Предельные непредельные углеводороды конспект

Обновлено: 06.07.2024

Внутрипредметная связь : органическая химия: алканы, алкены, алкины, номенклатура, изомерия, химические свойства, применение углеводородов.

Межпредметные связи : математика, физика.

Оборудование : шаростержневые модели молекул органических веществ, плакаты, лабораторный ящик, спиртовка, асбестовая сетка, спички, прибор для получения газов, лабораторный штатив, лапка, зажим, карточки, мягкая игрушка, штатив для пробирок, пробирки. Реактивы: смесь(H 2 SO 4 (концентрированная) и этиловый спирт C 2 H 5 OH ), кварцевый песок, Вг 2 (бромная вода), раствор перманганата калия КМnO 4 .

На столах учащихся: шаростержневые модели молекул органических веществ, рабочие тетради, названия команд, карточки с заданиями, ручки, фломастеры.

Развиваемые понятия : Реакции замещения, горения, присоединения, изомеры, гомологи, полимеры.

Начало урока. Организационный момент.
Актуализация знаний. Мотивационная установка.

Цель: ещё раз убедимся в родстве всех углеводородов, способности их к взаимопревращениям, возможности их получения и повторим уравнения химических реакций углеводородов.

На какие группы делятся углеводороды? (на предельные-алканы и непредельные: алкены и алкины). Поэтому наши команды будут называться: алканы, алкены, алкины.

Учащимся раздаются грибы с химическими названиями углеводородов.

Определите общую формулу для алканов, алкенов и алкинов и расположите её над корзиной.
Напишите молекулярные формулы к названиям веществ данного гомологического ряда и распределите их по корзинам.

Алкан Алкен Алкин

C n H 2n+2 C n H 2n+2 C n H 2n+2

этан, пропан, бутан. этен, пропен, бутен-1. ацетилен (этин), пропин,

Список органических веществ: этан, пропан, бутан, этен, пропен, бутен-1, ацетилен (этин), пропин, бутин-1.

Ведущий: В процессе изучения органической химии вы узнали строение молекул алканов, алкенов, алкинов. Чем отличаются по строению их молекулы? (наличие одинарной, двойной, тройной связей). Постройте шаростержневые модели молекул вашего гомологического ряда, который вы выбрали во время сортировки грибов.

Предельные углеводороды или алканы. Историческое название – парафины.

Гомологический ряд

Гомологи - это вещества, у которых сходный состав (отличаются на целое число групп СН2), строение и химические свойства. Группа СН2 называется гомологической разностью. Совокупность гомологов составляет гомологический ряд.

Простейший представитель алканов – метан.Радикалы

Общее название углеводородных радикалов алканов – алкилы.Строение.

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены)

Ненасыщенными, или непредельными, углеводородами называют такие углеводороды, элементарный состав которых характеризуется меньшим содержанием водорода по сравнению с соответствующими по числу углеродных атомов предельными углеводородами.

Урок на тему: Предельные и непредельные углеводороды

Предельные углеводороды или алканы – это углеводороды с общей формулой С_nH_2n+2.

Историческое название – парафины.

Гомологический ряд

Гомологи - это вещества, у которых сходный состав (отличаются на целое число групп СН₂) , строение и химические свойства. Группа СН₂ называется гомологической разностью. Совокупность гомологов составляет гомологический ряд.

Простейший представитель алканов – метан:

Общее название углеводородных радикалов алканов – алкилы.

Алкилы - это одновалентные остатки, получающиеся при отнятий атома водорода от алканов.

Названия радикалов производят от названий соответствующих алканов с заменой окончания –ан на –ил.

1. Вид гибридизаций – sp 3

2. Вид связей – только одинарные сигма-связи

3.Длина связи(С-С) – 0.154 нм

4. Валентный угол – 109 0 28’

5. Форма молекулы: у метана тетраэдрическая, у этана – два тетраэдра соединенные вершинами, строение молекул остальных алканов можно представить как соединение большого числа тетраэдров.

Изомерия - это такое явление, при котором могут существовать несколько веществ, имеющих один и тот же состав, и одну и ту же молекулярную массу, но различающихся строением молекул и свойствами.

Изомеры – это вещества имеющие одинаковый молекулярный вес и состав, но разное строение молекулы и свойства.

Для алканов характерна структурная изомерия, которая обусловлена возможностью разветвления углеродной цепи молекулы. Углеводород с прямой, неразветвленной цепью называется нормальным изомером.

Первым членом гомологического ряда алканов который имеет изомеры, является бутан(2 изомера):

Агрегатное состояние при н.у.: СН₄ - С₄Н₁₀ - газы

Начиная с С₁₇Н₃₆ –твердые вещества

Растворимость: все алканы мало растворимы в воде, но хорошо растворимы в эфире и других органических растворителях.

Алканы с разветвленной цепью кипят при более низкой температуре, чем изомеры с нормальной цепью. Температуры плавления наоборот, повышаются с ростом разветвленности углеродной цепи.

Метан и этан почти без запаха, углеводороды С₃-С₁₅ имеют запах бензина или керосина, высшие члены ряда лишены запаха из-за малой летучести.

1. Реакций замещения:

а) Галогенирование. На свету алканы реагируют с хлором(а также с бромом). Реакция идет по цепному свободно-радикальному механизму:

б) Нитрование. Реакция Коновалова (при t = 140 о С):

2. Реакций дегидрирования:

3. Крекинг – это процесс расщепления углеводородов, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле:

4. Реакций окисления:

а) Горение: Алканы сгорают на воздухе с выделением большого количества теплоты:

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены)

Согласно теории химического строения в ненасыщенных углеводородах углерод также имеет валентность равную четырем, но строение этих соединений отличается тем, что в их молекулах имеются пары углеродных атомов, соединенные так называемыми кратными – двойными или тройными – связями. Благодаря наличию кратных связей атомы углерода в непредельных углеводородах не до предела насыщены водородом; отсюда и возникло название - непредельные или ненасыщенные.

Все другие органические соединения, в молекулах которых имеются кратные связи между углеродными атомами, являются производными ненасыщенных углеводородов; их также называют непредельными органическими веществами.

В противоположность насыщенным, ненасыщенные углеводороды проявляют высокую активность в химических реакциях и особенно склонны к реакциям присоединения.

Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд, состав каждого члена которого выражается общей эмпирической формулой CnH2n. Родоначальником этого ряда является углеводород этилен состава С2Н4, строение которого может быть представлено следующей структурной и упрощенной структурной формулами: стр 206

Замещая в этилене каждый из водородных атомов на радикал метил, мы можем вывести следующий гомолог этого ряда – пропилен состава С3Н6, имеющий строение СН2=СН—СН3.

Точно также, в результате замещения на метил водородных атомов пропилена можно вывести формулу следующего непредельного углеводорода С4Н8. Как и в предыдущем ряду, у непредельных углеводородов, начиная с гомологов, содержащих четыре углеродных атома, проявляется изомерия.

В молекуле каждого изомера непредельного углеводорода С4Н8 должна быть одна двойная связь. Напишем вначале нормальные цепи из четырех углеродных атомов с двойной связью, причем в одном случае после первого, а во втором – после второго углеродного атома:

1 2 3 4 1 2 3 4

Очевидно, что помещать двойную связь после третьего атома углерода не имеет смысла, так как это будет равноценно ее расположению после первого углерода. Помня, что углерод всегда четырехвалентен, напишем около каждого углеродного атома цепи необходимое количество водородных атомов; таким образом получим формулы непредельных углеводородов С4Н8 нормального строения, различающихся положением двойной связи и называемых бутиленами:

1 2 3 4 1 2 3 4

СН2=СН—СН2—СН3 (1) СН3—СН=СН—СН3 (2)

Далее исходя из углеродного скелета с четырьмя углеродными атомами изостроения с единственно возможным в данном случае положением двойной

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение

Центр образования №80

Центрального района города Санкт-Петербурга

Директор ГБОУ ЦО№80

Автор: Воевудская О.И.

учитель химии и биологии

ГБОУ ЦО№80 Центрального района

Тема: Углеводороды и их природные источники(10 урок)

Габриелян О.С. Химия. 10 класс

Конспект урока по химии для обучающихся 10 класса по базовой программе, составленный по новым ФГОС. Данный материал будет полезен учителям химии, т.к. введение новых стандартов в скором будущем коснётся учителей старшей ступени школы.

Класс 10 класс

Тема урока – Предельные и непредельные углеводороды (10 урок темы)

Тип урока – Урок - обобщение

Вид урока – смешанный (используется несколько видов деятельности примерно одинаковых по времени)

Цель методическая: продолжить внедрение компетентностного подхода к обучению на уроках химии, как метода формирования умений действовать в заданной учебной ситуации.

Цели образования:

Обучения – обобщить и углубить знания, полученные при изучении тем “Предельные углеводороды” и “Непредельные углеводороды”; проверить уровень сформированности основных понятий тем, на основе их сравнительной характеристики.

Воспитания – способствовать воспитанию деловой культуры учащихся, ответственности за выполнение своей работы; обеспечить формирование научного мировоззрения.

Развития – развить навыки самоанализа и самоконтроля, познавательный интерес к изучаемому предмету.

Способствовать совершенствованию у обучающихся:

Содействовать воспитанию у обучающихся:

умения слушать и слышать других;

работать в мини – группах;

Способствовать развитию у обучающихся:

творческих, аналитических и коммуникативных способностей.

В результате изучения данной темы обучающиеся должны:

знать основные характеристики важнейших классов углеводородов;

уметь прогнозировать состав, строение и свойства представителей классов,

составлять генетические связи между разными классами углеводородов, а также связывать неорганические вещества с органическими.

Методы и методические приемы – объяснительно-иллюстративный, частично-поисковый, работа в группах, коллективные (фронтальные), индивидуальные, взаимоконтроль, тестирование.

Уровень усвоения знаний - алгоритмический.

На примерах изученных углеводородов рассмотреть и закрепить представления о зависимости свойств от строения и типа химических связей.

Состав >строение >свойства

Межпредметные связи - математика (процентные соотношения, математические вычисления).

Внутрипредметные связи - типы гибридизации, электронные орбитали, химическая связь, массовая доля элемента в веществе.

Дидактический материал- презентация по теме, раздаточный материал.

Технические средства обучения - компьютер, мультимидийный проектор.

Литература для учителя

В.Б.Воловик, Е.Д.Крутецкая. Органическая химия: Упражнения и задачи: Пособие для старшеклассников.- СПб.: Изд-во А.Кардакова, 2004.

О.С.Габриелян. Химия 10 класс. Базовый уровень: учеб.для общеобразоват. учреждений .М.:Дрофа 2008.

1. Организация начала урока.

Цель: подготовка учащихся к работе на уроке.

2. Подготовка учащихся к восприятию нового материала.

Цель: выявление уровня знаний учащихся по ранее изученным темам, ликвидация недостатков, подготовка к активной учебно-познавательной деятельности через актуализацию опорных знаний предыдущих тем.

3-4. Усвоение новых знаний, первичное закрепление полученных знаний, первичная проверка понимания учащимися нового материала.

5. Подведение итогов урока.

Цель: дать общую характеристику работы класса, показать успешность урока, вскрыть недостатки и указать пути их устранения.

6. Информация о домашнем задании.

Цель: дать задание, которое способствует повышению обученности, повышает интерес к химии; проинструктировать учащихся о его выполнении.

Ход урока

Методы и Формы

Организационный момент

I. Воспроизведение и коррекция опорных знаний

1.Классификация углеводородов (какие вещества называются углеводородами, какие классы углеводородов вы знаете?)

2.Общие формулы углеводородов (предельных и непредельных)

3. Какие гомологические ряды изучены? Приведите формулы и названия 2-3 углеводородов каждого ряда (устно).

4.Какие виды изомерии вам известны? (приведите примеры межклассовых изомеров)

5. Ответьте на вопросы

Задание 1. Приложение 1

(каждый самостоятельно заполняет таблицу)

6. Строение молекул алканов, алкенов, алкинов на примере этана, этилена, ацетилена.

II. Повторение и анализ знаний о химических свойствах изученных углеводородов

1. Какие химические реакции характерны для: предельных и непредельных углеводородов.

2. Написать уравнения возможных реакций (учащиеся отвечают на вопрос задания 3.)

3.Для чего нужно знать свойства веществ?

Что такое генетическая связь?

Какие типы задач на определение молекулярных формул углеводородов вы уже знаете? Основные формулы, используемые при решении.

III. Применение знаний о свойствах для:

составления уравнений, иллюстрирующих взаимосвязь гомологичных рядов.

решения расчетных задач.

(Возможно выполнение этого задания в качестве домашнего)

В течение всего занятия наблюдаю за самостоятельной работой учащихся, корректирую ее на отдельных этапах, помогаю, по необходимости, отдельным ученикам.

IV. Подведение итогов работы. Рефлексия.

Ответьте, пожалуйста, на вопросы:

Что узнали нового на уроке?

Какие были затруднения?

Фронтальная беседа, класс условно разделен на 3 группы.

Ответы на вопросы.

работа по тексту задания с использованием таблиц (по группам). Слайд 6-28

познавательные УУД: построение логической цепи рассуждений

регулятивные УУД:

познавательная инициатива, планирование, прогнозирование

Работа в группах и индивидуальная, после обсуждения по одному представителю от группы пишут реакции на доске.

познавательные УУД:

анализ, синтез, сравнение, обобщение, классификация, аналогия

структурирование знаний

использование знаково-символических средств

осознанное и произвольное построение речевого высказывания в устной форме,

построение логической цепи рассуждений

коммуникативные УУД:

выражение своих мыслей в соответствии с задачами и условиями коммуникации

формулирование и аргументация своего мнения

учет разных мнений, координирование в сотрудничестве разных позиций

Результаты работы обсуждаются и проверяются.

познавательные УУД:

подведение под понятие использование общих приемов решения задач

использование знаково-символических средств

самостоятельный учет установленных ориентиров действия в новом учебном материале

построение речевых высказываний

выведение следствий

регулятивные УУД:

волевая саморегуляция

коммуникативные УУД:

адекватное использование речевых средств для решения коммуникационных задач

познавательные УУД:

рефлексия способов и условий действия контроль и оценка процесса и

результатов деятельности

регулятивные УУД:

адекватное понимание причин успеха / неуспеха в учебной деятельности

формулирование и аргументация своего мнения

планирование учебного сотрудничества

внутренняя позиция школьника

самооценка на основе критерия успешности

3.Из приведенного перечня соединений укажите изомеры для СН ₃ СНССН

4.Назовите соединение по систематической номенклатуре : СН ₃ СНСН ₂ ССН

Химические свойства углеводородов.

по три балла за задание 1и 2(а)

Какие химические реакции характерны для:

a) алканов (на примере бутана)

б) алкенов (на примере бутена2)

в) алкинов (на примере ацетилена)

Напишите уравнения возможных реакций:

1)С ₂ Н ₆ + Сl ₂
С ₇ Н ₁₆
С ₃ Н ₈ +Н ₂
СН ₄ +О ₂

2) CH ₂ = CH ₂ +Н ₂ О
CH ₂ = CH – СН ₃ +Н ₂
nCH ₂ = CH ₂
CH ₃ – СН = СН – СН ₃ +Cl ₂

3) CH- ₌ CH + Cl ₂
CH ₃ - C - ₌ СН+Н ₂
С ₂ Н ₂ +О ₂
3CH - ₌ CH

Непредельные углеводороды

Ключевые слова конспекта: Непредельные углеводороды. Алкены. Пространственная (геометрическая) изомерия. Реакции дегидратации. Реакции присоединения (гидратация, гидрогалогенирование, галогенирование). Правило Марковникова. Реакции полимеризации. Мономер. Полимер. Структурное звено. Степень полимеризации. Качественные реакции на непредельные углеводороды.

Гомологический ряд алкенов

Полиэтилен получают из углеводорода этилена С₂Н₄. В молекуле этилена два атома углерода связаны не одинарной, а двойной связью, что отражает структурная формула СН₂=СН₂. Этилен — первый представитель гомологического ряда этиленовых углеводородов, или алкенов.

Наличие в молекуле одной двойной связи С=С показывает, что валентности углеродных атомов не полностью насыщены атомами водорода, поэтому такие углеводороды называют непредельными углеводородами.

Этиленовые углеводороды образуют свой гомологический ряд. Как и в случае алканов, состав двух гомологов отличается на одну или несколько групп СН₂. Приведём молекулярные и структурные формулы ближайших гомологов этилена.

Номенклатура и изомерия алкенов

Два последних углеводорода в таблице 2 имеют одинаковый состав, но различное химическое строение, т. е. это изомеры. Однако у бутена изомерия проявляется не только в строении углеродной цепи (линейная или разветвлённая), но и в положении двойной связи в молекуле. В конце названия алкена арабской цифрой указывают атом углерода, за которым следует двойная связь:

Изомерия положения двойной связи — тоже один из видов структурной изомерии.

Особенности пространственного строения этиленовых углеводородов приводят к появлению в гомологическом ряду алкенов ещё одного вида изомерии — пространственной изомерии.

Для бутена-2 возможно написание двух различных структурных формул. В первом случае углеродная цепь алкена расположена по одну сторону от линии двойной связи, а во втором — по разные стороны:

Эти два углеводорода имеют разные физические свойства (температуры кипения, плавления и др.). Каждое вещество имеет состав С₄Н₈, неразветвлённую цепь углеродных атомов, одинаковое положение кратной связи в цепи, но различаются они взаимным расположением атомов в пространстве. Следовательно, эти углеводороды являются изомерами. Первый называют цис-бутен-2, второй — транс-бутен-2. Такой вид пространственной изомерии носит название геометрической или цис-транс-изомерии (от лат. cis — на одной стороне и trans — напротив).

Способы получения алкенов

В отличие от предельных углеводородов, алкены встречаются в природе нечасто. Промышленные способы их получения основаны на превращении алканов в алкены. В качестве природных источников алкенов используют главным образом нефть и природный газ.

Один из способов получения алкенов — уже знакомая вам реакция дегидрирования соответствующих предельных углеводородов.

К лабораторным способам получения алкенов относят реакции отщепления. Для образования в молекуле двойной связи от соседних атомов углерода нужно отнять по одному связанному с ними атому или группе. Тогда освободившиеся валентности превращаются во вторую углерод-углеродную связь.

или

Химические свойства алкенов

Химические свойства этилена и его гомологов обусловлены особенностями их строения, а именно наличием в их молекулах двойной углерод-углерод ной связи.

Для непредельных соединений характерны реакции присоединения.

Одна из наиболее важных реакций присоединения для этилена — его взаимодействие с водой в присутствии катализатора (кислоты):

Обычно эту реакцию записывают так:

В результате реакции гидратации этилена получают технический этиловый спирт. Его используют только в качестве растворителя, горючего, сырья для химических производств — словом, везде, кроме пищевой промышленности.

Присоединение воды к гомологу этилена — пропилену происходит по правилу, сформулированному выдающимся русским химиком, учеником Бутлерова В. В. Марковниковым.

Этиленовые углеводороды вступают в реакции присоединения галогеноводородов — реакции гидрогалогенирования:

И в этих реакциях, как и в реакциях гидратации, соблюдается правило Марковникова:

К реакциям присоединения относят также взаимодействие этиленовых углеводородов с галогенами — реакции галогенирования. В отличие от алканов, которые с галогенами вступают в реакцию замещения, алкены присоединяют молекулу галогена за счёт разрыва связи С=С:

или

В качестве реагента для реакции бромирования этилена можно использовать раствор брома в воде — так называемую бромную воду. При этом жёлтая окраска бромной воды исчезает. Поскольку реакция сопровождается характерными видимыми изменениями, обесцвечивание бромной воды можно использовать как качественную реакцию на этилен и другие непредельные соединения.

Вещества, содержащие двойную углерод-углеродную связь, можно обнаружить с помощью ещё одной качественной реакции. При пропускании этилена через водный раствор перманганата калия происходит обесцвечивание этого раствора. В упрощённом виде, обозначив окислитель ( КМ nO ₄ ) как [О], уравнение реакции записывают так:

Разновидностью реакции присоединения можно считать процесс полимеризации.

Под действием высокой температуры и давления двойные углерод-углеродные связи в этилене разрываются, и за счёт освободившихся валентностей атомы углерода соединяются друг с другом:

Исходное вещество (в данном случае — этилен) называют мономером, а продукт реакции (в нашем примере — полиэтилен) — полимером. В результате реакции полимеризации образуются длинные цепи, состоящие из фрагментов этилена —СН₂—СН₂—. Многократно повторяющуюся в полимерной цепи группу атомов называют структурным звеном полимера. Число структурных звеньев в макромолекуле обозначают буквой п и называют степенью полимеризации. Относительная молекулярная масса таких гигантских молекул может составлять от нескольких тысяч до нескольких миллионов. Поскольку эта величина не является постоянной, говорят о средней молекулярной массе полимера. Уравнение реакции полимеризации этилена записывают так:

Этилен — важное химическое сырьё для производства полиэтилена, галогенпроизводных (используются, например, в качестве растворителей), этилового спирта, этиленгликоля и других продуктов химической промышленности.

Алкены — не единственные представители углеводородов, содержащих в молекуле двойную связь. О других углеводородах с двойными связями вы узнаете из материала следующего конспекта.

Читайте также: