Первоначальные сведения о строении органических веществ 9 класс конспект урока

Обновлено: 06.07.2024

Цели урока: дать первоначальное понятие об органической химии, органических веществах, их составе, строении, свойствах в сравнении с неорганическими веществами; дать краткую историческую справку о развитии органической химии.

1. Организационный момент урока.

2. Изучение нового материала.

Введение в органическую химию.

1. Органическая химия – изучает соединения углерода (кроме простейших - СО, СО2, угольной кислоты и её солей)

Органические вещества природного происхождения

Органические вещества, созданные человеком

2. Органогены – химические элементы, кроме углерода, входящие в состав органических соединений – H, N, O, P, S – основа жизни белков, жиров, углеводов, витаминов и др.

3. Органическая химия как наука зародилась к началу XIX века, когда были синтезированы первые органические вещества:

1824 г. – Вёлер синтезирует щавелевую кислоту,

1854 г. – Бертло синтезирует жиры,

1861г. – Бутлеров синтезирует один из углеводов.

4. Положение в органической химии к 1861 году.

Химики-органики не могли объяснить, почему:

· в органических соединениях углерод проявляет разную валентность - CH4 (IV); C2H6 (III); C6H6 (I).

· существуют вещества с разными свойствами, но с одинаковым составом молекулы – формуле C6H12O6 соответствует состав глюкозы и фруктозы.

· органических веществ около 25 млн., а неорганических не достигает и 1 млн.

Теория химического строения органических соединений (ТХС)


Основные положения ТХС А. М. Бутлерова (1861 г.)

· Атомы в молекулах органических веществ соединяются друг с другом согласно их валентностям: C (IV), H (I), O (II), образуя прямые, разветвленные и замкнутые цепи:


Атомы углерода могут соединяться друг с другом одинарными, двойными и тройными связями: С-С, С=С, С≡С.

Порядок связи атомов называется химическим строением.

· Свойства веществ зависят не только от состава молекулы, но и от порядка соединения атомов друг с другом, т. е. от химического строения.

· В молекулах органических веществ атомы оказывают взаимное влияние друг на друга, которое определяет свойство веществ.

3. Домашнее задание.

Библиотека образовательных материалов для студентов, учителей, учеников и их родителей.

Наш сайт не претендует на авторство размещенных материалов. Мы только конвертируем в удобный формат материалы из сети Интернет, которые находятся в открытом доступе и присланные нашими посетителями.

Если вы являетесь обладателем авторского права на любой размещенный у нас материал и намерены удалить его или получить ссылки на место коммерческого размещения материалов, обратитесь для согласования к администратору сайта.

Разрешается копировать материалы с обязательной гипертекстовой ссылкой на сайт, будьте благодарными мы затратили много усилий чтобы привести информацию в удобный вид.

ВложениеРазмер
organicheskie_veshchestva_urok.docx 79.63 КБ
organicheskie_veshchestva.ppt 516 КБ

Предварительный просмотр:

Тема урока: Органические вещества

Цель: создание условий для осмысленного и осознанного понимания роли органических веществ в живом организме, их классификации и строении средствами ИКТ-технологий.

образовательная: показать взаимосвязь строения и выполняемой функции на примере органических веществ, входящих в состав клетки;

развивающая: формировать умения: выделять главное, анализировать, устанавливать причинно-следственную связь, самостоятельно добывать знания при взаимодейстивии с другими членами группы.

Воспитывающая: воспитывать самостоятельность и активность.

Метод проведения: лекция с использованием опорных конспектов.

Средства обучения: экран, проектор, компьютер, презентация, лабораторное оборудование

Способ предоставления информации: текстовый, структурно-логический, информационно-технологический.

Метод обучения: частично-поисковый

Технология: ИКТ-технологии, личностно-ориетированный.

Планируемые предметные результаты:

иметь представление о структурной организации молекул биополимеров;

знать особенности строения молекул биополимеров, основные функции белков, жиров, углеводов;

уметь объяснять значения органических веществ.

Междисциплинарные связи: химия.

Внутридисциплинарные связи: анатомия, ботаника, зоология.

I. Организационный момент: кружки: желтый-беспокойство, красный-тревожно, зеленый-безразлично. Ознакомление с карточкой самооценки и технологической картой урока. (2мин.)

II. Актуализация опорных знаний. Мотивация учебной деятельности. (12мин.)

Слово учителя. Ребята, у меня на столе вы видите предметы: сахар, крахмал, растительное масло, сало, сливочное масло, куриный белок, вода, соль.

  1. На какие две группы вы можете их разделить?
  2. Что объединяет все эти объекты 2 группы?

У вас на опорных листах изображена схема. Заполните в схеме недостающие элементы. Работа в группах - Актуализация и фиксирование индивидуального затруднения в пробном учебном действии : заполнение схемы.

3. Выявление места и причины затруднения . Все ли вы смогли заполнить сразу? Что у вас вызвало затруднение?

4. Построение проекта выхода из затруднения . Определение темы урока, постановка целей урока, задач.

Сегодня мы познакомимся с органическими веществами клетки, которые для вас уже частично знакомы: белки, липиды и углеводы.

Поэтому сегодня мы изучим:

  1. Строение белков, липидов, углеводов.
  2. Функции белков, липидов, углеводов.
  3. Свойства органических веществ

- Какие источники информации нам понадобятся? Дети предлагают учебники, таблицы, медиаресурсы.

УУД Регулятивные: планирование, какими путями мы будем достигать цели урока, целеполагание,

5. Реализация построенного проекта.

Органические вещества: 20-30 % массы клетки. Распределение их неодинаковое в разных организмах: например, белки - в растительных организмах 40-50 %, в животных – 20-25 %, углеводы – в растительных организмах – до 90 %, в животных от 1-5 %. Отчего такая закономерность?

По сложности их можно разделить на две большие группы: простые и сложные белки – биополимеры. Это определяет молекула вещества:

По строению их делят на 4 группы: белки, липиды, углеводы и нуклеиновые кислоты

О 3-х группах мы уже говорили с вами в предыдущих курсах биологии, но только о их роли. Вам же необходимо выяснить особенности их структурной организации и разнообразии функций. Для этого будем работать в группах.

По мере выполнения работы группа заполняет опорный конспект.

Белки – это высокомолекулярные полимерные соединения, мономером которых служат аминокислоты

- состоят из мономеров: аминокислот _____________________________

- имеют 4 типа структур : Первичная-линейная, вторичная – спиральная, третичная –глобула, четвертичная – комплекс, конфигурация нескольких молекул белка.

- выполняют функции: 1 .строительная 2.каталитическая 3. двигательная

4. транспортная 5. Защитная 6. энергетическая

Углеводы, или сахариды , - это органические вещества с общей формулой С n (Н 2 О) m

1. моносахариды , к ним относятся глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза, галактоза

2. дисахариды , к ним относятся мальтоза (солодовый сахар) , сахароза (свекольный сахар), лактоза (солодовый сахар)

3. полисахариды , к ним относятся: крахмал, гликоген, хитин, целлюлоза

- выполняют функции : 1 . Строительная, 2. Энергетическая 3. Запасающая , 4. защитная

Липиды – это нерастворимые в воде органические вещества

- классификация : нейтральные жиры, фосфолипиды, воск, стероиды, витамины, липопротеиды ( с белками), гликопротеиды (с углеводами)

Нейтральные жиры состоят из трехатомного спирта глицерина и жирных кислот

Функции: 1. Энергетическая , 2.запасающая, 3.строительная 4.теплоизоляционная , 5.защитная,

6. Первичное закрепление с проговариванием во внешней речи.

Давайте послушаем каждую группу и дополним свои знания.(конспект в тетради)

-А теперь откройте рабочие тетради и выполните задание № _________________

- Проанализируйте свои ответы в группах. Итак ваши выводы.

7. Самостоятельная работа с самопроверкой по эталону.

- Практическая работа по определению свойств веществ:

1. Растворимость углеводов: сахароза и крахмал

2. Растворимость нейтральных жиров.

3. Денатурация белка и шерстяной нити, ренатурация.

Содержательный итог урока: тестовая работа

1.Органические соединения составляют в среднем от массы клетки:

а) 20-30% б) около 50% в) 10-15%; г) более 90%.

2.Одна из важнейших функций белков:

а) двигательная; б) транспортная; в) энергетическая; г) строительная.

3.К моносахаридам относятся углеводы: а) глюкоза и сахароза;

б) глюкоза и фруктоза; в) крахмал и целлюлоза; г) мальтоза и лактоза.

4.Соединения углевода, содержащие два моносахаридных остатка, называют:

а) сахаридами; б) моносахаридами; в) дисахаридами; г) полисахаридами.

5.Самой высокой энергетической ценностью обладают:

а) белки; б) жиры; в) углеводы; г) нуклеиновые кислоты.

6. Среди органических веществ первое место как по количеству, так и по значению занимают:

а ) белки; б ) жиры; в ) углеводы; г ) нуклеиновые кислоты.

7. К полисахаридам относятся углеводы: а) глюкоза и сахароза; б) глюкоза и фруктоза;

в) крахмал и целлюлоза; в) мальтоза и лактоза.

8. Жир, которым заполнен горб верблюда, служит в первую очередь источником:

а) энергии; б) тепла; в) пищи; г) воды.

8. Включение в систему знаний и повторение

Органические вещества, появившись на земле, дали возможность развиваться всем живым организмам. Важность и их в организме очень большая. Именно они выполняют такие процессы как энергетический и пластический обмен, биосинтез и фотосинтез, процесс деления и развития.

9. Рефлексия учебной деятельности на уроке (итог).

Итак, мы с вами рассмотрели свойства, особенности строения. Достигли ли результата? Нуклеиновые кислоты. – ассоциации.

Предмет органической химии. Особенности строения органических веществ. Урок в 9 классе.

Цель урока :сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках; выявить причины многообразия органических веществ; продолжить формирование умения составлять структурные формулы на примере органических веществ.

Воспитательные: продолжить формирование познавательного интереса к предмету через использование нестандартных форм обучения и создание ситуации успеха.

Развивающие: развивать учебно-интеллектуальные умения выделять главное и существенное, устанавливать причинно-следственные связи (развивать логическое мышление); продолжить развитие учебно-организационных умений, направленных на выполнение поставленной задачи, осуществление самоконтроля и самоанализа учебной деятельности.

Реактивы и оборудование: органические (жидкие и твердые) кислоты (лимонная – С 6 Н 8 О 7 , стеариновая – С 17 Н 35 СООН, олеиновая – С 17 Н 33 СООН, уксусная – СH 3 COOH,), сахар – С 12 Н 22 О 11 , этиловый спирт (в спиртовке) – С 2 Н 5 ОН, образцы изделий из пластмассы и синтетических волокон (линейки, ручки, капроновые ленты, пуговицы, цветочные кашпо, полиэтиленовые пакеты и т. д.), парафиновая свеча, спички, фарфоровая чашка, пробирка, держатель, шаростержневые модели метана, пропана, бутана

Тип урока: изучение новых знаний.

Методы и методические приемы:

2. Самостоятельная работа с текстом.

3. Проблемная ситуация.

4. Частично-поисковый лабораторный метод.

  1. Габриелян О.С. "Химия".9 класс. Учебник.М.: Дрофа, 2010.
  2. О.С. Габриелян "Химия", 9 класс. Настольная книга учителя. М.: Дрофа, 2002.
  3. О.С.Габриелян, Т.В.Смирнова. Изучаем химию в 9 классе.
  4. Материалы Интернета.

I. Организационный момент (1 мин.)

Здравствуйте ребята! Садитесь.

Проверяю наличие учебных принадлежностей к уроку.

II. Мотивационный момент (2 мин.)

Мы закончили очередную тему из химии элементов. Прежде чем определиться с названием новой темы, вспомним те химические понятия, которые нам помогут в изучении нового материала.

Учащиеся : Химические вещества и их превращения

III. Актуализация знаний (3 мин.)

/оформляю ответы учащихся на доске в виде схемы, поочередно спрашивая всех и следя, чтобы названия веществ не повторялись/

Посмотрите на схему и перечислите вещества, которые относятся к неорганической химии . (Например: алмаз, серная кислота, азот, нитрат цинка, карбид кальция.)

  • Какие вещества мы с вами еще не изучали? Назовите их.

( Например: белки, жиры, углеводы, бензол, крахмал, метан.)

Эти вещества относятся к органическим, и изучают их в разделе органической химии.

Все, что нас окружает, кроме горных пород и океана, относится к органической химии. Список органических веществ в настоящее время насчитывает около 25 млн наименований, причем каждый год он пополняется на 200–300 тыс. новых соединений. При этом общее число неорганических веществ около 1 млн (700 000).

Чем обусловлено такое многообразие органических веществ? В чем их особенность? Что общего в составе этих веществ? Почему данные вещества называются органическими? Ответы на эти вопросы мы попробуем получить сегодня на уроке.

  • Сформулируйте тему урока.
  • Чему мы должны научиться, какова цель нашего урока?

IV. Изучение нового материала (20 мин)

Ребята, чтобы ответить на вопрос, что такое органические вещества и органическая химия, вам необходимо поработать с учебником. Прочитайте первые пять абзацев § 32 учебника, с. 193. Составьте определения. Запишите их в тетрадь.

Учащиеся работают с текстом учебника с. 193,

текст читают дозированно, после каждой смысловой части останавливаются, совместно обсуждают проблемные вопросы темы, ведут записи в тетради.

После прочтения первого фрагмента отвечают на вопросы учителя.

Вопросы учащимся для обсуждения:

Органическая химия – наука об органических соединениях и их превращениях. Первоначально органическим считались вещества, найденные в живых организмах и животных. Например :

  1. Это жиры, которые формируются в живых организмах;
  2. Углеводы в большом количестве содержащиеся в растениях;
  3. Природные волокна – источники которых хлопок, бамбук, тутовый шелкопряд
  4. Природный газ – источник огромного количества углеводородов, нефть, газ и каменный уголь – это природные ископаемые, которые образовались при разложение ранее живших организмов.

Но в настоящее время получено очень много новых веществ, которые как считалось ранее образуются только в живых организмах.
например: пластмассы, моющие средства, лекарства и многое другое .

Т.о. органическая химия включает в себя не только вещества, которые синтезируются в живых организмах, но и получают в лабораториях. Но название предмета сохранилось.

Термин “органическая химия” был введен шведским ученым Й. Берцелиусом в начале XIX века.

Список важнейших открытий органической химии можно представить следующим образом:
Марковников – выделил из нефти особую группу веществ и дал им название нафтены;

Шеврель – определил состав жиров;

Собатье – ему мы обязаны созданием маргарина;

Вюрц – разработал синтез фенолов, красителей и ряда лекарств;

Зелинский – занимался изучением нефти и ее переработкой, но нам он в большей степени знаком как изобретатель противогаза;

Зинин – синтезировал анилин и красители на его основе;

Шееле – в своей аптекарской лаборатории выделил кислоты: щавелевую, лимонную, яблочную и другие, дал им названия.

Дем онстрирую разнообразные органические вещества: органические кислоты (твердые и жидкие) – лимонную С 6 Н 8 О 7 , стеариновую С 17 Н 35 СООН, олеиновую С 17 Н 33 СООН, уксусную СH 3 COOH, аминоуксусную NН 2 СН 2 СООН, сахар С 12 Н 22 О 11 , этиловый спирт (в спиртовке) С 2 Н 5 ОН, парафиновую свечу и нефть, в состав которых входят вещества с общей формулой СхНу, бумагу, состоящую из целлюлозы (С 6 Н 10 О 5 )n.

Все это органические вещества.

Учащиеся: В состав всех органических веществ входит химический элемент углерод.

  • Дайте определение предмету органическая химия.

Учащиеся: Органическая химия – это химия соединений углерода

  • Какие еще элементы находятся в составе органических веществ?

Учащиеся: Помимо углерода в состав входит элемент водород. Могут еще входить О, S, N и другие элементы.

  • Какое химическое свойство вы можете предположить для органических веществ?

Учащиеся: Во все перечисленные соединения входит углерод и водород. Они горят

Все органические вещества горят.

Демонстрирую горение спиртовки ( C 2 H 5 OH ), обращает внимание на характер пламени, вносит последовательно в пламя спиртовки и свечи фарфоровую чашку, показывает, что от пламени свечи образуется копоть. (спиртовое пламя бледное, бесцветное, у свечи – яркое, светящееся)

  • какие вещества образуются в ходе горения органических веществ на примере парафина?

Учащиеся : образоваться может углекислый или угарный газ, чистый углерод ( сажа, копоть ).

Индивидуальная работа у доски

C х H у + O 2 = CO 2 + H 2 O

При горении органических веществ образуются углекислый газ и вода

  • Как подтвердить, наличие продуктов окисления: воды и углекислого газа?

! Обсуждаем технику безопасности при работе со спиртовкой

Пропустить углекислый газ через известковую воду, она помутнеет.

Выполнение лабораторного опыта в группах по четыре человека: пробирку с парафином и оксидом меди (II) нагревают, через газоотводную трубку пропускают углекислый газ в известковую воду, наблюдают помутнение из-за образовавшегося карбоната кальция.

CO 2 + Ca(OH) 2 = CaCO 3 + H 2 O

Не все органические вещества способны гореть, но все они разлагаются при нагревании без доступа кислорода, обугливаются.

Демонстрирую обугливание сахара при нагревании

Приведите примеры из жизни, когда происходит разложение органических веществ, т.е. их обугливание. Например, что происходит с продуктами, содержащими крахмал, белок?

Учащиеся: Образуется уголь. Если пережарить картошку, оладьи, блины, хлеб, происходит обугливание крахмала, входящего в состав картофеля и муки. При подгорании яиц или мяса обугливается белок, содержащийся в этих продуктах.

  • Ребята, определите вид химической связи в органических веществах, исходя из их состава.

Учащиеся: (смотрит на формулы органических веществ, написанные на доске). В органических веществах ковалентная полярная связь.

  • Что произойдет, если на раскаленную сковороду положить поваренную соль, сахар?

Учащиеся: Сахар начнет плавиться, а поваренная соль останется без изменений.

  • Как вы думаете, почему поваренная соль и сахар ведут себя по-разному при нагревании?

Учащиеся: Данные вещества имеют разное строение кристаллических решеток.

  • Какая кристаллическая решетка у поваренной соли и у сахара?

Учащиеся. В поваренной соли NaCl – ионная кристаллическая решетка, а в сахаре – молекулярная.

  • Чем отличаются вещества с молекулярной и ионной кристаллическими решетками?

Учащиеся. Вещества с ионными кристаллическими решетками имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем вещества с молекулярными решетками.

  • И мы с вами это можем наблюдать при плавлении сахара на раскаленной сковороде. Ребята, давайте запишем признаки органических веществ.

Итак, запишем признаки (особенности) органических веществ.

Далее ученики в тетрадях записывают признаки органических веществ:

  1. Содержат углерод.
  2. Горят и (или) разлагаются с образованием углеродсодержащих продуктов.
  3. Связи в молекулах органических веществ ковалентные.
  4. Кристаллическая решетка молекулярная.
  • Определите степень окисления углерода в соединениях: СН 4 – метан, С 2 Н 4 – этилен, С 2 Н 2 – ацетилен, пропан -С 3 Н 8

Устно рассчитывают степени окисления элементов. Испытывают затруднения. В метане С 2 H 4 степень окисления - IV, в этилене С 2 Н 4 , в ацетилене С 2 Н 2 , в пропане С 3 Н 8 соответственно II, I и 8/3.

Полученные степени окисления маловероятны. Значит, к органическим веществам нельзя применять методы неорганической химии.

Вместо понятия степени окисления в органической химии применяют понятие валентность.

Валентность – способность атомов образовывать определенное количество ковалентных связей.

Так , в молекуле водорода Н 2 образуется одна ковалентная химическая связь Н-Н, т.е водород одновалентен.

Азот в аммиаке трехвалентен NH 3 или N – H

Сера в сероводороде и кислород в воде двухваленты:

H 2 S или H-S-H, H 2 O или H-O-H

Рассмотрим строение атома углерода.

  1. Рассматривают электронную конфигурацию атома углерода, графическое изображение валентных электронов, переход атома в возбужденное состояние, наличие у атома углерода 4-х неспаренных электронов.( валентность углерода в органических соединениях всегда IV, (атомы углерода соединяются между собой в углеродные цепочки)

Особенности строения органических веществ: (основные положения Бутлерова А.М.)

  1. Атомы в молекулах органических веществ связаны друг с другом согласно их валентности
  2. Свойства веществ зависят не только от состава их молекул, но и от их строения..

Задание . Используя шаростержневые модели п остарайтесь построить структурные формулы СН 4 , С 2 Н 6 , С 2 Н 2 , С 3 Н 8 , С 4 Н 10 . Чёрные шарики – атомы углерода, белые шарики – атомы водорода.

Учащиеся : такие причины, как: соединение углерода в цепи разной длины; соединение атомов углерода простыми, двойными и тройными связями с другими атомами и между собой; множество элементов, входящих в состав органических веществ.

еще одна причина – разный характер углеродных цепей: линейные, разветвленные и циклические, демонстрирует модели бутана, изобутана и циклогексана.

Учащиеся в тетради записывают: Причины многообразия органических соединений.

1. Соединиение атомов углерода в цепи разной длины.
2. Образование атомами углерода простых, двойных и тройных связей с другими атомами и между собой.
3. Разный характер углеродных цепочек: линейные, разветвленные, циклические.
4. Множество элементов, входящих в состав органических веществ.
5. Явление изомерии органических соединений.

Это было известно с 1823 года. Берцелиус (1830 год) предложил назвать изомерами вещества, имеющие качественный и количественный состав, но обладающие различными свойствами. К примеру, было известно около 80 разнообразных веществ, отвечающих составу C 6 H 12 O 2 . В 1861 году загадка изомерии была разгадана.

Определения понятий “химическое строение”, “изомеры” и “изомерия” записываются в тетрадь.

Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу но различное строение молекул, а поэтому обладающие разными свойствами называются изомерами.

Состав органического вещества – С 2 Н 6 О.

Умение строить структурные формулы изомеров отрабатываются на примерах:

C 2 H 6 O (этанол и диметиловый эфир), C 4 H 10 (бутан и изобутан). Учитель показывает, как можно записать краткую структурную формулу

Для того, чтобы оценить роль органической химии в нашей жизни, представьте, что станет с нашей жизнью, если из нее исчезнут изделия из дерева, пластмассы, ткани, встанет транспорт из-за отсутствия топлива, исчезнут лекарства, одежда, пища, ну, и мы с вами тоже, поскольку состоим из органических соединений.

  • Только ли положительное значение имеют органические вещества в жизни общества?

V. Закрепление (13-15 мин)

Ребята, сегодня мы пытались найти ответы на многие вопросы, которые касаются органических соединений и органической химии. Подведем итог.

ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,

величайшие завоевания разума будут сделаны

именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)

Таблица
Менделеева

Универсальная таблица растворимости

Коллекция таблиц к урокам по химии

Первоначальные сведения о строении органических веществ. Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова. Классификация органических соединений

I. Предмет органической химии

К на­ча­лу XXI века хи­ми­ки вы­де­ли­ли в чи­стом виде мил­ли­о­ны ве­ществ. При этом из­вест­но более 18 мил­ли­о­нов со­еди­не­ний уг­ле­ро­да и мень­ше мил­ли­о­на со­еди­не­ний всех осталь­ных эле­мен­тов.

Рост числа из­вест­ных ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний

Рост числа известных органических соединений

Ве­ще­ства стали раз­де­лять на ор­га­ни­че­ские и неор­га­ни­че­ские с на­ча­ла XIX века. Ор­га­ни­че­ски­ми на­зы­ва­ли тогда ве­ще­ства, вы­де­лен­ные из жи­вот­ных и рас­те­ний, а неор­га­ни­че­ски­ми – до­бы­тые из ми­не­ра­лов. Имен­но через ор­га­ни­че­ский мир про­хо­дит ос­нов­ная часть кру­го­во­ро­та уг­ле­ро­да в при­ро­де.

Круговорот углерода в природе

Кру­го­во­рот уг­ле­ро­да в при­ро­де

Из со­еди­не­ний, со­дер­жа­щих уг­ле­род, к неор­га­ни­че­ским тра­ди­ци­он­но от­но­сят гра­фит, алмаз, ок­си­ды уг­ле­ро­да (CO и CO2), уголь­ную кис­ло­ту (H2CO3), кар­бо­на­ты (на­при­мер, кар­бо­нат на­трия – сода Na2CO3), кар­би­ды (кар­бид каль­ция CaC2), ци­а­ни­ды (ци­а­ни­стый калий KCN), ро­да­ни­ды (ро­да­ни­стый на­трий NaSCN).

Более точ­ное со­вре­мен­ное опре­де­ле­ние: ор­га­ни­че­ские со­еди­не­ния – это уг­ле­во­до­ро­ды и их про­из­вод­ные.

Про­стей­ший уг­ле­во­до­род – это метан. Атомы уг­ле­ро­да спо­соб­ны со­еди­нять­ся друг с дру­гом, об­ра­зуя цепи любой длины. Если в таких цепях уг­ле­род свя­зан еще и с во­до­ро­дом – со­еди­не­ния на­зы­ва­ют­ся уг­ле­во­до­ро­да­ми. Из­вест­ны де­сят­ки тысяч уг­ле­во­до­ро­дов.

Модели молекул метана СН4, этана С2Н6, пентана С5Н12

Про­из­вод­ные уг­ле­во­до­ро­дов – это уг­ле­во­до­ро­ды, в ко­то­рых один или несколь­ко ато­мов во­до­ро­да за­ме­ще­ны ато­мом или груп­пой ато­мов дру­гих эле­мен­тов. На­при­мер, один из ато­мов во­до­ро­да в ме­тане можно за­ме­стить на хлор, или на груп­пу ОН, или на груп­пу NH2.

Метан CH4, хлорметан CH3Cl, метиловый спирт CH3OH, метиламин CH3NH2

Метан CH4, хлор­ме­тан CH3Cl, ме­ти­ло­вый спирт CH3OH, ме­тил­амин CH3NH2

В со­став ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, кроме ато­мов уг­ле­ро­да и во­до­ро­да, могут вхо­дить атомы кис­ло­ро­да, азота, серы, фос­фо­ра, реже га­ло­ге­нов.

Чтобы оце­нить зна­че­ние ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, ко­то­рые нас окру­жа­ют, пред­ста­вим себе, что они вдруг ис­чез­ли. Нет де­ре­вян­ных пред­ме­тов, книг и тет­ра­дей, нет сумок для книг и ша­ри­ко­вых ручек. Ис­чез­ли пласт­мас­со­вые кор­пу­са ком­пью­те­ров, те­ле­ви­зо­ров и дру­гих бы­то­вых при­бо­ров, нет те­ле­фо­нов и каль­ку­ля­то­ров. Без бен­зи­на и ди­зель­но­го топ­ли­ва встал транс­порт, нет боль­шин­ства ле­карств и про­сто нече­го есть. Нет мо­ю­щих средств, одеж­ды, да и нас с вами…


Ор­га­ни­че­ских ве­ществ так много из-за осо­бен­но­стей об­ра­зо­ва­ния хи­ми­че­ских свя­зей ато­ма­ми уг­ле­ро­да. Эти неболь­шие атомы спо­соб­ны об­ра­зо­вы­вать проч­ные ко­ва­лент­ные связи друг с дру­гом и с неме­тал­ла­ми-ор­га­но­ге­на­ми.

В мо­ле­ку­ле этана С2Н6 друг с дру­гом свя­за­ны 2 атома уг­ле­ро­да, в мо­ле­ку­ле пен­та­на С5Н12 – 5 ато­мов, а в мо­ле­ку­ле всем из­вест­но­го по­ли­эти­ле­на сотни тысяч ато­мов уг­ле­ро­да.

Стро­е­ние, свой­ства и ре­ак­ции ор­га­ни­че­ских ве­ществ изу­ча­ет ор­га­ни­че­ская химия.

Органическая химия – изучает соединения углерода (кроме простейших - СО, СО2, угольной кислоты и её солей).

Органогены – химические элементы, кроме углерода, входящие в состав органических соединений – H , N , O , P , S – основа жизни белков, жиров, углеводов, витаминов и др.

II. Возникновение органической химии

В конце XVIII в. на­ча­лись ис­сле­до­ва­ния ор­га­ни­че­ских ве­ществ. Из рас­те­ний были вы­де­ле­ны и изу­че­ны ор­га­ни­че­ские кис­ло­ты – ща­ве­ле­вая, ли­мон­ная, яб­лоч­ная, мо­лоч­ная и др. Ис­сле­до­ва­лись про­дук­ты жиз­не­де­я­тель­но­сти жи­вот­ных ор­га­низ­мов, на­при­мер, были вы­ве­де­ны и изу­че­ны мо­че­ви­на и мо­че­вая кис­ло­та.

По мере изу­че­ния ор­га­ни­че­ских ве­ществ, были уста­нов­ле­ны факты, до­ка­зы­ва­ю­щие, что между ве­ще­ства­ми рас­ти­тель­но­го и жи­вот­но­го про­ис­хож­де­ния нет прин­ци­пи­аль­ной раз­ни­цы. На­при­мер, при окис­ле­нии рас­ти­тель­но­го ве­ще­ства – са­ха­ра – по­лу­ча­ет­ся му­ра­вьи­ная кис­ло­та – ве­ще­ство жи­вот­но­го про­ис­хож­де­ния; жиры со­дер­жат­ся и в жи­вот­ных, и в рас­ти­тель­ных ор­га­низ­мах.

В 1824 г. уче­ник Бер­це­ли­уса немец­кий уче­ный Фри­дрих Вёлер (Wöhler Friedrich, 1800–1882) син­те­зи­ро­вал ща­ве­ле­вую кис­ло­ту – ве­ще­ство рас­ти­тель­но­го про­ис­хож­де­ния – из неор­га­ни­че­ско­го ве­ще­ства – газа ди­ци­а­на (CN)2.

В 1828 г. Вёлер про­вел вто­рой син­тез: на­гре­вая неор­га­ни­че­ское ве­ще­ство ци­а­нат ам­мо­ния NH4OCN, он по­лу­чил ор­га­ни­че­ское ве­ще­ство – про­ду­ют жиз­не­де­я­тель­но­сти жи­вот­но­го ор­га­низ­ма – мо­че­ви­ну (NH2)2CO.

В 1845 г. немец­кий химик Гер­ман Коль­бе (Adolph Wilhelm Hermann Kolbe; 1818–1884) син­те­зи­ро­вал из неор­га­ни­че­ских ве­ществ ук­сус­ную кис­ло­ту; в 1854 г. фран­цуз­ский химик М. Берт­ло (Berthelot, Pierre-Eugene-Marcellin, 1827- 1907) син­те­зи­ро­вал жир; а в 1861 г. рус­ско­му хи­ми­ку А.М. Бут­ле­ро­ву уда­лось син­те­зи­ро­вать са­ха­ри­стое ве­ще­ство. Как из­вест­но, жиры и са­ха­ра иг­ра­ют боль­шую роль в про­цес­сах жиз­не­де­я­тель­но­сти ор­га­низ­ма.

Предпосылки теории, объясняющей многообразие органических веществ

Чтобы объ­яс­нить мно­го­об­ра­зие ор­га­ни­че­ских ве­ществ, со­сто­я­щих всего из несколь­ких эле­мен­тов, в ис­то­рии ор­га­ни­че­ской химии вы­дви­га­лись все­воз­мож­ные ги­по­те­зы и тео­рии.

Атом во­до­ро­да обыч­но об­ра­зу­ет одну связь, т.е. он од­но­ва­лен­тен, атом кис­ло­ро­да в боль­шин­стве со­еди­не­ний двух­ва­лен­тен и т.д.

Немец­кий уче­ный Фри­дрих Ке­ку­ле (Friedrich August Kekulé von Stradonitz, 1829–1896) пред­по­ло­жил, что в ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ни­ях ва­лент­ность уг­ле­ро­да равна че­ты­рем. Че­ты­рех­ва­лент­ные атомы уг­ле­ро­да спо­соб­ны, по Ке­ку­ле, со­еди­нять­ся друг с дру­гом и об­ра­зо­вы­вать цепи.

Од­на­ко мно­гие хи­ми­ки того вре­ме­ни счи­та­ли, что с по­мо­щью хи­ми­че­ских фор­мул нель­зя от­ра­зить стро­е­ние со­еди­не­ния, и тем более невоз­мож­но на ос­но­ва­нии фор­му­лы пред­ска­зать свой­ства ве­ще­ства.

Нам это может по­ка­зать­ся стран­ным, но в се­ре­дине XIX века для уче­ных не была оче­вид­на ре­аль­ность су­ще­ство­ва­ния ато­мов и мо­ле­кул.

Для того чтобы свя­зать стро­е­ние и свой­ства ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, нужно было кри­ти­че­ски обоб­щить все со­здан­ные ги­по­те­зы.

Предположения Ф. Кекуле

Че­ло­ве­ком, ко­то­рый пре­одо­лел за­блуж­де­ния то­гдаш­них ав­то­ри­те­тов, стал мо­ло­дой рус­ский уче­ный Алек­сандр Ми­хай­ло­вич Бут­ле­ров (1828–1886). Рис. 1.

А.М. Бутлеров

Ос­но­вы этой тео­рии сфор­му­ли­ро­ва­ны таким об­ра­зом:

С этими ос­нов­ны­ми по­сту­ла­та­ми свя­за­ны и все осталь­ные по­ло­же­ния клас­си­че­ской тео­рии хи­ми­че­ско­го стро­е­ния. Бут­ле­ров на­ме­тил путь для опре­де­ле­ния хи­ми­че­ско­го стро­е­ния и сфор­му­ли­ро­вал пра­ви­ла, ко­то­ры­ми можно при этом ру­ко­вод­ство­вать­ся.

III. Теория строения органических соединений

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1. Атомы в мо­ле­ку­лах со­еди­не­ны друг с дру­гом в опре­де­лен­ной по­сле­до­ва­тель­но­сти со­глас­но их ва­лент­но­стям. По­сле­до­ва­тель­ность меж­атом­ных свя­зей в мо­ле­ку­ле на­зы­ва­ет­ся ее хи­ми­че­ским стро­е­ни­ем и от­ра­жа­ет­ся одной струк­тур­ной фор­му­лой (фор­му­лой стро­е­ния).

2. Хи­ми­че­ское стро­е­ние можно уста­нав­ли­вать хи­ми­че­ски­ми ме­то­да­ми. В на­сто­я­щее время ис­поль­зу­ют­ся также фи­зи­че­ские ме­то­ды.

3. Свой­ства ве­ществ за­ви­сят от их хи­ми­че­ско­го стро­е­ния.

4. По свой­ствам дан­но­го ве­ще­ства можно опре­де­лить стро­е­ние его мо­ле­ку­лы, а по стро­е­нию мо­ле­ку­лы – пред­ви­деть свой­ства.

5. Атомы и груп­пы ато­мов в мо­ле­ку­ле ока­зы­ва­ют вза­им­ное вли­я­ние друг на друга.

Значение теории химического строения А.М. Бутлерова

На­уч­ная тео­рия может счи­тать­ся спра­вед­ли­вой толь­ко в том слу­чае, если с ее по­мо­щью можно не толь­ко объ­яс­нить из­вест­ные факты, но и пред­ска­зать неиз­вест­ные яв­ле­ния.

Боль­шое зна­че­ние для ста­нов­ле­ния тео­рии хи­ми­че­ско­го стро­е­ния имело её экс­пе­ри­мен­таль­ное под­твер­жде­ние в ра­бо­тах как са­мо­го Бут­ле­ро­ва, так и его школы. Он пред­ви­дел, а затем и до­ка­зал су­ще­ство­ва­ние изо­ме­рии по­ло­же­ния и ске­лет­ной изо­ме­рии. По­лу­чив тре­тич­ный бу­ти­ло­вый спирт, он сумел рас­шиф­ро­вать его стро­е­ние и до­ка­зал (сов­мест­но с уче­ни­ка­ми) на­ли­чие у него изо­ме­ров. В 1864 Бут­ле­ров пред­ска­зал су­ще­ство­ва­ние двух бу­та­нов и трёх пен­та­нов, а позд­нее и изо­бу­ти­ле­на.



Рис. 2. По­лу­че­ние ве­ществ, под­твер­жда­ю­щих тео­рию стро­е­ния.

Раз­ра­бо­тан­ная Бут­ле­ро­вым тео­рия стро­е­ния была со­зда­на для ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний, од­на­ко она спра­вед­ли­ва для всех ве­ществ с ко­ва­лент­ной свя­зью.

Тео­рия стро­е­ния ор­га­ни­че­ских со­еди­не­ний дала тол­чок бур­но­му раз­ви­тию ор­га­ни­че­ской химии. С тех пор пред­став­ле­ния о стро­е­нии мо­ле­кул зна­чи­тель­но углу­би­лись, од­на­ко эта тео­рия не по­те­ря­ла сво­е­го зна­че­ния до на­сто­я­ще­го вре­ме­ни.

IV. Классификация органических соединений

В основу классификации органических веществ положены различия в строении углеродных цепей. В соответствии с этим все органические вещества делятся на ациклические и циклические.

Ациклические (алифатические) – соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов.

Ациклические соединения, в свою очередь, подразделяются на

  • Предельные (алканы),
  • Непредельные (алкены, алкины, диеновые углеводороды)

Циклические – соединения, в молекулах которых углеродные атомы замкнуты в кольцо.

  • Карбоциклические – если цикл образован только углеродными атомами,
  • Гетероциклические – если в состав цикла помимо углеродных атомов входят атомы других химических элементов (азота, кислорода, серы)

Карбоциклические соединения, в свою очередь, подразделяются алициклические (циклоалканы) и ароматические (соединения, содержащие в составе молекулы одно или несколько бензольных колец).

Классификация органических соединений по строению углеродной цепи


Другим классификационным признаком является тип функциональной группы, входящей в состав молекулы органического вещества.

Функциональная группа – структурный фрагмент молекулы, единый для конкретного гомологического ряда и определяющий характерные химические свойства данного класса соединений. Классификация функциональных производных углеводородов представлена в следующей таблице.

Функциональные производные углеводородов


Приведённая классификация не охватывает, однако всего многообразия органических соединений, поэтому её нельзя считать совершенной. Тем не менее, она облегчает изучение многочисленных органических веществ, так как принадлежность к определённому классу позволяет характеризовать их строение, химические свойства и способы получения.

Между всеми классами органических соединений существует генетическая связь, опираясь на которую можно осуществлять взаимные превращения веществ.

  • Для учеников 1-11 классов и дошкольников
  • Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Тема урока: Первоначальные сведения о строении органических веществ. Основные положения теории органических соединений А.М.Бутлерова

Тип урока: урок усвоения новых знаний

Цели урока: познакомить с предметом органическая химия, с особенностями строения органических веществ; раскрыть основные положения теории органических соединений А.М. Бутлерова

Развивать учебно-интеллектуальные умения выделять главное и существенное, устанавливать причинно-следственные связи (развивать логическое мышление); продолжить развитие учебно-организационных умений, направленных на выполнение поставленной задачи, осуществление самоконтроля и самоанализа учебной деятельности.

Формировать мировоззрение, соответствующее современному уровню развития науки, коммуникативную компетентность. Испытывать чувство гордости по отношению к достижениям отечественных учёных (работы А.М.Бутлерова)

Планируемые результаты обучения:

Предметные: знать, что является предметом изучения органической химии, особенности строения органических веществ, основные положения теории химического строения органических соединений, значение органических веществ.

Метапредметные: умения выделять главное и существенное, устанавливать причинно-следственные связи.

Личностные: формировать мировоззрение, соответствующее современному уровню развития науки, коммуникативную компетентность. Испытывать чувство гордости по отношению к достижениям отечественных учёных (работы А.М.Бутлерова)

Оборудование, ТСО урока: портрет А.М.Бутлерова, интерактивная доска (презентация или видеоурок –Российская электронная школа)

1.Организационный момент. Эмоциональный настрой.

2. Проверка домашнего задания, воспроизведение и коррекция опорных знаний учащихся.

1) Индивидуально у доски. Решить расчетную задачу: Цинк массой 14,5 г растворили в избытке водного раствора гидроксида натрия. Рассчитайте объём (н.у.) газа (в литрах), выделившегося в результате этой реакции. Рассмотрим строение атома углерода.

Фронтальная работа. Рассмотрим строение атома углерода. Рассматривают электронную конфигурацию атома углерода, графическое изображение валентных электронов, переход атома в возбужденное состояние, наличие у атома углерода 4-х не спаренных электронов.( валентность углерода в органических соединениях всегда IV, (атомы углерода соединяются между собой в углеродные цепочки)

3. Мотивация. Какой химический элемент есть во всех соединения, формулы которых перед вами? Назовите из перечня известные вам вещества. Выберите формулы веществ, которые вы видите впервые C 2 H 5 O – Na , CS 2 , СО , H 2 CO 3 ,CH 3 CN , (NH 3 CH 3 ) + Cl – , HCN .Вам интересно узнать, что это за вещества?

4.Целеполагание, совместное планирование учебной деятельности.

5.Усвоение учебного материала

Ученые-химики изначально делили известные вещества на минеральные, животные и растительные, используя признак классификации – источник их получения. В дальнейшем вещества делят на две группы неорганические и органические. Признаком классификации послужило наличие в веществах атомов химического элемента углерода. Конечно, чёткой границы между органическими и неорганическими веществами нет и данная классификация условна, так как некоторые неорганические вещества обладают признаками органических веществ и могут превращаются в органические в одну стадию (карбиды, угарный газ и другие). Но и объединить в единую группу все вещества невозможно, так как органические вещества значительно отличаются от неорганических веществ. Органические вещества имеют общие признаки , которые отличают их от неорганических веществ:

Причин многообразия органических веществ несколько:

Атомы углерода, соединяясь друг с другом, могут образовать цепи разной длины (от 1 до 100 атомов), разной формы (линейные, циклические, разветвленные);

углерод может образовывать простые, двойные, тройные связи; углерод может соединяться с различными элементами;

существование изомеров и гомологов.

Изомерия – явление существования разных веществ-изомеров, имеющих одинаковый количественный и качественный состав, но разное строение и потому разные свойства. Это было известно с 1823 года. Берцелиус (1830 год) предложил назвать изомерами вещества, имеющие качественный и количественный состав, но обладающие различными свойствами. К примеру, было известно около 80 разнообразных веществ, отвечающих составу C 6 H 12 O 2 . В 1861 году загадка изомерии была разгадана.

Например:молекулярной формуле C 2 H 6 O соответствуют два вещества: CH 3 -CH 2 -OH этиловый спирт – жидкость, t кип = 78,4 Сº, хорошо растворим в воде, взаимодействует со щелочными металлами; CH 3 -O-CH 3 диметиловый эфир – газ, –t кип = –24 Сº, нерастворим в воде, не взаимодействует со щелочными металлами.

Гомологический ряд – это ряд соединений, сходных по строению и свойствам и расположенных в порядке увеличения их относительных молекулярных масс. Гомологи – это вещества, имеющие сходное строение и отличающиеся друг от друга на одну или несколько групп –СН 2 – гомологическую разность. Например: Гомологический ряд метана с общей формулой C n H 2n+2 : CH 4 метан; C 2 H 6 этан; C 3 H 8 пропан; C 4 H 10 бутан и т.д.

Основой каждой науки является теория. Для органической химии такой теорией служит теория строения органических веществ Александра Михайловича Бутлерова. Предпосылками появления теории являются:

1. Накопление большого количества теоретического и практического материала об органических веществах и их свойствах;

2. Ученые не могли объяснить множество противоречий в известном фактическом материале (например, многообразие органических веществ и существование изомеров);

3. Работы предшественников А.М.Бутлерова и его собственная работа как талантливого исследователя и ученого.

Таблица 1. История развития органической химии.

Пьер Эжен Марселен

удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу спиртов

Александр Михайлович Бутлеров

синтезировал сахаристые вещества

1 положение – атомы в молекулах соединяются в определенной последовательности согласно их валентности; строение вещества можно выразить структурной формулой.

2 положение – химические свойства веществ определяются не только качественным и количественным составом, но и химическим строением (структурой) вещества.

3 положение – по строению органического вещества можно предположить химические свойства.

4 положение – атомы или группы атомов в молекулах взаимно влияют друг на друга непосредственно или через другие атомы. Например: В молекуле толуола (метилбензола) заместители I рода – доноры электронов, поэтому ориентируют (направляют) реакцию в мета- и пара-положение (-СН 3 , -ОН, -Hal, -NH 2 ) как показано в следующей формуле.

hello_html_m4db57f67.jpg

Очень велико значение теории строения органических веществ, которая смогла: объяснить противоречия в знаниях об окружающем мире; обобщить достижения в области химии и представить качественно новый подход к пониманию строения и свойств веществ; определить возможные направления получения принципиально новых веществ, необходимых для жизни людей: лекарственных средств, синтетических красителей, полимеров, пластмасс, взрывчатых и других соединений с заданными свойствами. Теория строения органических веществ А.М.Бутлерова является актуальной и на современном этапе развития химии. Дальнейшее развитие она получила в двух направлениях - стереохимия (учение о пространственном строении молекул) и учение об электронном строении атомов.

Что же изучает органическая химия?

Какие химические вещества называются органическими.

В чем состоит особенность органических соединений?

Какова валентность углерода в органических соединениях?

Какова его степень окисления?

Какое химическое свойство является общим для органических соединений?

Составьте структурные формулы неорганических и органических веществ.

7. Первичный контроль: тестовые задания стр.180 учебника

8. Коррекция, развивающие, дифференцированные упражнения

Задача. Вычислите объём водорода, который можно получить при полном разложении 250 л метана, если объемная доля выхода водорода равна 60 %. Объемы газов измерены при одинаковых условиях. Ответ укажите в литрах с точностью до целых.

Решение. 1. Запишем уравнение реакции. СН 4 → C + 2H 2

2. Рассчитаем теоретический объём (л) водорода.

3. Объемные отношения газов по уравнению 1:2, следовательно по закону объемных отношений газов при одинаковых условиях V(H 2 )= 2V(СН 4 ); Vт(H 2 )=2х250 л =500 л

4. Рассчитаем практический объём (л) водорода от теоретически возможного. Vпр(H 2 )= Vт(H 2 )хφ/100%; Vпр(H 2 )= 500лх60%/100%=300 л. Ответ: Vпр(H 2 )=300 л.

Читайте также: