Химические свойства спиртов конспект

Обновлено: 05.07.2024

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение

Средняя общеобразовательная школа № 2

Тогидний Максим Леонидович,

Спиртами называются производные углеводородов, содержащие группу (или несколько групп) – ОН, которая называется гидроксильной группой или гидроксилом.

Общая формула спиртов: R-(OH) _n

Классификация спиртов:

а) по органическому радикалу ( R ) , связанному с гидроксилом: предельные ациклические спирты, предельные циклические, непредельные ациклические, непредельные циклические, ароматические спирты и т.д.;

б) по количеству гидроксильных групп ( n ) в молекуле, то есть по атомности: одноатомные спирты n =1 (с одним гидроксилом) – алкоголи , двухатомные спирты n =2 – гликоли , трехатомные n =3 – глицерины и многоатомные спирты n >3 :

этандиол- 1,2 пропантриол-1,2,3

в) по характеру атома углерода, с которым связан гидроксил , спирты бывают первичные, вторичные и третичные

CH ₃ - CH ₂ OH первичный спирт

CH ₃ - CH - CH ₂ OH вторичный спирт

H ₃ C –* C – CH ₃ третичный спирт

Одноатомные предельные спирты

Наибольшее значение имеют предельные одноатомные спирты. Состав членов ряда предельных одноатомных спиртов может быть выражен общей формулой – С _n H _2n+1 ОН или R-OH, где R - любая алкильная или замещенная алкильная группа.

Изомерия В спиртах те же виды изомерии, которые были отмечены для углеводородов (изомерия цепи, пространственная и др.) и, кроме того, здесь имеет место:

изомерия положения гидроксильной группы

межклассовая изомерия. Спирты изомерны другому классу соединений – простым эфирам, например состава:

пропанол - С ₃ Н ₇ ОН и метилэтиловый эфир – СН ₃ – О – С ₂ Н ₅

Номенклатура

б) по рациональной номенклатуре спирты рассматриваются как производные простейшего спирта – метилового, названного карбинолом , в котором атомы водорода алкила замещены на те или иные радикалы:

СН ₃ СН ₂ OH H ₃ C – C Н – CH ₃ H ₃ C – C Н – CH – CH ₃

OH OH CH ₃

метилкарбинол диметилкарбинол метилизопропилкарбинол

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

слабые кислотные свойства, замещение водорода на металл;
замещение группы ОН
отрыв воды (элиминирование) – дегидратация
окисление
образование сложных эфиров — этерификация

1. Кислотные свойства

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция практически не идет.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Спирты взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Например, этанол взаимодействует с калием с образованием этилата калия и водорода .

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, этилат калия разлагается водой:

Многоатомные спирты также реагируют с активными металлами:

1.3. Взаимодействие с гидроксидом меди (II)

Многоатомные спирты взаимодействуют с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи, образуя комплексные соли (качественная реакция на многоатомные спирты).

Например, при взаимодействии этиленгликоля со свежеосажденным гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор гликолята меди:

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, этанол реагирует с бромоводородом.

Многоатомные спирты также, как и одноатомные спирты, реагируют с галогеноводородами.

Например, этиленгликоль реагирует с бромоводородом:

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии этанола с аммиаком образуется этиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Одноатомные и многоатомные спирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, этанол реагирует с уксусной кислотой с образованием этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты):

Многоатомные спирты вступают в реакции этерификации с органическими и неорганическими кислотами.

Например, этиленгликоль реагирует с уксусной кислотой с образованием ацетата этиленгликоля:

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии этанола с азотной кислотой образуется сложный эфир этилнитрат :

Например, глицерин под действием азотной кислоты образует тринитрат глицерина (тринитроглицерин):

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре (больше 140 о С) происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из этанола под действием концентрированной серной кислоты при температуре выше 140 градусов образуется этилен:

В качестве катализатора этой реакции также используют оксид алюминия.

Отщепление воды от несимметричных спиртов проходит в соответствии с правилом Зайцева: водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода.

Например, в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 о С из бутанола-2 в основном образуется бутен-2:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре (меньше 140 о С) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации этанола при температуре до 140 о С образуется диэтиловый эфир:

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Вторичные спирты окисляются в кетоны: в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:

метанол

Продукты окисления многоатомных спиртов зависят от их строения. При окислении оксидом меди многоатомные спирты образуют карбонильные соединения.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, этанол окисляется оксидом меди до уксусного альдегида

Например, пропанол-2 окисляется оксидом меди (II) при нагревании до ацетона

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов, вторичные до кетонов, а метанол окисляется до метаналя.

Например, при окислении пропанола-1 образуется пропаналь

Например, пропанол-2 окисляется кислородом при нагревании в присутствии меди до ацетона

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях.

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, вторичные спирты окисляются до кетонов, метанол окисляется до углекислого газа.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов. При этом происходит разрыв углеродной цепи и могут образоваться углекислый газ, карбоновая кислота или кетон, в зависимости от строения спирта.

Спирт/ Окислитель	KMnO₄, кислая среда	KMnO₄, H₂O, t
Метанол СН₃-ОН	CO₂	K₂CO₃
Первичный спирт R-СН₂-ОН	R-COOH/ R-CHO	R-COOK/ R-CHO
Вторичный спирт R₁-СНОН-R₂	R₁-СО-R₂	R₁-СО-R₂

Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ

Например, при взаимодействии этанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Например, при взаимодействии изопропанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется ацетон

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метанола:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании метанола и первичных спиртов образуются альдегиды, при дегидрировании вторичных спиртов образуются кетоны.

В этой статье мы разберемся, какие вещества называют спиртами, а также узнаем о них все, что требует школьная программа по химии за 10 класс.

О чем эта статья:

Спирты — это большая группа химических соединений, производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН − .

Гидроксильная группа является функциональной группой спиртов.

Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным признакам: по количеству гидроксильных групп; по типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа; а также по строению углеводородного радикала.

По количеству гидроксогрупп

По этому признаку выделяют одноатомные и многоатомные спирты.

У одноатомных спиртов одна группа ОН−. Пример — этиловый спирт (этанол):

У многоатомных — несколько групп ОН − .

Например, предельный двухатомный спирт этиленгликоль (этандиол):

Трехатомный спирт глицерин:

Современное название многоатомных спиртов — полиолы (диолы, триолы и т. д.).

По типу атома углерода, с которым связана гидроксогруппа

Выделяют первичные, вторичные и третичные спирты. Показали примеры каждого вида спиртов в таблице.

По строению углеводородного радикала

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

Номенклатура спиртов

По систематической номенклатуре ИЮПАК (IUPAC)

Спиртам дают название по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, которая показывает положение гидроксильной группы. Для того, чтобы правильно определить, с каким по счету атомом углерода соединена гидроксильная группа, необходимо учитывать следующие правила:

Выбрать самую длинную углеводородную цепь, в состав которой входит гидроксильная группа. Таким образом устанавливают число атомов углерода и соответственно формируют название.

Нумерацию длинной цепи осуществляют с того края, к которому ближе расположена гидроксильная группа.

Местоположение гидроксогруппы в названии определяют написанием цифры после суффикса -ол.

Если в составе спирта присутствуют другие функциональные группы, то нумерация углеродного скелета начинается с того края, где расположена старшая функциональная группа. В таком случае перед названием указывают цифрой, от какого атома углерода идет ответвление.

Радикально-функциональная номенклатура

СH₃—OH — метанол или метиловый спирт;

C₂H₅OH — этанол или этиловый спирт;

Тривиальная номенклатура

Тривиальные названия были даны спиртам по источнику природного получения. Например, метанол называют древесным спиртом, а этанол — винным спиртом. Показали некоторые тривиальные названия спиртов в таблице:

Одноатомные спирты

Ключевые слова конспекта: Функциональная группа. Спирты. Предельные одноатомные спирты. Изомерия положения функциональной группы. Водородная связь. Реакция этерификации.

Этиловый спирт и его действие на организм

Изготавливать алкогольные напитки люди научились ещё до нашей эры. С давних времён способ получения вин сбраживанием фруктовых соков дошёл до наших дней.

Дурманящий компонент алкогольных напитков впервые был выделен алхимиками только в XI в. и получил название aqua vitae — жизненная вода. Вскоре за ним закрепилось название винный спирт. Употребление алкоголя нашими предками преследовало практическую цель: за счёт вина, разбавленного водой, или пива организм получал до 25 % энергии. До сих пор можно услышать, как пиво за его калорийность называют жидким хлебом.

Коварство алкогольных напитков заключается в том, что они очень быстро вызывают привыкание, а их токсическое действие на организм проявляется не сразу. Однозначно доказано, что любое, даже незначительное, употребление алкоголя вредит здоровью человека. При попадании винного спирта в организм происходят психические и неврологические изменения, снижаются острота мышления и чёткость восприятия, формируется неадекватное поведение. Кроме этого, под действием алкоголя происходит обезвоживание организма, кровеносные сосуды расширяются, усиливается ток крови в капиллярах, в результате чего появляется ощущение тепла и покраснение кожи. В больших количествах алкоголь приводит к тяжёлым отравлениям и гибели клеток печени.

Химическое название винного спирта вам уже знакомо: этиловый спирт, или этанол. Его химическая формула С₂Н₅ОН. Его молекулы содержат функциональную гидроксильную группу —ОН.

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов

Этиловый спирт относится к одному из классов кислородсодержащих органических соединений — спиртам.

В молекуле этилового спирта содержится одна гидроксильная группа, связанная с остатком предельного углеводорода — этильным радикалом. Именно поэтому этиловый спирт относится к гомологическому ряду предельных одноатомных спиртов. Их состав соответствует общей формуле C_nH₂_n+1OH.

Этиловый спирт, содержащий в молекуле два углеродных атома, является вторым представителем предельных одноатомных спиртов. Родоначальник гомологического ряда — метиловый спирт СН₃ОН.

Химические формулы и названия первых представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов приведены в таблице.

Номенклатура и изомерия спиртов

По международной номенклатуре названия спиртов образуют от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол, указывающего на принадлежность вещества к данному классу органических соединений. Обратите внимание, что при составлении названия спиртов углеродные атомы нумеруют с того конца цепи, к которому ближе гидроксильная группа.

Два последних спирта (см. табл.) обладают одной и той же молекулярной формулой С₃Н₇ОН, а вот химическое строение у них различное. Пропанол-1 и пропанол-2 — это изомеры, различающиеся положением функциональной группы в молекуле. Это ещё один вид структурной изомерии.

Физические свойства спиртов

В отличие от углеводородов, гомологические ряды которых начинаются с газообразных веществ, в ряду предельных одноатомных спиртов нет газов. Кроме того, в противоположность углеводородам, практически нерастворимым в воде, спирты с числом углеродных атомов от 1 до 4 смешиваются с водой в любых соотношениях. Оба эти свойства обусловлены способностью спиртов за счёт гидроксильных групп образовывать между молекулами особые связи, которые называют водородными связями.

За счёт водородных связей молекулы спиртов ассоциированы в жидкости (рис. 23, а) и хорошо растворимы в воде (рис. 23, б).

Спирты — прекрасные растворители органических веществ.

Способы получения спиртов

В промышленности спирты получают присоединением воды к этиленовым углеводородам. Например, в присутствии кислот этилен вступает в реакцию гидратации с образованием этилового спирта:

Ввести в молекулу органического вещества гидроксильную группу можно и с помощью реакции замещения. Так, при обработке галогеналканов водным раствором щёлочи атом галогена замещается группой ОН:

Химические свойства спиртов

Подобно большинству органических веществ, спирты горят. Пламя, образующееся при горении спиртов с небольшим числом атомов углерода в молекуле, бледно-голубое, практически не коптит, при горении выделяется большое количество теплоты:

Горючесть спиртов позволяет использовать их в качестве добавки к автомобильному бензину. В некоторых странах (Бразилия, США, Венесуэла) миллионы автомобилей адаптированы к использованию в качестве топлива чистого этанола.

Данную реакцию можно использовать для обнаружения спиртов.

Из курса химии основной школы вам известно, что вода бурно реагирует с активными металлами (щелочными, щелочноземельными) с выделением водорода:

2Н—О—Н + 2Na = 2NaOH + H₂↑

По строению молекулы спиртов напоминают молекулы воды, только вместо одного из двух атомов водорода они содержат углеводородный радикал. Как и вода, спирты способны взаимодействовать со щелочными металлами. При этом также выделяется водород и образуется производное спирта, подобное солям:

Ещё одно важное свойство спиртов — взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров:

Реакцию образования эфира называют реакцией этерификации.

Применение спиртов

Область применения спиртов чрезвычайно широка. Метанол используют в качестве сырья для производства формальдегида, уксусной кислоты, пластмасс, лекарственных веществ. В некоторых странах его также используют как добавку к моторному топливу. В нашей стране в этих целях метанол не используют. Он очень ядовит! Уже 5—7 мл метанола, попавшие в организм, вызывают полную потерю зрения в результате поражения сетчатки глаза, а 30 мл и более могут привести к летальному исходу.

Этиловый спирт благодаря своей растворяющей способности используют в качестве растворителя лаков и красок. Также его применяют как компонент моющих жидкостей, в парфюмерной и фармацевтической промышленности. Кроме того, этиловый спирт широко применяют в медицине для дезинфекции, компрессов, обтираний и др.

На основе этилового спирта в промышленности получают десятки органических веществ: сложные эфиры, галогенпроизводные углеводородов, уксусную кислоту. Помимо спиртных напитков, этанол в небольших количествах содержат и продукты, получаемые брожением: кефир (0,1—0,2 %), квас (0,5—1 %), кумыс (до 3 %).

Читайте также: