Типы реакционноспособных частиц и механизмы реакций в органической химии конспект

Обновлено: 06.07.2024

Ионный (правило В.В. Марковникова) и радикальный механизмы реакций в органической химии.

Гомолитический разрыв связи – это такой разрыв химической связи, когда каждый атом получает при разрыве связи по одному электрону из общей электронной пары.

Образующиеся при этом частицы — это свободные радикалы.

A:B → A∙ + ∙B

Гомолитический разрыв связи характерен для слабо полярных или неполярных связей.

Условия протекания радикальных реакций:

Повышенная температура;
Неполярный растворитель или отсутствие растворителя
Реакция протекает под действием света или ультрафиолетового излучения
В системе присутствуют свободные радикалы или источники свободных радикалов.

Например , взаимодействие метана с хлором протекает по цепному радикальному механизму.

То есть реакция протекает как цепь последовательных превращений с участием свободных радикалов.

Свободные радикалы R∙ – это атомы или группы связанных между собой атомов, которые содержат один или несколько неспаренных электронов. Свободные радикалы – очень активные частицы, которые стремятся образовать связь с каким-либо другим атомом.

Этапы радикально-цепного процесса:

Стадия 1. Инициирование цепи. Под действием кванта света или при нагревании молекула галогена распадается на радикалы:

Cl:Cl → Cl⋅ + ⋅Cl

Стадия 2. Развитие цепи. Радикалы взаимодействуют с молекулами с образованием новых молекул и радикалов. Радикал галогена взаимодействует с молекулой алкана и отрывает от него водород. При этом образуется промежуточная частица – алкильный радикал, который в свою очередь взаимодействует с молекулой хлора:

CH₄ + ⋅Cl → CH₃⋅ + HCl

Стадия 3. Обрыв цепи. При протекании цепного процесса рано или поздно радикалы сталкиваются с радикалами. При этом образуются молекулы, т.е. радикальный процесс обрывается. Могут столкнуться разные радикалы, в том числе два метильных радикала:

Гетеролитический (ионный) разрыв связи – это такой разрыв химической связи, когда один из атомов получает при разрыве общую электронную пару.

При гетеролитическом разрыве связи образуются ионы – положительно заряженный катион и отрицательно заряженный анион.

A:B → A: – + B +

Гетеролитический (ионный) механизм характерен для полярных и легко поляризуемых связей.

Условия протекания ионных реакций:

Относительно невысокая температура;
Использование полярного растворителя;
Использование катализатора.

Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование). Например, этилен взаимодействует с бромоводородом:

Реакция протекают по механизму электрофильного присоединения в несколько стадий.

I стадия. Электрофилом является протон Н + в составе бромоводорода. Катион водорода присоединяется к атому углерода при двойной связи и образуется карбокатион . На втором атоме углерода, который потерял электроны π-связи, образуется положительный заряд:

II стадия. Карбокатион взаимодействует с анионом Br – :

При присоединении галогеноводородов и других полярных молекул к симметричным алкенам образуется одно вещество.

Например , при присоединении бромоводорода к этилену образуется только бромэтан.

При присоединении полярных молекул к несимметричным алкенам образуется смесь изомеров. При этом выполняется правило Марковникова.

Правило Марковникова: при взаимодействии полярных молекул типа НХ с несимметричными алкенами водород преимущественно присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Например , при взаимодействии хлороводорода HCl с пропиленом атом водорода присоединяется преимущественно к атому углерода группы СН₂=, поэтому преимущественно образуется 2-хлорпропан. При этом 1-хлорпропан образуется в незначительном количестве:

В некоторых случаях присоединение к двойным связям происходит против правила Марковникова.

Исключения из правила Марковникова:

1) Если в молекуле присутствует заместитель, который оттягивает на себя электронную плотность двойной связи.

Например , при взаимодействии 3-хлорпропена с хлороводородом HCl преимущественно образуется 1,3-дихлорпропан. Атом хлора смещает к себе электронную плотность, поэтому π-электронная плотность двойной связи смещена к менее гидрогенизированному атому углерода:

2) Если в реакционной системе присутствуют свободные радикалы или источники свободных радикалов, то реакция присоединения полярных молекул вида НХ к двойной связи протекает по радикальному механизму против правила Марковникова.

Например , при присоединении бромоводорода к пропилену в присутствии пероксидов (H₂O₂ или R₂O₂) преимущественно образуется 1-бромпропан:

Цели урока. В продолжение развития понятий о типах химических реакций раскрыть способы разрыва ковалентной связи в органических соединениях. Дать общее представление об электрофилах и нуклеофилах. Начать формирование понятия о мезомерном и индуктивном эффектах как о проявлении взаимного влияния атомов в молекулах. Познакомить учащихся с механизмами органических реакций.

I. Способы разрыва ковалентной связи в органических соединениях

Учитель еще раз просит учащихся вспомнить особенности строения органических веществ. Он обращает внимание на то, что наиболее характерна для органических соединений ковалентная связь и молекулярное строение. Затем проводится беседа по вопросам:

— какая связь называется ковалентной?

— что такое общая электронная пара?

— каков механизм образования общей электронной пары?

— какие разновидности ковалентной связи вы знаете?

— чем отличается ковалентная полярная связь от неполярной?

— что такое σ-связь?

— за счет перекрывания каких орбиталей может образовываться σ-связь?

— какая связь называется π-связью?

— орбитали какого типа могут образовывать π-связь?

С помощью учителя ребята вспоминают, что существует два способа образования ковалентной связи: обменный и донорно-акцепторный. Первый предполагает обобществление по одному неспаренному электрону каждого атома. По второму способу один атом (донор) поставляет для образования связи неподеленную пару электронов, а второй (акцептор) - свободную (вакантную) орбиталь. В обоих случаях результат один: атомы вступают в ковалентную связь за счет образования общей электронной пары.

Сущность любой химической реакции заключается в образовании новых молекул из тех же самых атомов, из которых образованы исходные вещества. Следовательно, одни связи должны разорваться, другие - образоваться. Формально разрыв ковалентной химической связи - это процесс, обратный ее образованию.

II. Типы реакционноспособных частиц в органической химии

R· — радикальный реагент (радикал);

А + — элетрофильный реагент (элеткрофил), электро + фил = любящий электрон, отрицательный заряд;

В: - - нуклефильный реагент (нуклеофил), нуклеос + фил = любящий протон, положительный заряд.

На ребят обрушился большой объем новой информации и терминологии. Прежде чем двигаться дальше, необходимо закрепить материал. Это можно сделать путем решения несложных заданий.

Задание 1. Среди указанных частиц определите радикальные, электрофильные и нуклеофильные реагенты:

Задание 2. Определите реагент и его тип, а также способ разрыва связи в субстрате.

III. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

Учитель просит ребят назвать основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова и актуализирует, что на этом этапе урока будет более детально рассмотрено 3-е положение — о взаимном влиянии атомов в молекуле.

Молекулярная формула метилового спирта СН₄O. Три атома водорода в молекуле этого вещества связаны с углеродом, а один — с атомом кислорода, что наглядно демонстрирует структурная формула:

Очевидно, что три атома водорода метильной группы в химических реакциях будут вести себя иначе, чем водород гидроксильной группы. Развить мысль дальше помогают ребята. Какой тип связи между атомами в молекуле метанола? Ковалентные полярные. Какой из трех элементов наиболее электроотрицателен, а какой — наименее? Соответственно кислород и водород. Какая связь в молекуле является самой полярной? Связь О—Н, поскольку разность электроотрицательностей этих элементов максимальна. Смещение электронной плотности вдоль линии σ-связей в молекуле называют индуктивным эффектом и часто изображают стрелками:

Учитель предлагает рассмотреть молекулу метилового спирта как сочетание двух групп: метильной и гидроксильной. Обе группы оказывают друг на друга определенное влияние. Каким образом? За счет полярности связи между ними. Гидроксильная группа притягивает к себе электронную плотность ковалентной связи. Такое влияние называется отрицательным индуктивным эффектом и обозначается -I. Метальная группа подает электронную пару более электроотрицательному кислороду, т. е. обладает положительным индуктивным эффектом (+I). В результате на атоме кислорода образуется частичный отрицательный заряд, на атоме углерода - частичный положительный.

В метане по сравнению с метанолом атом углерода не имеет заряда δ+, поскольку атом водорода не обладает отрицательным индуктивным эффектом. Величина заряда δ- на атоме кислорода в воде меньше, чем в метиловом спирте, так как отсутствует +I - эффект метильной группы.

Индуктивный эффект быстро затухает в цепочке атомов. Например, отрицательный индуктивный эффект гидроксильной группы мало сказывается на электронном состоянии дальнего атома углерода в этиловом спирте:

Вместе с тем существуют электронные эффекты, распространяющиеся на большее число атомов в цепочке. Такие эффекты называются мезомерными, они связаны со смещением электронной плотности кратных связей или неподеленных пар электронов.

На примере хлорэтена учитель объясняет понятие положительного мезомерного эффекта (+М). Атом хлора более электроотрицателен, чем атом углерода, он обладает отрицательным индуктивным эффектом (-I). Вместе с тем у хлора имеется неподеленная пара электронов на p-орбитали. В непосредственной близости с атомом хлора расположена двойная связь. В результате отталкивания от р-электронов галогена электронная плотность двойной связи смещается к дальнему углеродному атому. Такой эффект атома хлора называется положительным мезомерным.

В результате положительного мезомерного эффекта хлора двойная связь поляризуется, что определяет ее реакционную способность, например, в реакциях присоединения.

Существуют также функциональные группы, обладающие отрицательным мезомерным эффектом (-М).

Вопрос о типах электронных эффектов в органической химии очень сложен для учащихся и на раннем этапе изучения предмета усваивается с трудом, поэтому не следует добиваться полного понимания всех тонкостей вопроса. Методическая целесообразность введения данных понятий связана с тем, что при последующих обращениях к этому вопросу (правило Марковникова в алкенах, ориентация электрофильного замещения в ароматическом кольце, сравнение силы карбоновых кислот) первичные знания об индуктивных и мезомерных эффектах наполняются все новым и новым содержанием и тем самым лучше усваиваются.

IV. Понятие о механизме химической реакции

Урок, посвященный рассмотрению механизмов реакций в органической химии, учитель начинает с повторения вопроса о типах реакций и реакционных частиц. Учащиеся вспоминают понятия реакций замещения, присоединения, элиминирования, классифицируют реакционные частицы на радикальные, нуклеофильные и электрофильные. В любой химической реакции происходит разрыв одних химических связей и образование других. Связь в исходном соединении (субстрате) может разрываться под действием:

В зависимости от того, какие реакционные частицы участвуют в процессе и что происходит с субстратом, различают несколько основных механизмов реакций в органической химии, они перечислены в учебнике. Строго говоря, под механизмом понимают последовательность отдельных стадий протекания реакции с указанием промежуточных частиц, образующихся на каждой из этих стадий. При изучении отдельных классов веществ некоторые из названных механизмов будут рассмотрены подробно. На данном уроке учителю Достаточно пояснить, что реакции радикального замещения или присоединения происходят под действием свободных радикалов, нуклеофильные реакции - с участием нуклеофильных реагентов, а электрофильные предполагают начальную атаку субстрата электрофилом.

Для закрепления материала рекомендуется отрабатывать новые понятия с использованием уравнений реакций, написанных учителем.

Задание. Даны три реакции:

1. Определите тип каждой реакции.

2. Укажите две-три (1-й уровень) или четыре (2-й уровень) электрофильные частицы.

Разработка урока по органической химии в 10 классе. УМК Габриеляна О. С.

Вложение	Размер
tipy_reaktsiy_v_organike.docx	21.06 КБ
tipy_reaktsiy_v_organike.ppt	178.5 КБ

Предварительный просмотр:

Тема урока: Типы химических реакций в органической химии.

Тип урока: урок изучения и первичного закрепления нового материала.

Цели урока: создать условия для формирования знаний об особенностях протекания химических реакций с участием органических веществ при знакомстве с их классификацией, закрепить умения писать уравнения реакций.

Обучающие: изучить типы реакций в органической химии, основываясь на знания обучающихся о типах реакций в неорганической химии и их сравнении с типами реакций в органической.

Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи).

Воспитательные: продолжить формирование культуры умственного труда; коммуникационных навыков: прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку зрения, находить компромиссы.

Методы обучения: словесные (рассказ, объяснение, проблемное изложение); наглядные (мультимедийное наглядное пособие); эвристические (письменные и устные упражнения, решение задач, тестовые задания).

Средства обучения: реализация внутри- и межпредметных связей, мультимедийное наглядное пособие (презентация), символико-графическая таблица.

Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного обучения (компетентностно-ориентированное обучение, гуманно-личностная технология, индивидуальный и дифференцированный подход), информационно-коммуникативной технологии, здоровьесберегающих образовательных технологий (организационно-педагогическая технология).

Краткое описание хода урока.

I. Организационный этап: взаимные приветствия педагога и учащихся; проверка подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок.

Проверка выполнения домашнего задания. Вопросы для проверки:1.Закончить предложения: а) Изомеры – это… б) Функциональная группа – это … 2. Распределить по классам указанные формулы веществ (формулы предлагаются на карточках) и назовите классы соединений, к которым они относятся. 3. Составьте возможные сокращённые структурные формулы изомеров, отвечающих молекулярным формулам (например: С 6 Н 14 , С 3 Н 6 О)

II. Изучение нового материала:

Актуализация знаний. (Рассказ педагога опирается на схемы слайдов, которые обучающиеся переносят в тетради в качестве опорного конспекта)

Химические реакции – основной объект науки химия. (Слайд 2)

В процессе химических реакций осуществляется превращение одних веществ в другие.

Реагент 1 + Реагент 2 = Продукты (неорганическая химия)

Субстрат + Атакующий реагент = Продукты (органическая химия)

Во многих органических реакциях изменению подвергаются не все молекулы, а их реакционные части (функциональные группы, их отдельные атомы и др.), которые называются реакционными центрами. Субстратом служит то вещество, в котором у атома углерода происходит разрыв старой и образование новой связи, а действующее на него соединение или его реакционную частицу называют реагентом.

Неорганические реакции классифицируют по нескольким признакам: по числу и составу исходных веществ и продуктов (соединения, разложения, замещения, обмена), по тепловому эффекту (экзо- и эндотермические), по изменению степени окисления атомов, по обратимости процесса, по фазе (гомо- и гетерогенные), по использованию катализатора (каталитические и некаталитические). (Слайды 3,4)

Итогом этапа урока является выполнение обучающимися задания (слайд 5), позволяющего проверить навыки в написании уравнений химических реакций, расстановке стехиометрических коэффициентов, классификации неорганических реакций. (Задания предлагаются разноуровневые)

Изложение нового материала. (Во время изложения материала обучающиеся в тетрадях делают записи, на которых педагог акцентирует внимание – информация слайдов)

Реакции с участием органических соединений подчиняются тем же законам (закон сохранения массы и энергии, закон действия масс, закон Гесса и др.) и проявляют те же закономерности (стехиометрические, энергетические, кинетические), что и реакции неорганических веществ. (Слайд 6)

Органические реакции принято классифицировать по механизмам протекания, по направлению и конечным продуктам реакции. (Слайд 7)

Способ разрыва ковалентных связей определяют тип механизма реакций. Под механизмом реакции понимают последовательность стадий протекания реакции с указанием промежуточных частиц, образующихся на каждой из этих стадий. (Механизм реакции описывает её путь, т.е. последовательность элементарных актов взаимодействия реагентов, через которые она протекает.)

В органической химии выделяют два основных типа механизма реакций: радикальный (гомолитический) и ионный (гетеролитический). (Слайд 8)

При гомолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы:

Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.

Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.

Электрофильная частица (электрофил) - это частица, имеющая свободную орбиталь на внешнем электронном уровне. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует.

Радикальные реакции имеют характерный цепной механизм протекания, который включает три стадии: зарождения (инициирование), развитие (рост) и обрыв цепи. (Слайд 9)

Ионные реакции происходят без разрыва электронных пар, образующих химические связи: оба электрона переходят на орбиталь одного из атомов продукта реакции с образованием аниона. (Слайд 10) Гетеролитический распад ковалентной полярной связи приводит к образованию нуклеофилов (анионов) и электрофилов (катионов). В зависимости от природы атакующего реагента реакции могут быть нуклеофильными и электрофильными.

По направлению и конечному результату химического превращения органические реакции делят на следующие типы: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки (изомеризации), окисления и восстановления. (Слайд 11)

Под замещением понимают замену атома или группы атомов на другой атом или группу атомов. В результате реакции замещения образуются два разных продукта.

R-CH 2 X + Y→ R-CH 2 Y + X

Под реакцией присоединения понимают введение атома или группы атомов в молекулу непредельного соединения, что сопровождается разрывом в этом соединении π-связей. В ходе взаимодействия двойные связи превращаются в одинарные, а тройные – в двойные или одинарные.

R-CH=CH 2 + XY→ RCHX-CH 2 Y

Проблема: К какому типу реакций мы можем отнести реакцию полимеризации? Докажите её принадлежность к определённому типу реакций и приведите пример.

К реакциям присоединения относятся и реакции полимеризации (например: получение полиэтилена из этилена).

n(СН 2 =СН 2 ) → (—CH 2 —СН 2 —) n

Реакции элиминирования, или отщепления, - это реакции, в ходе которых происходит отщепление атомов или их групп от органической молекулы с образованием кратной связи.

R-CHX-CH 2 Y→ R-CH=CH 2 + XY

Реакции перегруппировки (изомеризации). В этом типе реакций имеет место перегруппировка атомов и их групп в молекуле.

Реакции поликонденсации относятся к реакциям замещения, но их часто выделяют как особый тип органических реакций, имеющих специфику и большое практическое значение.

Реакции окисления- восстановления сопровождаются изменением степени окисления атома углерода в соединениях, где атом углерода – реакционный центр.

Окисление — реакция, при которой под действием окисляющего реагента вещество соединяется с кислородом (либо другим электроотрицательным элементом, например, галогеном) или теряет водород (в виде воды или молекулярного водорода). Действие окисляющего реагента (окисление) обозначается в схеме реакции символом [О].

CH 3 CHO → CH 3 COOH

Восстановление - реакция, обратная окислению. Под действием восстанавливающего реагента соединение принимает атомы водорода или теряет атомы кислорода: действие восстанавливающего реагента (восстановление) обозначается символом [Н].

CH 3 COCH 3 → CH 3 CH(OH)CH 3

Гидрирование - реакция, представляющая собой частный случай восстановления. Водород присоединяется к кратной связи или ароматическому ядру в присутствии катализатора.

Для закрепления изученного материала обучающиеся выполняют тестовое задание: слайды 12,13.

III. Домашнее задание: § 8 (упр. 2), 9

IV. Подведение итогов

Выводы: (Слайд 14)

- Органические реакции подчиняются общим законам (закону сохранения массы и энергии) и общим закономерностям их протекания (энергетическим, кинетическим – раскрывающим влияние различных факторов на скорость реакции).

- Они имеют общие для всех реакций признаки, но имеют и свои характерные особенности.

- По механизму протекания реакции делятся на гомолитические (свободнорадикальные) и гетеролитические (электрофильно-нуклеофильные).

- По направлению и конечному результату химического превращения различают реакции: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки (изомеризации), поликонденсации, окисления и восстановления.

Используемая литература: УМК: О.С. Габриелян и др. Химия 10 М. Дрофа 2013

Предварительный просмотр:

Подписи к слайдам:

Типы химических реакций в органической химии.

Химическая реакция – превращение одних веществ в другие. Вещества, полученные в результате реакции, отличаются от исходных веществ составом, строением и свойствами. Реагент 1 + Реагент 2 = Продукты Субстрат + Атакующий = Продукты реагент

Признаки классификации химических реакций в неорганической химии по числу и составу исходных веществ и продуктов по тепловому эффекту по изменению степени окисления атомов по обратимости процесса по фазе по использованию катализатора

Классификация по числу и составу исходных и образующихся веществ: Реакции соединения: А + В = АВ Zn + Cl 2 = ZnCl 2 CaO + CO 2 = CaCO 3 Реакции разложения: АВ = А + В 2H 2 O = 2H 2 + O 2 Cu(OH) 2 = CuO + H 2 O Реакции замещения: АВ + С = А + СВ CuSO 4 + Fe = Cu + FeSO 4 Cr 2 O 3 + 2Al = 2Cr + Al 2 O 3 Реакции обмена: АВ + CD = AD + CB CuO + H2SO4 = CuSO4 + H2O NaOH + HCl = NaCl + H 2 O

Даны схемы реакций: 1. Гидроксид меди( II ) → оксид меди( II ) + вода 2. Хлорид бария + сульфат натрия → … 3. Соляная кислота + цинк → хлорид цинка + водород 4. Оксид фосфора( V ) + вода → … I уровень: Укажите типы реакций, запишите одно из уравнений (по выбору). II уровень: Укажите типы реакций, запишите одно из уравнений, в котором не указаны продукты (по выбору). III уровень: Укажите типы реакций и запишите все уравнения.

Реакции с участием органических соединений подчиняются тем же законам (закон сохранения массы и энергии, закон действия масс, закон Гесса и др.) и проявляют те же закономерности (стехиометрические, энергетические, кинематические) , что и реакции неорганические.

Органические реакции принято классифицировать по механизмам протекания Под механизмом реакции понимают последовательность отдельных стадий протекания реакции с указанием промежуточных частиц, образующихся на каждой из этих стадий. по направлению и конечным продуктам реакции - присоединения; - отщепления (элимирования); - замещения; - перегруппировки (изомеризации); - окисления; - восстановления.

Способ разрыва ковалентной связи определяет тип механизма реакций: Радикальный (гомолитический) X:Y → X . + . Y R . ( X . , . Y ) – радикалы (свободные атомы или частицы с неспаренными электронами, неустойчивые и способные вступать в химические превращения) Ионный (гетеролитический) X:Y → X + + :Y - X + - электрофильный реагент (электрофил: любящий электрон) :Y - - нуклеофильный реагент (нуклеофил: любящий протон)

Радикальные реакции имеют цепной механизм, включающий стадии: зарождение, развитие и обрыв цепи. Зарождение цепи (инициирование) Cl 2 → Cl . + Cl . Рост (развитие) цепи СН 4 + Cl . → СН 3 . + Н Cl CH 3 . + Cl 2 → CH 3 -Cl + Cl . Обрыв цепи CH 3 . + Cl . → CH 3 Cl CH 3 . + CH 3 . → CH 3 -CH 3 Cl . + Cl . → Cl 2

Ионные реакции происходят без разрыва электронных пар, образующих химические связи: оба электрона переходят на орбиталь одного из атомов продукта реакции с образованием аниона. Гетеролитический распад ковалентной полярной связи приводит к образованию нуклеофилов (анионов) и электрофилов (катионов). CH 3 -Br + Na + OH - → CH 3 -OH + Na + Br - субстрат реагент продукты реакции (нуклеофил) C 6 H 5 -H + HO : NO 2 → C 6 H 5 -NO 2 + H-OH субстрат реагент продукты реакции (электрофил)

Классификация по направлению и конечному результату Реакции замещения А-В + С → А-С + В Реакции присоединения С=С + А-В → А-С-С-В Реакции отщепления (элиминирования) А-С-С-В → С=С + А-В Реакции перегруппировки (изомеризации) Х-А-В → А-В-Х Реакции окисления и восстановления, сопровождаются изменением степени окисления атома углерода в соединениях, где атом углерода – реакционный центр. Проблема: К какому типу реакций можно отнести реакцию полимеризации? Докажите её принадлежность к определённому типу реакций и приведите пример.

Тестовое задание. 1. Соотнесите: Раздел химии Тип реакции Неорганическая а) замещения б) обмена Органическая в) соединения г) разложения д) отщепления е) изомеризации ж) присоединения 2. Соотнесите: Схема реакции Тип реакции АВ + С → АВ + С а) замещения АВС → АВ + С б) присоединения АВС → АСВ в) отщепления АВ + С → АС + В г) изомеризации

3. Бутан вступает в реакцию с веществом, формула которого: 1) Н 2 О 2) С 3 Н 8 3) Cl 2 4) HCl 4 . Субстратом в предложенных схемах реакций является вещество СН 3 -СООН (А) + С 2 Н 5 -ОН (Б) → СН 3 СООС 2 Н 5 + Н 2 О СН 3 -СН 2 -ОН (A) + H-Br (B) → CH 3 -CH 2 -Br + H 2 O CH 3 -CH 2 -Cl (A) + Na-OH (B) → CH 2 =CH 2 + NaCl + H 2 O 5. Левой части уравнения С 3 Н 4 + 5О 2 → … соответствует правая часть: → С 3 Н 6 + Н 2 О → С 2 Н 4 + Н 2 О → 3СО 2 + 4Н 2 О → 3СО 2 + 2Н 2 О 6. Объём кислорода, который потребуется для полного сгорания 5л метана, равен 1) 1л 2) 5л 3) 10л 4) 15л

Выводы Органические реакции подчиняются общим законам и общим закономерностям их протекания. Они имеют общие для всех реакций признаки, но имеют и свои характерные особенности. По механизму протекания реакции делятся на свободнорадикальные и ионные. По направлению и конечному результату химического превращения: замещения, присоединения, окисления и восстановления, изомеризации, отщепления, поликонденсации и др.

По теме: методические разработки, презентации и конспекты

Урок:"Типы химических реакций в органической химии".10 класс

Урок: "Типы химических реакций в органической химии" 10 класс по учебнику Габриелян О.С.

Тестовое задание по химии по теме:"Строение и классификация органических соединений .Химические реакции в органической химии."

Тесты применяются для проверки знаний по теме Строение и классификация органических соединений .Химические реакции в органической химии.

Контрольная работа предназначена для обучающихся профильного 10 класса. Включает демоверсию и два варианта заданий. Контрольная работа выявляет уровень знаний по следующим темам:1. Теория химического .

Урок по теме "Основные типы химических реакций в органической химии"

Конспект урока по органической химии для учеников 10 класса химико-биологического профиля.

Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнения по теме.

Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнен.

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Тип занятия: лекция

Цель:1. Рассмотреть способы образования и разрыва ковалентной связи. Познакомить учащихся с типами реакционноспособных частиц в органической химии.

2. Продолжить развитие понятий о типах химических реакций.

3. Воспитывать творческий интерес к предмету.

Оборудование и реактивы

План занятия:

Опрос опорных знаний

Изучение нового материала:

Обменный механизм образования ковалентной связи. Гомолитический разрыв связи;

Донорно – акцепторный механизм образования ковалентной связи. Гетеролитический разрыв связи;

Ход занятия

2. экспресс – опрос:

Дайте определение реакций отщепления.

Какие реакции называют реакциями дегидрирования, дегидротации?

Какая разница между реакциями дегалогенирования и дегидрогалагенирования?

Сформулируйте определение реакций полимеризации.

Какой процесс называют окислением (восстановлением) в органической химии? Что при этом происходит?

Как соотносятся между собой реакции гидрирования и восстановления?

Работа по карточкам.

Ответы в-1 задание 1 а) полимеризация, б)замещение,в) отщепление, г)окисление. Зад 2. В. Зад 3 – отщепление, присоединение, замещение

В-2 зад 1 а) отщепление,б) замещение, в) изомеризации, г) присоединение. Зад 2 – г. зад 3 отщепление, присоединение,окисление, окисление

2. Изучение нового материала

1 . Способы разрыва ковалентной связи в органических соединениях

Для органических соединений наиболее характерна ковалентная связь и молекулярное строение. Существует два способа образования ковалентной связи: обменный и донорно-акцепторный. Первый предполагает обобществление по одному неспаренному электрону каждого атома. По второму способу один атом (донор) представляет для образования связи неподеленную пару электронов, а второй (акцептор) – свободную (вакантную) орбиталь. В обоих случаях между атомами возникает ковалентная связь за счет образования общей электронной пары.

Сущность любой химической реакции заключается в образовании новых молекул, из тех же самых атомов, из которых были образованны исходные вещества. Следовательно, одни химические связи должны разорваться, другие – образоваться. Формально разрыв ковалентной химической связи – это процесс, обратный ее образованию:

На доске: А:В↔А∙+В∙ и А:В↔А + □+В - :

2 . Типы реакционноспособных частиц в органической химии

3 . Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

Назовите основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова( Атомы в молекулах соединяются в определенной последовательности согласно их валентности.

Химические свойства веществ определяются не только их составом, но и строением (структурой). Строение вещества можно отобразить структурной формулой, которая для него будет единственной. Если у веществ с одинаковым составом разное строение возникает явление изомерии.

По химическим свойствам соединения можно предположить его строение, и наоборот – по строению - химические свойства.) .

Очевидно, что три атома водорода метильной группы в химических реакциях будут вести себя иначе, чем водород гидроксильной группы. Вопрос : какой тип связи между атомами в молекуле метанола?(ковалентный полярный) какой из трех элементов наиболее электроотрицателен, а какой – наименее?(О2 И Н2). Какая связь в молекуле является самой полярной? (связь О-Н, т.к разность электроотрицательностей этих элементов максимальна. Смещение электронной палотности вдоль линии сигма связей в молекуле называют индуктивным эффектом и часто изображают стрелками: схема на доскеН → С → О ← Н.

Рассмотрим молекулу метилового спирта как сочетание двух групп: метильной и гидроксильной. Обе группы оказывают друг на друга определенное влияние за счет полярности связи между ними. Гидроксильная группа притягивает к секбе электронную плотность ковалентной связи. Такое влияние называют отрицательным индуктивным эффектом и обозначают (- I ). Метильная группа подает электронную пару более электроотрицательному кислороду, т.е обладает положительным индуктивным эффектом (+ I ). В результате на атоме кислорода образуется частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный.

В метане по сравнению с метанолом атом углерода не имеет заряда ᵟ+, т.к атом водорода не обладает отрицательным индуктивным эффектом. Величина заряда ᵟ- на атоме кислорода в воде меньше, чем в метиловом спирте, т.к. отсутствует + I эффект метильной группы.

Индуктивный эффект быстро затухает в цепочке атомов. Вместе с тем существуют электронные эффекты, распространяющиеся на большое число атомов в цепочке. Такие эффекты называются мезомерными, они связанны со смещением электронной плотности кратных связей или неподеленных пар электронов. Объясняю понятие положительного мезомерного эффекта на примере хлорэтена. Атом хлора более электроотрицателен, чем атом углерода, он обладает отрицательным индуктивным эффектом. Вместе с тем у хлора имеется неподеленная пара электронов на р-орбитали. В непосредственной близости с атомом хлора расположена двойная связь.в результате отталкивания от р-электронов галогена электронная плотность двойной связи смещается к дальнему углеродному атому. Такой эффект атома хлора называется положительным мезомерным. Схема:

В результате положительного мезомерного эффекта хлора двойная связь поляризуется, что определяет ее реакционную способность, например в реакциях присоединения. Существуют также функциональные группы обладающие отрицательным мезомерным эффектом но с ним мы познакомимся немного позже.

4. Понятие о механизме химической реакции

Рассмотрение механизмов реакций в органической химии начинаю с повторения вопроса о реакционных частицах и типах реакций. Учащиеся вспоминают понятия реакций замещения, присоединения, элиминирования, классифицируют реакционные частицы на радикальные, нуклеофильные и электрофильные.юбой химической реакции происходит разрыв одних химических связей и образование других. Связь в исходном соединении (субстрате) может разрываться под действием:

Механизм – это последовательность отдельных стадий с указанием промежуточных частиц, образующихся на каждой из этих стадий. При изучении отдельных классов веществ некоторые из названных механизмов будут рассмотрены подробно. На данном этапе поясняю, что реакции радикального замещения или присоединения происходят под действием свободных радикалов, нуклеофильные реакции – с участием нуклеофильных реагентов, а электрофильные предполагают начальную атаку субстрата электрофилом.

Реакции органических веществ можно формально разделить на четыре основных типа: замещения, присоединения, отщепления (элиминирования) и перегруппировки (изомеризации) . Очевидно, что все многообразие реакций органических соединений невозможно свести к предложенной классификации (например, реакции горения). Однако такая классификация поможет установить аналогии с уже знакомыми вам реакциями, протекающими между неорганическими веществами.

Как правило, основное органическое соединение, участвующее в реакции, называют субстратом , а другой компонент реакции условно рассматривают как реагент .

Реакции замещения

Реакции замещения — это реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов в исходной молекуле (субстрате) на другие атомы или группы атомов.

В реакции замещения вступают предельные и ароматические соединения, такие как алканы, циклоалканы или арены. Приведем примеры таких реакций.

Под действием света атомы водорода в молекуле метана способны замещаться на атомы галогена, например, на атомы хлора:

Другим примером замещения водорода на галоген является превращение бензола в бромбензол:

Уравнение этой реакции может быть записано иначе:

При этой форме записи реагенты, катализатор, условия проведения реакции записывают над стрелкой, а неорганические продукты реакции — под ней.

В результате реакций замещения у органических веществ образуются не простое и сложное вещества, как в неорганической химии, а два сложных вещества.

Реакции присоединения

Реакции присоединения — это реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну.

В реакции присоединения вступают ненасыщенные соединения, такие как алкены или алкины. В зависимости от того, какая молекула выступает в качестве реагента, различают гидрирование (или восстановление), галогенирование, гидрогалогенирование, гидратацию и другие реакции присоединения. Каждая из них требует определенных условий.

1 .Гидрирование — реакция присоединения молекулы водорода по кратной связи:

2. Гидрогалогенирование — реакция присоединения галогенводорода (гидрохлорирование):

3. Галогенирование — реакция присоединения галогена:

4. Полимеризация — особый тип реакций присоединения, в ходе которых молекулы вещества с небольшой молекулярной массой соединяются друг с другом с образованием молекул вещества с очень высокой молекулярной массой — макромолекул.

Реакции полимеризации — это процессы соединения множества молекул низкомолекулярного вещества (мономера) в крупные молекулы (макромолекулы) полимера.

Примером реакции полимеризации может служить получение полиэтилена из этилена (этена) под действием ультрафиолетового излучения и радикального инициатора полимеразации R.

Наиболее характерная для органических соединений ковалентная связь образуется при перекрывании атомных орбиталей и образовании общих электронных пар. В результате этого образуется общая для двух атомов орбиталь, на которой находится общая электронная пара. При разрыве связи судьба этих общих электронов может быть разной.

Типы реакционноспособных частиц

Орбиталь с неспаренным электроном, принадлежащая одному атому, может перекрываться с орбиталью другого атома, на которой также находится неспаренный электрон. При этом происходит образование ковалентной связи по обменному механизму:

Обменный механизм образования ковалентной связи реализуется в том случае, если общая электронная пара образуется из неспаренных электронов, принадлежащих разным атомам.

Процессом, противоположным образованию ковалентной связи по обменному механизму, является разрыв связи, при котором к каждому атому отходит по одному электрону ( гомолитический тип разрыва ). В результате этого образуются две незаряженные частицы, имеющие неспаренные электроны:

Такие частицы называются свободными радикалами.

Свободные радикалы — атомы или группы атомов, имеющие неспаренные электроны.

Свободнорадикальные реакции — это реакции, которые протекают под действием и при участии свободных радикалов.

В курсе неорганической химии это реакции взаимодействия водорода с кислородом, галогенами, реакции горения. Реакции этого типа отличаются высокой скоростью, выделением большого количества тепла.

Ковалентная связь может образоваться и по донорно-акцепторному механизму. Одна из орбиталей атома (или аниона), на которой находится неподеленная электронная пара, перекрывается с незаполненной орбиталью другого атома (или катиона), имеющего незаполненную орбиталь, при этом формируется ковалентная связь, например:

Разрыв ковалентной связи приводит к образованию положительно и отрицательно заряженных частиц ( гетеролитический разрыв ); так как в данном случае оба электрона из общей электронной пары остаются при одном из атомов, у другого атома получается незаполненная орбиталь:

Рассмотрим электролитическую диссоциацию кислот:

Нуклеофилы ( Nu ) — анионы или молекулы, имеющие неподеленную пару электронов, взаимодействующие с участками молекул, на которых сосредоточен эффективный положительный заряд.

Примеры нуклеофилов: Сl — (хлорид-ион), ОН — (гидроксид-анион), СН ₃ O — (метоксид-анион), СН ₃ СОО — (ацетат-анион).

Электрофилы — катионы или молекулы, имеющие незаполненную электронную орбиталь, стремящиеся к заполнению ее электронами, так как это приводит к более выгодной электронной конфигурации атома.

Электрофилом с незаполненной орбиталью является не любая частица. Так, например, катионы щелочных металлов имеют конфигурацию инертных газов и не стремятся к приобретению электронов, так как имеют низкое сродство к электрону.
Из этого можно сделать вывод, что несмотря на наличие у них незаполненной орбитали, подобные частицы не будут являться электрофилами.

Основные механизмы протекания реакций

Выделено три основных типа реагирующих частиц — свободные радикалы, электрофилы, нуклеофилы — и три соответствующих им типа механизма реакций:

свободнорадикальные;
электрофильные;
нулеофильные.

Кроме классификации реакций по типу реагирующих частиц, в органической химии различают четыре вида реакций по принципу изменения состава молекул: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ. to eliminate — удалять, отщеплять) и перегруппировки. Так как присоединение и замещение могут происходить под действием всех трех типов реакционноспособных частиц, можно выделить несколько основных механизмов протекания реакций.

Кроме того, рассмотрим реакции отщепления, или элиминирования, которые идут под воздействием нуклеофильных частиц — оснований.
6. Элиминирование:

Можно считать, что в этой реакции происходит отщепление молекулы бромводорода от молекулы 2-бромпропана. В присутствии щелочи образуются бромид натрия и вода.

Правило В. В. Марковникова

Отличительной чертой алкенов (непредельных углеводородов) является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций протекает по механизму электрофильного присоединения.

Гидрогалогенирование (присоединение галоген водорода):

При присоединении галогенводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному .

Читайте также: