Физические свойства изопрена кратко

Обновлено: 04.07.2024

Физические и химические свойства изопрена. Промышленные способы его получения. Типичный сопряжённый диен, вступающий в реакции присоединения, замещения, циклизации, комплексообразования и теломеризации. Синтез полимеров и терпенов, синтетическая схема.

Рубрика	Химия
Вид	реферат
Язык	русский
Дата добавления	07.09.2014
Размер файла	148,7 K

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

1. Физические свойства

2. Химические свойства

3. Способы получения

Введение

Аналитическая химия - наука об определении химического состава веществ и, в некоторой степени, химического строения соединений. Аналитическая химия развивает общие теоретические основы химического анализа, разрабатывает методы определения компонентов изучаемого образца, решает задачи анализа конкретных объектов. [1,cтр. 15]

Физико-химические методы, отличающиеся высокой чувствительностью и экспрессностью выполнения, дают возможность автоматизировать химико-аналитические определения и являются незаменимыми при анализе малых и ультрамалых количеств неорганических и органических веществ. Химико-физическим методам принадлежит ведущая роль в аналитическом контроле производства на больших предприятиях химической промышленности, и особенно в контроле производства, использующих в технологических процессах высокие температуры и давления, огнеопасные, ядовитые, взрывчатые и радиоактивные вещества. [2, стр. 18]

1. Физические свойства

При стандартных условиях изопрен представляет собой бесцветную летучую жидкость. Изопрен практически не растворяется в воде (0,029 мол. %), но смешивается во всех соотношениях с этанолом, диэтиловым эфиром, ацетоном и бензолом. Изопрен образует азеотропные смеси с рядом органических растворителей [1] .

(2-метил-1,3-бутадиен) CH₂=C(CH₃)CH=CH₂, мол. м. 68,11; бесцв. жидкость с характерным запахом; температура плавления -145,95°С, температура кипения 34,067 °С; d₄ 20 0,68095; n_D 20 1,4219; С 0 _p.>154 Дж/(моль. К); DH 0 _обр - 49,40 кДж/моль, DH 0 _пл - 4,83 кДж/моль, DH 0 _исп - 26,3 кДж/моль, DH 0 _сгор - 3186,58 кДж/моль; S 0 ₂₉₈ 315,64Дж/(моль. К); h0,216 мПа. с (20°С); g 18,22 мН/м (20 °С); р _крит3,85 МПа, t _крит 211 o С, d _крит 0,247 г/см 3 ; давление пара (в МПа): 0,0015 (-50°С), 0,0263 (0°C), 0,0605 (20 °С) и 0,5999 (100 °С). Хорошо растворим в органических растворителях, не растворим в воде. Образует азеотропные смеси с метанолом (94,8% по массе И.; т. кип. 29,57 °С), этанолом (97%; 32,65 °С), ацетоном (80%; 30,5 °С), изопентаном (8%; 27,7°С). По химическим свойствам изопрен - типичный представитель диеновых углеводородов. В промышленности его получают тремя способами.

1.Из изобутилена и формальдегида:

На первой стадии образуется диметилдиоксан. Реакцию проводят в трубчатых реакторах, в которые противотоком подают фракцию углеводородов С ₄ с содержанием изобутилена 40-50% и формалин, содержащий не менее 35% формальдегида; кат. - 1-2%-ная H₂SO₄. Выход продукта 74-80% по формальдегиду. На второй стадии диметилдиоксан, разбавленный перегретым паром, разлагают в адиабатичных реакторах в присутствии кальцийфосфатного катализатора; И выделяют ректификацией. Выход 43-46%.

2. Дегидрированием изопентана.

На второй стадии изоамилены, разбавленные перегретым водяным паром, дегидрируют в стационарном слое хромкальцийникельфосфатного катализатора при 550-650 °С; выход 32-34%. изопрены и изоамилены после первой стадии выделяют экстрактивной ректификацией с ДМФА или другими экстрагентами.

3. Из фракции С ₅ пиролиза жидких нефтепродуктов (содержит 15-20% изопрена), получаемой при производстве этилена. Изопрен выделяют двухступенчатой экстрактивной ректификацией с ацетонитрилом, ДМФА или др. Выход по этилену 2-5%. Этим способом (он наиболее экономичен) за рубежом производят более 70% изопрена. В лаборатории чистый изопрен может быть получен разложением b-метилпирролидина. Химические методы идентификации изопрена основаны на определении продуктов его взаимодействия с малеиновым ангидридом (т. пл. 63-64 °С), роданом (температура плавления 76-77 °С) или другими соединениями. Применяют изопрен для синтеза изопреновых каучуков (> 95%), бутилкаучука, изопрен-стирольных термоэластопластов, транс -полиизопрена, в производстве душистых и лекарственных средств. Изопрен легко воспламеняется, взрывоопасен, КПВ 1,7-11,5%, температура самовоспламенения 220 °С, температурные пределы взрываемости от Ч17 до Ч 49 °С. В высоких концентрациях вредно действует на нервную систему, угнетает кроветворение, в малых - раздражает слизистые глаз и дыхательных путей. ПДК в воздухе 0,04 мг/л, в воде водоёмов 0,005 мг/л. Изопрен хранят в присутствии ингибиторов - 4- трет -бутилпирокатехина, гидрохинона, древесносмольного антиоксиданта. Транспортируют его в стальных цистернах. Мировые мощности по производству изопрена более 1 млн. т/год.

Вацулик П., Химия мономеров, пер. с чеш., т. I, M., I960; Огородников С. К., Идлис Г. С., Производство изопрена, Л., 1973; Соболев В. М., Бородина И. В., Промышленные синтетические каучуки, М., 1977; Кирпичников П. А., Берсенев В. В., Попова Л. М., Альбом технологических схем основных производств промышленности синтетического каучука, 2 изд.. Л., 1986; Башкатов Т. В., Жигалин Я. Л., Технология синтетических каучуков, 2 изд.. Л., 1987 Ф. Е. Куперман.

2. Химические свойства

Согласно данным спектроскопических исследований, при 50 °C большинство молекул изопрена находится в более устойчивой s-транс-конформации, и только 15 % молекул имеют s-цис-конформацию. Разность энергий между этими состояниями составляет 6,3 кДж/моль[14].

По химическим свойствам изопрен представляет собой типичный сопряжённый диен, вступающий в реакции присоединения, замещения, циклизации, комплексообразования и теломеризации. По сравнению с бутадиеном, он более активно реагирует с электрофилами и диенофилами за счёт донорного индуктивного эффекта метильной группы[14].

В изопрен или 2-метил-1,3-бутадиен, представляет собой органическое соединение, которое состоит из углеводорода, молекулярная формула которого C₅ЧАС₈. Несмотря на кажущуюся простоту, он представляет собой структурную основу натурального каучука и, что еще более важно, скелет биологических единиц, с помощью которых ферментативно синтезируются изопреноиды или терпены.

Следовательно, изопрен играет ведущую роль не только в органической химии, но и в биохимии. На нижнем изображении показана его структурная формула, которую можно линейно разбить как CH₂= C (CH₃) −CH = CH₂. Из этой формулы понятно, почему его название по ИЮПАК - 2-метил-1,3-бутадиен, поскольку две двойные связи расположены у атомов углерода 1 и 3.

Изопрен - довольно распространенный углеводород в окружающей среде. Растения, водоросли, бактерии и животные способны синтезировать и испускать его, составляя даже самую значительную часть наших выдохов. Овощные массы являются основными производителями и источниками изопрена, которые используют его в механизмах, способных противостоять внешнему нагреву.

Биохимически изопрен в своей биологической единице используется организмами для синтеза различных типов терпенов, среди которых выделяются ланостерин и компоненты эфирных масел. Органически он используется для синтеза синтетических каучуков и других родственных полимеров.

Структура изопрена

На верхнем изображении мы видим молекулярную структуру изопрена. Как видно, черные сферы соответствуют атомам углерода, а белые - атомам водорода.

Молекула имеет плоскую геометрию, то есть все ее атомы расположены в одной плоскости, за исключением атомов водорода группы -CH.₃ связан с углеродом 2. Эта геометрия обусловлена тем, что атомы углерода основной цепи 1,3-бутадиена имеют sp-гибридизацию. 2 , а углерод -CH₃ имеет sp гибридизацию 3 .

Молекулы изопрена взаимодействуют друг с другом посредством лондонских дисперсионных сил, которые довольно слабы из-за их низких молекулярных масс. Однако они действительно обладают достаточной когезией, чтобы изопрен существовал в виде летучей жидкости при нормальных условиях.

Тот факт, что его молекулы плоские, облегчает их вставку между клеточными мембранами, способствуя их усилению в механизме, который растения используют для смягчения резких изменений температуры (40 ºC и более).

Молекулы изопрена способны образовывать кристаллы. Но этого не происходит с его полимерами, полизопренами, которые имеют тенденцию группироваться в аморфные твердые вещества, средние молекулярные массы которых намного больше, и перестают быть летучим веществом.

Свойства изопрена

Указанные здесь свойства соответствуют свойствам изопрена, а не натурального каучука, который состоит из полимера цис-1,4-полиизопрена. Некоторые библиографические источники могут даже использовать свойства латекса, только что извлеченного из деревьев, для характеристики изопрена, что является серьезной ошибкой, чтобы их спутать.

вид

Бесцветная летучая жидкость с запахом нефти.

Молярная масса

Температура плавления

Точка кипения

34,067 ° С. Следовательно, это довольно летучая жидкость.

точка возгорания

-54 ºC (закрытая чашка)

температура самовоспламенения

Плотность

Плотность паров

2.35 по отношению к воздуху.

Давление газа

550 мм рт. Ст. При 25 ºC, что соответствует его высокой летучести.

Растворимость

Будучи углеводородом, он не смешивается с водой, находясь в своих смесях над ней, потому что он менее плотный. Однако он смешивается с ацетоном, бензолом, петролейным эфиром, сероуглеродом, дихлорметаном и практически с любым другим ароматическим или хлорированным растворителем.

Поверхностное натяжение

Реактивность

Изопрен может реагировать нуклеофильно (атакуемый частицами, богатыми электронами) через свои атомы углерода 1 и 4. Таким образом, на концах своего углеродного скелета он может полимеризоваться, что приводит к образованию полизопренов. Эта реакция полимеризации является экзотермической до такой степени, что при контакте с некоторыми веществами она может стать взрывоопасной.

Биологические единицы

Изопрен, присутствующий в составе терпеновых структур, не является исходным материалом, используемым ферментами для их синтеза. Вместо этого в качестве субстратов они используют продукты метаболизма, называемые изопентенилпирофосфатом (IPP, синий) и диметилаллилпирофосфатом (DMAPP, красный).

Пример вышеуказанного представлен на изображении выше. Оба, IPP и DMAPP, реагируют друг с другом благодаря ферментативному вмешательству с образованием геранилпирофосфата (GPP).

Последний, в свою очередь, включает другие молекулярные фрагменты из IPP или DMAPP (см. Цвета), пока он не станет скваленом, ценным предшественником для синтеза ланостерина.

Итак, изопрен в своей биологической единице (IPP или DMAPP) участвует в биосинтезе стеринов и других липидов. У нас также есть терпены, такие как лимонен (из масел лимона и апельсина) и мирцен (из масла мирта), которые входят в состав эфирных масел и синтезируются с помощью аналогичных химически и структурно процессов.

В этом смысле изопреновая единица, иногда четко распознаваемая в терпенах или изопреноидах, необходима для синтеза бесконечного количества природных продуктов.

Применение изопрена

Изопрен полимеризуется в натуральном каучуке, поэтому все его применения косвенно можно отнести к этому составу. Он является частью гуттаперчи, эластичного материала, изготовленного из смеси цис- и транс-1,4-полиизопреновых полимеров, который когда-то использовался для изготовления мячей для гольфа.

Из каучука делают мячи, шланги, перчатки, презервативы, ботинки, аксессуары для электрических инструментов, клеи, гидрокостюмы, ниппели для бутылок, покрытия, нейтрализующие вибрации; и, прежде всего, он используется вместе с его синтетической версией, изопреновым каучуком, для массового производства шин.

Изопрен, как и полисупрены, можно смешивать с другими полимерами, такими как стирол-бутадиеновые каучуки или каучуки, содержащие только бутадиен, для получения еще более прочных и долговечных материалов.То есть его используют для синтеза различных эластичных сополимеров.

За пределами резиновой промышленности изопрен используется в качестве исходного материала для синтеза витаминов, ароматизаторов, стероидов, ароматизаторов и любых других изопреноидных веществ, синтез которых более жизнеспособен, чем их получение из природных источников.

Изопрен – это натуральное органическое соединение, которое выделяют многие виды деревьев, а точнее – их листва. Главными его производителями считаются дуб, тополь, эвкалипт и некоторые виды бобовых. Изопрен – это бесцветная жидкость с характерным едким запахом. Вещество является структурной основой синтетических каучуков и позволяет обеспечивать максимальную схожесть их свойств с натуральными аналогами. Он крайне важен как в химической промышленности, так и в биохимии.

Что такое изопрен: его особенности

Изопрен – это, говоря научным языком, ненасыщенный углеводород диенового ряда. Он относится к классу органических соединений и его часто можно встретить в природе. Синтезировать реагент способны многие растения, водоросли и бактерии. Получить изопрен можно и в лаборатории.

Изопрен является незаменимым компонентом дли изготовления синтетического каучука, применяемого для производства автомобильных шин и ценящегося за свою схожесть с натуральными каучуками. Соединение великолепно растворяется в спирте. В нормальных условиях представляет собой жидкость практически неотличимую от воды по своим внешним характеристикам с резким неприятным запахом. В реакции полимеризации реагент образует изопреновые каучуки, схожие по своему строению с натуральными аналогами..

Натуральные каучуки получают посредством воздействия на сок, полученный из некоторых тропических деревьев. На следующем этапе каучук подвергают реакции вулканизации – обрабатывают его обычной или хлористой серой, благодаря чему он становится более устойчивым к внешним воздействиям.

Формула изопрена и его физические свойства

Химическая формула изопрена выглядит следующим образом:

В нормальных условиях вещество имеет вид бесцветной жидкости с неприятным запахом.

Его плотность составляет 0,68 г/см 3 .

Температура плавления соединения – -149,95˚С, температура кипения – 34,1˚С, температура вспышки – -54˚С, температура самовоспламенения – 220˚С.

Структурная формула изопрена

Реагент не растворяется в обычной воде, но зато неплохо растворяется в спиртовой среде. При взаимодействии с метанолом, этанолом и ацетоном он способен к образованию азеотропных смесей.

В парах при взаимодействии с воздухом вещество создает взрывчатые смеси. Пары изопрена в больших объемах способны оказывать одурманивающее воздействие на человека, вызывать высыпания и покраснения кожного покрова, раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей.

Химические свойства изопрена, реакции с другими веществами

При взаимодействии изопрена с водородом в присутствии никеля происходит реакция гидрирования, в ходе которой образуется метилбутен:

При смешивании реактива с хлором происходит реакция образования сложного соединения – 2-метил-1,4-дихлорбутена:

При смешивании с соляной кислотой в следствии реакции соединение дает изомер – 2-метил-1-хлорбутен:

В ходе реакции полимеризации, проводимой в присутствии катализатора, происходит образование изопренового каучука:

В ходе реакции изменяется химическая структура соединения, благодаря чему образуется регулярный непредельный полимер.

По завершении реакции гидратации в присутствии серной кислоты происходит образование 2-метилбутен-2-илового спирта:

При смешивании изопрена с перманганатом калия и водой в условиях поддержания нулевой температуры происходит реакция образования трех соединений – 2-метилбутантетраола-1, оксид марганца(IV) и гидроксида калия:

Эта реакция известна также известна как реакция мягкого окисления или реакция Вагнера.

Схожей по названию, но не по результату является реакция жесткого окисления изопрена в кислой среде, в ходе которой главный герой статьи соединяется с перманганатом калия и серной кислотой. После завершения химических реакций происходит выделение пировиноградной кислоты, углекислого газа, сульфата калия, сульфата марганца и воды:

Биологическая роль изопрена

Изопрен считается одним из наиболее распространенных в живых организмах углеводородом. Кроме того, вещество содержится практические во всех видах как растительной, так и животной пищи.

Изопрен можно обнаружить в составе многих деревьев и растений. Им он помогает в борьбе с абиотическими стрессами – негативными воздействиями неживых факторов, вызывающих отрицательные изменения индивидуальной физиологии как простого, так и сложного организма. Специалистами было доказано, что изопрен способен предотвращать развитие теплового стресса у растений при помещении их в среду с температурой выше 40 С. Изопрен стабилизирует состав клеточных мембран, позволяя им адекватно реагировать на возникший тепловой стресс. Благодаря этому растениям удается сохранить листву и яркий зеленый окрас.

Кроме того, изопрен отвечает за устойчивость к воздействию химически активных форм кислорода. Объем изопрена, производимого зелеными растениями, определяется массой их листьев и количеством поступающего солнечного света, а также температурой окружающей среды. Ночью выделяется сравнительно малое количество вещества, тогда как в дневное время этот показатель значительно растет.

Изопрен представляет собой крайне важный структурный элемент многих биологических систем. Например, терпены берут свое начало именно в изопрене. Также производными изопрена являются важные для человека фитол, ретинол и витамин Е.

Получение изопрена, особенности его синтеза

Изопрен, как уже было сказано выше, производится любыми растениями. Количество синтезируемого соединения определяется как факторами окружающей среды, в которой оно находится, так и объемом его кроны. Наиболее благоприятными условиями для выработки реагента считается температура от 20 до 25 градусов, наличие солнечных лучей, нормальная влажность воздуха и густая крона с большим количеством зеленых листьев.

При таких условиях большой дуб способен вырабатывать до 25 мкг/г (сухого веса листьев)/час.

Производство изопрена

В современной химической промышленности существует масса различных методов получения изопрена. Первый был разработан британским ученым Чарльзом Уильямсом в середине 19 века: он заключался в термическом разложении натурального каучука. Сейчас данный способ не применяется, поскольку считается нерациональным в сравнении с появившимися позже методиками.

Еще одним больше не применяющимся методом получения изопрена в лабораторных условиях считается термическое разложение скипидарного масла в специальном приборе, представляющем собой конструкцию со спиралью, нагревающейся под воздействием электрического тока. В середине прошлого столетия изопрен получали посредством все того же термического разложения, однако за основу брали уже лимонен. Этот метод был достаточно дорогостоящим и перестал применяться после завершения Второй мировой войны.

Современная химическая промышленность использует другие, более выгодные, методы получения изопрена. Достаточно популярным способом получения вещества является реакция дегидрирования изопентана в присутствии оксида хрома и при постепенном его нагревании:

В результате образуется искомый изопрен и выделяется водород. Эта реакция обратима; при необходимости вместо оксида хрома допускается применение других катализаторов.

Второй по популярности методикой получения изопрена является реакция дигидрогалогенирования, в ходе которой 1,3-дибром-2-метилбутан смешивается с гидроксидом натрия. В результате образуются изопрен, бромид натрия и вода:

Сферы применения изопрена

Наиболее широко изопрен применяется в производстве синтетических каучуков различного назначения. Также возможно использование вещества с целью производства различных фармацевтических препаратов и душистых веществ.

Использование изопрена в синтезе полимеров

Большая часть всего производимого в мире изопрена применяется для последующей ее переработки с целью получения изопреновых каучуков, свойства которых максимально приближены к свойствам натуральных эластомеров. Изопреновые каучуки, в свою очередь, получили широкое применение в производстве автомобильных шин. Также изопрен, а точнее – один из продуктов его полимеризации, – играет важную роль в изготовлении шаров для гольфа и материалов, применяемых для изоляции электрических коммуникаций.

Производные изопрена используются в производстве термопластических полимеров и различных адгезивов. Кроме того, изопрен выступает в роли незаменимого компонента в синтезе бутилового каучука.

Использование изопрена в синтезе терпенов

Со второй половины 20 века изопрен применяется для производства терпенов. Терпены представляют собой ароматические соединения, состоящие из молекул изопрена. Это биологически активные вещества, а значит, они могут оказывать воздействие на состояние человека. Терпены составляют основу многих эфирных масел, применяющихся в ароматерапии. Кроме того, они способны оказывать противовоспалительный и противоопухолевый эффект, выступать в роли сильных антиоксидантов, снижать вероятность развития депрессии и устранять осложнения при диабете.

Класс опасности изопрена и правила безопасности при работе с ним

В высоких концентрациях изопрен, как и другие соединения, может быть опасен как для человека, так и для животного. При вдыхании большого объема паров изопрена или при поступлении большого количества вещества в организм любым другим способом возможно, проявление его анестетических свойств с последующим параличом и даже летальным исходом.

Метаболизм изопрена происходит преимущественно в органах дыхательной системы – через контакт с кожей попасть в организм он не может. В больших концентрациях соединение вызывает изменение сознания, может вызывать раздражение кожных покровов и слизистых. Максимальной разрешенной концентрацией изопрена в воздухе рабочей зоны считается 40 мг/м 3 .

При работе с изопреном стоит помнить о том, что это соединение легко воспламеняется, а значит, его необходимо держать как можно дальше от источников пламени.

По степени опасности изопрен принадлежит к 3 классу, по группе упаковки – к веществам с высокой степенью опасности. Запрещается единовременно упаковывать и перевозить большие партии изопрена.

Лаборатории, в которых осуществляется работа с изопреном, должны быть оборудованы исправной системой приточно-вытяжной вентиляции. Все работники в обязательном порядке должны использовать средства индивидуальной защиты. При попадании вещества в дыхательные пути, на кожу или в глаза необходимо промыть пострадавший участок большим объемом воды. После работы с изопреном рекомендуется полностью переодеться и принять душ. При случайном проглатывании изопрена ни в коем случае нельзя вызывать рвоту самостоятельно – необходимо прополоскать рот обычной водой и вызвать скорую.

Где можно приобрести изопрен и сколько он стоит

Проще всего приобрести изопрен в интернете, на сайтах предприятий, занимающихся его производством или перепродажей. Стоимость соединения, как правило, составляет 1000 рублей за килограмм, но можно найти как более дешевые, так и более дорогие варианты.

Заключение

Изопрен – это органическое соединение, содержащееся практически во всех растениях. Наиболее широко вещество применяется в производстве каучуков и терпенов, реже его используют в изготовлении фармацевтических препаратов. Внешне реагент представляет собой бесцветную жидкость, обладающую резким неприятным запахом. Он легко воспламеняется, в больших количествах может быть опасен для человека, поэтому все работы в ним должны производиться исключительно в защитной одежде и в лабораториях, оборудованных в соответствии с требованиями техники безопасности.

Сайт предоставляет информацию в справочных целях, только для ознакомления. Поставить диагноз и назначить адекватное лечение может только врач! Медикаменты и народные средства должны назначаться специалистом, так как имеют противопоказания и побочные действия! Посещение и консультации квалифицированного специалиста строго обязательны!

Наведите курсор на ячейку элемента, чтобы получить его краткое описание.

Чтобы получить подробное описание элемента, кликните по его названию.

H +

Li +

K +

Na +

NH₄ +

Ba 2+

Ca 2+

Mg 2+

Sr 2+

Al 3+

Cr 3+

Fe 2+

Fe 3+

Ni 2+

Co 2+

Mn 2+

Zn 2+

Ag +

Hg 2+

Pb 2+

Sn 2+

Cu 2+

OH -

F -

Cl -

Br -

I -

S 2-

HS -

SO₃ 2-

HSO₃ -

SO₄ 2-

HSO₄ -

NO₃ -

NO₂ -

PO₄ 3-

CO₃ 2-

CH₃COO -

SiO₃ 2-

Растворимые (>1%)

Нерастворимые (

Спасибо! Ваша заявка отправлена, преподаватель свяжется с вами в ближайшее время.

Вы можете также связаться с преподавателем напрямую:

Скопируйте эту ссылку, чтобы разместить результат запроса " " на другом сайте.

Изображение вещества/реакции можно сохранить или скопировать, кликнув по нему правой кнопкой мыши.

Этим вы поможете сделать сайт лучше.

К сожалению, регистрация на сайте пока недоступна.

На сайте есть сноски двух типов:

Подсказки - помогают вспомнить определения терминов или поясняют информацию, которая может быть сложна для начинающего.

Дополнительная информация - такие сноски содержат примечания или уточнения, выходящие за рамки базовой школьной химии, нужны для углубленного изучения.

Читайте также: