Флавоноиды доклад по химии

Обновлено: 30.06.2024

Для учеников 1-11 классов и дошкольников
Бесплатные сертификаты учителям и участникам

Министерство образования Республики Беларусь

Новополоцкий отдел образования, спорта и туризма

Государственное учреждение образования

Флавоноиды как биологически активные вещества.

В последнее время во всем мире возрос интерес к изучению химического состава и свойств растений, традиционно используемых народной медициной, что в значительной степени связано с проявлением побочного действия антибиотиков и устойчивости к ним микроорганизмов. Большая часть биологически активных составляющих растений относятся к группе флавоноидов. В своей работе мы решили узнать, что такое флавоноиды и в каких растениях их больше всего содержится.

Гипотеза- выявление содержания флавоноидов в определенных продуктах питания и лекарственных растениях позволит грамотно использовать их для укрепления здоровья и в профилактических целях.

Объект исследования -ромашка лекарственная, желтый и красный лук, черный и зеленый чай.

Предмет исследования -флавоноиды.

Цель исследования - выявить наличие флавоноидов в растениях.

1.Изучить химическую природу флавоноидов.

2.Изучить биологическую роль и физиологическое воздействие биофлавоноидов на организм человека.

3. Апробировать некоторые известные методики обнаружения флавоноидов в растительном сырье, некоторых продуктах питания.

4. На основе изученного материала и практических экспериментов составить рекомендации для лечения некоторых заболеваний с использованием растительного сырья, содержащего флавоноиды.

5.Предложить правила сбора, сушки и хранения лекарственного растительного сырья, содержащего флавоноиды, исходя из особенностей их свойств.

Актуальность данной работы заключается в популяризации знаний о флавоноидах как о биологически активных веществах, являющихся доступными для улучшения и укрепления здоровья каждого человека.

В 1970-е годы.двум канадским вирусологам бросилось в глаза, что вирус, контактировавший с экстрактом земляники, потерял способность проникать в другие клетки и программировать их на увеличение количества вирусов. Вирус оказался буквально парализован. Американские исследователи продолжили изучение этого феномена и установили, что почти все желтые сорта фруктов обладают этим убивающим вирусы воздействием. Позже были выявлены и антиоксидантные свойства этого класса веществ.

В настоящее время известно около 6500 флавоноидов. Ученые установили, что некоторые из биофлавоноидов в 50—1000 раз эффективнее, чем все известные к тому времени антиоксиданты.

Флавоноиды –многочисленная группа природных фенольных соединений.

Флавоноиды можно разделить на 10—13 классов, основными из которых являются: флаваноны , катехины , флавоны, антоцианы , флавонолы , флавононолы и изофлавоны.

Многие флавоноиды группы флавонов достаточно хорошо изучены. Мирицетин — представитель группы флавонов, присутствующий в большом количестве в чае, ягодах, фруктах, луке, лекарственных растениях. Они выделены из овощей и фруктов: винограда, клюквы, брокколи, сельдерея, петрушки, салата, оливок, лука, красного вина и чая.. Флаваноны содержатся главным образом в плодах и кожуре цитрусовых. Катехины найдены в зеленом и черном чае, красном вине. В зеленом чае полифенолы содержатся в наиболее высокой концентрации, способствуя предотвращению их окисления. Антоцианы обнаружены в красном вине, винограде, чае, в кожице фруктов с темным пиг- ментом. Антоцианы содержатся в высокой концентрации также в землянике, клубнике, вишне, малине и других ягодах, лечебные свойства которых известны издавна.

Флавоноидами называют группу физиологически активных веществ, которые, проникая с пищей в организм человека, оказывают влияние на активность ферментов. Они успешно применяются как в официальной, так и в народной медицине. Из флавоноидов сегодня производятся лечебные и витаминные препараты, биологически активные добавки, они используются в косметической промышленности.

Флавоноиды представляют наиболее многочисленную группу природных фенольных соединений, обладающих биологической активностью. Они в большом количестве содержатся в растениях, употребляемых в пищу: фруктах, овощах, зернах, коре, корнях, стеблях, цветах, а также таких напитках, как чай и красное вино.

Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Особенно богаты флавоноидами высшие растения, относящиеся к семействам розоцветных (различные виды боярышников, черноплодная рябина), бобовых (софора японская, стальник полевой, солодка), гречишных (различные виды горцев - перечный, почечуйный, птичий: гречиха), астровых (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма), яснотковых (пустырник сердечный) и др. Более часто флавоноиды встречаются в тропических и альпийских растениях . Обнаружены и у низших растений: зеленые водоросли (ряски), споровые (мхи, папоротники), хвощи (хвощ полевой), а также у некоторых насекомых (мраморно-белая бабочка) . Находятся флавоноиды в различных органах, но чаще в надземных: цветках, листьях, плодах; значительно меньше их в стеблях и подземных органах (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой). Наиболее богаты ими молодые цветки, незрелые плоды. Локализуются в клеточном соке в растворенном виде. Содержание флавоноидов в растениях различно: в среднем 0,5-5%, иногда достигает 20% (в цветках софоры японской). В растениях флавоноиды встречаются в виде гликозидов и в свободном виде. Под влиянием ферментов они расщепляются на сахара и агликоны. В качестве c ахаров встречаются D -глюкоза, D -галактоза, D -ксилоза, LT -рамноза и LT -арабиноза, D -глюкуровая кислота.

Биологическая роль флавоноидов.

1)Как фенольные соединения принимают участие в окислительно-восстановительных процессах и в процессе фотосинтеза.

2)Совместно с аскорбиновой кислотой участвуют в ферментативных процессах окисления и восстановления.

3)В семенах флавоноиды могут быть ингибиторами прорастания.

4)Являясь растительными пигментами, флавоноиды (антоцианы) придают яркую окраску цветкам, чем привлекают насекомых и тем самым способствуют опылению и размножению растений.

5)Предполагается, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330–350 нм) и часть видимых лучей (520–560 нм) флавоноиды защищают растительные ткани от избыточной радиации.

Факторы, влияющие на накопление флавоноидов.

1.Вораст и фаза развития растений. Наибольшее количество их накапливается у многих растений в фазе цветения, а в фазе плодоношения уменьшается.

2. Факторы окружающей среды (свет, почва, влага, высота над уровнем моря и др.) оказывают также значительное влияние на накопление флавоноидов. В южных и высокогорных районах, под влиянием света и на почвах, богатых микроэлементами, увеличивается содержание флавоноидов.

Диапазон терапевтического применения растительного сырья, богатого флавоноидами, очень широк. Они не токсичны для человека при любом способе введения.

Ранее других биологических свойств флавоноидов было обнаружено их сосудоукрепляющее действие . Благоприятное влияние флавоноидов на состояние капиллярной системы обычно проявляется в снижении патологически повышенной проницаемости капилляров и в устранении их ломкости и хрупкости. Именно это свойство витамина Р открывает широкие возможности для терапевтического его применения, так как повышение проницаемости и ломкости сосудов довольно часто встречается в патологии человека. Так, изменение сосудистой стенки наблюдается при ревматизме, гипертонической болезни, базедовой болезни, пневмониях и при многих инфекционных заболеваниях.

Установлено, что флавоноиды способствуют сохранению аскорбиновой кислоты в организме, приводят к её накоплению в органах, прежде всего в надпочечниках. Учитывая эти данные, флавоноиды рекомендуют больным С-гиповитаминозом в комплексе с аскорбиновой кислотой.

Кроме того, флавоноиды оказывают нормализующее влияние на лимфоток , с чем, по-видимому, согласуется их противоотечное действие.

Наряду с действием на сосуды, флавоноиды известны и как слабые кардиотонические средства : они способны урежать ритм сердечных сокращений и увеличивать их амплитуду. По другим данным, кверцетин, рутин и другие флавонолы восстанавливают силу утомленного или гиподинамического сердца, нормализуют пульс.

Флавоноидные соединения влияют на состав крови, снижают уровень холестерина и β-липопротеидов.

Одним из ценных свойств флавоноидов является их положительное влияние на функцию печени : они усиливают желчеотделение, улучшают ее детоксицирующую способность по отношению к таким веществам, как барбитураты, мышьяк. Детоксикации организма способствует свойство флавоноидов оказывать мочегонное влияние. Некоторые флавоноиды из семейства норичниковых благоприятно влияют на пищеварение , понижают тонус гладкой мускулатуры кишечника, и оказывают спазмолитическое действие при спазмах мускулатуры желудочно-кишечного тракта.

Большое значение придается противовоспалительному действию флавоноидов, с чем, возможно, связаны их противоязвенное, ранозаживляющее, жаропонижающее и вяжущее действия. Привлекают внимание и антимикробные свойства .

Антимикробное действие отмечается у антоцианов.

Флавоноиды нейтрализуют действие свободных радикалов, предохраняют клетки от разрушения, а значит, предотвращают преждевременное старение организма, спасают от развития атеросклероза.

Они способны изменять реакцию человеческого организма на аллергены, канцерогены и вирусы. Об этом свидетельствуют противовирусные, антивоспалительные, противоопухолевые и антиаллергические свойства флавоноидов.

Кроме того, флавоноиды способны нормализовать работу иммунной системы , замедлить воспалительные процессы, препятствуют размножению раковых клеток.

Флавоноиды могут регулировать степень проницаемости стенок сосудов, а значит, повышать их эластичность. Особенно успешно справляется с этой задачей рутин – витамин Р. Похожее воздействие на клетки свойственно и некоторым другим флавоноидам. Содержатся они в яблоках, персиках, айве, смородине, абрикосах.

Флавоноиды в высшей степени полезны для женщин: содержащиеся и сое и ячменном солоде, например, очень напоминают по структуре женские половые гормоны эстрогены. Эти вещества широко используются для облегчения климактерического синдрома.

Эффективно применение флавоноидов при спазмах сосудов и кишечника, при гепатитах, язвах желудка и двенадцатиперстной кишки, а также при других заболеваниях.

Довольно широко используется экстракт ягод черники, в которых содержится большое количество флавоноидов антоцианов. Экстракт применяют как лекарственное средство при сердечно-сосудистых заболеваниях, дистрофии сетчатки глаза и варикозном расширении вен.

Антиоксидантным действием отличаются флавоноиды, находящиеся в красно-фиолетовых овощах и фруктах – баклажанах, винограде, гранатах, красной капусте, красных яблоках, вишне.

Антиоксидантное действие - это способность нейтрализовать так называемые свободные радикалы – нестабильные формы молекулы кислорода. Кислород – жизненно необходимый элемент, без него невозможна сама жизнь.

В обычном состоянии ядро атома кислорода окружено 8 электронами, которые объединяются в пары, образуя устойчивую и не представляющую опасности молекулу. Но в тоже время в клетке, в процессе её жизнедеятельности под воздействием внешних или внутренних условий постоянно производятся неустойчивые формы молекулы кислорода – у молекулы отнимается или, наоборот, ей добавляется один электрон.

Неустойчивая форма молекулы кислорода – исключительно активные образования, получившие название свободных радикалов. Свободные радикалы, стремясь обрести нормальное количество электронов и восстановить стабильность, готовы отнять недостающую частицу у любой повстречавшейся молекулы, вызывая цепную реакцию разрушений.

Молекулы биофлавоноидов служат ловушкой для свободных радикалов. Они способны присоединить к себе неустойчивую молекулу кислорода, отдать недостающий или забрать излишний электрон и тем самым восстановить устойчивость молекулы. Выраженность антиоксидантного действия зависит от количества гидроксильных групп в молекуле биофлавоноида: чем их больше, тем мощнее способность связывать молекулы кислорода. Наиболее сильными антиоксидантами являются проантоцианиды. Их концентрация в разных растениях варьирует , больше всего их содержится в экстракте семян винограда (95%), несколько меньше-в экстракте из коры сосны (85-90%).

Классификация флавоноидов, их характеристика и физико-химические свойства. Распространение в растительном мире, локализация по органам и тканям. Влияние онтогенетических факторов на накопление флавоноидов. Антоцианы: строение, биосинтез, применение.

Рубрика	Химия
Вид	реферат
Язык	русский
Дата добавления	12.06.2012
Размер файла	120,2 K

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ

УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

Кафедра органической химии

Флавоноидами называется группа фенольных соединений с двумя ароматическими кольцами, объединенных общим структурным составом С6-С3-С6. Первое бензольное кольцо, конденсированное в большинстве классов с кислородосодержащим гетероциклом С или непосредственно прилежащее к карбонильной группе пропанового фрагмента, как в халконах, обозначают буквой А, а боковой фенильный заместитель - буквой В латинского алфавита. Исходя из такого обозначения, порядок нумерации в гетероциклических флавоноидах начинается с гетероатома с переходом на кольцо А, а в кольце В порядок нумерации автономный и начинается с углерода, связанного с остальной частью молекулы [3].

Большинство флавоноидов можно рассматривать как производные хромона (бензо-г-пирон) [6].

флаваноид локализация антоциан биосинтез

Под термином флавоноиды (от лат. flavus - желтый, так как первые выделенные из растений флавоноиды имели желтую окраску, позднее установлено, что многие из них бесцветны) объединены различные соединения, генетически связанные друг с другом, но обладающие различным фармакологическим действием [7].

Изучение флавоноидов относится к началу XIX в., когда в 1814 г. Шевроле выделил из коры особого вида дуба кристаллическое вещество, названное кверцетрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином. В 1842 г. Вайс сообщил о выделении рутина из Ruta graveolens. Впервые в 1864 г. в индивидуальном виде был получен хризин из тополя; строение его было подтверждено в 1898 г. Косанецким путем синтеза метилового эфира хорацетофенона с этиловым эфиром бензойной кислоты [5]. В 1903 г. Валяшко установил строение рутина. Систематическое изучение строения природных флавоноидов многие годы проводили польские химики. Большую работу по изучению антоцианов провел Вильштеттер. Исследованиями катехинов занимались А.Л. Курсанов, М.Н. Запраметов, К. Фрейденберг и др. Интерес к флавоноидным соединениям особенно возрос в 40-е годы нашего столетия: флавоноиды привлекают внимание ученых разносторонней биологической активностью и чрезвычайно низкой токсичностью. После 1970 г. выделено свыше 1400 соединений, относящихся к флавоноидам. Перспективным направлением является поиск биологически активных соединений группы ксантонов - близких по строению к флавоноидам [7].

1. Классификация и их характеристика

В растениях флавоноидные соединения, кроме катехинов и лейкоантоцианов, сравнительно редко встречаются в свободном состоянии. Подавляющее большинство их представлено в виде разнообразных гликозидов. Многообразие флавоноидных гликозидов обусловлено значительным набором сахаров и возможностями присоединения их в ряде положений, а также тем, что сахара могут иметь различную величину окисных циклов, конфигурацию гликозидных связей порядок сочетаний между ними. Причём такие сложные смеси часто встречаются в одном и том же растительном материале.

В качестве углеводной части могут быть моно-, ди- и трисахариды. Моносахаридами являются обычные для растений сахара: D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза и др. В некоторых случаях встречаются специфические дисахариды: рутиноза (рамноза и глюкоза), софороза (2 молекулы глюкозы).

Сахара могут присоединяться к агликону в 3, 7, 3', 4' и др. положениях. Для флавоноидов характерно гидроксилирование. Оно возможно почти во всех положениях. У некоторых флавоноидов гидроксилы метилированы.

Все известные флавоноидные гликозиды разделяются на следующие группы [2].

Основную группу флавоноидов составляют О-гликозиды, в которых сахара cвязаны с агликоном полуацетальной связью через атом кислорода. О-гликозиды в зависимости от количества сахаров, положения и порядка присоединения делятся на моногликозиды, биозиды, дигликозиды и смешанные гликозиды.

К третьей группе флавоноидных гликозидов относятся так называемые комплексные соединения. Они представляют собой ацилированные гликозиды различных групп и в зависимости от положения ацильного заместителя делятся на гликозиды депсиноидного типа и гликозиды со сложноэфирной связью в сахарных заместителях. Из кислот, выделенных из комплексных гликозидов, идентифицированы бензойная, n-оксибензойная, кофейная, уксусная, пропионовая, n-оксикоричная и другие кислоты [3].

К флавоноидам относятся производные халкона, катехины, антоцианидины, ауроны. Катехины относятся к полифенолам, входят в состав конденсированных дубильных веществ. Катехины представляют собой наиболее восстановленные флавоноидные соединения. Многие красные и синие окраски цветков с различными оттенками обусловлены присутствием антоцианидинов. В зависимости от рН среды окраска цветков меняется. В кислотной среде они образуют розовую, красную окраску, в щелочной среде - от голубой до синей с разными оттенками. Ауроны имеют разнообразную структуру. Они встречаются в растениях семейства астровых. В растениях присутствуют в форме гликозидов [7].

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета С6-С3-С6, положения фенильного радикала и величины гетероцикла флавоноиды делятся на несколько групп:

Собственно флавоноиды (эуфлавоноиды) с боковым фенильным радикалом у С2.

4-БЕНЗОКУМАРИН 4-БЕНЗОХРОМАН (неофлаван)

4 Бифлавоноиды - димерные соединения, состоящие из связанных С-С связью флавонов, флавононов и др.

Флавоноиды являются кристаллическими веществами с определенной температурой плавления, без запаха, имеющие жёлтый (флавоны, флавонолы, халконы и др.), бесцветные (изофлавоны, катехины, флаваноны и др.), а также окрашенные в красный или синий цвет в зависимости от сН среды (антоцианы) [6]. В кислой среде они имеют красный цвет (соли катионов), в щелочной - синий (соли анионов)[2].

Агликоны флавоноидов, как правило, растворимы в ацетоне, спиртах, органических растворителях и нерастворимы в воде. Гликозиды плохо растворимы в воде, за исключением гликозидов, имеющих в своей молекуле более трёх остатков сахара, не растворимы в органических растворителях (эфире и хлороформе).

Флавоноидные гликозиды обладают оптической активностью, для них характерна способность к кислотному и ферментативному гидролизу. Скорость гидролиза и условия его проведения различны для различных групп флавоноидов [6].

О-гликозиды при действии разбавленных минеральных кислот и ферментов легко гидролизуются до агликона и углеводного остатка. С-гликозиды с трудом расщепляются под действием концентрированных кислот (HCl или СН3СООН) или их смесей при длительном нагревании [2].

Под влиянием света и щелочей легко окисляются, изомеризуются, разрушаются. При нагревании до температуры 200°С эти соединения возгоняются, а при более высокой температуре разрушаются [3].

2. РАСПРОСТРАНЕНИЕ

2.1 Распространение в растительном мире

Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Более того, многие семейства характеризуются исключительным многообразием типов флавоноидных соединений, синтезируемых в их представителях [5].

Около 40% флавоноидов приходится на группу производных флавонола, несколько меньше - флавона, значительно реже встречаются флаваноны, халконы, ауроны [6].

Особенно богаты флавоноидами высшие растения семейств:

Розоцветные (Rosacea) (различные виды боярышников, черноплодная рябина);

Бобовые (Fabaceae) (софора японская, стальник полевой, солодка);

Гречишные (Polygonaceae) (различные виды горцев - перечный, почечуйный, птичий; гречиха);

Астровые (Asteraceae) (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма);

Яснотковые (Lamiaceae) (пустырник сердечный);

Сельдерейные (Apiaceae) (володушка многожильчатая);

Рутовые (Rutaceae) (бархат, рута душистая)

Более часто флавоноиды встречаются в тропических и альпийских растениях. Обнаружены и у низших растений: зеленые водоросли (ряски), споровые (мхи, папоротники), хвощи (хвощ полевой), а также у некоторых насекомых (мраморно-белая бабочка) [7].

2.2 Локализация по органам и тканям

В растениях флавоноиды локализуются в различных органах, но чаще в надземных: цветках, обуславливая окраску лепестков (бессмертник песчаный, василек синий, пижма обыкновенная); в траве(фиалка, чистец, рута, горец), плодах(боярышник, софора японская); значительно меньше их в стеблях и подземных органах (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой). Наиболее богаты ими молодые цветки, незрелые плоды. Локализуются в клеточном соке в растворенном виде. Содержание флавоноидов в растениях различно: в среднем 0,5-5%, иногда достигает 30% (в цветках софоры японской).

В клетках растений флавоноиды накапливаются в форме гликозидов, главным образом в вакуолях, а в свободном состоянии - в специальных образованиях, зачастую имеющих довольно сложное строение - смоляных и эфирномасличных ходах, канальцах, вместилищах, железках и т.д. В надземных частях растений более 85% суммы флавоноидов локализуется в клетках эпидермы и только 15% - в остальных тканях [2].

В лепестках цветков обычно находятся антоцианы, обуславливая окраску большинства алых, красных, розово-лиловых и синих цветков. В окраске желтых цветов принимают участие флавоноловые гликозиды, ауроны, и халконы, хотя наиболее важным источником этого цвета являются каротиноиды. Поскольку антоцианиды и флавонолы особенно близко связаны структурно и биогенетически, то они часто присутствуют вместе в одинаковых гликозидных структурах. С антоцианами совместно могут находиться также гликозиды флавонов, флавононов, ауронов и халконов. Очевидно, в зависимости от сочетаний этих соединений лепестки цветков приобретают разные оттенки. Гликолизирование флавоноидных пигментов цветков имеет существенное значение. С одной стороны, это состояние обеспечивает их устойчивость к свету и к действию ферментов, с другой - в форме гликозидов улучшается растворимость пигментов в клеточном соке.

В большинстве плодов основной их окраски являются также антоцианы. Широко распространены и флавоноловые гликозиды. В листьях главными являются флавоноловые гликозиды, а антоцианов в них сравнительно мало. В семенах флавоноиды могут находиться как в свободном, так и в связанном состоянии. Например, это может относиться к флавонолу кверцетину. Функция флавоноидов в семенах неясна. Высказано предположение, что они могут быть ингибиторами прорастания [5].

3. ВЛИЯНИЕ ОНТОГЕНЕТИЧЕСКИХ ФАКТОРОВ НА НАКОПЛЕНИЕ ФЛАВОНОИДОВ

На накопление флавоноидов оказывают влияние возраст и фаза развития растения. В молодых растениях их больше; в старых растениях их количество уменьшается. Максимальное содержание флавоноидов наблюдается в цветках, листьях и травах в период бутонизации и цветения, а к фазе плодоношения содержание снижается; в плодах и семенах - в период молочной зрелости - полного созревания; в корнях - в период увядания надземной массы осенью.

На накопление флавоноидов влияет освещенность. Содержание флавоноидов в растениях увеличивается с ростом освещенности, а степень их гидроксилирования (число -ОН групп) - с увеличением высоты над уровнем моря.

На накопление флавоноидов влияет температура. Содержание антоцианов увеличивается при понижении температуры (покраснение листьев у щавеля), у других групп флавоноидов, наоборот, содержание увеличивается при повышении температуры [2].

4. РОЛЬ ФЛАВОНОИДОВ В ЖИЗНИДЕЯТЕЛЬНОСТИ ЖИВЫХ ОРГАНИЗМОВ

Биологическая роль флавоноидов в жизни растений изучена еще недостаточно.

Некоторые авторы считают, что флавоноиды принимают участие:

в окислительно-восстановительных процессах растений;

в выработке иммунитета;

в защите растений от неблагоприятных воздействий ультрафиолетовых лучей и низких температур. Предполагается, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330-350 нм) и часть видимых лучей (520-560 нм) флавоноиды защищают растительные ткани от избыточной радиации. Это подтверждается локализацией флавоноидов в эпидермальных (близких к поверхности) клетках растений:

* в процессе оплодотворения высших растений;

* обуславливают огромное разнообразие окрасок цветков и плодов, что привлекает насекомых и тем самым способствуют опылению;

* некоторые флавоноиды защищают аскорбиновую кислоту от окисления (т.е. являются антиоксидантами).

5. ПРИМЕНЕНИЕ ФЛАВОНОИДОВ В МЕДИЦИНЕ И ДР. ОТРАСЛЯХ НАРОДНОГО ХОЗЯЙСТВА

Диапазон терапевтического применения растительного сырья, богатого флавоноидами, очень широк. Флавоноиды не токсичны для человека при любом способе введения.

Ранее других биологических свойств флавоноидов было обнаружено их сосудоукрепляющее действие. Благоприятное влияние флавоноидов на состояние капиллярной системы обычно проявляется в снижении патологически повышенной проницаемости капилляров и в устранении их ломкости и хрупкости. Именно это свойство витамина Р открывает широкие возможности для терапевтического его применения, так как повышение проницаемости и ломкости сосудов довольно часто встечается в патологии человека. Так, изменение сосудистой стенки наблюдается при ревматизме, гипертонической болезни, базедовой болезни, пневмониях и при многих инфекционных заболеваниях.

Установлено, что флавоноиды способствуют сохранению аскорбиновой кислоты в организме, приводят к её накоплению в органах, прежде всего в надпочечниках. Учитывая эти данные, флавоноиды рекомендуют больным С-гиповитаминозом в комплексе с аскорбиновой кислотой.

Кроме того, флавоноиды оказывают нормализующее влияние на лимфоток, с чем, по-видимому, согласуется их противоотечное действие.

Наряду с действием на сосуды, флавоноиды известны и как слабые кардиотонические средства: они способны урежать ритм сердечных сокращений и увеличивать их амплитуду. По другим данным, кверцетин, рутин и другие флавонолы восстанавливают силу утомленного или гиподинамического сердца, нормализуют пульс. Некоторые флавоноиды обладают слабым гипотензивным действием.

Флавоноидные соединения влияют на состав крови, снижают уровень холестерина и в-липопротеидов, что наблюдали под действием кверцетина, лютеолина и других Р-витаминных препаратов.

Одним из ценных свойств флавоноидов является их положительное влияние на функцию печени: они усиливают желчеотделение, улучшают ее детоксицирующую способность по отношению к таким веществам, как барбитураты, мышьяк. Детоксикации организма способствует свойство флавоноидов оказывать мочегонное влияние. Некоторые флавоноиды из семейства норичниковых благоприятно влияют на пищеварение, понижают тонус гладкой мускулатуры кишечника, и оказывают спазмолитическое действие при спазмах мускулатуры желудочно-кишечного тракта. Большое значение придается противовоспалительному действию флавоноидов, с чем, возможно, связаны их противоязвенное, ранозаживляющее, жаропонижающее и вяжущее действия. Привлекают внимание и антимикробные свойства флавоноидов. Так, выявлено отрицательное влияние кверцетина на граммположительных бактерий, флавонов и халконов - на стафилококка. Антимикробное действие отмечается у антоцианов.

В заключение перечня свойств флавоноидов необходимо упомянуть об их противоопухолевом, радиозащитном, также об эстрогенном действии одной из групп - изофлавонов, которые благодаря этому свойству могут воздействовать на воспроизводительную функцию организма [7].

5.1 Препараты, содержащие флавоноиды

Препаратов, содержащих чистые флавоноиды, пока имеется немного. Чаще эти соединения находятся в растениях в комплексе с другими БАВ и используются суммарно.

Флавоноидами богаты чай, (содержит катехины, кверцетин, кверцетрин, кемпферол), цветы васильков, трава фиалки трёхцветной, плоды черники, вишни, бузины (содержат антоцианы, керацианин, цианин, вигланин), кожура цитрусовых, плоды рябины черноплодной, боярышника, цветки бессмертника (содержат флавоны, флавонолы - гесперидин, диосцин, рутин, кверцетин, апигенин), корень солодки (содержит флавононы и халконы - ликвиритин,изоликвиритин, лакризид, глаброзид).

В настоящщее время для получения препоратов широко используются следующие лекарственные растения:

В отраслях народного хозяйства флавоноиды применяют в качестве красителей, пищевых антиоксидантов, дубящих веществ.

Природные флавоноиды, включающие многочисленные и разно-образные по структуре соединения, пользуются непрерывным внима-нием исследователей. Интерес к этой группе соединений объясняется широким диапазоном их биологического действия, широким распространением в природе и незначительной или полным отсутствием токсичности.

6. АНТОЦИАНЫ

Антоцианы (от греч. ?нипт - цветок и кхбньт - синий, лазоревый) - окрашенные растительные гликозиды, содержащие в качестве агликона антоцианидины - замещенные 2-фенилхромены, относятся к флавоноидам.

6.1 Строение и свойства

Антоцианы являются гликозидами, содержащими в качестве агликона-антоцианидина гидрокси- и метоксизамещённые соли флавилия (2-фенилхроменилия), у некоторых антоцианов гидроксильные ацетилированы. Углеводная часть связана с агликоном обычно в положении 3, у некоторых антоцианов - в положениях 3 и 5, при этом в роли углеводного остатка могут выступать как моносахариды глюкоза, рамноза, галактоза, так и ди- и трисахариды.

Будучи пирилиевыми солями, антоцианы легко растворимы в воде и полярных растворителях, малорастворимы в спирте и нерастворимы в неполярных растворителях.

Домашние и дикие растения, их описание и выращивание; болезни и вредители. Интересные сведения из ботаники и других областей науки. Доклады для школьников. Природа Приморского края (растения и животные). История, культура, достопримечательности Владивостока и России в целом.

Вечерний Владивосток / улица Адмирала Фокина

Главная страница
Всё о бегониях
Всё о бегониях - 2
Список бегоний - 1
Список бегоний - 2
Список бегоний - 3
Список бегоний - 4
Список бегоний - 5
Список бегоний - 6
Список бегоний - 7
Список бегоний - 8
Список бегоний - 9
Мои растения
Доклады
В помощь цветоводам, садоводам и огородникам
Опознавалка бегоний и других растений
Дизайн в саду и дома
Комнатные растения
Садовые растения
Растения по алфавиту
Растения по алфавиту (2)
Приморский край
Приморский край - 2
Латынь в ботанике
Биология
Ботаники
История и культура
Интересное
Вопрос-ответ

среда, 15 июня 2016 г.

Флавоноиды. Антоцианы.

Флавоноидами называется группа природных биологически активных соединений - производных бензо- γ -пирона, в основе которых лежит фенилпропановый скелет, состоящий из С 6 -С 3 -С 6 углеродных единиц. Это гетероциклические соединения с атомом кислорода в кольце.

Под термином флавоноиды (от лат. flavus - жёлтый, так как первые выделенные из растений флавоноиды имели жёлтую окраску, позже установлено, что многие из них бесцветны) объединены различные соединения, генетически связанные друг с другом, но обладающие различным фармакологическим действием.

Флавоноиды широко распространены в растительном мире . Особенно богаты флавоноидами высшие растения, относящиеся к семействам Розоцветных (различные виды боярышников, черноплодная рябина), Бобовых (софора японская, стальник полевой, солодка), Гречишных (различные виды горцев - перечный, почечуйный, птичий; гречиха), Астровых (бессмертник песчаный, сушеница топяная, пижма), Яснотковых (пустырник сердечный) и другим.

Более часто флавоноиды встречаются в тропических и альпийских растениях. Обнаружены и у низших растений: зелёные водоросли (ряски), споровые (мхи, папоротники), хвощи (хвощ полевой), а также у некоторых насекомых (мраморно-белая бабочка).

Находятся флавоноиды в различных органах, но чаще в надземных: цветках , листьях , плодах ; значительно меньше их в стеблях и подземных органах (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой).

Наиболее богаты ими молодые цветки, незрелые плоды. Локализуются в клеточном соке в растворённом виде . Содержание флавоноидов в растениях различно: в среднем 0,5-5%, иногда достигает 20% (в цветках софоры японской). В растениях флавоноиды встречаются в виде гликозидов и в свободном виде.

Основными факторами, влияющими на накопление флавоноидов, являются возраст и фаза развития растений . Наибольшее количество их накапливается у многих растений в фазе цветения, а в фазе плодоношения уменьшается. Факторы окружающей среды (свет, почва, влага, высота над уровнем моря и другие) оказывают также значительное влияние на накопление флавоноидов. В южных и высокогорных районах, под влиянием света и на почвах, богатых микроэлементами, увеличивается содержание флавоноидов.

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета С 6 -С 3 -С 6 и положения фенильного радикала флавоноиды делятся на несколько групп.

Флавоны - бесцветные или слегка жёлтого цвета, их гидроксилированные формы находятся в цветках пижмы, ромашки (флавон апигенин). Фенильная группа расположена во 2-м положении.

С увеличением количества гидроксильных групп и в зависимости от их положения возрастает густота окраски . Чаще встречаются соединения с 4-5 гидроксильными группами, например кверцетин - это 3,5,7,3',4'-пентагидрооксифлавонол .

Рутин содержится в гречихе, горцах (перечном, почечуйном, спорыше). Встречаются соединения с семью гидроксильными группами. Метилирование гидроксилов ещё больше увеличивает разнообразие оттенков.

Флавононы (гидрированное производное флавона) в отличие от флавона не имеют двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях. Представителями являются гесперетин (находится в виде гликозида в плодах цитрусовых - лимонах), гликозид ликвиритин (находится в корне солодки и придаёт ей жёлтый цвет).

Флавононолы отличаются от флавонола отсутствием двойной связи между углеродами во 2-м и 3-м положениях. ОН-группа, как и у флавонола, находится в 3-м положении. Скелет флавонола составляет гликозид аромадендрин , содержащийся в листьях эвкалипта.

Катехины относятся к полифенолам, входят в состав конденсированных дубильных веществ. Катехины представляют собой наиболее восстановленные флавоноидные соединения. Катехины - наиболее восстановленные флавоноиды, они не образуют гликозидов. Найдены у более чем 200 видов растений. Среди катехинов наиболее известны катехин и галлокатехин . Содержатся в плодах (яблок, груши, вишни, сливы, винограда, смородины), в бобах какао, зёрнах кофе, в коре и в древесине деревьев (ива, дуб, пихта, кедр). Особенно много в листьях и побегах чая (до 30%).

Многие красные и синие окраски цветков с различными оттенками обусловлены присутствием антоцианидинов . В зависимости от рН среды окраска цветков меняется. В кислотной среде они образуют розовую, красную окраску, в щелочной среде - от голубой до синей с разными оттенками.

Ауроны имеют разнообразную структуру. Они встречаются в растениях семейства Астровых. В растениях присутствуют в форме гликозидов.

Халконы (или антихлоры ) - это флавоноиды с раскрытым гетероциклом. Οʜᴎ придают лепесткам жёлтую окраску. Встречаются в виде гликозидов (жёлтый цветок гвоздики) - изосалипурпозид .

Флавоноиды - кристаллические соединения, бесцветные (изофлавоны, катехины, флавононы, флавононолы), жёлтые (флавоны, флавонолы, халконы и другие), а также окрашенные в красный или синий цвета ( антоцианы ).

Обладают оптической активностью, имеют определённую температуру плавления, способны к кислотному и ферментативному гидролизу. Гликозиды флавоноидов, содержащие более трёх глюкозных остатков, растворимы в воде, но нерастворимы в полярных органических растворителях. Под влиянием света и щелочей легко окисляются, изомеризуются, разрушаются. При нагревании до температуры 200°С эти соединения возгоняются, а при более высокой температуре разрушаются.

Основой окраски большинства плодов (фиолетовой, синей, красной, розовой, бордовой) являются антоцианы , находящиеся в листьях, цветках и плодах высших растений.

Известно более 500 индивидуальных антоциановых соединений, и число их постоянно увеличивается. Все они имеют С₁₅-углеродный скелет - два бензольных кольца А и В, соединенные С₃-фрагментом, который с атомом кислорода образует γ-пироновое кольцо (С-кольцо). При этом от других флавоноидных соединений антоцианы отличаются наличием положительного заряда и двойной связи в С-кольце.

При всем их огромном многообразии антоциановые соединения - производные всего шести основных антоцианидинов: пеларгонидина, цианидина, пеонидина, дельфинидина, петунидина и мальвидина, которые отличаются боковыми радикалами R1 и R2. Поскольку при биосинтезе пеонидин образуется из цианидина, а петунидин и мальвидин - из дельфинидина, можно выделить три основных антоцианидина: пеларгонидин, цианидин и дельфинидин - это и есть предшественники всех антоциановых соединений.

Антоцианы - важнейшие пигменты соединений. Οʜᴎ окрашивают лепестки цветков, плодов (в голубой, синий, розовый, фиолетовый с различными оттенками). Все антоцианы - гликозиды ; они растворяются в воде и содержатся в клеточном соке.

Особенностью строения антоцианидинов является наличие в гетероциклическом цикле (кольце) трёхвалентного кислорода (оксония) и свободной положительной валентности.

1. концентрации в клеточном соке (меняется от 0,01% до 15%). В синем васильке- 0,05%, а в тёмном- 13-14%;

2. содержания в кольце Б групп –ОН, -ОСН _{3 .} Увеличивая группу –ОН- получаем синий окрас, ОСН₃ -красный;

Пигментация зависит от pH в вакуолях, где накапливаются антоциановые соединения. Одно и то же соединение в зависимости от сдвига в величине кислотности клеточного сока может приобретать различные оттенки. Так, раствор антоцианов в кислой среде имеет красный цвет, в нейтральной - фиолетовый, а в щелочной - жёлто-зелёный.

Однако pH в вакуолях может варьировать от 4 до 6, и, следовательно, появление синей окраски в большинстве случаев нельзя объяснить влиянием pH среды. Поэтому были проведены дополнительные исследования, которые показали, что антоцианы в клетках растений присутствуют не в виде свободных молекул, а в виде комплексов с ионами металлов, которые как раз и имеют синюю окраску. Комплексы антоцианов с ионами алюминия, железа, магния, молибдена, вольфрама, стабилизированные копигментами (в основном флавонами и флавонолами), называются металлоантоцианинами .

Локализация антоцианов в тканях растений и форма клеток эпидермиса тоже имеют значение, так как определяют количество света, достигающего пигментов, а следовательно, интенсивность окраски.

Так, цветки львиного зева с эпидермальными клетками конической формы окрашены ярче, чем цветки мутантных растений, клетки эпидермиса которых не могут принять такую форму, хотя и у тех и других растений антоцианы образуются в одном и том же количестве.

Вот чем обусловлены оттенки антоциановой пигментации, почему они разные у разных видов или даже у одних и тех же растений в разных условиях.

ФЛАВОНОИДЫ В СОСТАВЕ НЕКОТОРЫХ ПЛОДОВО-ЯГОДНЫХ РАСТЕНИЙ

Автор работы награжден дипломом победителя II степени

Текст работы размещён без изображений и формул.
Полная версия работы доступна во вкладке "Файлы работы" в формате PDF

Введение

Актуальность исследования. Эффективность и результативность любой науки зависят от степени познания, уровня анализа и диагностики основного предмета исследования. В современной фармакотерапии таковыми являются лекарственные средства растительного происхождения. Одним из важнейших классов действующих соединений, содержащихся в лекарственном растительном сырье, являются флавоноиды.

Интерес к флавоноидам велик ввиду присущего им широкого спектра биологического действия и антиоксидантной активности. Флавоноиды представляют собой многочисленной класс природных соединений, многообразие которых обуславливается, главным образом, строением агликона (степенью окисленности трехуглеродного фрагмента, положением бокового фенильного радикала, величиной гетероцикла и других признаках), а также составом гликозидного фрагмента.

Степень изученности данного вопроса: В современной науке огромное внимание уделяется поиску оптимальных путей использования флавоноидов в интересах укрепления здоровья людей, профилактики и лечения различных патологий, вызванных или сопровождающихся усилением свободно радикальных процессов окисления. В научной литературе имеется значительное количество публикаций, касающихся применения этих растений при лечении различных заболеваний и химическом составе. Однако в литературе практически отсутствуют данные о процентном содержании кверцетина в данных культурах.

Итак, в качестве пути решения данной проблемы можно предложить использование спектрофотометрического метода анализа, так как он является одним из наиболее доступных и объективных методов контроля биологически активных соединений в растительном сырье и суммарных фитохимических препаратах.

Объект исследования: плодово-ягодные культуры - виноград, вишня, малина, рябина.

Предмет исследования: анализ количественного содержания флавоноидов (кверцетина) в плодово-ягодных культурах (виноград, вишня, малина, рябина) методом спектрофотометрии.

Цель научной работы. Количественное определение флавоноидов (кверцетина) в плодово-ягодных культурах (виноград, вишня, малина, рябина) спектрофотометрическим методом.

Задачи:

1) изучить современные методы выделения и идентификации флавоноидов и выявить особенности (строение, физические и химические свойства) природных флавоноидов как объектов исследования;

2) изучить теоретические вопросы анализа флавоноидов в плодово-ягодных культурах спектрофотометрическим методом;

3) определить оптимальные условия экстрагирования кверцетина из выбранного растительного сырья;

4) провести количественное определение флавоноидов в растительном сырье спектрофотометрическим методом.

Характеристика личного вклада автора работы в решение избранной проблемы: автор провела литературный обзор по предмету исследования, выполнила экспериментальную часть проекта под наблюдением руководителя, самостоятельно выполняла химические расчеты, обработку результатов и тщательно изучила пути решения проблем. Ученица показала себя как инициативный, творчески мыслящий исследователь с научным интеллектом и эрудицией в области знаний по химии, биологии. Она успешно решала поставленные перед ней задачи экспериментальной части работы, а именно, получила достоверные данные по анализу объектов исследования.

1 Теоретическая часть

1.1 Флавоноиды, виды, строение и биологическая активность

Многочисленные исследования флавоноидов позволили дать их довольно исчерпывающую классификацию и строение. Первоначально считали, что флавоноиды входят в состав лишь высших растений. Однако к настоящему времени они найдены у водорослей, хвощей, плаунов, папоротников, мхов, лишайников и грибов, что говорит о важной физиологической роли этих веществ у растений. Особенно богаты флавоноидами растения, относящиеся к семействам розоцветные, бобовые, гречишные, яснотковые, лютиковые, зонтичные, астровые, толстянковые, вересковые, рутовые, буковые, камнеломковые, лилейные и др. Содержание флавоноидов в растениях в среднем 0,5 — 5 %, а иногда 30 % (в цветках софоры японской). Они обнаружены в различных органах растений: в листьях, цветках, коре, камбии, древесине, плодах, оболочках плодов. Но в значительных количествах эти соединения накапливаются в надземных органах (цветки, плоды, листья), реже и в меньших количествах — в подземных частях растения (солодка, шлемник байкальский, стальник полевой) [1].

Флавоноидами называется группа природных биологически активных веществ (БАВ) – производных бензо-γ-пирона (рисунок 1.1), в основе которых лежит фенилпропановый скелет, состоящий из С₆-С₃-С₆ углеродных единиц. Это гетероциклические соединения с атомом кислорода в кольце [2].

Рисунок 1.1 – Структура бензо-γ-пирона

При замещении в хромоне атома водорода в α-положении на фенильную группу образуется 2-фенил-(α)-бензо-γ-пирон или флавон (рисунок 1.2), который состоит из 2 ароматических остатков А и В и трехуглеродного звена (пропановый скелет)

Рисунок 1.2 – Структура флавона

В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета С₆-С₃-С₆ и положения фенильного радикала флавоноиды делятся на несколько групп (схема 1.1) [3].

Схема 1.1 – Классификация флавоноидов

Примерами флавоноидов, значимых для человека являются рутин и кверцетин [4]. Рутин – органическое соединение из группы флавоноидов, обладающее витаминной активностью. По химической структуре рутин представляет собой 5,7,3’,4’-OH-3-рамноглюкозид (рисунок 1.3) [5,6].

Рисунок 1.3 – Химическая структура рутина

Основные функции рутина: антиоксидантные, противовоспалительные, антиканцерогенные, антитромбические, противоязвенные, антиаллергические, противоотечные, спазмолитические, сахароснижающие, желчегонное действие; коррекция микроциркуляции крови и лимфы; укрепление стенок капилляров, защита от кровоизлияний; уменьшение венозного отека; сдерживание агрегации тромбоцитов; защита от токсинов; увеличение плотности костной ткани; ингибирование альдолазы, трансминазы, С – реактивного белка; ингибирование перекисного окисления липидов; увеличение активности адреналина; снижение активности щитовидной железы.

В организме человека рутин не вырабатывается. К основным природным источникам рутина относятся: листья гречихи, листья чайного куста, черная смородина, шиповник, клюква, соки черники и рябины, можжевельник (ягоды), боярышник (бутоны), ромашка (цветы), календула [3,6].

Кверцетин (рисунок 1.4) является агликоном рутина. По химической структуре кверцетин представляет собой 3,5,7,3'4'-Пентаоксифлавон [5,6].

Рисунок 1.4 – Химическая структура кверцетина

К основным функциям кверцетина относится: антиоксидантное, противоотечное, спазмолитическое, антигистаминное, противовоспалительное, диуретическое, противоязвенное, гипотензивное, иммуностимулирующее, противодиабетическое, гипогликемическое, противовирусное, ранозаживляющее, геропротекторное, анаболическое действия; снижение проницаемости стенок капилляров; повышение тонуса сосудов; блокада синтеза лейкотриенов и других воспалительных медиаторов; процессы ремоделирования костной ткани; эстрогено-подобное действие; нормализация выработки кортизона и инсулина; защита ЛНП-холестерина от окисления; улучшение реологии крови; угнетение синтеза тромбоксана; поддержка миокарда; стабилизация клеточных мембран; стимуляция ферментных систем; улучшение функций фагоцитов, Т- и В-лимфоцитов; транспорт калия и натрия; адаптация к гипоксии; апоптоз раковых клеток.

В организме человека кверцетин, как и рутин, не вырабатывается. К основным источникам кверцетина природного происхождения относятся: брусника, черная смородина, малина, ежевика, клюква, черника, рябина, облепиха [3,6].

1.2 Методы определения флавоноидов

Так как, наряду с кверцетином, в растительных объектах находятся и относительно большие количества индивидуальных флавоноидов, то задача селективного их выделение из сырья и последующее их определение требует применения различных методов анализа природных объектов, которые дают возможность полностью охарактеризовать сложный состав и малое содержание флавоноидов.

В настоящее время для идентификации и количественного определения флавоноидов в лекарственных средствах широко используются физико-химические методы анализа, такие как спектрофотометрия, абсорбционная спектроскопия. Однако все большее распространение получают комбинированные методы, включающие различные варианты хроматографического разделения исследуемых компонентов. Широкое использование физико-химических и комбинированных методов анализа, в первую очередь, связано с тем, что эти методы обладают значительно большей чувствительностью и селективностью по сравнению с современными химическими и электрохимическими методами.

Для разделения флавоноидов между собой и отделения от cопутствующих веществ используется адсорбционно-хроматографический метод [7].

Для определения флавоноидов в вытяжках из растений, а также в пищевых продуктах чаще используют высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ). Метод ВЭЖХ является быстрым, хорошо воспроизводимым методом, который требует малого количества анализируемого вещества и используется для количественного, качественного анализа и препаративного выделения [8]. В данном случае селективное или групповое определение флавоноидов осложняется ограничением количества сорбентов.

Для количественного опреления флавоноидов используются объемные методы анализа. Так метод комплексонометрического титрования избытка ацетата свинца, не вступившего в реакцию осаждения с флавонолами, обладает достаточной избирательностью по отношению к флавоноидам и позволяет проводить определение флавонолов в присутствии ацетилсалициловой кислоты, антрахинонов, кумаринов. Однако метод длителен и не обладает избирательностью.

В современной науке для обнаружения и количественного определения флавоноидов в растительном сырье также используется метод капиллярного электрофореза [9]. Преимуществами капиллярного электрофореза являются: высокая эффективность разделения, экономичность (малый расход реактивов) и экспрессивность.

Большей специфичностью обладают, хотя и не лишены недостатков, методики определения флавонолов по цветным комплексным соединениям с хлоридом алюминия, хлорокисью циркония (хлористым цирконилом), азотнокислым галлием. Окрашенные растворы имеют максимумы в интервалах: 385-460 нм с хлористым алюминием, 385-500 нм с хлористым цирконилом, 400-455 нм с азотнокислым галлием. Наибольшей чувствительностью обладает методика с применением азотнокислого галлия, позволяющая количественно определять 0.5 мкг в 1 мл раствора, затем с хлорокисью циркония – 0.9-1.0 мкг и с хлористым алюминием – 1-2 мкг [11].

Широко распространена при определении общего количества флавоноидных соединений в растениях методика фотометрического определения по реакции комплексообразования с борной кислотой при длине волны 470 нм. Методика обладает теми же недостатками, что и методикакомплексообразования с солями металлов, и дает завышенные результаты, но простота проведения и доступность реактива дают возможность использовать их для ориентировочных определений. Относительная ошибка определения ± 3.35 %.

Одним из методов определения флавоноидных соединений по оптической плотности является также анализ продуктов взаимодействия с 4-аминоантипириновым реактивом. Однако данный анализ требует соблюдения ряда условий, как и при реакции диазотирования, и не является избирательным.

В ряду спектрофотометрических методов анализа флаванонов наиболее чувствителен боргидридный метод (до 0.5-1 мкг/мл при длинах воли 535-560 нм). Несмотря на значительную селективность, он не имеет широкого применения из-за малого времени устойчивости окрашенного комплекса и плохой воспроизводимости результатов.

Таким образом, в современной науке огромное внимание уделяется поиску оптимальных путей использования флавоноидов в интересах укрепления здоровья людей, профилактики и лечения различных патологий, вызванных или сопровождающихся усилением свободнорадикальных процессов окисления. На основе флавоноидов возможно создание новых высокоактивных лекарственных препаратов, обладающих противовоспалительной, антиканцерогенной, противовирусной, антипаразитарной или бактерицидной активностью. Исследования последних лет показали, что производные некоторых флавоноидов могут успешно использоваться при лечении различных заболеваний внутренних органов: эти вещества зачастую проявляют бóльшую эффективность, чем известные лекарственные препараты 18.

Важной особенностью флавоноидов и их производных является тот факт, что они обладают меньшей токсичностью и проявляют меньше побочных эффектов, чем аналогичные лекарственные средства, полученные из других источников. В настоящее время для идентификации и количественного определения флавоноидов в лекарственных средствах широко используются физико-химические методы анализа, такие как спектрофотомерия, абсорбционная спектроскопия. Широкое распространение физико-химических и комбинированных методов анализа, в первую очередь, связано с тем, что эти методы обладают значительно большей чувствительностью и селективностью по сравнению с современными химическими и электрохимическими методами.

Однако даже современная медицина пока еще не расшифровала в точности механизм старения клеток и их злокачественного предупреждения. Следовательно, до настоящего времени нет четкого понимания роли свободных радикалов в данных процессах. Как флавоноиды могут влиять на преждевременное старение, развитие онкологических болезней и накопление вредных мутаций в клетках, пока является загадкой.

2 Экспериментальная часть

2.1 Используемые реактивы, приборы и методики

1) 50% и 70% этиловый спирт, 2) 33% уксусная кислота, 3) Стандартный раствор кверцитина-0,05 мг/мл, 4) н-бутанол, 5) Дистиллированная вода, 6) 2% раствор алюминия хлорида

1) Спектрофотометр ПЭ-5400ВИ с кварцевыми кюветами с толщиной слоя 10 мм, 2) Аналитические весы (AS220X)

1) Круглодонная колба на 100мл, 2) Воронка, 3) Пипетка, 4) Цилиндр,

5) Пробирки, 6) Колба 50 и 100 мл, 7) Обратный холодильник,

8) Водяная баня (БВ-4)

2.2 Анализируемые объекты

Растительный материал. В работе были проанализированы литературные данные, на основании которых было выбрано сырье, содержащее наибольшее количество исследуемых флавоноидов: виноград, вишня, малина, рябина.

2.3 Методика получения экстракта

В круглодонную колбу с притертой пробкой вместимостью 50 мл помещают 5 г (точная навеска) измельченных плодов (частицы, проходящие сквозь сито с диаметром отверстий 2 мм), прибавляют 30 мл 50% этилового спирта, присоединяют к обратному холодильнику и нагрева ют на кипящей водяной бане в течение 45 мин. Затем экстракт фильтруют через бумажный фильтр с красной полосой в мерную колбу вместимостью 50 мл. Операцию выделения флавоноидов повторяют с 20 мл 50% этилового спирта в течение 45 мин. Полученную выжимку фильтруют в ту же колбу и доводят ее объем до метки 50% этанолом.

2.4 Определение флавоноидов спектрофотометрическим методом

В мерную колбу (25 мл) помещают 5 мл профильтрованного водно-спиртового экстракта, добавляют 5 мл 2% раствора алюминия хлорида, 0,5 мл 33% раствора уксусной кислоты и доводят объем колбы 90% этанолом до метки. Через 30 мин измеряют оптическую плотность испытуемого раствора и раствора стандартного образца кверцетина при длине волны 370 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм. В качестве раствора сравнения используют раствор из 5 мл исследуемого экстракта, который помещают в мерную колбу (25 мл), добавляют 0,5мл 33% раствора уксусной кислоты и доводят объем колбы 90% этанолом до метки. Одновременно измеряют оптическую плотность кверцетина, приготовленного аналогично испытуемому раствору.

2.5 Результаты и их обсуждение

По массе анализируемого растения, объему полученного из него спиртового экстракта, показателя оптической плотности рассчитали концентрацию, массу кверцетина и его процентное содержание в анализируемых объектах (см. таблицу 1):

Читайте также: