоянии и в неводных растворах молекулы монокарбоновых кислот димеризуются в результате образования между ними водородных связей. Это объясняет гораздо более высокие температуры кипения карбоновых кислот по сравнению со спиртами и альдегидами с тем же числом атомов углерода; температуры плавления и кипения с ростом молекулярной массы возрастают.
Читайте также: