Конспект урока бензол и его гомологи 10 класс рудзитис

Обновлено: 07.07.2024

Перечень вопросов, рассматриваемых в теме: урок посвящён ароматическим углеводородам, их номенклатуре, физическим и химическим свойствам, а также роли в жизни человека.

Ароматический углеводород – соединение, содержащее в молекуле специфическую систему чередующихся одинарных и двойных связей (сопряженных π-связей).

Акцептор – атом или группа атомов, принимающих электроны и образующих химическую связь за счёт своей пустой орбитали и неподелённой пары электронов донора.

Гибридизация – процесс взаимодействия разных, но близких по энергии электронных орбиталей, приводящий к их выравниванию по форме и энергии.

Гомология – явление сходства по составу, строению, химическим свойствам и принадлежности к тому же классу одного вещества с другим веществом, но различающиеся друг от друга на одну или несколько групп СН2. Группу СН2 называют гомологической разностью.

Горение – быстро протекающий процесс окисления вещества, сопровождающийся большим выделением тепла и ярким свечением.

Группа функциональная – группа атомов, определяющая наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу.

Донорное (электронодонорное) свойство – способность атомов элемента отдавать свои электроны другим атомам. Количественной мерой донорных свойств атомов, образующих химическую связь, является их электроотрицательность.

Изомерия – явление существования веществ, одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по физическим и химическим свойствам. Такие вещества называются изомерами.

Формула структурная – изображение молекулы, в котором показан порядок связывания атомов между собой. Химические связи в таких формулах обозначаются черточками.

Основная литература: Рудзитис, Г. Е., Фельдман, Ф. Г. Химия. 10 класс. Базовый уровень; учебник/ Г. Е. Рудзитис, Ф. Г, Фельдман – М.: Просвещение, 2018. – 224 с.

Дополнительная литература:

2. Рудзитис, Г.Е. Химия. 10 класс : учебное пособие для общеобразовательных организаций. Углублённый уровень / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. – М. : Просвещение. – 2018. – 352 с.

Открытые электронные ресурсы:

ТЕОРЕТИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО ИЗУЧЕНИЯ

Арены (ароматические углеводороды) – органические соединения, имеющие общую формулу СnH2n –6, а в составе молекулы бензольное кольцо (ядро).

Бензольное кольцо – это цикличная группа шести атомов углерода; структуру в виде кольца предложил Ф. А. Кекуле в 1865 г.

Простейшим представителем аренов является бензол С6Н6. Среди других представителей можно отметить, например, кумол (изопропилбензол) C6H5CH(CH3)2.

Формулы бензола

Полная структурная (формула, предложенная Ф.А. Кекуле)


Сокращенная структурная (формула, предложенная Ф.А. Кекуле)

Сокращенная структурная с сопряженными связями


Бензол – первый представитель класса аренов (ароматических углеводородов). Каждый атом углерода в молекуле бензола С6Н6 имеет 4 валентных электрона: s 1 p 3 . Тип гибридизации атомов углерода в бензольном кольце молекулы аренов, как и у алкенов, – sp 2 .

sp 2 гибридизация – это смешивание одного s и двух p электронных облаков и образование трёх одинаковых (гибридных). Гибридные облака участвуют в образовании 3 δ-связей, лежащих на плоскости. Оставшееся у каждого из шести атомов углерода негибридизованное третье p-облако имеет форму гантели. Шесть p-облаков, перекрываясь с соседними над и под плоскостью δ-связей, участвует в образовании общего 6-электронного облака, которое является общим для всех атомов углерода.

Свойства бензола и других ароматических соединений и их обусловленность электронным строением молекулы бензола.

Физические и химические свойства бензола и его гомологов

Физические свойства бензола

Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, которая кипит при 80,1 °С, ρ = 0,876 г/cм 3 . Бензол очень огнеопасен!

Бензол является хорошим растворителем. В пробирку нальем 1 мл дистиллированной воды и добавим несколько капель масла. Масло не растворяется в воде даже после перемешивания содержимого. Во вторую пробирку нальем 1 мл бензола. Перемешаем содержимое. Масло растворяется в бензоле. Однако ввиду высокой токсичности, использование бензола в качестве растворителя нежелательно.

Сопряжение π-связей в молекуле бензола

Образование пи-связей в молекуле бензола обусловлено тем, что негрибридизованные облака образуют общие электронные плотности в виде колец над и под плоскостью молекулы бензола. Обратите внимание, что в результате образуется общее пи-электронное облако, а все связи между атомами углерода в молекуле бензола оказываются одинаковыми (их еще называют полуторными). Именно пи-электронные облака являются объяснением того факта, что – в отличие от первоначального варианта представления молекулярной формулы бензола с чередованием одинарных и двойных связей – бензол не проявляет выраженных свойств алкенов.

Химические свойства бензола

Реакции замещения (как алканы)

Реакция происходит в присутствии катализатора (соли FeBr3, AlCl3, AlBr3):




Реакции присоединения (как алкены)


Взаимодействие с перманганатом калия

Не обесцвечивает раствор перманганата калия (реакция не идёт)

Горение бензола

Бензол горит жёлтым коптящим пламенем, если внести в пламя стекло, на нем быстро оседает слой копоти.

Электрофилы – это положительно заряженные частицы, имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне и способные образовывать новые ковалентные связи за счёт пары электронов другой молекулы. К электрофилам относятся молекулы галогенов, SO3 и молекулы с сильнополяризованной связью (HCOO - Br + ).

Электрофильное замещение в ароматических соединениях можно представить реакцией присоединения-отщепления. Эта реакция проходит в несколько стадий.

При инициации реакции молекула хлора распадается на два иона. Катализатор, например, AlCl3, присоединяя ион хлора Cl − , приобретает отрицательный заряд. Оставшийся ион хлора Cl + , который является электрофилом, присоединяется к образовавшемуся на катализаторе отрицательному иону AlCl4 − .Образованное соединение называется π-комплексом. Этот комплекс вступает в реакцию с молекулой бензола, обеспечивая присоединение ионов хлора Cl + к атомам углерода.

  • Для учеников 1-11 классов и дошкольников
  • Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Дата ___________ Класс 10

Тема. Свойства бензола и его гомологов.

Цель урока : сформировать у учащихся представление об ароматических

Задачи : 1. образовательные

-расширить знания учащихся об углеводородах , познакомить

их с ароматическими углеводородами;закрепить умение

определять классы углеводородов по характерным свойствам,

составлять уравнения соответствующих реакций.

-продолжить формирование навыков работы с тестами

2. развивающие

-уметь анализировать и делать логические выводы из своих

-развивать навыки решения химических задач.

Тип урока: изучение нового материала

1. Вступительное слово учителя.

II.Актуализация знаний учащихся

1. Решение задачи.

I в . Определите формулу углеводорода,имеющего состав: С – 92,3%, а Н –

7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69.

W(C) = 92,3% Мr (CxHy) = 29 x 2,69 = 78, 01

n(H) = 0,077 х 78 = 6,006 = 6 (ат. Н)

Проверка: Мr(С6Н6) = 12 х 6 + 1 х 6 = 78

IIв . При сжигании 0,78 г. вещества получено 2,64г углекислого газа и 0,54г воды.Определите формулу этого вещества,если его плотность по водороду 39.

m ( в-ва)=0,78г. Mr (в-ва)=39 х 2=78

m ( СО2)=2,64г. n(СО2)=2,64:44=0,06моль

m ( H2O)=0,54г. n(C)=0,06моль,m(С)=0,06х12=0,72г.

Д Н2 (в-ва)=39 n(Н2О)=0,54:18=0,03моль

С xНy -? m(Н)=0,06х1=0,06г.

Х:У=1:1, СН-простейшая формула

III.Изложение нового материала

Арены-это углеводороды,в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец-циклических групп атомов углерода с особым характером связей.

Учитель . Исходя из молекулярной формулы бензола,постарайтесь вывести общую формулу для аренов.

Ученик . СnН2n-6.

Учитель. Более подробно мы познакомимся с первым представителем гомологического ряда аренов – бензолом.Открыть бензол помог случай. В начале 19 века улицы Лондона стали освещать газовыми фонарями,в которых горел так называемый светильный газ – продукт сухой перегонки каменного угля.В сосудах,в которых под давлением хранили светильный газ,стала накапливаться неизвестная жидкость,причем особенно обильно – в холодную погоду.По этой причине в холодное время года газовые фонари давали тусклое освещение.Известный естествоиспытатель,физик и химик Майкл Фарадей решил исследовать эту проблему.В 1825 году он вывел первую молекулярную формулу бензола С6Н6. В 1865 году немецкий ученый А.Кекуле предложил первую структурную формулу бензола.

Ученик . Бензол – это бесцветная жидкость с резким характерным запахом, легче воды и нерастворима в ней.Бензол токсичен,поэтому работа с ним в условиях школы недопустима.

Рассмотрим химические свойства бензола.

Реакции замещения : а) галогенирование в присутствии катализатора (AlCl3,

FeCl3). С6Н6 + Cl2 = C6H5Cl + HCl

б) реакция нитрования ( используется концентрированная серная кислота как

C6H6 + HNO3 = C6H5NO2 + H2O

Учащиеся записывают уравнения реакций на доске.

Реакции присоединения : а) взаимодействие с галогенами на свету.

С6Н6 + 3Сl2 = C6H6Cl6 (гексахлорциклогексан).

б) гидрирование (нагревание,высокое давление,катализатор-Ni,Pt)/

С6Н6 + 3Н2 = С6Н12 (циклогексан)

Реакции горения:

2С6Н6 + 15О2 = 12СО2 + 6Н2О

Бензол горит коптящим пламенем из-за высокого содержания углерода в

молекуле,что характерно для непредельных углеводородов.

Основные способы получения бензола.

Учитель: Вспомните,с каким способом получения бензола вы уже знакомы.

Ученик:1) тримеризация ацетилена (активированный уголь,450-500С)

2) Дегидрирование циклоалканов и ароматизация алканов

С6Н12 = С6Н6 + 3Н2

С6Н14 = С6Н6 + 4Н2

3)Сплавление солей ароматических кислот со щелочью:

С6Н5-СООNa +NaOH = C6H6 + Na2CO3

Ученик. Действие бензола на организм .

Бензол окружает человека в основном в виде ядовитых испарений, главный путь его попадания в организм – через органы дыхания. Однако он настолько токсичен, что может проникать и через открытые раны, и даже через неповреждённую кожу.

Люди, работающие на предприятиях, использующих бензол, рискуют своим здоровьем, постоянно вдыхая ядовитые пары. При регулярном попадании малых доз бензола в организм могут развиться лейкемия (рак крови) или анемия (недостаток гемоглобина в крови), нарушение функции костного мозга, частые головокружения, общая слабость, нарушения сна. Также хроническое отравление бензолом оказывает негативное влияние на почки, печень, кости, кровеносную и нервную системы.

В особенно тяжёлых случаях такая интоксикация может окончиться летальным исходом.

Автомобили – основной источник выброса бензола в атмосферу.

Если автомобиль стоит в тени, то за день в салон автомобиля поступает 400-800 мг бензоловых паров. В автомобиле, стоящем на солнце при температуре выше 16 градусов, концентрация ядовитого вещества увеличивается до 2000-4000 мг, что в 40 раз больше максимально допустимого уровня.

К особым профилактическим мероприятиям относится отстранение от контакта с бензолом беременных и кормящих женщин. К работе с бензолом и его гомологами не должны допускаться лица моложе 18 лет

IV. Закрепление.

Учитель . Для закрепления материала предлагаю выполнить тесты.

Задания части А с выбором одного правильного ответа.

1.Бензол не может реагировать с:

а)хлором б)азотной кислотой

2.Бензол нельзя получить в одну стадию из:

в)толуола г)бензоата натрия

3.Ароматические углеводороды горят коптящим пламенем потому, что…

а)в них мала массовая доля водорода

б)они содержат углерод

г)в них нет атомов кислорода.

4.Каково минимальное число атомов углерода в аренах?

5.Какой тип реакций наиболее характерен для аренов?

а)замещение б)окисление в)отщепление г)изомеризация

6.Арены имеют общую формулу:

а) СnH2n б)CnH2n-2 в)CnH2n-6 г)CnH2n+2

1.Бензолу соответствуют утверждения:

А. В молекуле все атомы углерода находятся в sp 2 -гибридизации

Б. Обесцвечивает раствор перманганата калия и бромную воду.

В. Газообразное вещество при нормальных условиях.

Г. Вступает в реакции замещения и присоединения в жестких условиях.

Д. Молекула неплоская.

Е. Горит коптящим пламенем.

V. Рефлексия.

Учитель. Подведём итог урока.Для этого вам нужно ответить на 5 вопросов,которые вы видите на экране .Если утвердительно ответили на пять вопросов,поднимите карточку красного цвета, четыре – синего цвета, три и менее – зелёного цвета.

Форма проведения урока: лекция с элементами беседы и демонстрацией презентации (Приложение 1).

Ход урока

1. Организационный момент.

2. Формулировка темы урока.

1)Углеводороды с общей формулой СnН2n+2 Алканы
2) Частица с одним свободным электроном Радикал
3) Суффикс, который используется в названиях органических веществ для указания наличия в их молекуле двойной связи Ен
4) Реакция взаимодействия органических веществ с азотной кислотой Нитрование
Ы

Задача

В 1825 году Майкл Фарадей открыл в светильном газе углеводород состава: С – 92,3%, а Н – 7,7%. Плотность его паров по воздуху составляет 2,69. Определите молекулярную формулу вещества?

Итак, мы нашли молекулярную формулу вещества: С6Н6 и определили, что данное вещество относится к классу аренов.

История открытия бензола

У бензола интересная история. Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но названия вещество не получило, и состав его был неизвестен.

1833 г – Эйльгард Мичерлих определил эмпирическую формулу С6 Н6 нагрел негашеную известь CaO с бензойной кислотой C6H5COOH (она содержится во многих ягодах, в частности, в клюкве и бруснике, и препятствует их гниению) и получил неизвестную, легкокипящую жидкость с резким запахом. Вот тогда и вспомнили об открытии Фарадея. Он назвал его "бензином".

Наиболее полно свойства бензола описал немецкий химик Фридрих Август Кекуле. Он же предложил циклическую формулу бензола в 1865 г.

Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углеродного цикла.

Плоскость в которой расположены атомы углерода, называется бензольным ядром или бензольным кольцом. Связь в бензольном ядре часто называют ароматической. Отсюда название.

Попробуем сформулировать определение ароматических углеводородов или аренов.

Ароматические углеводороды, или арены — это углеводороды, в молекулах которых имеется одно или несколько бензольных колец.

После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго.

Выводы:

У бензола циклическая форма молекулы.

В молекуле бензола существуют кратные связи. Чтобы показать равномерность распределения п-электронной системы в молекуле бензола, структурную формулу его часто изображают в виде шестиугольника с окружностью внутри

рис.1

Сочетание шести сигма-связей с единой п-системой называется ароматической связью.

Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом или бензольным ядро.

По современным представлениям в молекуле бензола формируется особый тип связей – ароматический. Давайте рассмотрим, как такая связь образуется.

1) Атомы углерода находятся в состоянии sр 2 -гибридизации.

2) Между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма-связи, лежащие в одной плоскости (работа с рисунком)

3) Валентный угол – 120º

4) Длина связи С-С 0,140нм

5) За счет негибридных р-электронных облаков в молекуле бензола перпендикулярно плоскости образования сигма-связей образуется единая п-электронная система, состоящая из 6р-электронов и общая для всех атомов углерода (работа с рисунками)

Исходя из этого, вытекает современная структурная формула бензола.

Получение бензола

Основные пром. способы получения ароматических УВ:

  1. сухая перегонка каменного угля (коксование);
  2. нефтепереработка (путем перегонки) пиролиза (каталит. крекинга).

Синтетические способы получения:

1. Дегидрирование циклогексана:

2. Тримеризация ацетилена. /Зелинский в лаб. усл./

формула2

3. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов:

формула3

4. Алкирование: (бензол + алкен в присут. кислоты) или хлорида не с галоген. производным

формула4

Физические свойства

Легкокипящая бесцветная жидкость, имеет специфический запах, не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях, сам является растворителем.

При охлаждении легко застывает и превращается в белую кристаллическую массу с температурой плавления 5.5 °С.

Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен.

Химические свойства бензола:

а) ароматическая система, состоящая из 6 σ и единой 6р π связи обладает устойчивостью. Для аренов наиболее характерны реакции замещения, которые протекают легче ,чем у предельных углеводородов и заканчиваются, как правило, замещением одного атома водорода. Замещение (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование) каталитическое и носит электрофильный характер.

формула5

б) для бензола менее характерны реакции присоединения (хлорирования и гидрирования). Они проходят труднее ,чем у непредельных углеводородов.

формула6

в) Бензол не обесцвечивает бромную воду (Вr2) и раствор перманганата калия (КМnO4) так как в молекулах аренов нет двойных связей.

г) Арены горят коптящим пламенем, так как массовая доля углерода высокая и составляет 92,3%.

Учащиеся делают вывод, что по химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами, т.к. вступают в реакции замещения и присоединения. Но реакции замещения у бензола идут легче, чем у предельных, а реакции присоединения – труднее, чем у непредельных углеводородов.

Закрепление и обобщение пройденного материала.

А сейчас давайте подведем итоги и попробуем вспомнить:

  1. Какова общая формула гомологического ряда аренов?
  2. Какова молекулярная формула бензола?
  3. Имеет ли молекула бензола кратные связи, подобные двойным связям в молекулах алкенов?
  4. Как можно отличить бензол и гексен?
  5. В каком состоянии гибридизации находятся атомы углерода в молекуле бензола?
  6. Чему равен валентный угол в молекуле бензола?
  7. Каково современное изображение молекулы бензола?
  8. Что такое ароматическая связь? Объясните механизм её образования.

Подведение итогов урока. Информация о домашнем задании

Учебник, параграф 7

Нажмите, чтобы узнать подробности

Цель: сформировать представление обучающихся о строении бензола, познакомить с его физическими и химическими свойствами, способами получения и рассмотреть применение бензола.

Задачи:

- образовательные: обеспечение усвоения обучающимися основных понятий темы: бензол, реакция присоединения, реакции замещения, реакция тримеризация ацетилена.

- развивающие: развитие химического языка, обучение составлению уравнений химических реакций для бензола, навыков работы с компьютером.

- воспитательные: привитие познавательного интереса к химии, развитие мыслительной деятельности и познавательной активности.

Оборудование: мультимедиа, компьютеры.

Методы: наглядно – иллюстративный, эвристический.

Формы: фронтальная беседа, вопросно – ответная форма, индивидуальная,

Мы с вами уже изучили предельные углеводороды - алканы, непредельные углеводороды - алкены, алкадиены, алкины. Сегодня мы с вами познакомимся с ароматическими углеводородами или аренами. Определите симантику слову ароматические (аромат). Дайте лексическое значение слову аромат. Почему эти вещества названы ароматическими? Ароматическими эти углеводороды были названы потому, что первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые принадлежат к этой группе не имеют ароматного запаха. Однако исторически сложившееся название этих соединений осталось. Простейший и самый важный представитель ароматических углеводородов – бензол. Мы познакомимся со строением, изучим удивительные свойства бензола, узнаем о его применение в народном хозяйстве, посмотрим занимательные опыты.

III. Изучение нового материала.

1. Понятие об аренах.

Арены – углеводороды с общей формулой CnH2n-6, молекулы которых, содержат бензольное кольцо. Молекулярная формула бензола C6H6А теперь давайте рассмотрим историю его открытия. Слушая мой рассказ и просматривая слайды сделайте краткий конспект истории открытия бензола.

2. История открытия

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа

В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Проверим ваши конспекты.

Мы узнали о истории его открытии теперь посмотрим какое же строение имеет молекула бензола

Строение молекулы бензола.

В 1865г. Кекуле предложил структурную формулу бензола.

Как вы видите, молекула соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные связи, следовательно для него характерны должны качественные реакции на кратные связи.

А какие качественные реакции характерны для алкенов и алкинов? (Обесчвечивание перманганата калия и бромной воды)

Но бензол не обесчвечивает перманганата калия и бромную воду. Пытаясь объяснить эти несоответствия, многие ученые предлагали различные варианты структуры бензола.

В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле или что наиболее логично шестиугольником, в котором изображают окружность. Молекула бензола имеет циклическое строение.

Гомологи бензола.

А теперь познакомимся с гомологами бензола. Какие вещества называют гомологами? (это вещества, сходные по составу и свойствам и отличающиеся на одну или более групп - CH2)

Следующий момент урока – получение бензола.

4. Получение бензола.

Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля.

В настоящее время бензол получают из нефти.

Бензол получают синтетическими методами.

Одним из синтетических способов - тримеризация ацетилена.

Теперь посмотрим какими же физическими свойствами обладает это вещество.

5. Физические свойства.

По ходу моего рассказа запишите основные свойства.

· Бензол представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС.

· Он обладает характерным запахом, токсичен.

· Легче воды и не растворяется в ней.

Что вы для себя отметили.

Рассмотрев физические свойства бензола можно перейти к изучению химических свойств.

6. Химические свойства.

1. Бензол горит. (Просмотр опыта) Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.

2 C6 H6 + 15 O2 → 12CO2 + 6H2O

Расставьте коэффициенты в уравнении.

Из-за особенного строения молекулы, бензол занимает как бы промежуточное положение между алканами иалкенами, т.е. может вступать в реакции присоединения, так и в реакции замещения. Однако, в отличие от алканов, реакции замещения с бензолом протекают легче, а реакции присоединения – труднее, чем у алкенов.

2. Реакции замещения в бензоле протекают легче, чем в алканах.

а) реакция галогенирования (просмотр опыта).

А теперь сами напишите как бензол будет реагировать с хлором.

б) реакция нитрования – взаимодействие с азотной кислотой.

Нитробензол – исходное соединение для получения анилина.

3. Реакции присоединения в бензоле протекают труднее, чем в алкенах.

а) реакция гидрирования

б) реакция хлорирование.

Несмотря на высокую непредельность молекулы бензола (по составу), он не дает характерных, качественных реакций для непредельных углеводородов: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Это связано с особым строением молекулы бензола.

Какие реакции характерны для бензола?

А теперь узнаем где находит применение бензол

7. Применение бензола.

1-добавка к бензину;

IV. Закрепление.

Проверить полученные на уроке знания предлагаю, вам с помощью комбинированного задания I группа работает с тестом (см. приложение), II группа решает задачу.

Задача

Из 7,8 г бензола получено 8,61 г нитробензола. Определите выход (в%) продукта реакции.

7,8г 8,61 г
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

n = 1 моль n = 1 моль

M = 78 г/моль M = 123 г/моль

m = 78 г m = 123г

7,8 г/78 г = х/123г

х = 7,8 *123 / 78 = 12,3 г

V. Рефлексия.

Чтобы урок остался в памяти, выскажите свое мнение, продолжив предложение. На уроке я узнала, что….

Арены. Бензол

Цель: сформировать представление обучающихся о строении бензола, познакомить с его физическими и химическими свойствами, способами получения и рассмотреть применение бензола.

- образовательные: обеспечение усвоения обучающимися основных понятий темы: бензол, реакция присоединения, реакции замещения, реакция тримеризация ацетилена.

- развивающие: развитие химического языка, обучение составлению уравнений химических реакций для бензола, навыков работы с компьютером.

- воспитательные: привитие познавательного интереса к химии, развитие мыслительной деятельности и познавательной активности.

Оборудование: мультимедиа, компьютеры.

Методы: наглядно – иллюстративный, эвристический.

Формы: фронтальная беседа, вопросно – ответная форма, индивидуальная,

Организационный момент.

Мотивация учащихся.

Мы с вами уже изучили предельные углеводороды - алканы, непредельные углеводороды - алкены, алкадиены, алкины. Сегодня мы с вами познакомимся с ароматическими углеводородами или аренами. Определите симантику слову ароматические (аромат). Дайте лексическое значение слову аромат. Почему эти вещества названы ароматическими? Ароматическими эти углеводороды были названы потому, что первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые принадлежат к этой группе не имеют ароматного запаха. Однако исторически сложившееся название этих соединений осталось. Простейший и самый важный представитель ароматических углеводородов – бензол. Мы познакомимся со строением, изучим удивительные свойства бензола, узнаем о его применение в народном хозяйстве, посмотрим занимательные опыты.

III. Изучение нового материала.

1. Понятие об аренах.

Арены – углеводороды с общей формулой CnH2n-6, молекулы которых, содержат бензольное кольцо. Молекулярная формула бензола C6H6А теперь давайте рассмотрим историю его открытия. Слушая мой рассказ и просматривая слайды сделайте краткий конспект истории открытия бензола.

2. История открытия

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа

В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Проверим ваши конспекты.

Мы узнали о истории его открытии теперь посмотрим какое же строение имеет молекула бензола


Строение молекулы бензола.

В 1865г. Кекуле предложил структурную формулу бензола.

Как вы видите, молекула соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные связи, следовательно для него характерны должны качественные реакции на кратные связи.

А какие качественные реакции характерны для алкенов и алкинов? (Обесчвечивание перманганата калия и бромной воды)

Но бензол не обесчвечивает перманганата калия и бромную воду. Пытаясь объяснить эти несоответствия , многие ученые предлагали различные варианты структуры бензола.

В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле или что наиболее логично шестиугольником, в котором изображают окружность. Молекула бензола имеет циклическое строение.

Гомологи бензола.

А теперь познакомимся с гомологами бензола . Какие вещества называют гомологами? (это вещества, сходные по составу и свойствам и отличающиеся на одну или более групп - CH2)


Следующий момент урока – получение бензола.

4. Получение бензола.

Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля.

В настоящее время бензол получают из нефти.

Бензол получают синтетическими методами.

Одним из синтетических способов - тримеризация ацетилена.

Теперь посмотрим какими же физическими свойствами обладает это вещество.

5. Физические свойства.

По ходу моего рассказа запишите основные свойства.

Бензол представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС.

Он обладает характерным запахом, токсичен.

Легче воды и не растворяется в ней.

Что вы для себя отметили.

Рассмотрев физические свойства бензола можно перейти к изучению химических свойств.

6. Химические свойства.

1. Бензол горит. (Просмотр опыта) Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.

Расставьте коэффициенты в уравнении.

Из-за особенного строения молекулы, бензол занимает как бы промежуточное положение между алканами иалкенами, т.е. может вступать в реакции присоединения, так и в реакции замещения. Однако, в отличие от алканов, реакции замещения с бензолом протекают легче, а реакции присоединения – труднее, чем у алкенов.

2. Реакции замещения в бензоле протекают легче, чем в алканах.

а) реакция галогенирования (просмотр опыта).

А теперь сами напишите как бензол будет реагировать с хлором.

б) реакция нитрования – взаимодействие с азотной кислотой.

Нитробензол – исходное соединение для получения анилина.

3. Реакции присоединения в бензоле протекают труднее, чем в алкенах.

а) реакция гидрирования

б) реакция хлорирование.

Несмотря на высокую непредельность молекулы бензола (по составу), он не дает характерных, качественных реакций для непредельных углеводородов: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Это связано с особым строением молекулы бензола.

Какие реакции характерны для бензола?

А теперь узнаем где находит применение бензол

7. Применение бензола.

1-добавка к бензину;

IV. Закрепление.

Проверить полученные на уроке знания предлагаю, вам с помощью комбинированного задания I группа работает с тестом (см. приложение), II группа решает задачу.

Из 7,8 г бензола получено 8,61 г нитробензола. Определите выход (в%) продукта реакции.

n = 1 моль n = 1 моль

M = 78 г/моль M = 123 г/моль

m = 78 г m = 123г

7,8 г/78 г = х/123г

х = 7,8 *123 / 78 = 12,3 г

V. Рефлексия.

Чтобы урок остался в памяти, выскажите свое мнение, продолжив предложение. На уроке я узнала, что….

Читайте также: