Физические свойства аминокислот кратко
Обновлено: 07.07.2024
Аминокислоты — это органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные группы: карбоксильная − COOH и аминогруппа − N H 2 .
Аминокислоты — это производные карбоновых кислот, в молекулах которых вместо атома водорода содержится аминогруппа.
Аминокислоты могут содержать в радикале разные группы атомов. Так, в молекуле фенилаланина содержится бензольное кольцо . Его структурная формула:
В состав аминокислот могут также входить атомы некоторых элементов. Например, в молекуле цистеина содержится атом серы . Формула цистеина может быть представлена следующим образом:
Аминокислоты — кристаллические вещества , хорошо растворимые в воде. Они могут быть сладкие, безвкусные и даже горькие. Температуры плавления всех аминокислот выше \(22\) °С.
Функциональные группы определяют химические свойства аминокислот: карбоксильная — кислотные, а аминогруппа — основные. Основность аминогруппы связана со способностью атома азота присоединять к себе протоны водорода за счёт свободной электронной пары:
Аминокислоты — амфотерные органические соединения, имеющие одновременно кислотные и основные свойства.
Благодаря наличию двух функциональных групп аминокислоты способны взаимодействовать друг с другом и соединяться в более сложные вещества — пептиды :
Реакция образования полимера, сопровождающаяся выделением низкомолекулярного вещества, называется реакцией поликонденсации .
При взаимодействии молекул аминокислот между их остатками возникает связь, которая называется пептидной связью.
Пептидная связь — связь, возникающая между остатком аминогруппы одной молекулы аминокислоты и остатком карбоксильной группы другой молекулы аминокислоты − NH − CO − в полипептидах.
Аминокислоты используются как лекарства . В сельском хозяйстве их применяют для подкормки животных. Некоторые аминокислоты служат исходными веществами для синтеза полимеров (например, капрона).
Cвойства аминокислот можно разделить на две группы: химические и физические.
Химические свойства аминокислот
В зависимости от соединений, аминокислоты могут проявлять различные свойства.
Аминокислоты как амфотерные соединения образуют соли и с кислотами, и со щелочами.
Как карбоновые кислоты аминокислоты образуют функциональные производные: соли, сложные эфиры, амиды.
Взаимодействие и свойства аминокислот с основаниями:
Образуются соли:
Натриевая соль + 2-аминоуксусной кислоты Натриевая соль аминоуксусной кислоты (глицина) + вода
Взаимодействие со спиртами:
Аминокислоты могут реагировать со спиртами при наличии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир. Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.
Метиловый эфир / 2-аминоуксусной кислоты /
Взаимодействие с аммиаком:
Образуются амиды:
Взаимодействие аминокислот с сильными кислотами:
Получаем соли:
Таковы основные химические свойства аминокислот.
Физические свойства аминокислот
Перечислим физические свойства аминокислот:
- Бесцветные
- Имеют кристаллическую форму
- Большинство аминокислот со сладким привкусом, но в зависимости от радикала (R) могут быть горькими или безвкусными
- Хорошо растворяются в воде, но плохо растворяются во многих органических растворителях
- Аминокислоты имеют свойство оптической активности
- Плавятся с разложением при температуре выше 200°C
- Нелетучие
- Водные растворы аминокислот в кислой и щелочной среде проводят электрический ток
Добавить интересную новость
Добавить анкету репетитора и получать бесплатно заявки на обучение от учеников
user->isGuest) < echo (Html::a('Войдите', ['/user/security/login'], ['class' =>'']) . ' или ' . Html::a('зарегистрируйтесь', ['/user/registration/register'], ['class' => '']) . ' , чтобы получать деньги $$$ за каждый набранный балл!'); > else < if(!empty(\Yii::$app->user->identity->profile->first_name) || !empty(\Yii::$app->user->identity->profile->surname))< $name = \Yii::$app->user->identity->profile->first_name . ' ' . \Yii::$app->user->identity->profile->surname; > else < $name = ''; >echo 'Получайте деньги за каждый набранный балл!'; > ?>-->
При правильном ответе Вы получите 2 балла
Отметьте верные свойства аминокислот
Выберите те ответы, которые считаете верными.
Lorem iorLorem ipsum dolor sit amet, sed do eiusmod tempbore et dolore maLorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit, sed do eiusmod tempborgna aliquoLorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit, sed do eiusmod tempbore et dLorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit, sed do eiusmod tempborlore m mollit anim id est laborum.
28.01.17 / 22:14, Иван Иванович Ответить +5
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetu sed do eiusmod qui officia deserunt mollit anim id est laborum.
28.01.17 / 22:14, Иван ИвановичОтветить -2
Lorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing sed do eiusmod tempboLorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit, sed do eiusmod temLorem ipsum dolor sit amet, consectetur adipisicing elit, sed do eiusmod tempborpborrum.
Природные аминокислоты можно разделить на следующие основные группы:
- Для природных α-аминокислот R-CH(NH2)COOH применяются тривиальные названия: глицин, аланин, серин и т. д.
- По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе:
| α-Аминомасляная кислота | β-Аминомасляная кислота |
 |  |
Аминокислоты – твердые кристаллические вещества с высокой температурой плавления. Хорошо растворимы в воде, водные растворы хорошо проводят электрический ток.
- Замещение галогена на аминогруппу в соответствующих галогензамещенных кислотах:
- Восстановление нитрозамещенных карбоновых кислот (применяется для получения ароматических аминокислот):
| При растворении аминокислот в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который может присоединиться к аминогруппе. При этом образуется внутренняя соль, молекула которой представляет собой биполярный ион: |
1. Кислотно-основные свойства аминокислот
| Аминокислоты — это амфотерные соединения. |
Они содержат в составе молекулы две функциональные группы противоположного характера: аминогруппу с основными свойствами и карбоксильную группу с кислотными свойствами.
| Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную или кислую среду в зависимости от количества функциональных групп. |
Так, глутаминовая кислота образует кислый раствор (две группы -СООН, одна -NH2), лизин — щелочной (одна группа -СООН, две -NH2).
1.1. Взаимодействие с металлами и щелочами
Как кислоты (по карбоксильной группе), аминокислоты могут реагировать с металлами, щелочами, образуя соли:
1.2. Взаимодействие с кислотами
По аминогруппе аминокислоты реагируют с кислотами:
2. Взаимодействие с азотистой кислотой
Аминокислоты способны реагировать с азотистой кислотой.
| Например, глицин взаимодействует с азотистой кислотой: |
3. Взаимодействие с аминами
Аминокислоты способны реагировать с аминами, образуя соли или амиды.
4. Этерификация
Аминокислоты могут реагировать со спиртами в присутствии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир:
| Например, глицин взаимодействует с этиловым спиртом: |
5. Декарбоксилирование
Протекает при нагревании аминокислот с щелочами или при нагревании.
| Например, глицин взаимодействует с гидроксидом бария при нагревании: |
| Например, глицин разлагается при нагревании: |
6. Межмолекулярное взаимодействие аминокислот
При взаимодействии аминокислот образуются пептиды. При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.
| Например, г лицин реагирует с аланином с образованием дипептида (глицилаланин): |
Фрагменты молекул аминокислот, образующие пептидную цепь, называются аминокислотными остатками, а связь CO–NH — пептидной связью.
Аминокислоты – это сложные органические соединения, которые в своей молекуле одновременно содержат аминогруппу и карбоксильную группу.
Аминокислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, характеризующиеся высокими температурами плавления и разлагающиеся при нагревании. Они хорошо растворяются в воде. Данные свойства объясняются возможностью существование аминокислот в виде внутренних солей (рис. 1).
Рис. 1. Внутренняя соль аминоуксусной кислоты.
Получение аминокислот
Исходными соединениями для получения аминокислот часто служат карбоновые кислоты, в молекулу которых вводится аминогруппа. Например, получение их из галогензамещенных кислот
Кроме этого исходным сырьем для получения аминокислот могут служить альдегиды (1), непредельные кислоты (2) и нитросоединения (3):
Химические свойства аминокислот
Аминокислота как гетерофункциональные соединения вступают в большинство реакций, характерных для карбоновых кислот и аминов. Наличие в молекулах аминокислот двух различных функциональных групп приводит к появлению ряда специфических свойств.
Аминокислоты – амфотерные соединения. Они реагируют как с кислотами, так и с основаниями:
Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, щелочную и кислотную среду в зависимости от количества функциональных групп. Например, глутаминовая кислота образует кислый раствор, поскольку в её составе две карбоксильные группы и одна аминогруппа, а лизин – щелочной раствор, т.к. в её составе одна карбоксильная группа и две аминогруппы.
Две молекулы аминокислоты могут взаимодействовать друг с другом. При этом происходит отщепление молекулы воды и образуется продукт, в котором фрагменты молекулы связаны между собой пептидной связью (-CO-NH-). Например:
Полученное соединение называют дипептидом. Вещества, построенные из многих остатков аминокислот, называются полипептидами. Пептиды гидролизуются под действием кислот и оснований.
Применение аминокислот
Аминокислоты, необходимые для построения организма, как человек, так и животные получают из белков пищи.
γ-Аминомасляная кислота используется в медицине (аминалон / гаммалон) при психических заболеваниях; на её основе создан целый ряд ноотропных препаратов, т.е. оказывающих влияние на процессы мышления.
ε-Аминокапроновая кислота также используется в медицине (кровоостанавливающее средство), а кроме того представляет собой крупнотоннажный промышленный продукт, использующийся для получения синтетического полиамидного волокна – капрона.
Антраниловая кислота используется для синтеза красителей, например синего индиго, а также участвует в биосинтезе гетероциклических соединений.
Примеры решения задач
| Задание | Напишите уравнения реакций аланина с: а) гидроксидом натрия; б) гидроксидом аммония; в) соляной кислотой. За счет каких групп внутренняя соль проявляет кислотные и основные свойства? |
| Ответ | Аминокислоты часто изображают как соединения, содержащие аминогруппу и карбоксильную группу, однако с такой структурой не согласуются некоторые их физические и химические свойства. Строение аминокислот соответствует биполярному иону: |
Запишем формулу аланина как внутренней соли:
Исходя из этой структурной формулы, напишем уравнения реакций:
Внутренняя соль аминокислоты реагирует с основаниями как кислота, с кислотами – как основание. Кислотная группа – N + H3, основная – COO — .
| Задание | При действии на раствор 9,63 г неизвестной моноаминокарбоновой кислоты избытком азотистой кислоты было получено 2,01 л азота при 748 мм. рт. ст. и 20 o С. Определите молекулярную формулу этого соединения. Может ли эта кислоты быть одной из природных аминокислот? Если да, то какая это кислота? В состав молекулы этой кислоты не входит бензольное кольцо. |
| Решение | Напишем уравнение реакции: |
Найдем количество вещества азота при н.у., применяя уравнение Клапейрона-Менделеева. Для этого температуру и давление выражаем в единицах СИ:
T = 273 + 20 = 293 K;
P = 101,325 × 748 / 760 = 99,7 кПа;
n(N2) = 99,7 × 2,01 / 8,31 × 293 = 0,082 моль.
По уравнению реакции находим количество вещества аминокислоты и её молярную массу.
Читайте также: