Химические свойства метана и этана кратко
Обновлено: 28.04.2024
называется также болотным газом, так как он составляет главную часть горючих газов, пузырьками поднимающихся из болотной тины, где метан образуется при гниении растительных остаткоз (целлюлозы) без доступа воздуха. Кроме того, его называют рудничным газом, так как он образуется при медленном разложении каменного угля под землей и иногда выделяется в большом количестве в рудниках; образование смесей метана с воздухом может служить причиной опасных взрывов. Большие количества метана содержатся в растворенном состоянии в нефти; в нефтеносных местностях он иногда выделяется из земли. Метан входит также в состав светильного газа; обычно очищенный светильный газ, получаемый пиролизом угля или нефти, содержит около 50% водорода, 34% метана, 8% окиси углерода, 4% непредельных углеводородов, 4% азота и 1% двуокиси углерода.
Громадные количества метана содержатся в некоторых месторождениях природных газов. В настоящее время успешна эксплуатируются такие месторождения близ Саратова, Ставрополя, Дашавы и др.; они снабжают газом, состоящим из почти чистого метана, Москву, Киев и другие большие города и промышленные центры, За последние годы на территории СССР открыт ряд новых месторождений природного метана.
Ввиду большой важности метана как вещества, лежащего в основе важнейшего ряда органических соединений, химики приложили много стараний, чтобы синтезировать метан из элементов. Впервые метан был получен из сероуглерода (легко получаемого синтетически из элементов) при пропускании его вместе с сероводородом через трубки с накаленной медью (Бертело, 1856):
Лишь значительно позже (1897) было найдено, что метан может быть получен в качестве единственного продукта реакции непосредственным соединением углерода с водородом при 1200° С; в присутствии никеля эта реакция идет с хорошим выходом при более низкой температуре (475 °С).
Метан можно получить действием воды на карбид алюминия:
Это один из наиболее удобных способов получения метана в лаборатории. Он получается также восстановлением водородом окиси углерода или углекислого газа в присутствии металлического никеля при 250—400° С. Кроме того, метан можно получить по любому из общих способов получения углеводородов, и в лабораториях его часто получают сплавлением уксуснокислого натрия с едким натром.
Метан — бесцветный газ, без запаха, мало растворимый в воде, несколько лучше — в спирте. В 100 объемах воды при 20° С растворяется примерна 3,3 объема, а при 0° С — примерно 5,5 объема метана. Это — постоянный газ; его критическая температура —82,1°С при 45,8 ат. Горит он бледным синеватым пламенем.
При прохождении через раскаленные трубки, а также под действием искрового электрического разряда метан разлагается на водород и углерод, образуя, однако, при этом и некоторое количество более сложных углеводородов (этан, этилен, ацетилен, бензол, нафталин).
Пропусканием смеси метана с воздухом через нагретые трубки с различными катализаторами могут быть получены в качестве продуктов окисления метана метиловый спирт и муравьиный альдегид.
Хлор и бром на рассеянном свету замещают атомы водорода в метане, образуя, например, соединения СН3Сl, СН2Сl2, СНCl3 и СCl4. Под действием црямых солнечных лучей, а также при зажигании смеси метана с хлором происходит выделение углерода и образование хлористого водорода по уравнению
Некоторые физические свойства метана указаны выше (см. табл. 1).
Метан как главная составная часть природного газа является важным промышленным сырьем для получения ацетилена, хлорпроизводных (от хлористого метила до четыреххлористого углерода), формальдегида и нитро-метана.
Этан С2Н6
Этан С2Н6, так же как и метан, содержится в нефти и в газах, выделяющихся из земли в нефтеносных районах. Он содержится также в газах, получаемых сухой перегонкой каменного угля, и в газообразных продуктах крекинга и пиролиза нефти. В лабораториях этан обыкновенно получают восстановлением йодистого этила цинковой пылью в спиртовом растворе
Этан — бесцветный газ, горящий слабо светящимся пламенем. Он может быть сгущен в жидкость уже при 4° С и давлении 46 ат. В воде он почти нерастворим; 1 объем абсолютного спирта растворяет 1,5 объема этана. При 575—650° С в отсутствие катализаторов этан разлагается на этилен и водород:
Пропан С3Н8
Пропан С3Н8 содержится во многих природных газах и частично образуется при крекинге нефти. Он применяется как газообразное и сжиженное горючее (особенно в смеси с бутаном), в качестве низкотемпературного растворителя и как сырье для нефтехимических синтезов. Широкое применение находят продукты пиролиза, окисления, хлорирования и нитрования пропана.
Бутан и изобутан С4Н10
Бутан и изобутан С4Н10 могут быть получены из тех же источников, что и пропан, и используются для тех же целей. Большие количества бутана подвергаются дегидрированию для получения бутадиена. Изобутан применяется также в реакциях алкилирования.
Алканы реагируют при освещении с галогенами (хлором и бромом). При этом постепенно происходит замещение атомов водорода в молекуле алкана на атомы галогена:
Газообразные алканы (метан — бутан) входят в состав природного газа . Жидкие и твёрдые алканы содержатся в нефти .
Выделение большого количества теплоты позволяет использовать насыщенные углеводороды в качестве топлива .
Способность вступать в химические реакции даёт возможность применять алканы в качестве сырья для производства разнообразных органических веществ.
Алканы – это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами С–С в молекуле, т.е. содержащие максимальное количество водорода.
Алканы – предельные углеводороды, поэтому они не могут вступать в реакции присоединения.
Для предельных углеводородов характерны реакции:
- разложения,
- замещения,
- окисления.
Разрыв слабо-полярных связей С – Н протекает только по гомолитическому механизму с образованием свободных радикалов.
Поэтому для алканов характерны только радикальные реакции.
Алканы устойчивы к действию сильных окислителей (KMnO4, K2Cr2O7 и др.), не реагируют с концентрированными кислотами, щелочами, бромной водой.
1. Реакции замещения.
В молекулах алканов связи С–Н более доступны для атаки другими частицами, чем менее прочные связи С–С.
1.1. Галогенирование.
Алканы реагируют с хлором и бромом на свету или при нагревании.
При хлорировании метана сначала образуется хлорметан:
Хлорметан может взаимодействовать с хлором и дальше с образованием дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана:
| Химическая активность хлора выше, чем активность брома, поэтому хлорирование протекает быстро и неизбирательно. |
При хлорировании алканов с углеродным скелетом, содержащим более 3 атомов углерода, образуется смесь хлорпроизводных.
Например, при хлорировании пропана образуются 1-хлорпропан и 2-хлопропан: |
Бромирование протекает более медленно и избирательно.
Реакции замещения в алканах протекают по свободнорадикальному механизму.
Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат неспаренный электрон.
Первая стадия. Инициирование цепи.
Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена разрывается на два радикала:
Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.
Вторая стадия. Развитие цепи.
Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород.
При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с новой нераспавшейся молекулой хлора:
Третья стадия. Обрыв цепи.
При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами, образуя молекулы, радикальный процесс обрывается.
Могут столкнуться как одинаковые, так и разные радикалы, в том числе два метильных радикала:
1.2. Нитрование алканов.
Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой по радикальному механизму, при нагревании до 140 о С и под давлением. Атом водорода в алкане замещается на нитрогруппу NO2.
При этом процесс протекает также избирательно.
С третичный–Н > С вторичный–Н > С первичный–Н
2. Реакции разложения.
2.1. Дегидрирование и дегидроциклизация.
Дегидрирование – это реакция отщепления атомов водорода.
В качестве катализаторов дегидрирования используют никель Ni, платину Pt, палладий Pd, оксиды хрома (III), железа (III), цинка и др.
Уравнение дегидрирования алканов в общем виде:
При дегидрировании алканов, содержащих от 2 до 4 атомов углерода в молекуле, разрываются связи С–Н у соседних атомов углерода и образуются двойные и тройные связи.
Например, п ри дегидрировании этана образуются этилен или ацетилен:  |
При дегидрировании бутана под действием металлических катализаторов образуется смесь продуктов. Преимущественно образуется бутен-2:
Если бутан нагревать в присутствии оксида хрома (III), преимущественно образуется бутадиен-1,3:
Алканы с более длинным углеродным скелетом, содержащие 5 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют циклические соединения.
При этом протекает дегидроциклизация – процесс отщепления водорода с образованием замкнутого цикла.
Пентан и его гомологи, содержащие пять атомов углерода в главной цепи, при нагревании над платиновым катализатором образуют циклопентан и его гомологи:
Алканы с углеродной цепью, содержащей 6 и более атомов углерода в главной цепи, при дегидрировании образуют устойчивые шестиатомные циклы, т. е. циклогексан и его гомологи, которые далее превращаются в ароматические углеводороды.
Гексан при нагревании в присутствии оксида хрома (III) в зависимости от условий может образовать циклогексан и потом бензол:
Гептан при дегидрировании в присутствии катализатора образует метилциклогексан и далее толуол:
2.2. Пиролиз (дегидрирование) метана .
При медленном и длительном нагревании до 1500 о С метан разлагается до простых веществ:
Если процесс нагревания метана проводить очень быстро (примерно 0,01 с), то происходит межмолекулярное дегидрирование и образуется ацетилен:
Пиролиз метана – промышленный способ получения ацетилена.
2.3. Крекинг.
Крекинг – это реакция разложения алкана с длинной углеродной цепью на алканы и алкены с более короткой углеродной цепью.
Крекинг бывает термический и каталитический.
Термический крекинг протекает при сильном нагревании без доступа воздуха.
При этом получается смесь алканов и алкенов с различной длиной углеродной цепи и различной молекулярной массой.
Каталитический крекинг проводят при более низкой температуре в присутствии катализаторов. Процесс сопровождается реакциями изомеризации и дегидрирования. Катализаторы каталитического крекинга – цеолиты (алюмосиликаты кальция, натрия).
3. Реакции окисления алканов.
Алканы – малополярные соединения, поэтому при обычных условиях они не окисляются даже сильными окислителями (перманганат калия, хромат или дихромат калия и др.).
3.1. Полное окисление – горение.
Алканы горят с образованием углекислого газа и воды. Реакция горения алканов сопровождается выделением большого количества теплоты.
Уравнение сгорания алканов в общем виде:
При горении алканов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.
Например, горение пропана в недостатке кислорода:
Промышленное значение имеет реакция окисления метана кислородом до простого вещества – углерода:
Эта реакция используется для получения сажи.
3.2. Каталитическое окисление.
- Каталитическое окисление бутана – промышленный способ получения уксусной кислоты:
- При каталитическом окислении метана кислородом возможно образование различных продуктов в зависимости от условий проведения процесса и катализатора. Возможно образование метанола, муравьиного альдегида или муравьиной кислоты:
- Важное значение в промышленности имеет паровая конверсия метана: окисление метана водяным паром при высокой температуре.
4. Изомеризация алканов.
Под действием катализатора и при нагревании неразветвленные алканы, содержащие не менее четырех атомов углерода в основной цепи, могут превращаться в более разветвленные алканы.
На нашем сайте собрано более 100 бесплатных онлайн калькуляторов по математике, геометрии и физике.
Основные формулы, таблицы и теоремы для учащихся. Все что нужно, чтобы сделать домашнее задание!
Не можете решить контрольную?!
Мы поможем! Более 20 000 авторов выполнят вашу работу от 100 руб!
Характеристики и физические свойства этана
Не имеет вкуса. Не растворим в воде. Проявляет слабое наркотическое действие.
Рис. 1. Строение молекулы этана.
Таблица 1. Физические свойства этан.
Плотность (20 o С), кг/м 3
Температура плавления, o С
Температура кипения, o С
Получение этана
В больших объемах этан получают из попутного нефтяного газа и газов нефтекрекинга.
В лабораторных условиях этан получают следующими способами:
— гидрированием непредельных углеводородов
— по реакции щелочного плавления солей одноосновных органических кислот
— взаимодействием галогеналканов с металлическим натрием (реакция Вюрца)
Химические свойства этана
В обычных условиях этан не реагирует с концентрированными кислотами, расплавленными и концентрированными щелочами, щелочными металлами, галогенами (кроме фтора), перманганатом калия и дихроматом калия в кислой среде.
Для этана наиболее характерны реакции, протекающие по радикальному механизму. Энергетически более выгоден гомолитический разрыв связей C-H и C-C, чем их гетеролитический разрыв.
Все химические превращения этана протекают с расщеплением:
Применение этана
Этан используется как сырье в химической промышленности в основном для получения этилена.
Примеры решения задач
| Задание | Определите массу хлора, необходимого для хлорирования по первой стадии 4,5 л этана. |
| Решение | Запишем уравнение реакции хлорирования этана: |
Найдем количество вещества этана:
Согласно уравнению реакции n(C2H6) : n(Cl2) = 1:1, значит,количество моль хлора равно:
Тогда, масса хлора будет равна (молярная масса – 71 г/моль):
| Задание | Рассчитайте объемы хлора и этана, приведенные к нормальным условиям, которые потребуются для получения дихлорэтана массой 10,5 г. |
| Решение | Запишем уравнение реакции хлорирования этана до дихлорэтана (реакция происходит под действием УФ-излучения): |
Рассчитаем количество вещества дихлорэтана (молярная масса равна – 99 г/моль):
По уравнению реакции найдем количество вещества хлора. n(C2H4Cl2) : n(Cl2) = 1:2, т.е. n(Cl2) = 2 × n(C2H4Cl2) = 2 × 0,12 = 0,24 моль. Тогда объем хлора будет равен:
Читайте также: