Аденин это в биологии кратко

Обновлено: 02.07.2024

Представляется необходимым реорганизация и уточнение содержания. Улучшите его , обсудите области , требующие улучшения, или укажите разделы, которые нужно переработать, используя > .

9H-6-аминопурин 1 ', 6'-дигидро-6'-иминопурин

Аденина представляет собой органическое соединение , молекулярная формулу С ₅ Н ₅ N ₅ , принадлежащим к семейству пуринов . Аденин представляет собой гетероциклическую молекулу , состоящую из кольца, имеющего несколько атомов азота, связанных с атомами углерода .

В некоторых книгах аденин также считается витамином B4 . По определению, витамин - это вещество, необходимое организму, но не синтезируемое им, и поэтому оно должно поступать с пищей. Тем не менее, недостатки , связанные с витамином В4 редко , потому что почти все , что мы глотать содержит аденин, и главным образом , пивные дрожжи , хлеб и чай . Очень редко дефицит может быть вызван некоторыми лекарствами, такими как сульфаниламиды . По этой причине некоторые утверждают, что это не витамин в полном смысле этого слова.

Резюме

Пребиотическое происхождение

Было доказано, что аденин может быть получен из пяти молекул (таким образом, пентамера сырой формулы ) синильной кислоты сырой формулы HCN согласно реакции Оро . Действительно, эксперименты по пребиотической биохимии показывают, что синильная кислота в жидком состоянии самопроизвольно способствует появлению крошечного количества аденина. ПРОТИВ 5 ЧАС 5 НЕТ 5 >>

Характеристики

Комплементарность

Аденин считается дополнительным нуклеиновым основанием . Действительно, эта комплементарность наблюдается в основном в нуклеиновых кислотах, где аденин связывается двумя водородными связями с тимином в ДНК или с урацилом в РНК . Тимин и урацил другие нуклеиновые основания семейства пиримидина .

Физико-химические характеристики

Точка слияния

Чем больше молекулы удерживаются вместе, тем больше энергии (например: тепла ) потребуется для их диссоциации и, следовательно, для перехода от твердой фазы к жидкой фазе .

Атомная масса

Атомная масса аденина является 135.127 дальтон . Эта атомная масса получается путем сложения массы каждого атома, присутствующего в молекуле . Соответствующие массы каждого атома хорошо известны и обычно приводятся в Периодической таблице элементов .

Утилиты

Мономер нуклеиновой кислоты

Аденин входит в состав нуклеотидов . Последние представляют собой, среди прочего, мономеры или сырье нуклеиновых кислот . Нуклеотид, содержащий аденин и обнаруженный в ДНК , называется дезоксиаденозинмонофосфатом, а тот, что составляет РНК , называется аденозинмонофосфатом .

В нуклеотидах аденин связывается с пентозой , дезоксирибозой (в случае ДНК или рибозой в случае РНК), которая сама связывается с фосфатной группой в положении 5 сахара. В этих нуклеотидах аденин называется нуклеиновым основанием и определяет характеристики, специфичные для нуклеотида. Они не гидрофобны в отличие от замещенных нуклеиновых оснований.

Аденозинтрифосфат

Аденозинтрифосфат, или АТФ, также является нуклеотидом , единственное различие между ним и теми, которые присутствуют в нуклеиновых кислотах, заключается в количестве фосфатных групп, присоединенных к нуклеозиду (нуклеозид - это нуклеотид без фосфатной группы). Фактически, как следует из названия, АТФ имеет три фосфатные группы, а аденозинмонофосфат - только одну.

АТФ - это молекула, богатая энергией, которая служит валютой для торговли энергией. Он присутствует во всех клетках организма и необязательно гидролизуется для обеспечения энергии, необходимой для реакции, требующей подачи энергии, которая называется АТФ-зависимой реакцией, такой как сокращения мышц, определенные ионные обмены, определенные ферментативные реакции., Активация нескольких белков, миграция внутриклеточных везикул и многие другие.

АТФ является одним из продуктов катаболизма органических молекул (в основном сахаров, таких как глюкоза ), которые гетеротрофы (включая животных) усваивают при приеме пищи. АТФ образуется в основном в митохондриях в процессе цепи переноса электронов , это всего лишь один шаг в процессе разрушения сахаров.

Циклический аденозинмонофосфат

Циклического аденозинмонофосфата или цАМФ является продуктом трансформации АТФ с помощью фермента под названием аденилатциклазу , которая находится в клеточных мембранах . CAMP является вторым мессенджером, который играет важную роль в передаче клеточных сигналов в процессе, называемом трансдукцией сигнала .

CAMP также играет роль в регулировании экспрессии определенных генов .

В Dictyostelium discoideum , с амебы , цАМФ позволяет сигнализировать индивидууму близость другого члена его вида . Действительно, в условиях, когда в окружающей среде не хватает питательных веществ, все особи этого вида стремятся объединиться, чтобы сформировать более крупное целостное образование, способное лучше противостоять ограничениям окружающей среды. Эта перегруппировка происходит за счет хемотропизма цАМФ, то есть каждый человек испускает псевдопод (цитоплазматическое плечо) в направлении градиента обнаруженного цАМФ, следовательно, в область с высоким содержанием цАМФ. Эти амебы, в свою очередь, выделяют цАМФ, чтобы привлечь к себе сородичей. Dictyostelium discoideum также использует средства, при которых каждый человек не испускает цАМФ, который дезориентирует себя.

Редокс-коферменты

Никотинамид - аденин - динуклеотид , или НАД + , и его фосфорилируется производной никотинамид - аденин - динуклеотид - фосфата или НАДФ + , являются нуклеотиды , содержащие аденин. То же самое и с динуклеотидом флавинаденин или FAD. Эти молекулы , которые сведены к соответствующим формам NADH , NADPH и FADH ₂ в многочисленных метаболических процессах , связанных с окислительно - восстановительные реакции, такие как окислительные углеводным катаболизм или фотосинтез.

Коферменты с переносом ацильной группы

Кофермента А (или КоА или КоА-SH ) представляет собой нуклеотидную содержащий аденин. Он включает группу сульфгидрил- SH, которая может быть тиоэтерифицирована карбоновой кислотой, такой как жирная кислота или ацетат, соответственно с образованием ацил-КоА или ацетил-КоА . Эти молекулы представляют собой активированные формы этих кислот, которые могут вступать в различные метаболические пути и реакции (образование или разрушение жирных кислот в спирали Линена, ацетилирование белков и т. Д.).

В аденин Это азотистое основание пуринового типа, содержащееся в рибонуклеиновой (РНК) и дезоксирибонуклеиновой (ДНК) кислотах живых организмов и вирусов. Некоторые из функций этих биополимеров (РНК и ДНК) - хранение, репликация, рекомбинация и передача генетической информации.

Для образования нуклеиновых кислот сначала атом азота 9 аденина образует гликозидную связь с первым атомом углерода 1 (C1 ') рибозы (РНК) или 2'-дезоксирибозы (ДНК). Таким образом, аденин образует нуклеозид аденозин или аденозин.

Во-вторых, гидроксильная группа (-ОН) на 5'-углеродном атоме сахара (рибоза или 2'-дезоксирибоза) аденозина образует сложноэфирную связь с фосфатной группой.

В живых клетках, в зависимости от количества присутствующих фосфатных групп, это может быть аденозин-5'-монофосфат (АМФ), аденозин-5'-дифосфат (АДФ) и аденозин-5'-трифосфат (АТФ). Также существуют эквиваленты, содержащие 2'-дезоксирибозу. Например, дезоксиаденозин-5'-монофосфат (dAMP) и др.

Состав и характеристики

Аденин, называемый 6-аминопурин, имеет эмпирическую формулу C₅ЧАС₅N₅и имеет молекулярную массу 135,13 г / моль, очищается в виде бледно-желтого твердого вещества с температурой кипения 360 ° C.

Его молекула имеет двойную кольцевую химическую структуру с сопряженными двойными связями, которая представляет собой слияние пиримидина с имидазольной группой. Из-за этого аденин представляет собой плоскую гетероциклическую молекулу.

Он имеет относительную растворимость 0,10 г / мл (при 25 ºC) в кислых и основных водных растворах с pKa 4,15 (при 25 ºC).

По этой же причине он может быть обнаружен по поглощению при 263 нм (с коэффициентом поглощения E 1,2 мМ = 13,2 млн -1 .см -1 в 1.0 M HCl), область электромагнитного спектра, соответствующая ближнему ультрафиолету.

Биосинтез

Биосинтез пуриновых нуклеотидов идентичен практически у всех живых существ. Он начинается с переноса аминогруппы от глутамина на субстрат 5-фосфорибозил-1-пирофосфат (PRPP) и производит 5-фосфорибозиламин (PRA).

Это реакция, катализируемая трансферазой глутамин-PRPP, ключевым ферментом в регуляции этого метаболического пути.

После последовательного добавления аминокислот глутамин, глицин, метенилфолат, аспартат, N 10 -формил-фолат в PRA, включая конденсацию и замыкание кольца, образуется инозин-5'-монофосфат (IMP), гетероциклическим звеном которого является гипоксантин (6-оксипурин).

Эти добавки вызваны гидролизом АТФ до АДФ и неорганического фосфата (Pi). Впоследствии аминогруппа из аспартата добавляется к IMP в реакции, связанной с гидролизом гуанозинтрифосфата (GTP), чтобы окончательно образовать AMP.

Последний осуществляет контроль над этим биосинтетическим путем посредством отрицательной обратной связи, воздействуя на ферменты, которые катализируют образование PRA и модификацию IMP.

Рециркуляция заключается в переносе фосфатной группы от PRPP на аденин с образованием AMP и пирофосфата (PPi). Это одностадийный катализатор, который катализирует фермент аденинфосфорибозилтрансфераза.

Роль в окислительном и восстановительном метаболизме

Аденин является частью нескольких важных молекул в окислительном метаболизме, а именно:

Флавин-аденин-динуклеотид (FAD / FADH₂) и никотинамидадениндинуклеотид (НАД + / НАДН), которые участвуют в окислительно-восстановительных реакциях с переносом гидрид-ионов (: H – ).
Коэнзим А (КоА), который участвует в активации и переносе ацильных групп.

Во время окислительного метаболизма НАД + он действует как субстрат акцептора электронов (гидрид-ионы) и образует НАДН. В то время как FAD является кофактором, который принимает электроны и становится FADH₂.

С другой стороны, аденин образует никотинамидадениндинуклеотидфосфат (НАДФ + / НАДФН), который участвует в снижении метаболизма. Например, НАДФН является электронодонорным субстратом во время биосинтеза липидов и дезоксирибонуклеотидов.

Аденин входит в состав витаминов. Например, ниацин является предшественником НАД. + и НАДФ + и рибофлавин является предшественником FAD.

Функции в экспрессии генов

Аденин является частью S-аденозилметионина (SAM), который является донором метильных радикалов (-CH₃) и участвует в метилировании остатков аденина и цитозина у прокариот и эукариот.

У прокариот метилирование обеспечивает собственную систему распознавания ДНК, тем самым защищая ДНК от собственных рестриктивных ферментов.

У эукариот метилирование определяет экспрессию генов; то есть он устанавливает, какие гены должны экспрессироваться, а какие нет. Кроме того, метилирование аденина может маркировать участки восстановления поврежденной ДНК.

Многие белки, которые связываются с ДНК, такие как факторы транскрипции, имеют аминокислотные остатки глутамин и аспарагин, которые образуют водородные связи с атомом N. 7 аденина.

Функции в энергетическом обмене

Аденин является частью АТФ, который представляет собой молекулу с высокой энергией; то есть его гидролиз является экзергоническим, а свободная энергия Гиббса имеет высокое и отрицательное значение (-7,0 ккал / моль). В клетках АТФ участвует во многих реакциях, требующих энергии, таких как:

- Содействовать эндергоническим химическим реакциям, катализируемым ферментами, участвующими в промежуточном метаболизме и анаболизме, посредством образования высокоэнергетических промежуточных продуктов или связанных реакций.

- Повышение биосинтеза белка в рибосомах за счет этерификации аминокислот с их соответствующей транспортной РНК (тРНК) с образованием аминоацил-тРНК.

- Ускорение движения химических веществ через клеточные мембраны. Существует четыре типа белков-переносчиков: P, F, V и ABC. Типы P, F и V несут ионы, а тип ABC - субстраты. Например, Na ATPase + / К + , класса P, требуется АТФ, чтобы закачать два K в клетку + и три Na + .

- Увеличьте сокращение мышц. Он обеспечивает энергию, которая направляет скольжение актиновых нитей по миозину.

- Продвигать ядерный транспорт. Когда бета-субъединица гетеродимерного рецептора связывается с АТФ, она взаимодействует с компонентами комплекса ядерных пор.

Прочие функции

Аденозин служит лигандом для рецепторных белков, присутствующих в нейронах и клетках кишечного эпителия, где он действует как внеклеточный или нейромодуляторный посредник, когда происходят изменения в метаболизме клеточной энергии.

Аденин присутствует в мощных противовирусных средствах, таких как арабинозиладенин (araA), который вырабатывается некоторыми микроорганизмами. Кроме того, он присутствует в пуромицине, антибиотике, который ингибирует биосинтез белка и вырабатывается микроорганизмами этого рода. Streptomyces.

В AMP он служит субстратом для реакций, которые генерируют циклический AMP второго мессенджера (cAMP). Это соединение, продуцируемое ферментом аденилатциклазой, играет важную роль в большинстве внутриклеточных сигнальных каскадов, необходимых для пролиферации и выживания клеток, а также воспаления и гибели клеток.

Сульфат в свободном состоянии не вступает в реакцию. Попадая в клетку, он превращается в аденозин-5'-фосфосульфат (APS), а затем в 3'-фосфоаденозин-5'-фосфосульфат (PAPS). У млекопитающих PAPS является донором сульфатных групп и образует сложные эфиры органических сульфатов, такие как гепарин и хондроитин.

В биосинтезе цистеина S-аденозилметионин (SAM) служит предшественником для синтеза S-аденозилгомоцистеина, который в несколько стадий, катализируемый ферментами, превращается в цистеин.

Синтез пребиотиков

Экспериментально было показано, что сохранение цианистого водорода (HCN) и аммиака (NH₃) в лабораторных условиях, аналогичных тем, которые преобладали на ранней Земле, в полученной смеси образуется аденин. Это происходит без необходимости присутствия каких-либо живых клеток или клеточного материала.

К пребиотическим условиям относятся отсутствие свободного молекулярного кислорода, сильно восстановительная атмосфера, интенсивное ультрафиолетовое излучение, большие электрические дуги, например, возникающие во время штормов, и высокие температуры. Это предполагает, что аденин был основным и наиболее распространенным азотистым основанием, образовавшимся во время пребиотической химии.

Таким образом, синтез аденина станет ключевым этапом, который сделает возможным происхождение первых клеток. У них должна была быть мембрана, которая образовывала закрытый отсек, внутри которого можно было бы найти молекулы, необходимые для создания первых биологических полимеров, необходимых для самовоспроизводства.

Использование в качестве терапевтического фактора и фактора культивирования клеток

Аденин, наряду с другими органическими и неорганическими химическими соединениями, является важным ингредиентом в рецепте, который используется во всех лабораториях биохимии, генетики, молекулярной биологии и микробиологии в мире для роста жизнеспособных клеток с течением времени.

Это связано с тем, что разновидности нормальных диких клеток могут обнаруживать и захватывать доступный аденин из окружающей среды и использовать его для синтеза своих собственных нуклеозидов аденина.

Это форма выживания клеток, которая экономит внутренние ресурсы за счет синтеза более сложных биологических молекул из простых предшественников, взятых извне.

В экспериментальных моделях хронического заболевания почек у мышей имеется мутация в гене аденинфосфорибозилтрансферазы, который продуцирует неактивный фермент. Этим мышам вводят коммерческие растворы, содержащие аденин, цитрат натрия и глюкозу, внутривенно для ускорения выздоровления.

Это лечение основано на том факте, что PRPP, исходный метаболит для биосинтеза пурина, синтезируется из рибозо-5-фосфата через пентозофосфатный путь, исходным метаболитом которого является глюкозо-6-фосфат. Однако многие из этих решений не одобрены международными регулирующими органами для использования людьми.

АДЕНИН, 6-аминопурин, пуриновое основание. Наряду с гуанином и пиримидиновыми основаниями содержится во всех живых клетках в составе нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Структурный компонент аденозинфосфорных кислот, играющих первостепенную роль в биоэнергетике клетки, циклического 3',5'-аденозинмонофосфата (цАМФ) — важного звена гормональной регуляции, коферментов (НАД, НАДФ, ФАД) и другие. Под действием фермента аденозиндезаминазы удаляется 6-аминогруппа аденина и образуется гипоксантин.

Химическая формула аденина

См. также:

Пиримидиновые основания

Гуанин

ГУАНИН, 2-амино-6-оксипурин, пуриновое основание. Наряду с аденином и пиримидиновыми основаниями содержится во всех живых клетках в составе нуклеиновых кислот (ДНК и РНК). Структурный компонент низкомолекулярных коферментов, исходное вещество при биосинтезе птеринов, рибофлавина, фолиевой кислоты.

Аденозинфосфорные кислоты

АДЕНОЗИНФОСФОРНЫЕ КИСЛОТЫ, аденозинфосфаты, нуклеотиды, 5'-фосфорные эфиры аденозина. Содержат аденин, рибозу и один (аденозинмонофосфат, АМФ), два (аденозиндифосфат, АДФ) или три (аденозинтрифосфат, АТФ) остатка фосфорной кислоты.

Нуклеиновые кислоты — это биополимеры, которые являются носителями генетической (наследственной) информации.

Эти вещества хранят в закодированном виде, воспроизводят и передают информацию о первичной структуре всех белков, необходимых данному организму.

Нуклеотид — это вещество, образованное из азотистого основания, моносахарида (пентозы) и остатка фосфорной кислоты.

В состав нуклеотидов может входить два вида пентоз — рибоза и дезоксирибоза. В РНК содержится рибоза, а в ДНК — дезоксирибоза.

Азотистых оснований обнаружено пять: аденин, тимин, цитозин, гуанин и урацил. В обеих нуклеиновых кислотах есть аденин, цитозин и гуанин. Четвёртое основание в молекулах ДНК — это тимин, а в РНК — урацил.

Нуклеотиды соединены в цепи за счёт связей между углеводом одного нуклеотида и остатком фосфорной кислоты другого. Азотистые основания остаются сбоку от цепи.

Есть ешё одно отличие нуклеиновых кислот: молекулы РНК состоят из одной полинуклеотидной цепи, а молекулы ДНК — из двух.

В ДНК две цепи удерживаются вместе за счёт водородных связей между нуклеотидами аденином и тимином, цитозином и гуанином. Молекулы этих оснований соответствуют друг другу по размерам и расположению атомов. Такое соответствие называют комплементарностью. Между аденином и тимином образуется две водородные связи, а между цитозином и гуанином — три.

Двойная молекула ДНК закручивается в виде спирали. Один виток спирали состоит из \(10\) нуклеотидов и имеет длину \(0,34\) нм.

Особое строение нуклеиновых кислот встречается у вирусов — у них бывают одноцепочечные ДНК и двухцепочечные РНК.

В клетках присутствует три вида молекул РНК: информационные, или матричные (иРНК, или мРНК), рибосомные (рРНК) и транспортные (тРНК). Каждый вид РНК выполняет свою функцию в процессе синтеза белка.

Нуклеиновые кислоты открыты в \(1868\) году Ф. Мишером, а пространственное строение молекулы ДНК смоделировано Дж. Уотсоном и Ф. Криком в \(1953\) г.

Читайте также: